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Questions and Answers
Quelle est la caractéristique principale des drogues du groupe étudié dans le texte?
Quelle est la caractéristique principale des drogues du groupe étudié dans le texte?
- Présence de composés stéroïdiens.
- Présence d'alcaloïdes aux propriétés analgésiques.
- Présence de terpènes aux propriétés antiseptiques.
- Présence de composés phénoliques, hétérosidiques dérivés de l'anthracène et doués de propriétés purgatives. (correct)
La distribution botanique des espèces à hétérosides anthracéniques est...
La distribution botanique des espèces à hétérosides anthracéniques est...
- Très restreinte à quelques espèces spécifiques. (correct)
- Exclusivement présente dans les plantes tropicales.
- Très répandue dans toutes les familles de plantes.
- Principalement concentrée dans les plantes aquatiques.
Quelles sont les formes sous lesquelles les dérivés phénoliques de l'anthracène existent-ils dans la plante?
Quelles sont les formes sous lesquelles les dérivés phénoliques de l'anthracène existent-ils dans la plante?
- Exclusivement sous forme de polymères complexes.
- Uniquement sous forme combinée (hétérosides).
- Soit sous forme libre (génines), soit, le plus souvent, sous forme combinée (hétérosides). (correct)
- Uniquement sous forme libre (génines).
Quelle est la caractéristique structurelle que possèdent toujours les formes anthracéniques?
Quelle est la caractéristique structurelle que possèdent toujours les formes anthracéniques?
Quel est le nom de la réaction colorée la plus utilisée pour la caractérisation des drogues à dérivés anthracéniques?
Quel est le nom de la réaction colorée la plus utilisée pour la caractérisation des drogues à dérivés anthracéniques?
Quelle réaction est utilisée pour caractériser les anthrones et anthranols?
Quelle réaction est utilisée pour caractériser les anthrones et anthranols?
Quelle est la propriété pharmacologique principale des drogues à 1,8-dihydroxyanthracéniques?
Quelle est la propriété pharmacologique principale des drogues à 1,8-dihydroxyanthracéniques?
Quel est le but du dosage des formes combinées totales des dérivés anthracéniques?
Quel est le but du dosage des formes combinées totales des dérivés anthracéniques?
Quelle est la dose maximale journalière recommandée chez l'adulte pour les hétérosides anthracéniques (barbaloine, glucofranguline A, cascaroside A, sennoside B)?
Quelle est la dose maximale journalière recommandée chez l'adulte pour les hétérosides anthracéniques (barbaloine, glucofranguline A, cascaroside A, sennoside B)?
La feuille de Cassia angustifolia (Séné de l'inde) est caractérisée par quelle morphologie?
La feuille de Cassia angustifolia (Séné de l'inde) est caractérisée par quelle morphologie?
La poudre des folioles de séné montre la présence de cellules épidermiques de quel type ?
La poudre des folioles de séné montre la présence de cellules épidermiques de quel type ?
Quel est le pourcentage approximatif de dérivés anthracéniques présents dans le séné?
Quel est le pourcentage approximatif de dérivés anthracéniques présents dans le séné?
Sous quelle forme galénique les sénés sont-ils le plus souvent utilisés?
Sous quelle forme galénique les sénés sont-ils le plus souvent utilisés?
Quelles sont les indications/propriétés des sénés?
Quelles sont les indications/propriétés des sénés?
Quelle partie de la Bourdaine (Rhamnus frangula) est utilisée en pharmacie?
Quelle partie de la Bourdaine (Rhamnus frangula) est utilisée en pharmacie?
Quelle est la particularité de la surface externe de l'écorce de la bourdaine?
Quelle est la particularité de la surface externe de l'écorce de la bourdaine?
Quels types d'hétérosides anthraquinoniques sont présents dans la bourdaine?
Quels types d'hétérosides anthraquinoniques sont présents dans la bourdaine?
Quelles sont les indications/propriétés de la Bourdaine?
Quelles sont les indications/propriétés de la Bourdaine?
Quelle partie de la Cascara (Rhamnus purshianus) est utilisée en pharmacie?
Quelle partie de la Cascara (Rhamnus purshianus) est utilisée en pharmacie?
Comment se caractérise la surface externe de la Cascara?
Comment se caractérise la surface externe de la Cascara?
Quelle est la concentration approximative des dérivés anthracéniques dans Cascara?
Quelle est la concentration approximative des dérivés anthracéniques dans Cascara?
Quelles sont les indications/propriétés de la Cascara?
Quelles sont les indications/propriétés de la Cascara?
Quelles sont les deux espèces d'Aloès mentionnées dans le texte?
Quelles sont les deux espèces d'Aloès mentionnées dans le texte?
Quelle est la partie de l'Aloès utilisée pour obtenir le suc?
Quelle est la partie de l'Aloès utilisée pour obtenir le suc?
En plus de ses propriétés laxatives, quelles autres propriétés l'Aloès possède-t-il?
En plus de ses propriétés laxatives, quelles autres propriétés l'Aloès possède-t-il?
Quelle partie de la Rhubarbe (Rheum officinale) est utilisée?
Quelle partie de la Rhubarbe (Rheum officinale) est utilisée?
Quelle est la concentration approximative des dérivés anthracéniques dans la rhubarbe?
Quelle est la concentration approximative des dérivés anthracéniques dans la rhubarbe?
Sous quelle forme les dérivés anthracéniques sont-ils répartis dans la rhubarbe?
Sous quelle forme les dérivés anthracéniques sont-ils répartis dans la rhubarbe?
En considérant la structure chimique des dérivés anthracéniques, lequel des substituants suivants est le moins susceptible d'influencer significativement l'activité biologique, en supposant que les positions 1 et 8 sont déjà substituées par des groupes hydroxyle?
En considérant la structure chimique des dérivés anthracéniques, lequel des substituants suivants est le moins susceptible d'influencer significativement l'activité biologique, en supposant que les positions 1 et 8 sont déjà substituées par des groupes hydroxyle?
Si une extraction sélective des hétérosides anthracéniques d'une plante médicinale est réalisée en utilisant un solvant organique apolaire suivi d'une hydrolyse acide, quel type de composés serait le moins susceptible d'être détecté dans l'extrait final?
Si une extraction sélective des hétérosides anthracéniques d'une plante médicinale est réalisée en utilisant un solvant organique apolaire suivi d'une hydrolyse acide, quel type de composés serait le moins susceptible d'être détecté dans l'extrait final?
Si l'on compare le séné de Tinnevelly et le séné d'Alexandrie, laquelle des caractéristiques suivantes n'est pas une distinction utile pour les différencier?
Si l'on compare le séné de Tinnevelly et le séné d'Alexandrie, laquelle des caractéristiques suivantes n'est pas une distinction utile pour les différencier?
Un chercheur souhaite identifier et quantifier spécifiquement les sennosides A et B dans un extrait complexe de séné. Quelle technique analytique serait la mieux adaptée pour cette tâche, considérant la nécessité d'une séparation et quantification précises?
Un chercheur souhaite identifier et quantifier spécifiquement les sennosides A et B dans un extrait complexe de séné. Quelle technique analytique serait la mieux adaptée pour cette tâche, considérant la nécessité d'une séparation et quantification précises?
Un patient consomme régulièrement un complément alimentaire à base de bourdaine pour traiter la constipation. Après plusieurs mois, il constate une coloration anormale de son urine. Quel est le composé le plus probablement responsable de ce phénomène et pourquoi?
Un patient consomme régulièrement un complément alimentaire à base de bourdaine pour traiter la constipation. Après plusieurs mois, il constate une coloration anormale de son urine. Quel est le composé le plus probablement responsable de ce phénomène et pourquoi?
Parmi les plantes suivantes, laquelle est le moins susceptible de contenir des dérivés anthracéniques ayant des propriétés purgatives?
Parmi les plantes suivantes, laquelle est le moins susceptible de contenir des dérivés anthracéniques ayant des propriétés purgatives?
Un pharmacien reçoit une demande pour une préparation magistrale à base de séné, mais le patient est allergique aux Fabaceae. Quel substitut parmi les drogues à dérivés anthracéniques serait le plus approprié à considérer, tout en minimisant le risque de réactions croisées?
Un pharmacien reçoit une demande pour une préparation magistrale à base de séné, mais le patient est allergique aux Fabaceae. Quel substitut parmi les drogues à dérivés anthracéniques serait le plus approprié à considérer, tout en minimisant le risque de réactions croisées?
Dans le contexte des interactions médicamenteuses potentielles des dérivés anthracéniques, lequel des effets suivants est le moins probable?
Dans le contexte des interactions médicamenteuses potentielles des dérivés anthracéniques, lequel des effets suivants est le moins probable?
Pourquoi est-il généralement recommandé d'utiliser des préparations de bourdaine ou de cascara vieillies (c'est-à-dire ayant subi un stockage prolongé) plutôt que des préparations fraîches?
Pourquoi est-il généralement recommandé d'utiliser des préparations de bourdaine ou de cascara vieillies (c'est-à-dire ayant subi un stockage prolongé) plutôt que des préparations fraîches?
Un cultivateur souhaite maximiser la production de sennosides dans ses plants de séné (Cassia senna). Quelle stratégie de culture serait la moins susceptible d'influencer positivement la concentration de ces composés?
Un cultivateur souhaite maximiser la production de sennosides dans ses plants de séné (Cassia senna). Quelle stratégie de culture serait la moins susceptible d'influencer positivement la concentration de ces composés?
Hypothétiquement, si une nouvelle espèce végétale présentait une structure anthracénique unique avec des substituants inhabituels, et qu'elle montrait une absence totale d'activité laxative malgré la présence de dérivés anthracéniques, quelle explication serait la plus plausible?
Hypothétiquement, si une nouvelle espèce végétale présentait une structure anthracénique unique avec des substituants inhabituels, et qu'elle montrait une absence totale d'activité laxative malgré la présence de dérivés anthracéniques, quelle explication serait la plus plausible?
Flashcards
Drogues à dérivés anthracéniques
Drogues à dérivés anthracéniques
Composés phénoliques hétérosidiques dérivés de l'anthracène avec des propriétés purgatives.
Stades d'oxydation dérivés de l'anthracène
Stades d'oxydation dérivés de l'anthracène
Anthrone ⇌ Anthranol ⇌ Anthraquinone
Hétérosides ou anthracénosides
Hétérosides ou anthracénosides
Forme combinée où les génines sont liées à un ou plusieurs oses.
Réaction de Borntraeger
Réaction de Borntraeger
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1,8-dihydroxyanthracéniques
1,8-dihydroxyanthracéniques
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Aloès
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Formes Galéniques du Séné
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Sennosides A, B, C, and D
Sennosides A, B, C, and D
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Chimie de la Bourdaine
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Chimie du Cascara
Chimie du Cascara
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Study Notes
Généralités
- Les drogues de ce groupe contiennent des composés phénoliques, hétérosidiques, et sont dérivés de l'anthracène
- Ces composés ont des propriétés purgatives
- La distribution botanique des espèces à hétérosides anthracéniques est limitée aux Liliaceae (Aloès), Polygonaceae (Rhubarbes), Rhamnaceae (Bourdaine, Cascara, Nerprun), et Fabaceae (Sénés)
Structure Chimique
- Les drogues sont des dérivés phénoliques de l'anthracène à différents stades d'oxydation
- Les stades d'oxydation sont l'anthrone ⇌ anthranol et l'anthraquinone (stade ultime)
- Dans la plante, ces dérivés existent sous forme libre (génines) ou combinée (hétérosides)
Formes Libres
- Les formes libres sont de nature anthracénique, souvent anthraquinonique
- Elles ont 2 groupements OH phénoliques en positions 1 et 8
- Elles ont un substituant carboné en position 3 et parfois un substituant (OH ou OCH3) en position 6
Formes Combinées
- Les génines sont liées en position 6 ou 8 à un ou plusieurs oses comme le glucose ou le rhamnose
- Cela forme des O-hétérosides (ex. frangulosides, sennosides) ou des C-hétérosides (aloïne)
- Parfois, on trouve des hétérosides mixtes comme les O-hétérosides de C-hétérosides (aloinosides, cascarosides)
- Ces hétérosides peuvent être monomères (ex. franguloside ou rhamnoside de l’émodol) ou dimères
- Les dimères peuvent être symétriques (ex. sennosides A et B = glucosides de l’homodirhéine anthrone) ou dissymétriques (ex. palmidine B = glucoside d’hétérodianthrone d’aloeémodol et de chrysophanol)
Propriétés Physico-chimiques
- Les anthraquinones (génines) sont colorées en orangé rouge et sont très peu solubles dans l'eau froide
- Elles sont solubles dans les solvants organiques et les alcools
- Les hétérosides sont solubles dans l'eau et les solutions hydro-alcooliques
- Le traitement acide des O-hétérosides provoque leur hydrolyse
Caractérisation
- La caractérisation des drogues à dérivés anthracéniques se fait avec des réactions colorées, dont la plus utilisée est celle de Borntraeger
- Une autre réaction colorée utilise l'acétate de magnésium en milieu méthanolique
- Les anthrones et anthranols sont caractérisés par la réaction de Schouteten
- Les réactions colorées sont complétées par une identification des principes actifs par chromatographie sur couche mince de silice
Dosage
- Le dosage spectrophotométrique utilise la coloration obtenue avec l'acétate de magnésium ou l'hydroxyde de potassium
- Le dosage des formes combinées totales inclut une extraction, une hydrolyse oxydante, une réaction de coloration et une détermination spectrophotométrique
Propriétés Pharmacologiques et Emplois
- Les drogues à 1,8-dihydroxyanthracéniques ont un effet laxatif qui dépend du dosage et de la structure du principe actif
Posologie et Précautions d'Emploi
- La dose maximale journalière chez l'adulte en hétérosides anthracéniques est de 25mg (barbaloine, glucofranguline A, cascaroside A, sennoside B) ou 50mg (rhéine)
Monographies : Sénés
- Sénés – cassia spp (Caesalpiniaceae) : سنا المكي
- Sont inscrits à la 3ème édition de la pharmacopée européenne
- séné de tinnevelly ou de l’inde (Cassia angustifolia Vahl)
- séné d’Alexandrie ou de Khartoum (Cassia senna L.=C. acutifolia Del)
- La drogue utilisée est constituée de folioles et de gousses
Cassia Angustifolia (Inde)
- Folioles assez grandes, allongées (3-5cm de long sur 7-8mm de large), pointe aiguë, asymétriques à la base, couleur gris verdâtre
- Gousses plus grandes (5-6 cm de long sur 15-17mm de large), face externe arquée, face interne concave
Cassia Acutifolia (Afrique)
- Folioles plus petites (2-4cm de long sur 7-8mm de large), pointe moins aiguë, asymétriques à la base, couleur vert jaunâtre
- Gousses plus petites (4-5cm de long sur 20mm de large), peu arquées, face interne sensiblement rectiligne
Caractères Microscopiques des Drogues (Sénés)
- La poudre des folioles a des cellules épidermiques polygonales à stomates paracytiques, et de longs poils tecteurs unicellulaires à paroi épaisse et verruqueuse, recourbés vers la base
- 2 à 4% de dérivés anthracéniques sont présents : sennosides A, B, C, et D
Essai (Sénés)
- Essai botanique pour rechercher les éléments caractéristiques
- Essai physicochimique pour la recherche des dérivés anthracéniques (Borntraeger) et l'identification des sennosides par CCM
- Le dosage des hétérosides anthracéniques est réalisé par spectrophotométrie
Indications/Propriétés (Sénés)
- Les sénés sont les purgatifs anthracéniques les plus utilisés, présentés sous forme de poudre (0,5 à 1g/24h), infusé (5 à 20g/24h), sirop, poudre composée, lavement, ou en spécialités, seuls ou associés à d'autres drogues purgatives
Bourdaine (Rhamnus Frangula)
- Bourdaine – Rhamnus frangula = Frangula alnus Miller (Rhamnaceae) : عوسج اسود
- La drogue est constituée d'écorces des tiges et des branches
Caractères Macroscopiques (Bourdaine)
- L'écorce se présente en petits fragments, avec une surface externe brunâtre et des lenticelles grisâtres étirées transversalement
- La surface interne est brun orangé, lisse, avec des stries longitudinales
Caractères Microscopiques (Bourdaine)
- La poudre est caractérisée par l'absence de cellules scléreuses et la présence de fibres cristalligènes
- Les hétérosides anthraquinoniques présents sont les glucofrangulosides A et B et les frangulosides
Indications (Bourdaine)
- Les préparations titrées en frangulosides sont utilisées pour la même indication que le Séné
Cascara
- Cascara – Rhamnus purshianus DC = Frangula purshianus [DC] A Gray (Rhamnaceae) : كاسكارا
- La drogue est constituée d'écorces séchées
Caractères Macroscopiques (Cascara)
- La drogue est constituée de fragments d’écorces plus ou moins cintrés, plus épais que ceux de la Bourdaine, avec une surface externe grisâtre munie de lenticelles plus claires
- La surface interne est de couleur brun jaunâtre
Caractères Microscopiques (Cascara)
- La poudre est caractérisée par la présence de grosses cellules scléreuses et de fibres cristalligènes
- Les dérivés anthracéniques présents sont les cascarosides A, B, C et D (O-hétérosides de C-hétérosides) et la barbaloine (C-hétérosides)
Préparations (Cascara)
- Les préparations titrées en cascarosides sont utilisées pour la même indication que le Séné
Aloès
- Aloès – Aloe spp (Liliaceae) : المر و الصبر
- On distingue deux types : Aloe de cap (Aloe ferox Miller, sud de l’Afrique) et Aloe de barbades (Aloe vera (L.) Burm, nord de l’Afrique)
- La drogue est constituée de suc concentré et séché
- L'extrait est obtenu à partir des feuilles coupées, concentré par chauffage à ébullition
- Le suc obtenu est formé de masses brun foncé à reflets verdâtres et à cassure brillante
Chimie et Indications (Aloès)
- La chimie est à voir en TP
- Les préparations titrées en Aloines sont utilisées pour la même indication que le Séné
- Les Aloès fournissent aussi un gel émollient, anti-inflammatoire et cicatrisant (surtout en dermocosmétique)
Rhubarbe
- Rhubarbe – Rheum officinale Ballion = R palmatum L.(Polygonaceae)
- La drogue est le rhizome
- 2 à 4% de dérivés anthracéniques sont répartis en glucosides anthraquinoniques, anthraquinones libres, glucosides d’homodianthrones et d’hétéro-anthrones
- Les préparations titrées en cascarosides sont utilisées pour la même indication que le Séné
Note
- Voir mise en garde et précautions d’emploi des laxatifs naturels
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