Biología 2º Bachillerato - Los Glúcidos

Biología 2º Bachillerato I. LA BASE MOLECULAR Y FISICOQUÍMICA DE LA VIDA 2 Los glúcidos 1. Concepto de glúcido y clasificación 2. Monosacáridos...

Biología 2º Bachillerato I. LA BASE MOLECULAR Y FISICOQUÍMICA DE LA VIDA 2 Los glúcidos 1. Concepto de glúcido y clasificación 2. Monosacáridos 3. Disacáridos 4. Oligosacáridos 5. Polisacáridos 6. Funciones biológicas de los glúcidos Biología 2º Bachillerato Tema 2. LOS GLÚCIDOS Biología 2º Bachillerato Tema 2. LOS GLÚCIDOS GLÚCIDOS (“azúcares/carbohidratos”) -Biomoléculas orgánicas -Compuestas por C, H, O (CnH2nOn) -que quimícamente pueden ser polihidroxialdehidos o polihidrocetonas (polialcoholes) -que quimícamente son polihidroxialdehidos o polihidrocetonas (polialcoholes) Cadenas de C donde todos los carbonos presentan grupos OH salvo uno que presenta un grupo funcional carbonilo (aldehído (-CHO) o cetona (C=O)) Glúcidos Glúcidos Glúcidos Lípidos Lípidos Proteínas Proteínas  CLASIFICACIÓN GLÚCIDOS MONOSACÁRIDOS DISACÁRIDOS OLIGOSACÁRIDOS POLISACÁRIDOS -1 unidad molecular -2 monómeros -3-10 -Numerosos (monómero: osas/ monómeros monosacáridos monosacáridos) -Los más simples -No se pueden descomponer en otros glúcidos. Ej. Almidón, Ej. Sacarosa, Ej. Glucosa, celulosa, Maltosa, Ribosa, desoxirribosa, glucógeno, Lactosa, galactosa, fructosa quitina, pectina, Isomaltosa, agar,... celobiosa  BIOMOLÉCULAS ORGÁNICAS GLÚCIDOS Características: TIPOS (según MONOSACÁRIDOS nº monómeros) Nº monómeros (osas) Características Función: Ejemplos:  BIOMOLÉCULAS ORGÁNICAS GLÚCIDOS -C, H, O (CnH2nOn) TIPOS (según MONOSACÁRIDO DISACÁRIDOS OLIGOSACÁRIDOS POLISACÁRI nº monómeros) S DOS Nº monómeros 1 2 3-10 + 10 (osas) Características -Los más simples -Dulces y solubles - No son dulces ni - No son -Dulces y solubles -Blancos y cristalizan solubles dulces ni -Blancos y cristalizan -Caramelizan solubles -Caramelizan -”Azúcares” -”Azúcares” -Mayoría reductores -Reductores Función: -Energética -Energética Receptores de Energética (inmediata) (inmediata) membrana (reserva) y estructural Ejemplos: -Glucosa -Lactosa (leche) -Almidón (patata) -Ribosa (ARN) y -Sacarosa -Glucógeno desoxirribosa (remolacha y (hígado, (ADN) caña azúcar) músculos) -Celulosa (pared -Fructosa (fruta) -Maltosa celular (cebada, malta) vegetales)  Capacidad reductora monosacáridos Capacidad de reducir otra molécula cuando ellos se oxidan. LO CONFIERE EL GRUPO CARBONILO, capaz de oxidarse a carboxilo. LO POSEEN TODOS LOS MONOSACÁRIDOS PERO NO TODOS LOS DISACÁRIDOS, ya que al formarse el enlace O-glusídico puede perderse esta propiedad (sacarosa).  Capacidad reductora monosacáridos Capacidad de reducir otra molécula cuando ellos se oxidan. LO CONFIERE EL GRUPO CARBONILO. Se oxidan en las mitocondrias transfierendo esos electrones en la cadena respiratoria para obtener ATP. Capacidad de ciertas biomoléculas de actuar como donadoras de electrones o receptoras de protones en reacciones metabólicas de reducción-oxidación.  MONOSACÁRIDOS -Los más simples (1 monómero), de 3 a 7 átomos C. Formados por 1 sola unidad de polihidroxialdehido o polihidroxicetona. -Sólidos cristalinos, blancos y caramelizables. -Solubles en agua, dulces y capacidad reductora (grupo carbonilo) -Función energética (metabolitos intermediarios procesos biológicos: respiración y fostosíntesis) o Función estructural (Ribosa/Desoxirribosa: ADN, ARN) TRIOSAS TETROSAS PENTOSAS HEXOSAS  MONOSACÁRIDOS TRIOSAS TETR PENTOSAS HEXOSAS OSAS Gliceraldehído- -Ribosa (ARN, ATP) -Glucosa (sangre, glucolisis (2ATP) componente de -Desoxirribosa (ADN) polisacáridos -Arabinosa (gomas) estructurales y de -Xilosa (madera) reserva) -Ribulosa (fotosíntesis, fijación -Galactosa (leche) CO2 en el ciclo de Calvín ) -Manosa (vegetales, levaduras, hongos) -Fructosa (Frutos) Se nombran: Aldo/Ceto- nº atomos Carbono (tri, tetra, penta, hexa) -Osa -Monosacáridos grupo funcional ALDEHÍDO (localizado siempre C1) ALDOSAS. -Monosacáridos grupo CETONA (localizado siempre C2) se denominan CETOSAS. PROPIEDADES MONOSACÁRIDOS: -C puede unir hasta 4 átomos o radicales diferentes, lo que origina su asimetricidad. CARBONOS ASIMÉTRICOS -SE GENERA ESTEROISOMERÍA (compuestos con igual fórmula molecular pero diferentes propiedades, ya que átomos dispuestos espacialmente de manera diferente)  PROPIEDADES MONOSACÁRIDOS: -ESTEROISOMERÍA: Los monosacáridos pueden poseer la misma composición química pero, debido a los carbonos asimétricos, diferente disposición espacial, lo que determinará que tengan propiedades diferentes. ESTEREOISÓMEROS ENANTIÓMEROS -Imágenes especulares. Seres vivos FORMA D. -Varía la posición de los OH -OH derecha- D. (Ej. D-glucosa) -OH izquierda- L. (Ej. L-glucosa) -Estas formas se llaman ENANTIÓMEROS -Poseen la misma fórmula molecular pero diferentes disposiciones espaciales. PROPIEDADES MONOSACÁRIDOS: - ESTEROISOMERÍA: Los monosacáridos pueden poseer la misma composición química pero, debido a los carbonos asimétricos, diferente disposición espacial, lo que determinará que tengan propiedades diferentes. ESTEREOISÓMEROS EPÍMEROS -Imágenes no especulares. -Estas formas se llaman EPÍMEROS -Se diferencian en la posición del grupo -OH de un único carbono asimétrico.  PROPIEDADES MONOSACÁRIDOS: -SE GENERA ISOMERÍA ÓPTICA: Capacidad de un compuesto para desviar la luz polarizada. ISOMERÍA ÓPTICA -La existencia del carbono asimétrico determina que cada isómero desvíe la luz polarizada en una plano diferente. -Desvían la luz polarizada a la derecha. Forma Dextrógira (+) -Desvían la luz polarizada a la izquierda. Forma Levógira (-) -Cada forma se denomina ISÓMERO Biología 2º Bachillerato Tema 2. LOS GLÚCIDOS 2. Monosacáridos Actividad óptica Cuando un haz plano de luz polarizada pasa a través de un enantiómero el plano de polarización gira. Los enantiómeros separados hacen girar el plano de polarización el mismo número de grados pero en direcciones opuestas. Los compuestos que desvían el plano de polarización a la derecha se denominan dextrógiros y se les representa como (+). Los que lo desvían hacia la izquierda se llaman levógiros y se les representa (-). Biología 2º Bachillerato Tema 2. LOS GLÚCIDOS 2. Monosacáridos D- glucosa (forma lineal) Estereoisomería de los monosacáridos Un monosacárido será D o L, según sea D o L el C asimétrico más alejado del grupo aldehído o cetona. http://recursos.cnice.mec.es/biosfera/alumno/2bachillerato/biomol/contenidos6.htm PROPIEDADES MONOSACÁRIDOS: -CICLACIÓN: Los monosacáridos en estado cristalino presentan forma lineal y los que están en disolución presentan estructura CÍCLICA (salvo triosas y tetrosas) CICLACIÓN HEMIACETAL HEMICETALES Grupo aldehído(CHO)+grupo hidroxilo (OH) -Grupo cetona C=O + grupo hidroxilo OH C1 anomérico Enlace hemicetal Enlace hemiacetal C2 anomérico C asimétrico C asimétrico PROPIEDADES MONOSACÁRIDOS: -CICLACIÓN: Las estructuras resultantes son más estables. -No implica pérdida o ganancia de átomos, sólo reordenación de los átomos Sólo ciclables los monosacáridos de 5 o más C (el resto cadenas abiertas) CICLACIÓN FURANO PIRANO -Anillos de 5 vértices -Anillos de 6 vértices -Forma pentagonal -Forma hexagonal -Pentosas (5C) y cetohexosas (6C y grupo -aldohexosas (6C y grupo carbonilo aldehido) carbonilo cetona) -Se nombran PIRANO+osa -Se nombran FURANO+osa PROPIEDADES MONOSACÁRIDOS: -CICLACIÓN: Los monosacáridos en estado cristalino presentan forma lineal y los que están en disolución presentan estructura CÍCLICA (salvo triosas y tetrosas) CICLACIÓN HEMIACETAL HEMICETALES Grupo aldehído(CHO)+grupo alcohol (OH) -Grupo cetona C=O + grupo alcohol OH 6 1 1 2 5 1 2 3 2 4 3 4 1 5 3 6 4 4 5 3 2 5 6 6 Β-D-glucosa  ´ ´ Proyección de Haworth Carbono anomérico: -C asimétrico del grupo carbonilo -origina nuevos esteroisómeros: ANÓMEROS, formas anoméricas β y α CONFORMACIÓN SILLA Y BOTE (TRANS Y CIS) MUTAROTACIÓN -Paso de una forma anomérica (α ó β) a otra, -Interconversión entre la forma anomérica α y la forma β, se produce continuamente en disolución acuosa y originará cambios en los valores de rotación del plano de la luz polarizada  ENLACE O-GLUCOSÍDICO -Es el enlace que se forma entre dos grupos OH (alcohol) de dos monosacáridos, liberándose una molécula de agua. -Da lugar a disacáridos, oligosacáridos y polisacáridos. http://recursos.cnice.mec.es/biosfera/alumno/2bachillerato/bi omol/contenidos7.htm ENLACE O-GLUCOSÍDICO MALTOSA α-D-Glucopiranosil (1→ 4) β-D-glucopiranosa -ENLACE MONOCARBONÍLICO Intervine el -OH del C anomérico, del 1er monosacárido y el grupo OH de un C que no es anomérico del 2º monosacárido. -ENLACE DICARBONÍLICO Intervine el -OH del C anomérico, del 1er monosacárido y el grupo OH del C anomérico del 2º monosacárido) http://recursos.cnice.mec.es/biosfera/alumno/2bachillerato/bio mol/contenidos7.htm En función de la posición del grupo –OH del C anomérico del primer monosacárido. -ENLACE α. -ENLACE β SACAROSA α-D-Glucopiranosil (1→ 2) β-D-fructofuranósido HIDRÓLISIS ENLACE O- GLUCOSÍDICO -MEDIO ÁCIDO EN CALIENTE (Ej. HCl estómago hidroliza glúcidos) -ENZIMAS ESPECÍFICAS Ej.Carbohidrasas Ej.Carbohidrasas: -maltasa: maltosa/glucosa; -lactasa: Lactosa/glucosa+galactosa; -sacarasa: sacarosa/ glucosa +fructosa) -Se nombran añadiendo el SUFIJO IL al primer monosacárido y, a continuación, entre paréntesis, el número ordinal de los carbonos entre los que se establece el enlace glucosídico. -Finalmente se nombra el segundo monosacárido terminado en OSA si en el enlace sólo interviene un carbono anomérico o bien en ÓSIDO, si intervienen los dos.  DISACÁRIDOSS -2 monosacáridos unidos por un enlace o-glucosídico (mono-dicarbonílico). Mutarotación -Sólidos cristalinos, blancos y caramelizables. -Solubles en agua, dulces y sólo algunos poseen capacidad reductora (enlace o-glucosídico monocarbonílico) -Función energética y Función estructural SACAROSA LACTOSA MALTOSA CELOBIOSA ISOMALTOSA -Azúcar (caña azúcar, -Leche mamíferos -Malta (cebada) remolacha) -Difícilmente -Fácilmente hidrolizable hidrolizable. -Carácter -Carácter -No carácter -Carácter reductor -Carácter reductor reductor reductor reductor (enlace -Forma polímeros de dicarbonílico) -Forma polímeros de -Forma polímeros de -Se encuentra libre, no almidón y almidón y -Reserva CELULOSA forma polímeros. glucógeno glucógeno. energética de rápida movilización.  GLÚCIDOS (ÓSIDOS) HOLÓSIDOS HETERÓSIDOS Oligosacáridos Proteína + Glúcido: Almidón (V) 1) GLUCOPROTEÍNAS Glucógeno (A) (Peptidoglicanos, proteoglicanos, Dextranos (B y L) glucosaminoglucanos,...). Ej. Celulosa Inmunoglobulinas, protrombina... Quitina Pectinas (V) Lípido +Glúcido: Hemicelulosas 1) GLUCOLÍPIDOS (cerebrósidos, Agar-agar gangliosidos) Gomas Mucílagos Formados por glúcidos (osas) Formados por glúcidos y por moléculas no glucídicas  OLIGOSACÁRIDOS -3-10/15 monosacáridos unidos por un enlace o-glucosídico. Monosacáridos de cadena corta -Se combinan con lípidos y proteínas, formando glucolípidos y glucoproteínas. -Función de reconocimiento celular -Ej. Glúcidos de membrana con función de reconocimiento celular, Antígenos A y B glóbulos rojos.  POLISACÁRIDOS ->10/15 monosacáridos, unidos enlace o-glucosídico. -Largas cadenas ramificadas o lineales del mismo (HOMOPOLISACÁRIDO) o diferente (HETEROPOLISACÁRIDO) monosacárido. -Enlaces α- débiles, fácilmente hidrolizables. FUNCIÓN RESERVA -Enlaces β- estables, resistentes. Difícilmente hidrolizables. FUNCIÓN ESTRUCTURAL -No dulces, ni azúcares, ni carácter reductor, no cristalizan Y ALGUNOS INSOLUBLES EN AGUA. HOMOPOLISACÁRIDOS HETEROPOLISACÁRIDOS F. RESERVA F. PROTECCIÓN Y SOPORTE F. PROTECCIÓN Y SOPORTE Almidón (V) Pectinas (V) Celulosa Glucógeno (A) Hemicelulosas Quitina Dextranos (B y L) Agar-agar Gomas Mucílagos Peptidoglicanos (B) Glucosaminoglucanos (mucopolisacáridos)  HOMOPOLISACÁRIDOS F. RESERVA -Fácilmente hidrolizable (α enlaces) - Estructura ramificada de α-D-glucosas ALMIDÓN GLUCÓGENO Reserva energética en vegetales Reserva energética en animales (hígado: (semillas, tubérculos, cereales) hepatocitos, músculo estriado: cél. muscular) Amilosa (20%) Cadenas largas no Cadenas muy ramificades, esqueleto de α- D- ramificadas de α- D-glucosa α (1→4) glucosa, α (1→4) y α (1→6) en ramificaciones, + Amilopectina (80%) cada 8-12 monómeros. Cadenas muy ramificadas, esqueleto de α- D-glucosa α (1→4) y α- D-glucosa α (1→6) en las ramificaciones, cada15-30u. Polímeros se condensan en forma de gránulos insolubles en el citoplasma para no aumentar la presión osmótica y producir turgescencia y lisis celular (como haría la glucosa libre). Son hidrófilos pero insolubles  Digestión almidón: Enzimas α-amilasa (α (1→4)) y α-dextrina (α (1→6)): dextrina, maltosa, isomaltosa, glucosa.  HOMOPOLISACÁRIDOS F. RESERVA -Fácilmente hidrolizable (α enlaces) - Estructura ramificada de α-D-glucosas DEXTRANOS Reserva energética en bacterias y levaduras Cadenas muy ramificadas: Esqueleto de α- D-glucosa α (1-4) y α (1→2), α (1→3), α- (1→4) y α (1→6) en las ramificaciones.  HOMOPOLISACÁRIDOS F. SOPORTE Y PROTECCIÓN -No hidrolizables (β enlaces) - Estructura lineal de β-D-Glucosas CELULOSA QUITINA Forma pared cel·lular vegetales Forma el exoesqueleto de artrópodos y la (confiere gran resistencia). pared cel·lular de hongos (confiere gran F.ESTRUCTURAL. dureza y resisténcia). F. ESTRUCTURAL. Formada por celobiosa. Esqueleto de N-acetilglucosamina β (1→4) Esqueleto de β-D-glucosa β (1→4) Estructura lineal Estructura lineal Insoluble en agua y no hidrolizable (celulasas protozoos y bacterias)  HETEROPOLISACÁRIDOS F. PROTECCIÓN Y SOPORTE Pectinas (V) Hemicelulosas Agar-agar Gomas Mucílagos Peptidoglicanos (B) Glucosaminoglucanos (mucopolisacáridos)  HETEROPOLISACÁRIDOS F. PROTECCIÓN Y SOPORTE PECTINAS (V) HEMICELULOSAS -Polímeros de ác. galacturóncico α -Polímero β (1→4) de fucosa, glucosa, (1→4) (derivado galactosa) galactosa -Forma pared cel·lular vegetales (forma -Forma pared celular vegetales (permite matriz donde se disponen las fibras de anclaje de la celulosa a la matriz de cel·lulosa) pectinas). -Se usa como espesante alimentario. -F. ESTRUCTURAL O DE SOSTÉN -F. ESTRUCTURAL O DE SOSTÉN  HETEROPOLISACÁRIDOS F. PROTECCIÓN Y SOPORTE AGAR-AGAR GOMAS (arábiga, de Cerezo,..) -Polímero de D y L-Galactosa -Polímero de arabinosa, galactosa y ácido -Se encuentra en la pared cel·lular de las glucurónico. algas rodofíceas (algas rojas) -F. ESTRUCTURAL -F. DEFENSIVA en vegetales (son -Se usa como espesante de líquidos en la secretados/exudados al exterior para cerrar y industria alimentaria y como medio de cubrir una herida) crecimiento microorganismos. -Se usa en la industria para obtener pegamento.  HETEROPOLISACÁRIDOS F. PROTECCIÓN Y SOPORTE MUCÍLAGOS PEPTIDOGLICANOS (B) GLUCOSAMINOGLUCANOS (MUREÍNA) (MUCOPOLISACÁRIDOS) -Polímero de arabinosa, -Polímero β (1→4) de N- -Polímeros liniales de N- acetilglucosamina y N- acetilglucosamina y N- galactosa y ácido acetilmurámico más aa. acetilgalactosaminas. Y ácido glucurónico. glucurónico. -F. DEFENSIVA en -F. ESTRUCTURAL -Función DEFENSIVA (forma la vegetales (se segregan en el (forman la pared bacteriana) matriz extracelular del tejido conjuntivo interior de la planta) en animales) -Se usa en la industria -Ej. ÁCIDO HIALURÓNICO (tej farmacéutica, (preparados conjuntivo, humor vítreo, líquido sinovial), saciantes en dietas CONDROITÍN SULFATO o hipocalóricas) condroitina (tej. Cartilaginoso y óseo) y HEPARINA (pulmón, hígado, piel, es anticoagulante)  GLÚCIDOS (ÓSIDOS) HETERÓSIDOS AGLUCÓN: PROTEÍNA + Glúcido: 1)GLUCOPROTEÍNAS//(Peptidoglicanos, proteoglicanos, glucosaminoglucanos,...). Proteínas séricas: protrombina-Coagulación. Inmunoglobulinas-Defensa Hormonas: LH (H. Luteinizante) ovulación y producc testosterona. FSH (H. folículo estimulante) secrección folículos ovario. Receptores de membrana-participan reconocimiento celular,.. LÍPIDO (ceramida) +Glúcido: 1) GLUCOLÍPIDOS (reconocimiento celular, receptor de membrana) Cerebrósidos (galactosa o glucosa) Gangliosidos (oligosacárido ramificado) Formados por glúcidos y por moléculas no glucídicas (AGLUCÓN)  GLÚCIDOS (ÓSIDOS) HETERÓSIDOS AGLUCÓN: Fenol/alcohol.. + Glúcido: Industria farmaceútica. Digitalina Ácido cianhídrico Glicirrina Formados por glúcidos y por moléculas no glucídicas (AGLUCÓN)