Chemie: Maltose und ihre Eigenschaften

Study Notes

Maltose

Weißes, kristallines Disaccharid (Summenformel C12H22O11)
Gut wasserlöslich und süßlich
Chemische Struktur: 𝛂-D-Glucopyranosyl-(1à4)-𝛂-D-Glucopyranose
Entsteht durch enzymatischen Abbau von stärkehaltigen Lebensmitteln im Mund, katalysiert durch Speichelamylase (Ptyalin)
Abbau in Glucose-Moleküle erfolgt durch das Enzym Maltase
Wichtiger Inhaltsstoff von Malz, entsteht beim Mälzen von Getreide (z.B. Gerste) durch α-Amylase
Beim Bierbrauen entsteht Maltose durch Amylasen mit einer Ausbeute von ca. 80 %

Cellobiose

Chemische Struktur: β-D-Glucopyranosyl-(1à4)-β-D-Glucopyranose
Vorkommen in Mais, Kiefernadeln und Honig
Abbauprodukt des Cellulose-Zerfalls, nur durch wenige Pilzarten und Protozoen (z.B. Aspergillus, Penicillium und Fusarium) abgebaut
Diese Organismen besitzen die notwendigen β-1,4-Glucosidasen (Cellobiasen)

Trehalose

Pilzzucker, chemische Struktur: 1-α-Glucopyranosyl-1-α-Glucopyranosid
Trehalose ist nicht reduzierend, da beide anomeren C-Atome an der O-glycosidischen Bindung beteiligt sind
Natürliches Vorkommen in verschiedenen Pflanzen, Pilzen und der Hämolymphe vieler Insekten; wichtiger Reservestoff
Hemmung der Trehalase kann durch Hypoglykämie zum Tod führen (Relevanz in der Insektenbekämpfung)
Wichtig für Kryopräservation bei Bärtierchen (Tardigrada); erhöht die intrazelluläre Trehalosekonzentration
Wird im menschlichen Körper durch die Trehalase im Dünndarm zu D-Glucose abgebaut
Essentiell für Bakterien, um Stresssituationen wie Trockenheit zu überstehen; stabilisiert Proteine
In Corynebakterien und Mycobakterien Teil der Zellwand, erleichtert Eindringen in Wirtsorganismen

Polysaccharide

Glykane; Vielfachzucker aus langen Ketten von Zuckerbausteinen
Homoglykane bestehen aus Glukose; Heteroglykane enthalten verschiedene Monosaccharide

Monosaccharide

D-Ribose, D-Glucose, D-Galactose sind Beispiele für Monosaccharide
Monosaccharide liegen in Wasser gelöst als offene Ketten oder geschlossene Ringe vor
Stabilität der Ringform führt zu einer Gleichgewichtsreaktion, wobei die Ringform vorherrscht

Ringbildung

Ringbildung aus Monosacchariden erfolgt durch die Addition von OH-Gruppen an C=O-Doppelbindungen
Entstehende Ringe können aus 5 C-Atomen (Furanosering) oder 6 C-Atomen (Pyranosering) bestehen
Glucose in Lösung hat ca. 1% offene Moleküle, 2/3 β- und 1/3 α-Anomere
Anomere unterscheiden sich am asymmetrischen C-Atom nach Ringschluss, α-Form hat OH-Gruppe am C1 unterhalb, β-Form oberhalb der Ringebene
Ringschluss ist reversibel und wird als Mutarotation bezeichnet

Haworth-Projektion

Darstellung für ringförmige fünf- und sechsgliedrige Moleküle, nach Chemiker Walter Norman Haworth benannt
Moleküle werden als planare Sechsecke oder Fünfecke gezeichnet

Description

In diesem Quiz geht es um Maltose, ein Disaccharid mit der Summenformel C12H22O11. Du wirst lernen, wie Maltose entsteht, insbesondere durch enzymatische Prozesse im Mund und beim Mälzen von Getreide. Teste dein Wissen über ihre chemischen Eigenschaften und ihre Rolle in der Bierbrauerei.