Ácidos Carboxílicos en Química Orgánica

Ácidos Carboxílicos

• Los ácidos carboxílicos con más de 6 átomos de carbono son ligeramente solubles en agua debido al efecto hidrofóbico de la cadena hidrocarbonada.
• La solubilidad de los ácidos carboxílicos en agua puede aumentar significativamente si se transforman en sales de metales alcalinos, ya que las sales adquieren carga negativa.
• La reacción ácido-base de los ácidos carboxílicos se usa con frecuencia para purificarlos mediante extracción con una solución acuosa alcalina. Posteriormente, se re-acidifica la solución para obtener el ácido puro precipitado.
• La constante de disociación ácida (Ka) de los ácidos carboxílicos es el producto de la concentración de carboxilato por la concentración del ácido conjugado sobre la concentración del ácido carboxílico.
• El pKa de un ácido es el logaritmo negativo de la constante de disociación ácida (Ka).
• Cuando el pH de la solución es mayor que el pKa del ácido, la mayoría de las moléculas del ácido se disocian (desprotonan).
• Los ácidos carboxílicos son más ácidos que los alcoholes porque la carga negativa en el ion carboxilato está deslocalizada sobre dos átomos de oxígeno equivalentes, mientras que en el ion alcóxido la carga se localiza en un solo átomo de oxígeno.
• El ion carboxilato es más estable que el ion alcóxido debido a la resonancia.

Protonación de una Sal de Ácido Carboxílico

• Los ácidos carboxílicos pierden un protón al reaccionar con una base, formando una sal.
• Las sales de ácidos carboxílicos son derivados útiles de los ácidos, ya que se interconvierten fácilmente con el ácido, lo que permite usarlas en diferentes reacciones.

Derivados de Ácidos Carboxílicos

• Son compuestos que al hidrolizarse (en medio ácido o básico) producen un ácido carboxílico.
• Entre los derivados de los ácidos carboxílicos se encuentran los halogenuros de ácido, los anhídridos de ácido, los ésteres, las amidas y los nitrilos.
• Los ácidos carboxílicos y sus derivados reaccionan mediante sustitución nucleofílica del acilo (SNAc) debido a que los grupos sustituyentes son fácilmente reemplazables por nucleófilos.
• La basicidad del grupo saliente de los derivados de ácidos carboxílicos determina la reactividad del compuesto.
• Cuanto más estable es la base, mejor es su comportamiento como grupo saliente y más reactivo es el compuesto.
• La estabilización por resonancia de los ácidos y derivados de ácidos también es un factor que explica la reactividad.

Reacciones de los Ácidos Carboxílicos

• La esterificación de Fisher es una reacción catalizada por ácido donde un ácido carboxílico se convierte en un éster mediante la sustitución del grupo -OH por un grupo alcóxido de un alcohol.
• La esterificación de Fisher es una reacción reversible.
• Para favorecer la formación del éster, se debe eliminar uno de los productos de la reacción, como el éster o el agua.
• Se utilizan ácidos anhidros, como el ácido sulfúrico o fosfórico concentrado, para catalizar la esterificación de Fisher.

Activación de los Ácidos Carboxílicos

• Se puede convertir un ácido carboxílico en derivado más reactivo, como un halogenuro de acilo, para hacerlos más susceptibles a reacciones de sustitución nucleofílica.
• El cloruro de tionilo o el cloruro de oxalilo son reactivos comunes para transformar ácidos carboxílicos en cloruros de ácido.

Este cuestionario explora las propiedades y comportamientos de los ácidos carboxílicos, incluyendo su solubilidad, reacciones ácido-base y constantes de disociación. Aprenderás sobre la influencia de la cadena hidrocarbonada y la transformación en sales. Ideal para estudiantes de química orgánica que deseen profundizar en este tema crucial.