Glucidos - Examen Biología PDF

GLÚCIDOS – EXAMEN BIOLOGÍA Son biomoléculas orgánicas compuestas por Carbono, Hidrógeno y Oxígeno. Son llamados azúcares, hidratos de carbono o carbohidratos. Todos sus átomos de carbono están unidos a grupos hidroxilo (-OH), menos uno, que se une a un grupo carbonilo: Aldehído ( polihidroxialdeh...

GLÚCIDOS – EXAMEN BIOLOGÍA Son biomoléculas orgánicas compuestas por Carbono, Hidrógeno y Oxígeno. Son llamados azúcares, hidratos de carbono o carbohidratos. Todos sus átomos de carbono están unidos a grupos hidroxilo (-OH), menos uno, que se une a un grupo carbonilo: Aldehído ( polihidroxialdehídos o aldosas: CHO-) o Cetonas ( polihidroxicetonas o cetosas: -CO-) Se clasifican en Monosacáridos, que son más sencillos porque no se pueden descomponer por hidrólisis*; y Ósidos, que se dividen en holósidos, formados por monosacáridos, éstos se pueden hidrolizar (oligosacáridos y polisacáridos) y heterósidos, formados por un monosacárido y otro compuesto no glucídico (lípidos o proteínas). * Hidrólisis: desdoblamiento o rotura de una molécula por la acción del agua 1. MONOSACÁRIDOS: Son moléculas lineales, no ramificadas, que tienen entre 3 y 7 átomos de C y un grupo carbonilo. Los carbonos se enumeran desde el extremo más cercano al grupo carbonilo. Los compuestos pueden ser llamados por el número de C (aldotriosa, cetotriosa, etc) que posean o por un nombre particular. 1.1. PROPIEDADES: - Sólidos cristalinos - Incoloros o blancos - Solubles en agua - Dulces la mayoría - Presentan isomería espacial (estereoisomería) y actividad óptica - Forman enlaces con otros monosacáridos - Tienen poder reductor: por la presencia del grupo carbonilo, actúan de donadores de electrones en las reacciones metabólicas, el monosacárido pierde electrones, se oxida, ante otra sustancia que al aceptar dichos electrones, se reduce y libera energía. 1.2. ISOMERÍA: Presente en las moléculas que tienen la misma fórmula empírica, pero tienen características físicas o químicas que hacen que sean diferentes. A las moléculas se les llama isómeros - Isómeros estructurales: Tienen la misma fórmula química pero con grupo funcional diferente. Es decir, moléculas con los mismos átomos, pero enlazados de diferente manera, porque tienen grupos funcionales distintos (aldohexosa y cetohexosa). - Isómeros espaciales o estereoisómeros: Tienen los mismos grupos funcionales, pero en distinta disposición espacial. Esto es por la presencia de carbonos asimétricos o quirales* Formas L: si el carbono asimétrico más alejado del grupo funcional, tiene el grupo hidroxilo a la izquierda. Formas D: si el carbono asimétrico más alejado del grupo funcional, tiene el grupo hidroxilo a la derecha. - Enantiómeros: Estereoisómeros que son imágenes especulares, es decir, que no pueden superponerse. Tienen todos los grupos hidroxilo de todos los carbonos asimétricos en posición opuesta, estos tienen las mismas propiedades, solo se diferencian en su actividad óptica. Cuantos más carbonos asimétricos tenga una molécula, más isómeros tendrá. La fórmula 2n donde n son el número de carbonos quirales, representa el número de estereoisómeros que tendrá la molécula, y mitad serán forma D y mitad forma L. - Epímeros: Son estereoisómeros que no son imágenes especulares, ya que solo se diferencian en la posición de un grupo -OH de uno de los carbonos asimétricos, distinto al último. Estos tienen diferentes propiedades físicas y químicas. * Carbonos asimétricos o quirales: Carbonos que están unidos a 4 radicales distintos 1.3. ACTIVIDAD ÓPTICA: Algunos estereoisómeros, presentan esto al tener carbonos asimétricos. Se manifiesta cuando sobre la disolución de uno de los isómeros incide un rayo de luz polarizada. Si es rayo se desvía hacia la derecha, el isómero es dextrógiro (+), pero si se desvía a la izquierda, es levógiro (-). LA ACTIVIDAD ÓPTICA NO ESTÁ RELACIONADA CON LAS FORMAS D Y L (un isómero D puede ser levógiro y un L dextrógiro) 1.4. FÓRMULAS LINEALES Y CICLICAS: Los monosacáridos se suelen representar en el plano con proyecciones lineales (proyección de Fisher), el grupo carbonilo está en la parte superior y los -OH a la derecha o izquierda. En disoluciones acuosas, las aldetetrosas y los monosacáridos de 5 o más átomos de C aparecen en forma de anillo (proyección de Haworth). Los grupos que quedan a la derecha en las proyecciones de Fisher, estarán debajo del plano en las de Haworth. Las formas cíclicas pueden ser anillos de piranosa, si tiene forma hexagonal con 6 vértices, o anillos de furanosa, con forma pentagonal y 5 vértices. Se conocen como hemiacetales, si son aldosas y hemicetales, si son cetosas. CICLACIÓN ALDOHEXOSA: El oxígeno del grupo carbonilo (C1) forma un enlace covalente con el penúltimo grupo hidroxilo de la misma cadena (C5). Luego el grupo carbonílico (C1) se transforma en un carbono asimétrico llamado carbono anomérico*, donde da lugar a dos nuevos isómeros a y b, estos estereoisómeros se diferencian en la posición del -OH del carbono anomérico. El anómero a presenta el -OH del carbono anomérico en distinto lado del plano respecto al CH2OH del último carbono asimétrico, mientras que el anómero b está en el mismo lado del plano respecto a CH2OH. CICLACIÓN CETOHEXOSA: El oxígeno el grupo carbonilo (C2) forma un enlace covalente con el penúltimo grupo hidroxilo de la misma cadena (C5). * Carbono anomérico: Carbono asimétrico que se forma tras la ciclación del monosacárido, mediante un enlace Hemiacetal o Hemicetal, procede del grupo carbonilo que tenía la molécula lineal y da lugar a 2 estereoisómeros (a y b) 1.5. FUNCIONES: - TRIOSAS 3C - HEXOSAS 6C · Gliceraldehído: intermediario metabólico · Glucosa: energética · Dihidroxicetona: intermediario metabólico · Fructosa: energética - TETROSAS 4C · Galactosa: energética · Eritrosa: intermediario metabólico · N-acetil-b-D-glucosamina (NAG): estructural · Eritrulosa: intermediario metabólico · Ácido a-D-galactourónico: estructural - PENTOSAS 5C · Ribosa: componente de ARN · Desoxirribosa: componente de ADN · Ribulosa: aceptor de CO2 en el Ciclo de Calvin 2. ENLACE O-GLUCOSÍDICO Enlace que se da entre 2 monosacáridos o entre un monosacárido y otra sustancia. Si el primer monosacárido es un anómero a, el enlace será a-glucosídico, y si el primer monosacárido es b, el enlace será b-glucosídico. 2.1. ENLACE MONOCARBONÍLICO: Se establece en el -OH del C anomérico del primer monosacárido y el grupo hidroxilo del carbono 4 del siguiente monosacárido, perdiendo una molécula de agua (H2O). El disacárido resultante conserva el poder reductor. El compuesto se nombra añadiendo la terminación -osil al osa primer monosacárido, se indican los carbonos que se unen (1→4), y se añade la terminación -osa al segundo monosacárido. 2.2. ENLACE DICARBONÍLICO: Se establece en el -OH del carbono 1 del primer monosacárido con el grupo hidroxilo del carbono 2 del segundo monosacárido (carbono anomérico), perdiendo una molécula de agua (H2O). El disacárido resultante no conserva el poder reductor y el compuesto se nombra como en el anterior en la primera parte, pero indicando (1→2) en los carbonos que se unen, y con la terminación -ósido al segundo monosacárido. 3. OLIGOSACÁRIDOS: DISACÁRIDOS Los oligosacáridos son glúcidos formados por un número reducido de monosacáridos (2-10) unidos mediante enlaces O-glucosídicos. Los disacáridos están formados por 2 monosacáridos y son los más abundantes. - MALTOSA: Formado por la unión de una a-D-glucosa con otra D-glucosa que puede ser a o b, por un enlace a(1→4) monocarbonílico, y tiene poder reductor. Está en los granos de cebada germinada, conocida como azúcar de malta. Se produce la hidrólisis mediante Maltasas. Este disacárido tiene función energética. - LACTOSA: Formado por la unión de una b-D-galactosa y una D-glucosa que puede ser a o b, por un enlace b(1→4) monocarbonílico, también tiene poder reductor. Esta se encuentra en la leche de los mamíferos, conocida como el azúcar de la leche. Se producen la hidrólisis mediante Lactasas. Muchas personas son intolerantes, porque dejan de producir, o producen insuficientes cantidades de esta enzima. El disacárido tiene función energética. - SACAROSA: Formado por la unión de una a-D-glucosa y una b-D-fructosa mediante un enlace a(1→2) dicarbonílico y no tiene poder reductor porque no tiene libre ningún carbono anomérico. Es el azúcar de mesa que se obtiene de la caña de azúcar y de la remolacha azucarera. Se produce la hidrólisis mediante Sacarasas, y tiene función energética. - CELOBIOSA: Formado por la unión de dos b-D-glucosa mediante un enlace b(1→4) monocarbonílico, y tiene poder reductor. Procede de la hidrólisis de la celulosa mediante Celulasas. Tiene función estructural (forma parte de la celulosa) y esta hidrólisis se hace con mucha dificultad. - QUITOBIOSA: Formado por la unión de dos N-acetil glucosamina mediante un enlace b(1→4). Ésta tiene función estructural (forma la quitina del exoesqueleto de los artrópodos y la pared celular de los hongos) 3.1. PROPIEDADES: - Sólidos cristalinos - Solubles en agua - Blancos - Hidrolizables por enzimas o ácidos - Dulces - Poder reductor si tienen un carbono anomérico libre 4. POLISACÁRIDOS Son polímeros constituidos por la unión de muchos monosacáridos mediante enlaces O- glucosídicos. Se diferencian en el tipo y el número de monosacáridos que forman la cadena, en el mayor o menor grado de ramificaciones que tengan y en el tipo de enlaces glucosídicos (a o b). Los a son más débiles, entonces se rompen fácilmente, los que tengan este enlace, suelen tener función de reserva energética. Mientras que los b son más resistentes, por eso suelen tener función estructural. 4.1. HOMOPOLISACÁRIDOS: Están formados por un solo tipo de monosacárido, unidos por enlaces O-glucosídicos: - GLUCÓGENO: Son cadenas de miles de D-glucosas unidas mediante enlaces a(1→4) y sus ramificaciones mediante enlaces a(1→6). Su hidrólisis se produce por Glucogenasas y da como resultado maltosas, isomaltosas y glucosas. Su función es de reserva energética animal, se almacena en el hígado y en las células musculares. - ALMIDÓN: Formado por 2 tipos de polímeros: Amilosa, una cadena lineal de cientos/miles de glucosas, unidas mediante enlaces a(1→4) y Amilopectina, una cadena remificada de glucosas, unidas mediante enlaces a(1→4) y sus ramificaciones mediante enlaces a(1→6). La amilopectina rodea a la amilosa. Su hidrólisis se produce por Amilasas, dando como resultado dextrinas, maltosas y glucosas, mientras que los enlaces de las ramificaciones se hidrolizan mediante enzimas R-desramificantes. Y su función es de reserva energética vegetal, se almacena en los amiloplastos de las células vegetales. - CELULOSA: Es una cadena lineal de b-D-glucosas unidas mediante enlaces b(1→4), unidas paralelamente por puentes de hidrógeno. Su hidrólisis se produce mediante Celulasas, y da como resultado celobiosas y glucosas. Su función es estructural en la pared de las células vegetales. - QUITINA: Son cadenas lineales de N-acetil-glucosaminas unidas por enlaces b(1→4), unidas paralelamente por puentes de hidrógeno. Su hidrólisis se produce también por Quitinasas, dando como resultado quitobiosas y N-acetil-glucosaminas. Su función es estructural en el exoesqueleto de los artrópodos y en la pared celular de los hongos. 4.2. HETEROPOLISACÁRIDOS: Están formados por distintos tipos de monosacáridos, unidos por enlaces O-glucosídicos: - GLUCOAMINOGLUCANOS: Son uniones de disacáridos N-acetil-glucasamina y ácido urónico. Los principales son el Ácido hialurónico presente en la matriz extracelular de los tejidos conjuntivos, cartilaginosos y óseos. Y la Heparina que impide la coagulación de la sangre. - PEPTIDOGLUCANOS: Formados por derivados de la glucosa, está en la pared celular. - GOMAS: Son sustancias defensivas en los vegetales, usados para la fabricación de pinturas y pegamentos. - PECTINAS: Formadas por ácido D-galacturónico en el exterior de la pared vegetal. Tienen un gran poder gelificante, manteniendo las células unidas. - HEMICELULOSAS: Presentes en la pared celular vegetal, recubriendo la célula. 4.3. PROPIEDADES: - No cristalizan - Blancos - Dulces - Insolubles en agua (almidón soluble en dispersiones coloidales) - La mayoría no tiene poder reductor - Son hidrolizables por enzimas o ácidos, rompiéndose los monosacáridos y disacáridos componentes - Son macromoléculas* de gran peso molecular 5. HETERÓSIDOS Son compuestos que unen un glúcido con una molécula no glucídica, los más importantes son: - PROTEOGLUCANOS: Son las uniones entre una proteínas y un glucosaminoglucano (ácido hialurónico por ejemplo). Ésta tiene función estructural para dar resistencia y elasticidad a los tejidos en la matriz extracelular. - GLUCOPROTEÍNAS: Son las uniones entre una fracción proteíca y una menor fracción glucídica (hormonas, inmunoglobulinas por ejemplo) que actúa como receptor específico. - GLUCOLÍPIDOS: Son las uniones entre un oligosacárido y un lípido. Se encuentran en las membranas celulares como receptores específicos, algunos ejemplos son Cerebrósidos y Gangliósidos.