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Questions and Answers
¿Qué sucede con la solubilidad en agua de los ácidos carboxílicos que tienen más de 6 átomos de carbono?
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¿Cuál es la relación entre el pKa de un ácido carboxílico y su disociación?
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¿Cuál es la principal diferencia en la estabilidad entre el ion carboxilato y el ion alcóxido?
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¿Qué ocurre cuando un ácido carboxílico reacciona con una base?
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¿Por qué los ácidos carboxílicos son más ácidos que los alcoholes?
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¿Qué caracteriza a las sales de ácidos carboxílicos en solución acuosa?
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¿Cuál es el uso común de las sales de ácidos carboxílicos en química?
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¿Cuál de las siguientes afirmaciones es correcta sobre el equilibrio ácido-base de los ácidos carboxílicos?
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¿Cuál de las siguientes afirmaciones sobre los grupos salientes es correcta?
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¿Qué pKa tiene el ácido conjugado del bromuro de ácido?
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¿Por qué las amidas no son buenos grupos salientes?
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¿Cuál es el factor que permite la reactividad de los compuestos carbonílicos?
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¿Cuál es la principal diferencia entre los derivados de ácidos y los aldehídos en términos de reacción?
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Los aldehídos y cetonas reaccionan principalmente mediante procesos de:
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En la sustitución nucleofílica del carbono carbonílico, ¿cuál es el primer paso del mecanismo?
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¿Qué se puede concluir sobre la resonancia en compuestos carbonílicos?
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Comparando los grupos salientes, ¿cuál es la tendencia esperada entre los bromuros de ácido y las amidas?
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¿Cuál de los siguientes compuestos se considera un derivado de ácido carboxílico?
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¿Qué ocurre cuando un nucleófilo neutro ataca el grupo carbonilo?
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El pKa del ácido conjugado del hidrógeno en los aldehídos es aproximadamente:
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¿Cuáles de los siguientes grupos pueden ser reemplazados fácilmente en los ácidos carboxílicos?
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Durante la eliminación en la sustitución nucleofílica, ¿qué característica tiene la base que se elimina?
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¿Cuál no es un paso en el mecanismo de sustitución nucleofílica de los derivados de ácidos?
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¿Cuál es una consecuencia de que los alcóxidos sean intermedios en reacciones de sustitución nucleofílica?
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¿Por qué los haluros de acilo son menos estables y más reactivos que otros derivados de ácidos?
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¿Cuál es la principal diferencia en la estabilización por resonancia entre un anhídrido y un éster?
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¿Por qué las amidas están mejor estabilizadas por resonancia que los ácidos y ésteres?
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¿Qué paso es crucial para activar el carbono carbonílico en el mecanismo de esterificación de Fisher?
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¿Qué característica de los alcoholes los convierte en nucleófilos débiles?
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En el proceso de esterificación de Fisher, ¿qué se reemplaza en el grupo acilo?
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¿Cuál es el resultado del primer paso en la esterificación de Fisher?
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¿Cuál de los siguientes compuestos es el menos reactivo en comparación con los demás según la estabilización por resonancia?
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¿Qué ocurre en el tercer paso de la esterificación de Fisher?
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¿Cuál es la reacción inversa de la esterificación de Fisher?
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¿Qué se necesita hacer para desplazar el equilibrio hacia la formación del éster?
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¿Por qué es importante utilizar ácidos anhidros en la esterificación de Fisher?
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¿Cuál es el propósito de los reactivos como el cloruro de tionilo en la conversión de ácidos carboxílicos?
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En el proceso de esterificación, ¿qué ocurre si se protona el alcóxido que se adicionó?
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¿Cuál es el resultado de la protonación de un grupo -OH en la esterificación de Fisher?
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¿Qué se busca al convertir ácidos carboxílicos en halogenuros de acilo?
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Study Notes
Ácidos Carboxílicos
- Los ácidos carboxílicos con más de 6 átomos de carbono son ligeramente solubles en agua debido al efecto hidrofóbico de la cadena hidrocarbonada.
- La solubilidad de los ácidos carboxílicos en agua puede aumentar significativamente si se transforman en sales de metales alcalinos, ya que las sales adquieren carga negativa.
- La reacción ácido-base de los ácidos carboxílicos se usa con frecuencia para purificarlos mediante extracción con una solución acuosa alcalina. Posteriormente, se re-acidifica la solución para obtener el ácido puro precipitado.
- La constante de disociación ácida (Ka) de los ácidos carboxílicos es el producto de la concentración de carboxilato por la concentración del ácido conjugado sobre la concentración del ácido carboxílico.
- El pKa de un ácido es el logaritmo negativo de la constante de disociación ácida (Ka).
- Cuando el pH de la solución es mayor que el pKa del ácido, la mayoría de las moléculas del ácido se disocian (desprotonan).
- Los ácidos carboxílicos son más ácidos que los alcoholes porque la carga negativa en el ion carboxilato está deslocalizada sobre dos átomos de oxígeno equivalentes, mientras que en el ion alcóxido la carga se localiza en un solo átomo de oxígeno.
- El ion carboxilato es más estable que el ion alcóxido debido a la resonancia.
Protonación de una Sal de Ácido Carboxílico
- Los ácidos carboxílicos pierden un protón al reaccionar con una base, formando una sal.
- Las sales de ácidos carboxílicos son derivados útiles de los ácidos, ya que se interconvierten fácilmente con el ácido, lo que permite usarlas en diferentes reacciones.
Derivados de Ácidos Carboxílicos
- Son compuestos que al hidrolizarse (en medio ácido o básico) producen un ácido carboxílico.
- Entre los derivados de los ácidos carboxílicos se encuentran los halogenuros de ácido, los anhídridos de ácido, los ésteres, las amidas y los nitrilos.
- Los ácidos carboxílicos y sus derivados reaccionan mediante sustitución nucleofílica del acilo (SNAc) debido a que los grupos sustituyentes son fácilmente reemplazables por nucleófilos.
- La basicidad del grupo saliente de los derivados de ácidos carboxílicos determina la reactividad del compuesto.
- Cuanto más estable es la base, mejor es su comportamiento como grupo saliente y más reactivo es el compuesto.
- La estabilización por resonancia de los ácidos y derivados de ácidos también es un factor que explica la reactividad.
Reacciones de los Ácidos Carboxílicos
- La esterificación de Fisher es una reacción catalizada por ácido donde un ácido carboxílico se convierte en un éster mediante la sustitución del grupo -OH por un grupo alcóxido de un alcohol.
- La esterificación de Fisher es una reacción reversible.
- Para favorecer la formación del éster, se debe eliminar uno de los productos de la reacción, como el éster o el agua.
- Se utilizan ácidos anhidros, como el ácido sulfúrico o fosfórico concentrado, para catalizar la esterificación de Fisher.
Activación de los Ácidos Carboxílicos
- Se puede convertir un ácido carboxílico en derivado más reactivo, como un halogenuro de acilo, para hacerlos más susceptibles a reacciones de sustitución nucleofílica.
- El cloruro de tionilo o el cloruro de oxalilo son reactivos comunes para transformar ácidos carboxílicos en cloruros de ácido.
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Description
Este cuestionario explora las propiedades y comportamientos de los ácidos carboxílicos, incluyendo su solubilidad, reacciones ácido-base y constantes de disociación. Aprenderás sobre la influencia de la cadena hidrocarbonada y la transformación en sales. Ideal para estudiantes de química orgánica que deseen profundizar en este tema crucial.
