Guanidin
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Questions and Answers

Welche der folgenden Verbindungen hat eine Hydroxylgruppe?

  • R - CN
  • R - OH (correct)
  • R - Cl
  • R - NO2

    • Was entsteht, wenn H2 und I2 mit dem Einfluss von OH- reagieren?

  • HI (correct)
  • N+ Ox.
  • Cl - CH3
  • R - O

    • Was beschreibt den Zustand von N+ in der Struktur?

  • Keine Ladung
  • Negativ geladen
  • Neutral
  • Positiv geladen (correct)

    • Welche chemische Verbindung hat keine Chlorgruppe?

    <p>R - OH (B)</p> Signup and view all the answers

    Was ist das Produkt der Reaktion zwischen CH3 und H+ unter dem Einfluss von (NC)5Fe?

    <p>R - N+ (B)</p> Signup and view all the answers

    Was ist die Rolle von OH- in der dargestellten Reaktion?

    <p>Es wirkt als Nukleophil (A)</p> Signup and view all the answers

    Welche Strukturformel repräsentiert ein Diketon?

    <p>R - O - O (A)</p> Signup and view all the answers

    Wie bezeichnet man die Verbindung mit der Struktur R - CH - R?

    <p>Keton (D)</p> Signup and view all the answers

    Welche Gruppe zeigt eine hohe Reaktivität durch H+?

    <p>Nitrogruppen (B)</p> Signup and view all the answers

    Was ist das Endprodukt der Hydrohalogenierung von I2 mit CH3?

    <p>Iodmethan (D)</p> Signup and view all the answers

    Welche chemische Struktur gehört zu Chloramphenicol?

    <p>N und O (B)</p> Signup and view all the answers

    Welches der folgenden Moleküle enthält die funktionelle Gruppe Sulfonamid?

    <p>Furosemid (B)</p> Signup and view all the answers

    Was passiert bei der Reaktion von Sulfanilamid mit einem Chloridion?

    <p>Die Bildung von HCl (A)</p> Signup and view all the answers

    Welche Struktur ist für Hydrochlorothiazid charakteristisch?

    <p>Eine Chloridgruppe (C)</p> Signup and view all the answers

    Was ist die Hauptverwendung von Metformin?

    <p>Antidiabetikum (D)</p> Signup and view all the answers

    Welche Verbindung hat eine sekundäre Aminstruktur?

    <p>Sulfamethoxazol (C)</p> Signup and view all the answers

    Welche Funktion hat die OH-Gruppe in den chemischen Verbindungen?

    <p>Sie verbessert die Löslichkeit (B)</p> Signup and view all the answers

    Was sind die Auswirkungen einer Chlorierung eines Moleküls?

    <p>Erhöhung der Lipophilie (D)</p> Signup and view all the answers

    Welche Substanz gehört zu den Beta-Laktam-Antibiotika?

    <p>Keine der oben genannten (B)</p> Signup and view all the answers

    Welches dieser Medikamente wird zur Behandlung von Bluthochdruck eingesetzt?

    <p>Hydrochlorothiazid (A)</p> Signup and view all the answers

    Was ist die Hauptfunktion von Furosemid in der klinischen Praxis?

    <p>Diuretikum (C)</p> Signup and view all the answers

    Welche Wirkung hat ein Medikament mit einer Nitrosogruppierung?

    <p>Antibakteriell (D)</p> Signup and view all the answers

    Was beschreibt die Struktur von Sulfadiazin?

    <p>Es ist ein Antibiotikum mit einer Sulfonamidgruppe (B)</p> Signup and view all the answers

    Welches Molekül enthält eine Nitrogruppe?

    <p>Niclosamid (B)</p> Signup and view all the answers

    Welche Verbindung hat eine Carboxylgruppe (COOH)?

    <p>Indometacin (B), Methyldopa (C), Azetylsalicylsäure (D)</p> Signup and view all the answers

    Welche der folgenden Substanzen ist ein Benzamid?

    <p>Benzocain (B)</p> Signup and view all the answers

    Welches Molekül hat eine starke Aminogruppe in seiner Struktur?

    <p>Levodopa (B), Lidocain (D)</p> Signup and view all the answers

    Was beschreibt am besten die Struktur von Benzylpenicillin?

    <p>Eine β-Lactam-Ringstruktur (B), Eine amidartige Struktur (D)</p> Signup and view all the answers

    Welche Substanz ist bekannt für ihre sedativen Eigenschaften?

    <p>Methaqualon (B)</p> Signup and view all the answers

    Welches Molekül ist ein bekanntes Analgetikum?

    <p>Indometacin (A)</p> Signup and view all the answers

    Welches Molekül enthält einen Thiolrest?

    <p>Lidocain (C)</p> Signup and view all the answers

    Welches Molekül hat eine hydroxylgruppe (OH) in seiner Struktur?

    <p>Acetylsalicylsäure (B), Benzylpenicillin (C)</p> Signup and view all the answers

    Was charakterisiert die Struktur von Levothyroxin?

    <p>Es ist ein künstliches Schilddrüsenhormon (D)</p> Signup and view all the answers

    Welches der folgenden Moleküle kann am besten als Estragon wirken?

    <p>Levodopa (A)</p> Signup and view all the answers

    Welche Substanz ist nicht typisch für die Gruppe der Benzodiazepine?

    <p>Lidocain (B)</p> Signup and view all the answers

    Welches Molekül hat eine Pyridinstruktur?

    <p>Benzocain (B)</p> Signup and view all the answers

    Welche der folgenden Verbindungen enthält eine Etherbindung?

    <p>Acetylsalicylsäure (D)</p> Signup and view all the answers

    Welches der folgenden Moleküle ist kein Opioid?

    <p>Haloperidol (D)</p> Signup and view all the answers

    Was ist das Hauptmerkmal von Digitoxin?

    <p>Es gehört zu den Herzglykosiden. (D)</p> Signup and view all the answers

    Welche Substanz ist bei der Umwandlung von Codein in Codeinphosphat-Hemihydrat nicht beteiligt?

    <p>NaNO2 (A)</p> Signup and view all the answers

    Was ist ein gemeinsames Merkmal von Haloperidol und Bromperidol?

    <p>Beide sind Antipsychotika. (B)</p> Signup and view all the answers

    Welches Molekül ist direkt mit der Nitrierung von Aromaten verbunden?

    <p>NO2 (C)</p> Signup and view all the answers

    Welche der folgenden Verbindungen enthält ein N+ ion?

    <p>Diazoxid (B)</p> Signup and view all the answers

    Welches Medikament wird häufig zur Schmerzlinderung eingesetzt?

    <p>Codein (D)</p> Signup and view all the answers

    Welcher Begriff beschreibt die chemische Struktur eines Stoffes, der einen Cholesteringruppe enthält?

    <p>Steroid (D)</p> Signup and view all the answers

    Welches der folgenden Moleküle hat die Struktur eines Herzglykosids?

    <p>Digitoxin (A)</p> Signup and view all the answers

    Was kennzeichnet Amantadin?

    <p>Es wird zur Behandlung von Parkinson eingesetzt. (D)</p> Signup and view all the answers

    Was beschreibt die Reaktion von Benzidin bei seiner Umlagerung?

    <p>Es bildet Aminoderivate. (D)</p> Signup and view all the answers

    Welches Medikament enthält die Substanz 'Chlor' in seiner Struktur?

    <p>Haloperidol (A)</p> Signup and view all the answers

    Wie lautet die chemische Strukturformel für Hydrochlorothiazid?

    <p>C7H6ClN2O2S (A)</p> Signup and view all the answers

    Welches dieser Stoffe ist ein Antibiotikum?

    <p>Prednison (D)</p> Signup and view all the answers

    Flashcards

    Oxidation

    Die Reaktion, bei der ein Molekül ein Elektronenpaar aufnimmt und seine Oxidationszahl erhöht.

    Reduktion

    Die Reaktion, bei der ein Molekül ein Elektronenpaar abgibt und seine Oxidationszahl verringert.

    Redoxreaktion

    Die Reaktion, bei der ein Molekül sowohl ein Elektronenpaar aufnimmt als auch abgibt.

    Oxidationsmittel

    Eine Verbindung oder ein Ion, das Elektronen aufnehmen und sich dabei reduzieren kann.

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    Reduktionsmittel

    Eine Verbindung oder ein Ion, das Elektronen abgeben und sich dabei oxidieren kann.

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    Redoxpaar

    Ein Stoff, der sowohl als Oxidationsmittel als auch als Reduktionsmittel fungieren kann.

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    Elektronegativität

    Die Fähigkeit eines Stoffes, Elektronen aufzunehmen und zu reduzieren.

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    Kovalente Bindung

    Ein Elektronenpaar, das von einem Atom oder einer Atomgruppe gebildet wird, und das eine Bindung mit einem anderen Atom oder einer Atomgruppe eingeht.

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    Synthese

    Eine chemische Reaktion, die die Bildung von neuen Bindungen beinhaltet.

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    Zersetzung

    Eine chemische Reaktion, bei der eine Bindung gebrochen wird und ein Molekül in zwei oder mehr Teile zerfällt.

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    Allgemeine Formel für Carbonsäuren

    Die allgemeine Formel für  Carbonsäuren, die eine Carboxygruppe (-COOH) und eine variable Restgruppe (R) enthält.

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    Aminosäure

    Eine Carbonsäure, die eine Aminogruppe (-NH2) als Restgruppe (R) enthält.

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    Decarboxylierung

    Die Reaktion, bei der eine Carboxygruppe (-COOH) zu einer Carbonylgruppe (-CO) und Wasser (H2O) umgesetzt wird.

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    Carboxylierung

    Eine Reaktion, bei der eine Verbindung durch Zugabe einer Carboxygruppe (-COOH) verändert wird.

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    Protonierung

    Eine Reaktion, bei der ein Proton (H+) von einer Säure übertragen wird.

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    Deprotonierung

    Eine Reaktion, bei der ein Proton (H+) von einer Base aufgenommen wird.

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    Hydrierung

    Eine Reaktion, bei der eine Verbindung durch Zugabe eines Wasserstoffatoms (H) verändert wird.

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    Dehydrierung

    Eine Reaktion, bei der ein Wasserstoffatom (H) aus einer Verbindung entfernt wird.

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    Halogenierung

    Eine Reaktion, bei der ein Halogenatom (z.B. Chlor, Brom) an eine Verbindung hinzugefügt wird.

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    Dehalogenierung

    Eine Reaktion, bei der ein Halogenatom (z.B. Chlor, Brom) aus einer Verbindung entfernt wird.

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    Säure

    Ein chemischer Stoff, der Protonen (H+) abgeben kann.

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    Base

    Ein chemischer Stoff, der Protonen (H+) aufnehmen kann.

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    Hydratation

    Eine Reaktion, bei der ein Molekül durch die Aufnahme von Wasser verändert wird.

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    Dehydratation

    Eine Reaktion, bei der ein Molekül durch die Abspaltung von Wasser verändert wird.

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    Kondensation

    Eine Reaktion, bei der zwei Moleküle miteinander reagieren, wobei ein kleineres Molekül, meist Wasser, abgespalten wird.

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    Diazotierung

    Die Reaktion von primären Aminen mit salpetriger Säure (HNO2) unter Bildung von Diazoniumsalzen.

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    Diazoniumsalz

    Eine chemische Verbindung, die die allgemeine Formel R-N2+X- besitzt, wobei R eine organische Gruppe und X ein Anion ist, wie z. B. Cl- oder Br..

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    Azokupplung

    Eine Reaktion von Diazoniumsalzen mit aromatischen Verbindungen unter Bildung von Azoverbindungen.

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    Azo-Bindung

    Die Verbindung zwischen zwei Stickstoffatomen mit einer Doppelbindung. (-N=N-)

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    Sandmeyer-Reaktion

    Die Verwendung von salpetriger Säure (HNO2) zur Umwandlung von primären Aminen in Diazoniumsalze.

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    Elektrophile aromatische Substitution (EAS)

    Eine chemische Reaktion, die die Umlagerung eines Moleküls unter Beteiligung eines elektrophilen Angriffs beinhaltet.

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    Funktionalisierung

    Eine Reaktion, die mit einer aromatischen Verbindung beginnt und zur Bildung eines Produkts führt, das eine oder mehrere funktionelle Gruppen aufweist, die nicht in der ursprünglichen Verbindung vorhanden waren.

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    Elektrophile Addition

    Eine Gruppe von Reaktionen, bei denen ein elektrophiles Reagenz an ein nucleophiles Molekül addiert wird.

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    Eliminierungsreaktionen

    Eine Reaktion, bei der ein Atom oder eine Atomgruppe von einem Molekül unter Bildung eines neuen Moleküls entfernt wird.

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    Etherbildung

    Die Reaktion von Alkoholen mit Säure unter Bildung von Ethern.

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    Esterbildung

    Die Reaktion von Alkoholen mit Carbonsäuren unter Bildung von Estern.

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    Carbonsäure

    Eine Verbindung, die eine Carboxylgruppe (-COOH) enthält.

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    Nukleophile Substitution

    Eine Gruppe von Reaktionen, bei denen ein Nukleophil (elektronenreiches Molekül) an ein elektrophiles Zentrum (elektronenarmes Zentrum) angreift.

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    Nukleophil

    Ein Molekül oder ein Ion, das ein freies Elektronenpaar besitzt und daher in der Lage ist, ein Atom oder eine Atomgruppe zu binden.

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    Chemische Modifikation

    Eine Reaktion oder ein Verfahren, bei dem ein Molekül chemisch verändert wird, um ein neues Molekül mit einer veränderten Struktur und/oder Funktion zu erzeugen.

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    Arzneistoff

    Eine chemische Verbindung, die als Arzneimittel verwendet wird.

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    Verunreinigung

    Eine unerwünschte Substanz, die in einem Arzneimittel vorhanden ist.

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    Metallisierung

    Eine chemische Reaktion, bei der ein Wasserstoffatom durch ein Metallion ersetzt wird.

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    Neurotransmitter-Analogon

    Eine chemische Verbindung, die die Funktion von Neurotransmittern imitiert oder blockiert.

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    Hydrolyse

    Eine Form der Reaktion, bei der ein Molekül durch die Aufnahme von Wasser gespalten wird.

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    Elektrophil

    Ein Molekül, das in einer chemischen Reaktion ein Elektronenpaar abgibt.

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    Ligand

    Ein Molekül, das die Fähigkeit besitzt, sich an ein Metallion zu binden.

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    Aktivierung

    Ein Prozess, bei dem ein Molekül durch die Aufnahme von Elektronen aktiviert wird.

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    Deaktivierung

    Ein Prozess, bei dem ein Molekül durch die Abgabe von Elektronen deaktiviert wird.

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    Study Notes

    Iodoform-Probe

    • Iodoform (gelb, charakteristischer Geruch, Schmelzpunkt 119°C) entsteht durch Reaktion von Iod/OH- mit Methylketonen.
    • Acetaldehyd reagiert analog.
    • Verbindungen, die in Methylketone umgewandelt werden, reagieren mit der Iodoform-Probe.
    • Chlorobutanol zeigt keine Reaktion mit der Iodoform-Probe.
    • Verbindungen wie Essigsäureester und Acetamide reagieren ebenfalls nicht.

    Legalprobe

    • Nitroprussid-Natrium/NaOH → rote Legalkomplexe.
    • Violettfärbung nach Zusatz von HOAc.
    • Acetaldehyd, Propionaldehyd und Acrolein reagieren positiv.
    • Aceton reagiert positiv auf die normale Legalprobe.
    • Glycerol → Acrolein → positive Simon-Awe-Reaktion (Variante der Legalprobe).

    Zimmermann-Reaktion

    • Im alkalischen Medium addiert sich an mindestens zweifach nitrierte Aromaten.
    • Meisenheimer-Salze (Janovski-Produkte) bilden sich.
    • In verschiedenen Fällen oxidativ in chinoide Zimmermann-Verbindungen.

    Acetaldehyd

    • In Arzneibüchern gebräuchliche Nachweise: Simon-Awe-Reaktion mit Nitroprussid-Natrium/Piperazin oder Piperidin.
    • Kondensation mit Guajacol/H2SO4.
    • Acetaldehyd entsteht oft als Spalt- oder Oxidationsprodukt von Ethanol.

    Ketole (α-Ketoalkohole)

    • TTC-Reaktion: Reduktion von Triphenyltetrazoliumchlorid (TTC) zum roten Triphenylformazan(TF).
    • Ketol → 2-Oxoaldehyd.
    • Glucocorticoide (wie Betamethason, Hydrocortison, Prednison u.a.) zeigen diese Eigenschaft.
    • Tetrazolblau ist oft ein stabilere Reagenz als TTC.

    Amine

    • Die meisten Arzneistoffe mit Aminfunktion sind Salze.
    • Beispiele für Codein und seine verschiedenen Salze (Hydrochlorid, Dihydrat, etc.).
    • Codeinphosphat-Hemihydrat, Codeinhydrochlorid-Dihydrat und Codeinphosphat-Sesquihydrat sind alle Salze.

    Bildung von Salzen und Derivaten

    • Salze mit Pikrinsäure oder 3,5-Dinitrobenzoesäure sind schwerlöslich.
    • Große tertiäre Amine und quartäre Ammoniumverbindungen bilden mit Dragendorffs Reagenz (BiI4^-) Niederschläge.
    • Nachweis auf Alkaloide.
    • Acylierung mit Acetanhydrid, Acetylchlorid, Benzoylchlorid führt zu kristallisierenden Amiden.
    • Hinsberg-Trennung zur Differenzierung von primären, sekundären und tertiären Aminen.

    Kondensationsreaktionen mit salpetriger Säure

    • Salpetrige Säure (HNO2) ist instabil und wird meist in-situ erzeugt (z.B. aus NaNO2 und HCl).
    • Wichtig für Diazotierung.
    • Diazotierung mit primären Aminen.
    • Diazotierung, Reaktion mit aromatischen Aminen und Azokupplung.

    Aromatische Diazoniumsalze

    • Stabil und reagieren mit elektrophil substituierbaren Aromaten zu Azofarbstoffen.
    • Azokupplung zur Identifizierung primärer aromatischer Amine.
    • Typische Kupplungskomponenten sind 2-Naphthol und Bratton-Marshall-Reagenz.
    • Verwendung zur Untersuchung oder Analyse von Substanzen.

    Ester

    • Umesterung von Estern mit Essigsäure.
    • Hydroxamsäure-Reaktion: Erhitzen mit Hydroxylaminhydrochlorid in ethanolischer KOH-Lösung zum Sieden.

    Verseifung

    • Hydrolyse von Carbonsäurederivaten in alkalischer Lösung (meistens).
    • Beispiele: Benzocain und Acetylsalicylsäure.
    • Nachweisverfahren für die Produkte (Carbonsäuren, Alkohole).

    Allgemeine Acetyl-Nachweis

    • Hydrolyse der Probe mit Phosphorsäure.
    • Freisetzung von Essigsäure, die mit La(NO3)3, I2 und NH3 nachgewiesen wird (blaue Färbung).
    • Voraussetzung für die Reaktion ist ein pH ≥ 9–11.

    Aminosäuren

    • Alle Carbonsäuren, die eine Aminogruppe tragen.
    • α-Aminocarbonsäuren (insbesondere proteinogene Aminosäuren) sind ein wichtiges Beispiel.
    • Levodopa, Methyldopa und Levothyroxin sind spezifische Beispiele für Aminosäuren. Einfluss auf die Pharmakokinetik und Wechselwirkungen im Körper.

    Ninhydrin-Reaktion

    • Reaktion mit a-Aminocarbonsäuren (insbesondere proteinogene Aminosäuren), mit Hilfe von 1,2,3-Trioxoindan-hydrat (Ninhydrin).
    • Farbige Produkte und/oder Kupferchelatbildung.

    Sanger-Reaktion

    • Reaktion mit 2,4-Dinitrofluorbenzen (DNFB).
    • Gelbe Azlactone bilden sich als Reaktionsprodukte.
    • Unterscheidungsmethode für Aminosäuren.

    Nitro- und Nitrosoverbindungen

    • Reduktion von Nitro- und Nitrosoverbindungen zu Hydroxylaminen.
    • Reaktion mit Zn in gesättigter NH4Cl-Lösung.
    • Acylierung zur Hydroxamsäure kann erfolgen zur Identifizierung und Charakterisierung.

    Sulfonamide

    • Verbindungen die eine Sulfonamid-Strukturgruppe enthalten.
    • Anwendung in verschiedenen Medikamenten (z. B. Antibiotika, Diuretika).
    • Sulfonamide sind häufig in Medikamenten, die als Antibiotika oder Diuretika wirken.

    Allgemeine Nachweise

    • Komplexierung mit Cu2+.
    • Allgemeine Schwefelnachweise (reaktiv und oxidativ).
    • Kondensation mit Xanthydrol.

    Nachweise für Sulfanilamid-Derivate

    • Diazotierung und Azokupplung.
    • Bromierung (Bildung von kristallinen 3,5-Dibromverbindungen).
    • Thermolyse (Mögliche Abbauprodukte sind NH3, Anilin und H2S).

    Guanidin-Derivate

    • Guanidin= organische Base mit hoher Basizität.
    • Mesomeriestabilisierung durch stark delokalisierte Form des Moleküls.
    • Nachweise mit der Sakaguchi-Reaktion.

    Nachweisreaktionen

    • Sakaguchi-Reaktion mit monosostituierten Guanidinen und Nachweis von Biguanid-Derivaten.

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    In diesem Quiz testen wir Ihr Wissen über die Iodoform-Probe, die Legalprobe und die Zimmermann-Reaktion. Sie werden aufgefordert, die relevanten chemischen Reaktionen und Verbindungen zu identifizieren. Perfekt für Studenten der Chemie, die ihr Wissen vertiefen möchten.

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