Guanidin
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Questions and Answers

Welche der folgenden Verbindungen hat eine Hydroxylgruppe?

  • R - CN
  • R - OH (correct)
  • R - Cl
  • R - NO2

    • Was entsteht, wenn H2 und I2 mit dem Einfluss von OH- reagieren?

  • HI (correct)
  • N+ Ox.
  • Cl - CH3
  • R - O

    • Was beschreibt den Zustand von N+ in der Struktur?

  • Keine Ladung
  • Negativ geladen
  • Neutral
  • Positiv geladen (correct)

    • Welche chemische Verbindung hat keine Chlorgruppe?

    <p>R - OH</p> Signup and view all the answers

    Was ist das Produkt der Reaktion zwischen CH3 und H+ unter dem Einfluss von (NC)5Fe?

    <p>R - N+</p> Signup and view all the answers

    Was ist die Rolle von OH- in der dargestellten Reaktion?

    <p>Es wirkt als Nukleophil</p> Signup and view all the answers

    Welche Strukturformel repräsentiert ein Diketon?

    <p>R - O - O</p> Signup and view all the answers

    Wie bezeichnet man die Verbindung mit der Struktur R - CH - R?

    <p>Keton</p> Signup and view all the answers

    Welche Gruppe zeigt eine hohe Reaktivität durch H+?

    <p>Nitrogruppen</p> Signup and view all the answers

    Was ist das Endprodukt der Hydrohalogenierung von I2 mit CH3?

    <p>Iodmethan</p> Signup and view all the answers

    Welche chemische Struktur gehört zu Chloramphenicol?

    <p>N und O</p> Signup and view all the answers

    Welches der folgenden Moleküle enthält die funktionelle Gruppe Sulfonamid?

    <p>Furosemid</p> Signup and view all the answers

    Was passiert bei der Reaktion von Sulfanilamid mit einem Chloridion?

    <p>Die Bildung von HCl</p> Signup and view all the answers

    Welche Struktur ist für Hydrochlorothiazid charakteristisch?

    <p>Eine Chloridgruppe</p> Signup and view all the answers

    Was ist die Hauptverwendung von Metformin?

    <p>Antidiabetikum</p> Signup and view all the answers

    Welche Verbindung hat eine sekundäre Aminstruktur?

    <p>Sulfamethoxazol</p> Signup and view all the answers

    Welche Funktion hat die OH-Gruppe in den chemischen Verbindungen?

    <p>Sie verbessert die Löslichkeit</p> Signup and view all the answers

    Was sind die Auswirkungen einer Chlorierung eines Moleküls?

    <p>Erhöhung der Lipophilie</p> Signup and view all the answers

    Welche Substanz gehört zu den Beta-Laktam-Antibiotika?

    <p>Keine der oben genannten</p> Signup and view all the answers

    Welches dieser Medikamente wird zur Behandlung von Bluthochdruck eingesetzt?

    <p>Hydrochlorothiazid</p> Signup and view all the answers

    Was ist die Hauptfunktion von Furosemid in der klinischen Praxis?

    <p>Diuretikum</p> Signup and view all the answers

    Welche Wirkung hat ein Medikament mit einer Nitrosogruppierung?

    <p>Antibakteriell</p> Signup and view all the answers

    Was beschreibt die Struktur von Sulfadiazin?

    <p>Es ist ein Antibiotikum mit einer Sulfonamidgruppe</p> Signup and view all the answers

    Welches Molekül enthält eine Nitrogruppe?

    <p>Niclosamid</p> Signup and view all the answers

    Welche Verbindung hat eine Carboxylgruppe (COOH)?

    <p>Indometacin</p> Signup and view all the answers

    Welche der folgenden Substanzen ist ein Benzamid?

    <p>Benzocain</p> Signup and view all the answers

    Welches Molekül hat eine starke Aminogruppe in seiner Struktur?

    <p>Levodopa</p> Signup and view all the answers

    Was beschreibt am besten die Struktur von Benzylpenicillin?

    <p>Eine β-Lactam-Ringstruktur</p> Signup and view all the answers

    Welche Substanz ist bekannt für ihre sedativen Eigenschaften?

    <p>Methaqualon</p> Signup and view all the answers

    Welches Molekül ist ein bekanntes Analgetikum?

    <p>Indometacin</p> Signup and view all the answers

    Welches Molekül enthält einen Thiolrest?

    <p>Lidocain</p> Signup and view all the answers

    Welches Molekül hat eine hydroxylgruppe (OH) in seiner Struktur?

    <p>Acetylsalicylsäure</p> Signup and view all the answers

    Was charakterisiert die Struktur von Levothyroxin?

    <p>Es ist ein künstliches Schilddrüsenhormon</p> Signup and view all the answers

    Welches der folgenden Moleküle kann am besten als Estragon wirken?

    <p>Levodopa</p> Signup and view all the answers

    Welche Substanz ist nicht typisch für die Gruppe der Benzodiazepine?

    <p>Lidocain</p> Signup and view all the answers

    Welches Molekül hat eine Pyridinstruktur?

    <p>Benzocain</p> Signup and view all the answers

    Welche der folgenden Verbindungen enthält eine Etherbindung?

    <p>Acetylsalicylsäure</p> Signup and view all the answers

    Welches der folgenden Moleküle ist kein Opioid?

    <p>Haloperidol</p> Signup and view all the answers

    Was ist das Hauptmerkmal von Digitoxin?

    <p>Es gehört zu den Herzglykosiden.</p> Signup and view all the answers

    Welche Substanz ist bei der Umwandlung von Codein in Codeinphosphat-Hemihydrat nicht beteiligt?

    <p>NaNO2</p> Signup and view all the answers

    Was ist ein gemeinsames Merkmal von Haloperidol und Bromperidol?

    <p>Beide sind Antipsychotika.</p> Signup and view all the answers

    Welches Molekül ist direkt mit der Nitrierung von Aromaten verbunden?

    <p>NO2</p> Signup and view all the answers

    Welche der folgenden Verbindungen enthält ein N+ ion?

    <p>Diazoxid</p> Signup and view all the answers

    Welches Medikament wird häufig zur Schmerzlinderung eingesetzt?

    <p>Codein</p> Signup and view all the answers

    Welcher Begriff beschreibt die chemische Struktur eines Stoffes, der einen Cholesteringruppe enthält?

    <p>Steroid</p> Signup and view all the answers

    Welches der folgenden Moleküle hat die Struktur eines Herzglykosids?

    <p>Digitoxin</p> Signup and view all the answers

    Was kennzeichnet Amantadin?

    <p>Es wird zur Behandlung von Parkinson eingesetzt.</p> Signup and view all the answers

    Was beschreibt die Reaktion von Benzidin bei seiner Umlagerung?

    <p>Es bildet Aminoderivate.</p> Signup and view all the answers

    Welches Medikament enthält die Substanz 'Chlor' in seiner Struktur?

    <p>Haloperidol</p> Signup and view all the answers

    Wie lautet die chemische Strukturformel für Hydrochlorothiazid?

    <p>C7H6ClN2O2S</p> Signup and view all the answers

    Welches dieser Stoffe ist ein Antibiotikum?

    <p>Prednison</p> Signup and view all the answers

    Study Notes

    Iodoform-Probe

    • Iodoform (gelb, charakteristischer Geruch, Schmelzpunkt 119°C) entsteht durch Reaktion von Iod/OH- mit Methylketonen.
    • Acetaldehyd reagiert analog.
    • Verbindungen, die in Methylketone umgewandelt werden, reagieren mit der Iodoform-Probe.
    • Chlorobutanol zeigt keine Reaktion mit der Iodoform-Probe.
    • Verbindungen wie Essigsäureester und Acetamide reagieren ebenfalls nicht.

    Legalprobe

    • Nitroprussid-Natrium/NaOH → rote Legalkomplexe.
    • Violettfärbung nach Zusatz von HOAc.
    • Acetaldehyd, Propionaldehyd und Acrolein reagieren positiv.
    • Aceton reagiert positiv auf die normale Legalprobe.
    • Glycerol → Acrolein → positive Simon-Awe-Reaktion (Variante der Legalprobe).

    Zimmermann-Reaktion

    • Im alkalischen Medium addiert sich an mindestens zweifach nitrierte Aromaten.
    • Meisenheimer-Salze (Janovski-Produkte) bilden sich.
    • In verschiedenen Fällen oxidativ in chinoide Zimmermann-Verbindungen.

    Acetaldehyd

    • In Arzneibüchern gebräuchliche Nachweise: Simon-Awe-Reaktion mit Nitroprussid-Natrium/Piperazin oder Piperidin.
    • Kondensation mit Guajacol/H2SO4.
    • Acetaldehyd entsteht oft als Spalt- oder Oxidationsprodukt von Ethanol.

    Ketole (α-Ketoalkohole)

    • TTC-Reaktion: Reduktion von Triphenyltetrazoliumchlorid (TTC) zum roten Triphenylformazan(TF).
    • Ketol → 2-Oxoaldehyd.
    • Glucocorticoide (wie Betamethason, Hydrocortison, Prednison u.a.) zeigen diese Eigenschaft.
    • Tetrazolblau ist oft ein stabilere Reagenz als TTC.

    Amine

    • Die meisten Arzneistoffe mit Aminfunktion sind Salze.
    • Beispiele für Codein und seine verschiedenen Salze (Hydrochlorid, Dihydrat, etc.).
    • Codeinphosphat-Hemihydrat, Codeinhydrochlorid-Dihydrat und Codeinphosphat-Sesquihydrat sind alle Salze.

    Bildung von Salzen und Derivaten

    • Salze mit Pikrinsäure oder 3,5-Dinitrobenzoesäure sind schwerlöslich.
    • Große tertiäre Amine und quartäre Ammoniumverbindungen bilden mit Dragendorffs Reagenz (BiI4^-) Niederschläge.
    • Nachweis auf Alkaloide.
    • Acylierung mit Acetanhydrid, Acetylchlorid, Benzoylchlorid führt zu kristallisierenden Amiden.
    • Hinsberg-Trennung zur Differenzierung von primären, sekundären und tertiären Aminen.

    Kondensationsreaktionen mit salpetriger Säure

    • Salpetrige Säure (HNO2) ist instabil und wird meist in-situ erzeugt (z.B. aus NaNO2 und HCl).
    • Wichtig für Diazotierung.
    • Diazotierung mit primären Aminen.
    • Diazotierung, Reaktion mit aromatischen Aminen und Azokupplung.

    Aromatische Diazoniumsalze

    • Stabil und reagieren mit elektrophil substituierbaren Aromaten zu Azofarbstoffen.
    • Azokupplung zur Identifizierung primärer aromatischer Amine.
    • Typische Kupplungskomponenten sind 2-Naphthol und Bratton-Marshall-Reagenz.
    • Verwendung zur Untersuchung oder Analyse von Substanzen.

    Ester

    • Umesterung von Estern mit Essigsäure.
    • Hydroxamsäure-Reaktion: Erhitzen mit Hydroxylaminhydrochlorid in ethanolischer KOH-Lösung zum Sieden.

    Verseifung

    • Hydrolyse von Carbonsäurederivaten in alkalischer Lösung (meistens).
    • Beispiele: Benzocain und Acetylsalicylsäure.
    • Nachweisverfahren für die Produkte (Carbonsäuren, Alkohole).

    Allgemeine Acetyl-Nachweis

    • Hydrolyse der Probe mit Phosphorsäure.
    • Freisetzung von Essigsäure, die mit La(NO3)3, I2 und NH3 nachgewiesen wird (blaue Färbung).
    • Voraussetzung für die Reaktion ist ein pH ≥ 9–11.

    Aminosäuren

    • Alle Carbonsäuren, die eine Aminogruppe tragen.
    • α-Aminocarbonsäuren (insbesondere proteinogene Aminosäuren) sind ein wichtiges Beispiel.
    • Levodopa, Methyldopa und Levothyroxin sind spezifische Beispiele für Aminosäuren. Einfluss auf die Pharmakokinetik und Wechselwirkungen im Körper.

    Ninhydrin-Reaktion

    • Reaktion mit a-Aminocarbonsäuren (insbesondere proteinogene Aminosäuren), mit Hilfe von 1,2,3-Trioxoindan-hydrat (Ninhydrin).
    • Farbige Produkte und/oder Kupferchelatbildung.

    Sanger-Reaktion

    • Reaktion mit 2,4-Dinitrofluorbenzen (DNFB).
    • Gelbe Azlactone bilden sich als Reaktionsprodukte.
    • Unterscheidungsmethode für Aminosäuren.

    Nitro- und Nitrosoverbindungen

    • Reduktion von Nitro- und Nitrosoverbindungen zu Hydroxylaminen.
    • Reaktion mit Zn in gesättigter NH4Cl-Lösung.
    • Acylierung zur Hydroxamsäure kann erfolgen zur Identifizierung und Charakterisierung.

    Sulfonamide

    • Verbindungen die eine Sulfonamid-Strukturgruppe enthalten.
    • Anwendung in verschiedenen Medikamenten (z. B. Antibiotika, Diuretika).
    • Sulfonamide sind häufig in Medikamenten, die als Antibiotika oder Diuretika wirken.

    Allgemeine Nachweise

    • Komplexierung mit Cu2+.
    • Allgemeine Schwefelnachweise (reaktiv und oxidativ).
    • Kondensation mit Xanthydrol.

    Nachweise für Sulfanilamid-Derivate

    • Diazotierung und Azokupplung.
    • Bromierung (Bildung von kristallinen 3,5-Dibromverbindungen).
    • Thermolyse (Mögliche Abbauprodukte sind NH3, Anilin und H2S).

    Guanidin-Derivate

    • Guanidin= organische Base mit hoher Basizität.
    • Mesomeriestabilisierung durch stark delokalisierte Form des Moleküls.
    • Nachweise mit der Sakaguchi-Reaktion.

    Nachweisreaktionen

    • Sakaguchi-Reaktion mit monosostituierten Guanidinen und Nachweis von Biguanid-Derivaten.

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    In diesem Quiz testen wir Ihr Wissen über die Iodoform-Probe, die Legalprobe und die Zimmermann-Reaktion. Sie werden aufgefordert, die relevanten chemischen Reaktionen und Verbindungen zu identifizieren. Perfekt für Studenten der Chemie, die ihr Wissen vertiefen möchten.

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