Bases azotées et leur comportement
48 Questions
0 Views

Choose a study mode

Play Quiz
Study Flashcards
Spaced Repetition
Chat to lesson

Podcast

Play an AI-generated podcast conversation about this lesson

Questions and Answers

Qu'est-ce que l'effet mésomérie et comment affecte-t-il les liaisons dans les bases azotées?

L'effet mésomérie est le phénomène par lequel une double liaison se convertit en une liaison simple, ce qui stabilise les structures des bases azotées.

Expliquez ce qu'est la tautomérie et ses conséquences sur les bases azotées.

La tautomérie est la migration d'un atome d'hydrogène et le changement de position d'une double liaison, conduisant à des isomères avec des propriétés chimiques différentes.

Quels sont les principaux types de formes tautomériques des bases azotées?

Les principales formes tautomériques sont la forme céto, la forme énol, la forme amino et la forme imino.

Comment la ionisation influence la stabilité des bases azotées et quel est l'exemple donné?

<p>La ionisation des bases azotées, comme la cytosine, souligne leur nature de bases faibles qui ne portent pas de charge à pH 7.</p> Signup and view all the answers

Quelles sont les propriétés d'absorption des bases azotées dans l'UV et pourquoi est-ce important?

<p>Les bases azotées absorbent intensément à 260 nm dans l'UV, ce qui est lié à leur conjugaison.</p> Signup and view all the answers

Décrivez le phénomène de désamination spontanée des bases azotées.

<p>La désamination spontanée est la conversion de l'adénine en hypoxanthine et de la cytosine en uracile par oxydation des groupes aminés exocycliques.</p> Signup and view all the answers

Quels effets les radiations énergétiques ont-elles sur les bases azotées?

<p>Les radiations UV causent la dimérisation des pyrimidines, tandis que les radiations ionisantes ouvrent et cassent les cycles.</p> Signup and view all the answers

Quelles caractéristiques rendent les bases azotées relativement hydrophobes?

<p>Les bases azotées sont peu solubles dans l'eau, principalement en raison de leur structure chimique qui entraîne un empilement entre elles.</p> Signup and view all the answers

Quelles sont les trois formes principales de l'ADN et quelle est la forme prédominante en solution?

<p>Les trois formes principales de l'ADN sont A, B et Z, et la forme prédominante en solution est l'ADN B.</p> Signup and view all the answers

Quels sont les caractéristiques des sillons présents dans les formes A et B de l'ADN?

<p>Les formes A et B de l'ADN possèdent à la fois un petit et un grand sillon, tandis que la forme Z n'a pas de petit sillon.</p> Signup and view all the answers

Quel est le rôle principal des acides nucléiques dans les êtres vivants?

<p>Les acides nucléiques sont responsables du support de l'information génétique.</p> Signup and view all the answers

Quelle est la température de fusion (Tm) de l'ADN et quels facteurs l'affectent?

<p>La température de fusion (Tm) de l'ADN est fonction de la taille de l'ADN, du nombre de paires de bases GC et de la force ionique.</p> Signup and view all the answers

Quels sont les principaux effets de la chaleur et des pH alcalins sur l'ADN?

<p>L'ADN se dénature sous l'effet de la chaleur et des pH alcalins, perdant ainsi sa conformation et sa fonction.</p> Signup and view all the answers

Quelles sont les trois classes d'acides ribonucléiques (ARN)?

<p>Les trois classes d'ARN sont ARNm, ARNt et ARNr.</p> Signup and view all the answers

Quel est le phénomène d'hystérésis observé lors de la renaturation de l'ADN?

<p>L'hystérésis se produit lorsque l'absorption ne suit pas la courbe de fusion en sens inverse, atteignant une valeur plus élevée à la fin du refroidissement rapide.</p> Signup and view all the answers

Comment se définit un nucléoside?

<p>Un nucléoside est formé par la condensation d'un pentose avec une base azotée.</p> Signup and view all the answers

Quelle est la différence principale entre l'ADN et l'ARN?

<p>La différence principale réside dans la nature du sucre et des bases azotées qu'ils contiennent.</p> Signup and view all the answers

Quels types de charges possèdent les molécules d'ADN?

<p>Les molécules d'ADN sont chargées négativement en raison des groupes phosphate dans leur structure.</p> Signup and view all the answers

À quelle longueur d'onde l'ADN absorbe-t-il la lumière UV et pourquoi est-ce important?

<p>L'ADN absorbe à 260 nm, ce qui est important pour déterminer la concentration et la pureté d'un échantillon d'ADN.</p> Signup and view all the answers

Quel est le poids moléculaire typique des acides nucléiques?

<p>Le poids moléculaire des acides nucléiques varie entre $10^3$ et $10^9$ Da.</p> Signup and view all the answers

Quel est le rôle de l'ARN messager (ARNm) dans le processus de transcription?

<p>L'ARN messager (ARNm) sert de copie de transcription de l'ADN, permettant la synthèse des protéines.</p> Signup and view all the answers

Quelles sont les bases azotées présentes dans l'ARN?

<p>Les bases azotées présentes dans l'ARN sont l'adénine, la guanine, la cytosine et l'uracile.</p> Signup and view all the answers

Décris la structure d'une base pyrimidine.

<p>Une base pyrimidine possède un noyau aromatique à 6 atomes, comprenant 4 carbones et 2 azotes.</p> Signup and view all the answers

Qu'est-ce qui constitue un nucléotide?

<p>Un nucléotide est formé par l'estérification d'un pentose d'un nucléoside avec un acide phosphorique.</p> Signup and view all the answers

Quelle est la fonction de l'acide adénosylméthionine dans l'organisme?

<p>L'acide adénosylméthionine est un cofacteur impliqué dans des réactions de méthylation.</p> Signup and view all the answers

Quels sont les constituants d'un nucléotide?

<p>Un nucléotide est composé d'un acide phosphorique, d'un pentose et d'une base azotée.</p> Signup and view all the answers

Donnez un exemple de nucléoside naturel utilisé comme antibiotique.

<p>La puromycine est un exemple de nucléoside naturel utilisé comme antibiotique.</p> Signup and view all the answers

Qu'est-ce qu'un mononucléotide?

<p>Un mononucléotide est un nucléotide formé d'un nucléoside monophosphate et d'un acide phosphorique.</p> Signup and view all the answers

Expliquez la différence entre un dinucléotide et un polynucléotide.

<p>Un dinucléotide est constitué de deux nucléotides, tandis qu'un polynucléotide en comprend trois ou plus.</p> Signup and view all the answers

Quelle est la relation entre inosine phosphate et les nucléosides adénosine et guanosine?

<p>L'inosine phosphate est un précurseur métabolique des nucléosides adénosine et guanosine.</p> Signup and view all the answers

Quelle est la chaîne formée par des polynucléotides?

<p>Les polynucléotides forment une chaîne de type 5’-3’-5’-3’-... grâce à des liaisons phosphodiester.</p> Signup and view all the answers

Nommer un nucléoside de synthèse et son action.

<p>La 6-azauridine est un nucléoside de synthèse utilisé pour traiter des affections cutanées.</p> Signup and view all the answers

Quelles sont les bases puriques discutées dans le texte et quel est leur rôle dans le métabolisme?

<p>Les bases puriques discutées sont la xanthine, l'hypoxanthine et l'acide urique, qui sont des intermédiaires du métabolisme de l'adénine et de la guanine.</p> Signup and view all the answers

Quelle est la structure chimique de la xanthine et d'où provient-elle?

<p>La xanthine est une molécule de la famille des purines, résultant de la dégradation des bases puriques telles que l'adénine et la guanine.</p> Signup and view all the answers

Décrivez la structure de l'uracile et ses substituants.

<p>L'uracile, ou 2,4-dioxy-pyrimidine, possède un noyau pyrimidine avec des groupes cétone sur les positions C2 et C4.</p> Signup and view all the answers

Quelle est la différence principale entre la thymine et l'uracile?

<p>La thymine se distingue de l'uracile par la présence d'un groupe méthyl sur le C5 du noyau pyrimidine.</p> Signup and view all the answers

Quel est l'effet mésomère dans les bases azotées?

<p>L'effet mésomère est la délocalisation des électrons dans les molécules possédant au moins une double liaison.</p> Signup and view all the answers

Comment l'hypoxanthine est-elle formée et quelle est sa classification?

<p>L'hypoxanthine est une base purique issue de la désamination oxidative de l'adénine.</p> Signup and view all the answers

Quelles sont les caractéristiques des pyrimidines en termes de structure?

<p>Les pyrimidines possèdent un noyau aromatique hexagonal composé de 4 atomes de carbone et 2 d'azote.</p> Signup and view all the answers

Quelles sont les conséquences de la dégradation des purines dans l'organisme?

<p>La dégradation des purines produit des bases comme l'acide urique, qui peut affecter la santé en cas d'accumulation.</p> Signup and view all the answers

Quelles sont les différentes formes ioniques de l'acide phosphorique et leurs pKa associés ?

<p>Les formes ioniques de l'acide phosphorique sont H3PO4 (pKa = 2,1), H2PO4- (pKa = 7,2), HPO4^2- (pKa = 11,9) et PO4^3-.</p> Signup and view all the answers

Quelle est la forme majoritaire de l'acide phosphorique à pH physiologique (7,4) ?

<p>La forme majoritaire à pH physiologique est H2PO4-.</p> Signup and view all the answers

Qu'est-ce qu'une liaison phosphoester et comment se forme-t-elle ?

<p>Une liaison phosphoester se forme entre le OH du C 5' du ribose et H de l'acide phosphorique, avec libération d'une molécule d'H2O.</p> Signup and view all the answers

Quel rôle joue l'acide phosphorique dans le contexte des sucres ?

<p>L'acide phosphorique forme une liaison phosphoester avec les sucres, ce qui est essentiel pour la structure des nucléotides.</p> Signup and view all the answers

Quels sont les produits de la réaction entre l'acide phosphorique et le ribose ?

<p>Les produits de la réaction sont le ribose lié par une liaison phosphoester et une molécule d'H2O.</p> Signup and view all the answers

Dans quelle mesure le pH influence-t-il la forme ionique de l'acide phosphorique ?

<p>Le pH influence directement la distribution des formes ioniques de l'acide phosphorique, déterminant ainsi leur prédominance.</p> Signup and view all the answers

Pourquoi la liaison phosphoester est-elle importante pour la biologie moléculaire ?

<p>La liaison phosphoester est cruciale pour la formation de l'ADN et de l'ARN, car elle lie les nucléotides entre eux.</p> Signup and view all the answers

Quels ions prédominent dans un environnement avec un pH élevé pour l'acide phosphorique ?

<p>À un pH élevé, les ions HPO4^2- et PO4^3- prédominent.</p> Signup and view all the answers

Study Notes

Biochimie Structurale - Acides Nucléiques

  • Les acides nucléiques (AN) sont des composés organiques présents dans toutes les cellules des êtres vivants. Ils représentent 10-20% du poids sec.
  • Ils supportent l'information génétique (ADN) et sont les effecteurs de l'expression de l'ADN en protéines.
  • Les acides ribonucléiques (ARN) sont répartis en 3 classes: ARNm, ARNt et ARNr.
  • Ils constituent des composants structuraux des coenzymes.
  • Selon leur composition, les acides nucléiques se divisent en deux macromolécules: acide désoxyribonucléique (ADN) et acide ribonucléique (ARN).

Définition des Acides Nucléiques

  • Ce sont des macromolécules présentes dans toutes les cellules des êtres vivants.
  • Leur poids moléculaire varie de 103 à 109 Da.
  • Ils sont constitués par l'enchaînement de nucléotides.
  • Un nucléotide est composé d'une base azotée (purique ou pyrimidique), d'un sucre (pentose) et d'un groupement phosphoryle.
  • La différence entre l'ADN et l'ARN réside dans la nature du sucre (pentose) et des bases azotées.

Nucléotides

  • Un nucléoside est la condensation d'un pentose avec une base azotée.
  • Un nucléotide est l'estérification du pentose d'un nucléoside par l'acide phosphorique, formant un nucléotide.

Bases Azotées

  • Il existe deux classes de bases azotées: les pyrimidines et les purines.
  • Les pyrimidines sont à 6 atomes (4 C et 2 N), avec les deux N en position méta (n°1 et 3).
  • Les purines sont formées de deux noyaux hétérocycliques (un à 6 atomes et l'autre à 5 atomes), avec 2 C en commun au milieu.
  • Les bases azotées sont des molécules aromatiques dont le noyau est soit une purine, soit une pyrimidine.
  • Les bases azotées présentes dans l'ADN sont l'adénine, la guanine, la cytosine et la thymine.
  • Les bases azotées présentes dans l'ARN sont l'adénine, la guanine, la cytosine et l'uracile.

Structures et Formes des Bases Azotées

  • Les purines (adénine et guanine) ont un double noyau aromatique: un cycle hexagonal de 4C et 2N à gauche et un cycle pentagonal de 3C et 2N à droite.
  • Les pyrimidines (cytosine, uracile et thymine) ont un seul noyau aromatique à 6 atomes (4C et 2N) avec les deux N en position méta (n°1 et 3).

Structures et Formes d'Autres Bases Puriques

  • L'acide urique, l'hypoxanthine et la xanthine sont des bases puriques, issues de la dégradation de l'adénine et de la guanine.

Structures et Formes des Bases Pyrimidiques

  • Les pyrimidines ont un noyau aromatique hexagonal de 4 C et 2 N.
  • Les exemples de pyrimidines sont la cytosine, l'uracile et la thymine.

Caractéristiques des Bases Azotées

  • Mésomérie: Délocalisation d'électrons sur le noyau aromatique.
  • Liaison conjuguée: Alternance de liaisons simples et doubles dans les cycles, contribuant à la mésomérie.
  • Liaison non conjuguée: Double liaison non alternée avec liaison simple.

Tautomérie des Bases Azotées

  • Migration d'un atome d'hydrogène et de la position d'une liaison double, formant des isomères.

Ionisation et Stabilité des Bases Azotées

  • Elles sont des bases faibles qui ne portent pas de charge à pH 7.
  • Les bases sont peu solubles dans l'eau.

Propriétés d'Absorption des Bases Azotées

  • Absorption intense des bases dans le spectre UV, à environ 260 nm.

Désamination Spontanée des Bases Azotées

  • Réaction d'oxydation des groupes aminés exocycliques (cytosine, adénine, guanine).

Altération par les radiations énergétiques

  • UV: dimérisation des pyrimidines.
  • Radiations ionisantes: ouverture des cycles ; cassure.

Action des Agents Chimiques

  • HNO₂ (acide nitreux), nitrosamines, nitrites, nitrates et hydrogénosulfite : hydrolyse action désaminante.
  • Peroxydes, radicaux libres, lumière : oxydation des doubles liaisons.

Le Pentose

  • Le pentose est un sucre à 5 carbones présent dans les AN.
  • Le ribose est le pentose de l'ARN.
  • Le 2'-désoxyribose est le pentose de l'ADN.

Les Nucléosides

  • Condensation d'une base azotée et d'un pentose.

Conformations des Nucléosides

  • Rotations autour de la liaison N-glycosidique, engendrant les conformations syn et anti.

L'Acide Phosphorique

  • Acide phosphorique (H₃PO₄) est un constituant essentiel des nucléotides.
  • Il forme des ions phosphoriques chargés négativement à pH physiologique.

Liaison Acide Phosphorique - Sucre

  • Liaison phosphoester entre l'OH du C5' du pentose et l'acide phosphorique.

Acides Phosphoriques dans un Nucléotide

  • Liaison phosphoester et liaisons anhydride d'acide.
  • Les nucléotides triphosphates (dNTP) sont impliqués dans la synthèse d'ADN et ARN.

Les Polynucléotides

  • Enchaînement de nucléotides reliés par des liaisons phosphodiesters.
  • L'enchaînement est orienté dans le sens 5' vers 3'.

Nomenclature des Nucléosides et Mononucléotides

  • Nomenclature des différents nucléosides et mononucléotides (e.g., adénosine, uridine, cytidine, guanosine et leurs dérivés 5'-monophosphates).

Propriétés des Nucléosides

  • Hydrolyse des nucléosides puriques plus rapide en milieu acide que les pyrimidiques.
  • En milieu alcalin, les liaisons N-glycosidiques sont stables.
  • Les nucléosides absorbent la lumière de la même façon que les bases azotées.

Nucléosides Naturels et de Synthèse

  • Certains nucléosides sont des constituants de cofacteurs ou coenzymes (e.g., S-adénosylméthionine).
  • Certains nucléosides sont utilisés comme précurseurs métaboliques (e.g., inosine phosphate).
  • Certains nucléosides sont des antibiotiques (e.g., puromycine).
  • Certains nucléosides sont des nucléosides de synthèse (e.g., 3'-désoxyadénosine).

Les Polynucléotides

  • Les polynucléotides sont constitués d'un enchaînement de nucléosides 5'-monophosphates reliés entre eux par des liaisons 3'-5' phosphodiester.
  • Les bases azotées sont à l'extérieur de la structure du polynucléotide.

Structure Secondaire des Polynucléotides

  • ADN: structure en double hélice antiparallèle avec des liaisons hydrogènes entre les bases complémentaires (A-T, G-C).
  • ARN: structure en simple brin avec des régions complémentaire pouvant former des structures secondaires telles que les boucles en épingle à cheveux. 

Propriétés Physico-chimiques de l'ADN

  • Taille, fibreuses, dense.
  • Chargées négativement.
  • Absorption maximales dans l’UV à 260nm.
  • Se dénature sous l’effet de la chaleur, du pH alcalin, et de l'urée.

Taille des Nucléotides

  • Taille des molécules d'ADN chez différentes espèces.

Densité des Molécules ADN

  • La densité élevée permet la séparation par ultracentrifugation dans des gradients de densité.

Nature Fibreuse de l'ADN

  • La structure en double hélice donne à la molécule une nature fibreuse, exploitable en biologie moléculaire (ex : précipitation).

Charge de l'ADN

  • Charge négative à pH physiologique.
  • Présence de charges négatives permettant la séparation par électrophorèse.

Absorption de l'ADN

  • Absorption maximale à 260 nm.

Dénaturation-Renaturation de l'ADN

  • Effet hyperchrome et température de fusion de l’ADN fonction de la taille, nombre de GC et force ionique.

Les ARN: Formes

  • ARN messager (ARNm).
  • ARN ribosomique (ARNr).
  • ARN de transfert (ARNt).
  • Petits ARN nucléaires (ARNpn).

Structure secondaire et tertiaire de l'ARN

  • Structure en simple brin.
  • Régions reliées par des liaisons hydrogène.
  • Structures secondaires spécifiques (feuille de trèfle pour l'ARNt).
  • Structure tertiaire complexe suite au repliement de la structure secondaire.

Propriétés Chimiques des ARN

  • Résistance relative à l'hydrolyse acide.
  • Résistance à l'hydrolyse alcaline de l'ADN.
  • Hydrolyse des AN par les nucléases (ARNases et ADNases).

Hydrolyse des AN

  • Hydrolyse alcaline
  • Hydrolyse acide

Hydrolyses Enzymatiques des ARN

  • Dégradation des ARN par différents types de nucléases (par exemple : ribonucléase T1, ribonucléase pancréatique et phosphodiestérase du venin de serpent).

Autres

  • Schématisation de l'appariement des bases azotées dans l’ADN.
  • Les différentes structures secondaires du ARNt.
  • La structure secondaire et tertiaire des différents types d'ARN. (ARNm, ARNt, ARNr).
  • Les différences structurelles entre l'ADN et l'ARN.

Studying That Suits You

Use AI to generate personalized quizzes and flashcards to suit your learning preferences.

Quiz Team

Description

Ce quiz explore les propriétés des bases azotées, notamment l'effet mésomérie, la tautomérie et leur ionisation. Il examine également les conséquences des radiations énergétiques et les caractéristiques physiques des bases dans l'ADN. Testez vos connaissances sur ces concepts fondamentaux en biologie moléculaire.

More Like This

Test Your DNA Knowledge
5 questions
Use Quizgecko on...
Browser
Browser