Bioquímica: Carbohidratos y su Clasificación

Carbohidratos

• Los carbohidratos son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas.
• Estos compuestos al hidrolizarse originan uno de éstos.
• El término carbohidrato viene de "hidratos de carbono".
• La función principal de los carbohidratos es ser fuente de energía.
• Son fuente de carbono para la síntesis de otras moléculas.
• Funcionan como componente estructural de células y tejidos.

Clasificación de los Carbohidratos

• Atendiendo al número de carbonos:
  • Triosas
  • Tetrosas
  • Pentosas
  • Hexosas
  • Heptosas
• Atendiendo al número de moléculas:
  • Monosacáridos
  • Disacáridos
  • Oligosacáridos (3 a 10 sacáridos)
  • Polisacáridos
• Atendiendo al grupo funcional:
  • Aldosas
  • Cetosas
• De acuerdo a como reaccionan a la solución de Fehling o Benedict:
  • Reductoras
  • No reductoras

Azúcares Reductores

• Los azúcares reductores poseen un grupo carbonilo intacto.
• Pueden reaccionar como reductores con otras moléculas.
• Todos los monosacáridos son azúcares reductores.

Los Monosacáridos

• Son azúcares sencillos que no pueden ser desdoblados por hidrólisis.
• Pueden contener de tres hasta siete átomos de carbono.
• Glucosa: Es el monosacárido más importante.
  • Se encuentra en los jugos vegetales, especialmente en el de uva.
  • Está presente en la sangre y los tejidos animales.
  • Es el compuesto orgánico más abundante en la naturaleza.
  • Su fórmula química es C6H12O6.
• Manosa: Es un constituyente de glucoproteínas.
• Fructosa: Es el azúcar de fruta.
• Galactosa: Es un azúcar que proviene de la lactosa.
• Ribosa: Es un azúcar del ácido ribonucleico.
• La glucosa puede ser representada en su forma estructural como cadena lineal (según proyección de Fischer) o como cadena cíclica (según proyección de Haworth).

Ciclación de la Glucosa

• Las formas cíclicas de glucosa pueden ser representadas como piranos o furanos, dependiendo del tamaño del anillo.

Estructura en Silla

• Una representación tridimensional más precisa de la glucosa cíclica es la conformación en silla.

Isómeros de la Glucosa

• La glucosa posee dos isómeros geométricos: alfa-D-glucosa y beta-D-glucosa.

Los Disacáridos

• Sacarosa (azúcar común): Está formado por una molécula de glucosa y otra de fructosa.
  • Su fórmula química es C12H22O11.
  • No tiene poder reductor sobre el licor de Fehling.
• Lactosa: Es el azúcar de la leche.
  • Está presente aproximadamente en un 7% en la leche humana.
  • Su fórmula química es C12H22O11.
• Maltosa: Es el azúcar proveniente de la malta.
  • Está formada por dos moléculas de glucosa.
  • Su fórmula química es C12H22O11.

Los Polisacáridos

• Son carbohidratos de alto peso molecular formados por cientos o miles de unidades iguales o diferentes.
• Los más comunes son el almidón, glicógeno y celulosa.

Glucógeno

• Es un polisacárido de reserva energética que se almacena en los animales.
• Está formado por cadenas ramificadas de glucosa.
• Abunda en el hígado y en menor cantidad en los músculos.
• Tiene de 12 a 14 residuos de alfa-D-glucopiranosa con enlace glucosídico alfa-D-(1→4) y ramificaciones unidos por enlaces alfa (1→6).

Almidón

• Es la fuente más importante de carbohidratos de los alimentos.
• Está formado por amilosa y amilopectina.
• La amilosa tiene estructura helicoidal no ramificada y se une mediante enlace alfa (1→4).
• La amilopectina tiene cadenas muy ramificadas de 24 a 30 residuos de glucosa unidos mediante enlace alfa (1→4) en las cadenas y enlaces (1→6) en los puntos de ramificación.

Celulosa

• Constituye el armazón de los vegetales.
• Está formada por unidades de glucosa unidas por enlace beta (1→4).
• El organismo humano solo logra asimilar enlaces alfa (1→4).

Quitina

• Es un polisacárido estructural importante de los invertebrados
• Está formado por unidades de N-acetil-D-glucosamina unidas por enlaces beta (1→4).

Glucosaminoglicanos

• Son carbohidratos complejos caracterizados por su contenido en aminoazúcares y ácidos urónicos.

Estereoquímica

• Es la parte de la química que estudia la disposición espacial de los átomos que componen las moléculas y cómo afecta esto a sus propiedades y reactividad.
• Se puede definir como el estudio de los esteroisómeros.

Isómeros

• Son compuestos que poseen la misma fórmula general, pero diferente fórmula estructural.
• Clasificación:
  • Espaciales: de la familia D o L.
  • Anoméricos: de la familia α o β.
  • Ópticos: de la familia dextrógiros (d)(+) o levógiros (l)(-).
• Isómeros ópticos: Son aquellos que se diferencian en que desvían el plano de la luz polarizada.
  • Los que desvían la luz hacia la derecha se denominan isómeros dextrógiros.
  • Los que desvían la luz hacia la izquierda se denominan isómeros levógiros.
  • La mayoría de los medicamentos que curan patologías son dextrógiros.

Estereoisómeros

• Poseen fórmulas moleculares idénticas y se diferencian por la orientación espacial de sus átomos.

Enantiómeros

• Son un tipo de estereoisómeros donde uno es la imagen especular del otro.
• La imagen especular de uno no puede ser superpuesta con la del otro.

Diasterómeros

• Son estereoisómeros donde uno no es la imagen especular del otro.
• No son imágenes especulares entre sí.

Epímeros

• Son dos azúcares o carbohidratos que solo se diferencian en la configuración de un carbono.
• La glucosa y la manosa son epímeros del carbono 2.
• La glucosa y la galactosa son epímeros del carbono 4.

Isómeros Meso

• Son aquellos estereoisómeros que al pasarles un plano de simetría, este los divide en dos partes iguales.

Mezcla Racémica

• Es una mezcla en partes iguales de dos enantiómeros.
• La mezcla tiene actividad óptica nula, ya que contiene 50% de isómeros dextrógiros y 50% de levógiros.

Mutarotación

• Se refiere al cambio de la rotación específica de una solución de un carbohidrato en el tiempo.