כימיה אורגנית - שיעור א - PDF

‫שנה א‬ ‫סמסטר א'‬ ‫מחברת‬ ‫כימיה אורגנית‬ ‫‪1‬‬  ‫תוכן עניינים‬ ‫‪3‬‬ ‫תרכובות אורגניות ואלקנים ‪.........................................................

‫שנה א‬ ‫סמסטר א'‬ ‫מחברת‬ ‫כימיה אורגנית‬ ‫‪1‬‬  ‫תוכן עניינים‬ ‫‪3‬‬ ‫תרכובות אורגניות ואלקנים ‪...........................................................................................................‬‬ ‫‪4‬‬ ‫תרכובות אורגניות ואלקאנים‪........................................................................................‬‬ ‫‪7‬‬ ‫שמות לתרכובות אורגניות על פי ‪...................................................................... IUPAC‬‬ ‫כוחות בין מולקולריים בתרכובות אורגנית ‪12.....................................................................‬‬ ‫קונפורמרים ‪13...................................................................................................................................‬‬ ‫‪14‬‬ ‫קונפורמרים וטבעות ‪...................................................................................................‬‬ ‫‪16‬‬ ‫איזומריית ציס וטרנס ‪..................................................................................................‬‬ ‫תהליכים כימיים בפחמימנים ‪17.........................................................................................................‬‬ ‫תגובות חמצון‪-‬חיזור ושריפה של פחמימנים‪18...................................................................‬‬ ‫תגובות הלוגנציה של ‪-Alkane‬ים ‪19.................................................................................‬‬ ‫איזומרים ‪21.......................................................................................................................................‬‬ ‫איזומרים ‪22....................................................................................................................‬‬ ‫כיראליות וא‪-‬כיראליות ‪23.................................................................................................‬‬ ‫תגובות התמרה ואלימנציה ‪27............................................................................................................‬‬ ‫תגובות התמרה ואלימינציה ‪28.........................................................................................‬‬ ‫‪29‬‬ ‫תגובות התמרה (‪........................................................................................ )SN2 ,SN1‬‬ ‫תגובות אלימינציה (‪33.......................................................................................... )E2 ,E1‬‬ ‫יוצאי דופן ודוגמאות ‪36....................................................................................................‬‬ ‫כוהלים ואתרים ‪38..............................................................................................................................‬‬ ‫תהליכי התמרה בכוהלים (‪39................................................................................... )SN1‬‬ ‫תהליכי אלימינציה בכוהלים (‪40.................................................................................. )E1‬‬ ‫תהליכי חמצון של כוהלים ‪41............................................................................................‬‬ ‫תהליך פתיחת אפוקסיד ‪42..............................................................................................‬‬ ‫‪-Alkene‬ים ו‪-Alkyne-‬ים ‪43................................................................................................................‬‬ ‫תגובות של ‪-Alkene‬ים (סיפוחי ‪ ,H2 ,X2 ,H2O ,HX‬יצירת אפוקסיד) ‪44................................‬‬ ‫‪48‬‬ ‫תגובות של ‪-Alkyne‬ים (‪ ,H2 ,H2O ,X2 ,HBr‬אלקילציה) ‪.................................................‬‬ ‫דיאן מצומד ‪51................................................................................................................‬‬ ‫חומצות קרבוקסיליות ‪52...................................................................................................................‬‬ ‫נגזרות של חומצות קרבוקסיליות ‪53.................................................................................‬‬ ‫אלדהידים‪ ,‬קיטונים ותגובות של פחמן אלפא ‪58................................................................................‬‬ ‫אלדהידים וקיטונים ‪59.....................................................................................................‬‬ ‫‪61‬‬ ‫תגובות חיזור של קרבונילים ‪........................................................................................‬‬ ‫המשך אלדהידים וקטונים ‪63...........................................................................................‬‬ ‫פחמן אלפא ובטא ‪67.......................................................................................................‬‬ ‫‪2‬‬ ‫קצת ביוכימיה (חומצות אמינו) ‪72.....................................................................................‬‬  ‫תרכובות אורגניות ו‪-‬‬ ‫‪-Alakan‬ים‬ ‫‪3‬‬  ‫תרכובות אורגניות ו‪-Alkane-‬ים‬ ‫קבוצות פונקציונליות‬ ‫קבוצה של אטומים בעלי תצורה מסויימת אשר מובילה לתכונות ייחודיות של המולקולה שבה הם נמצאים‪.‬לרוב‪,‬‬ ‫קבוצות פונקציונליות מגיבות באופן דומה‪ ,‬ללא תלות באטומים הנוספים שנמצאים במולקולה‪.‬‬ ‫‪ o‬אלקאן (‪ – )Alkene‬תרכובות המכילות קשר כפול בין הפחמנים‬ ‫‪ o‬אלקין (‪ – )Alkyne‬תרכובות המכילות קשר משולש בין הפחמנים‬ ‫‪ o‬בנזן – טבעת של ‪ 6‬פחמנים‪ ,‬כאשר אחת לשני קשרים יש קשר כפול‪.‬נקראות גם "טבעות ארומתיות"‬ ‫‪ o‬כוהל (‪ OH – )Alcohol‬שקשור לפחמן‬ ‫‪ o‬אתר (‪ O - )Ether‬שקשור משני צדדיו לפחמנים‬ ‫‪ o‬אמין – פחמן שקשור ל‪ N-‬בקשר יחיד‪.‬קבוצת האמינים הם בסיסים חלשים‪.‬‬ ‫‪ o‬קרבוניל – פחמן שיוצר קשר כפול עם חמצן‪.‬קבוצת הקרבוניל‪ ,‬מתחלקת למספר תתי‪-‬קבוצות‪:‬‬ ‫ אלדהיד – קרבוניל שבו הפחמן קשור מצד אחד למימן ומהצד השני לפחמן נוסף‬ ‫ קטון – קבוניל שבו הפחמן קשור משני צדדיו לשני פחמנים (לדוגמה אצטון)‬ ‫ קרבוקסיל – קרבוניל שבו הפחמן קשור מצד אחד ל‪ OH-‬ומהצד השני לפחמן נוסף (חומצה קרבוקסילית)‬ ‫חומצות שומן הן חומצות קרבוקסיליות כמו גם חומצה אצטית (חומץ)‪.‬‬ ‫ אסתר – קרבוניל שבו הפחמן קשור מצד אחד ל‪ O-‬שקשור לפחמן נוסף (ולא ל‪ )H-‬ומצדו השני לפחמן‬ ‫‪ −‬אסתר טבעתי נקרא לקטון‬ ‫ אמיד – קרבוניל שבו הפחמן קשור מצד אחד ל‪ N-‬ומהצד השני לפחמן נוסף (לדוגמה חלבונים)‬ ‫‪ −‬אמיד טבעתי נקרא לקטאם‬ ‫ פורמאלדהיד – קלרבוניל שבו הפחמן יוצר קשר עם ‪ 2‬מימנים (מולקולה בפני עצמה ולא קבוצה)‬ ‫אלקאנים (‪ ,Alkane‬ולא ‪ Alkene‬כמו הקבוצה הפונקציונלית)‬ ‫אלקאנים הם פחמימנים (תרכובות המכילות רק אטומים של פחמן ומימן)‪ ,‬כאשר בין כל הפחמנים יש קשר בודד‪.‬‬ ‫הרחבה על רמת רוויה של מולקולה‪:‬‬ ‫‪ o‬מולקולה רוויה – מולקולה שבה יש קשר בודד בין כל הפחמנים (רוויה במימנים)‪.‬‬ ‫‪ o‬מולקולה בלתי רווי – מולקולה שבה יש לפחות קשר כפול אחד בין הפחמנים‪.‬‬ ‫הגדרת האלקאנים היא בעצם‪ :‬פחמימן רווי‪.‬‬ ‫סוגי אלקאנים שיש לזכור – מתייחס רק לאלקאנים עם שרשרת ישרה‪:‬‬ ‫‪ – C6H14 o‬הקסאן (‪)Hexane‬‬ ‫‪ – CH4 o‬מתאן (‪)Methane‬‬ ‫‪ – C7H16 o‬הפטאן (‪)Heptane‬‬ ‫‪ – C2H6 o‬אתאן (‪)Ethane‬‬ ‫‪ – C8H18 o‬אוקאן (‪)Octane‬‬ ‫‪ – C3H8 o‬פרופאן (‪)Propane‬‬ ‫‪ – C9H20 o‬נונאן (‪)Nonane‬‬ ‫‪ – C4H10 o‬בוטאן (‪)Butane‬‬ ‫‪ – C10H22 o‬דקאן (‪)Decane‬‬ ‫‪ – C5H12 o‬פנטאן (‪)Pentane‬‬ ‫‪4‬‬  ‫תרכובות אורגניות ו‪-Alkane-‬ים‬ ‫דרגת אי ריוויון‬ ‫‪ o‬חישוב מספר המימנים במולקולה רוויה בעלת ‪ n‬פחמנים‪CnH2n+2 :‬‬ ‫‪ o‬חישוב דרגת אי הריוויון (כמות הקשרים הכפולים שיש בתרכובת אורגנית)‪:‬‬ ‫מספר החנקנים ‪ +‬מספר אטומי ההלוגן (טור שביעי) – מספר המימנים – ‪ + 2‬מספר הפחמנים‪2X‬‬ ‫‪2‬‬ ‫דרגת אי הריוויון מסייעת לנו להבין את המבנה הגיאומטרי של מולקולה‪.‬‬ ‫דרגת אי ריוויון ‪ 1‬יכולה לתת לנו קשר כפול או טבעת (במקום קשר כפול ‪.)1‬דרגת אי רוויון ‪ 4‬יכולה להיות לדוגמה‬ ‫טבעת עם ‪ 3‬קשרים כפולים (בנזן לדוגמה)‪.‬לאלקאן יש דרגת אי ריוויון ‪.0‬‬ ‫איזומרים מבניים – שתי תרכובות בעלי נוסחה מולקולרית זהה‪ ,‬אך מבנה שונה‪(.‬ישנם סוגי איזומטרים נוספים)‪.‬‬ ‫מתמיר אלקילי (‪)Alkyl Substituents‬‬ ‫אלקיל הוא אלקאן שחסר לו מימן (לדוגמה ‪ CH3CH2‬במקום ‪ )CH3CH3‬ושירצה לקשור קשר על מנת שהפחמן ישלים‬ ‫אוקטט‪.‬אלקיל נסמן באות ‪.R‬אלקיל זו קבוצה גדולה של תרכובות‪ ,‬אשר מחולקת לתתי קבוצות‪.‬אם אלקאן מסויים‬ ‫איבד ‪ ,H‬נקרא לאלקיל באותו שם של האלקאן אך עם סיומת ‪( yl‬לדוגמה ‪ ,CH3CH2 ,Ethyl‬לעומת ‪,Ethane‬‬ ‫‪.)CH3CH3‬האלקיל יכול להיקשר לאטומים שהם לא ‪ C‬או ‪ H‬וליצור קבוצה פוקנציונלית‪ ,‬לדוגמה ‪( R-OH‬כוהל)‪.‬‬ ‫קבוצות אלקילים שיש לזכור‪:‬‬ ‫‪Me – Methyl – CH3 o‬‬ ‫‪Et - Ethyl – CH3CH2 o‬‬ ‫‪Pr – Propyl – CH3CH2CH2 o‬‬ ‫ איזומטר מבני של ‪ Propyl‬היא ‪:Isopropyl‬‬ ‫‪:Tert-butyl – CH3C(CH3)2 o‬‬ ‫‪5‬‬  ‫תרכובות אורגניות ו‪-Alkane-‬ים‬ ‫איזומריית אלקאנים‬ ‫‪ o‬שרשרת אלקאן ישרה – שרשרת אלקאן שבה כל פחמן קשור לשני פחמנים לכל היותר‪.‬אם השרשרת ישרה‪ ,‬נהוג‬ ‫לכתוב לפני השם ‪.)Normal( n‬לדוגמה – ‪.n-penthane‬‬ ‫‪ o‬שרשרת אלקאן מסועפת – שרשרת אלקאן שבה יש לפחות פחמן אחד אשר קשור ליותר משני פחמנים (דוגמה‬ ‫מטה)‪.‬‬ ‫הגדרות – סוג הפחמן‬ ‫‪ o‬פחמן ראשוני – פחמן שקשור לפחמן אחד‬ ‫‪ o‬פחמן שניוני – פחמן שקשור לשני פחמנים‬ ‫‪ o‬פחמן שלישוני – פחמן שקשור לשלושה סוגי פחמנים‬ ‫סוג המימן יקבע על פי הפחמן שאליו הוא קשור (מימן שקשור לפחמן ראשוני הוא מימן ראשוני)‬ ‫‪6‬‬  ‫מתן שמות לתרכובות ‪ Alkane‬על פי ארגון ‪:IUPAC‬‬ ‫‪.1‬מוצאים את שרשרת הפחמנים הרציפה הארוכה ביותר‪.‬זו השרשרת אשר תוגדר כשרשרת האם‪.‬‬ ‫‪.2‬ממספרים את פחמני שרשרת האם‪ ,‬כך שהמתמיר הראשון (נספח לשרשרת האם) יקבל את המספר הקטן‬ ‫ביותר‪.‬אם המספר הראשון זהה‪ ,‬עוברים הלאה ומסתכלים על השני‪ ,‬השלישי וכך הלאה‪.‬‬ ‫‪.3‬בודקים מה שמם של המתמירים האלקילים (‪.)Alkyl‬‬ ‫‪.4‬בודקים מה שמו של האלקאן הבונה את שרשרת האם‪.‬‬ ‫‪.5‬מנסחים את השם על פי המבנה הבא‪:‬‬ ‫שם‬ ‫שם‬ ‫שם‬ ‫מספר הפחמן‬ ‫מספר הפחמן‬ ‫שם‬ ‫מספר הפחמן‬ ‫האלקאן‬ ‫ממנו יוצא המתמיר‬ ‫המתמיר‬ ‫הראשון‬ ‫ממנו יוצא המתמיר‬ ‫המתמיר‬ ‫‪...‬‬ ‫ממנו יוצא המתמיר‬ ‫המתמיר‬ ‫האחרון ב‪-‬‬ ‫בלי רווח‬ ‫הראשון ב‪ABC-‬‬ ‫השני ב‪ABC-‬‬ ‫השני ב‪ABC-‬‬ ‫האחרון ב‪ABC-‬‬ ‫בינו לבין‬ ‫ב‪ABC-‬‬ ‫‪ABC‬‬ ‫המתמיר‬ ‫דגשים‪:‬‬ ‫‪ o‬אם יש בשרשרת מספר מתמירים מאותו הסוג‪ ,‬נכתוב במספר הפחמן ממנו יוצא המתמיר את כל מספרי‬ ‫הפחמנים מהם הוא יוצא עם פסיקים ביניהם (אם יוצא משני הצדדים של אותו פחמן‪ ,‬נכתוב את המספר פעמיים)‪.‬‬ ‫לשם המתמיר‪ ,‬נוסיף קידומת המציינת את מספר המתמירים מאותו הסוג‪ ,‬על פי החוקיות הבאה‪:‬‬ ‫‪.penta – 5 ,tetra – 4 ,tri – 3 ,di – 2‬לא נתחשב בקידומת כשאנחנו מסדרים על פי ה‪( ABC-‬רק בשם האלקיל)!‬ ‫‪ o‬אם בניסיון לקבוע את מספור שרשרת האם‪:‬‬ ‫ מספרי הפחמנים מהם יוצאים המתמרים זהים‪ ,‬אך יש קבוצת מתמירים היוצאים מאותו פחמן‪ ,‬נבחר את‬ ‫המספור בו קבוצת המתמרים מקבלת מספור נמוך יותר‪.‬‬ ‫ מספרי הפחמנים מהם יוצאים המתמרים זהים‪ ,‬ואין קבוצת מתמירים היוצאים מאותו פחמן‪ ,‬נבחר את‬ ‫המספור בו המתמיר הראשון ב‪ ABC-‬יותר יקבל מספור נמוך יותר‪.‬‬ ‫‪ o‬אם המתמיר מורכב ואנו לא מכירים את שמו – נתייחס את המתמיר עצמו כשרשרת עליה יש התמרות‪.‬‬ ‫ נבחר את השרשת הארוכה ונקרא לה בשם האלקיל ולא האלקאן!‬ ‫ הפחמן הראשון יהיה הפחמן שקשור לשרשרת האם‬ ‫את שם המתמיר המורכב נכתוב בסוגריים בתוך השם תרכובת כולה‪.‬לדוגמה‪.5-(2-methylprpyl)decane :‬אבל‬ ‫בשמות של מתמיר מורכב‪ ,‬הקידומת כן נחשבת בסדר ה‪.ABC-‬‬ ‫‪ o‬בבחירת שרשרת האם‪ ,‬אם יש שתי שרשראות שונות בעלות אותו אורך‪ ,‬נבחר את השרשרת בעלת מספר‬ ‫מתמירים רב יותר‪.‬‬ ‫‪7‬‬  ‫מתן שמות לתרכובות ‪ Alkane‬על פי ארגון ‪:IUPAC‬‬ ‫ציקלואלקנים‬ ‫ציקלואלקנים הם אלקאנים טבעתיים‪.‬הקידומת של טבעת היא ‪ cyclo‬והסיומת שלה תהיה בהתאם ל"גודל השרשרת‬ ‫הפתוחה" (מספר הפחמנים שבטבעת)‪.‬לדוגמה‪:‬‬ ‫‪Cyclopropane o‬‬ ‫‪Cyclobutene o‬‬ ‫‪Cyclopentane o‬‬ ‫‪Cyclohexane o‬‬ ‫כללי שמות בנוגע לציקלואלקנים‪:‬‬ ‫‪ o‬אם יש רק מתמיר אחד‪ ,‬אין צורך לציין את מספר הפחמן ממנו הוא יוצא (‪)methylcyclopentane‬‬ ‫‪ o‬אם יש גם שרשרת וגם טבעת‪ ,‬נתייחס ל"שרשרת" הארוכה (שרשרת פתוחה או טבעת) כשרשרת האם ולשרשרת‬ ‫שנותרה (פתוחה ‪ /‬טבעת) כמתמיר (‪)1-cyclobutanpentan‬‬ ‫‪ o‬אם השרשרת והטבעת באותו אורך‪ ,‬הטבעת תהווה את שרשרת האם והשרשרת הפתוחה כמתמיר‬ ‫‪ o‬על מנת למספר את הטבעת‪ ,‬נפעל על פי כלל המתמיר הראשון בעל המספר הקטן ביותר‬ ‫‪methyl‬‬ ‫>‬ ‫‪124‬‬ ‫‪11 Gay) 102 I