Carboidrati: Struttura e Funzione PDF

Docente Sara Baldelli Lezione Carboidrati struttura e funzione  Sara Baldelli Carboidrati I glucidi (zuccheri) vengono anche definiti carboidrati o idrati di carboni...

Docente Sara Baldelli Lezione Carboidrati struttura e funzione  Sara Baldelli Carboidrati I glucidi (zuccheri) vengono anche definiti carboidrati o idrati di carbonio dato che la loro formula bruta presenta un rapporto costante tra i suoi principali costituenti atomici: Carbonio / Ossigeno / Hidrogeno = 1 / 1 / 2 in accordo con la formula generale: Cn(H2O)n n è un numero mai inferiore a tre e spesso non superiore a sei Carboidrati struttura e funzione 2 di 33  Sara Baldelli Funzioni Strutturale: costituiscono strutture essenziali per gli organismi viventi (funzione di sostegno, soprattutto nei vegetali cellulosa) Energetica: forniscono energia per svolgere tutte le funzioni dell'organismo Protezione: costituiscono l’esoscheletro degli invertebrati (chitina) Carboidrati struttura e funzione 3 di 33  Sara Baldelli Autotrofi-Eterotrofi Organismi autotrofi (Es. piante): Sono in grado di ottenere sostanza organica a partire da sostanza inorganica. In particolare zuccheri (glucosio) a partire da componenti inorganici quali acqua e CO2 mediante il processo di fotosintesi clorofilliana. Organismi eterotrofi (Es. animali): per il loro fabbisogno devono assumere sostanza organica dall’esterno nutrendosi di alimenti che contengono sostanza organica. Ecco alcuni esempi: frutta e miele -> fruttosio; glucosio barbabietola da zucchero, zucchero di canna -> saccarosio latte e latticini -> lattosio cereali (pane, pasta, riso), tuberi (patate) e legumi -> amido Carboidrati struttura e funzione 4 di 33  Sara Baldelli Carboidrati Si classificano in base alla loro complessità in: monosaccaridi oligosaccaridi polisaccaridi Carboidrati struttura e funzione 5 di 33  Sara Baldelli Monosaccaridi I glucidi semplici (monosaccaridi) sono molecole poliossidrillate contenenti una funzione aldeidica (ald-osi; R-CHO con R=C n O n H2n+1) o chetonica (chet-osi; R 1-CO-R 2 con R1,2= Cn1,2 On1,2 H2n1,2+1) Gruppo aldeidico Gruppo chetonico TRIOSI Carboidrati struttura e funzione 6 di 33  Sara Baldelli Gliceraldeide La gliceraldeide, il piu semplice degli aldosi, ha un atomo di carbonio che è definito chirale o asimmetrico. I diversi sostituenti sull’atomo di carbonio rendono possibile l’esistenza di due forme di gliceraldeide. Queste due forme sono chiamate stereoisomeri o forme otticamente attive o ancora enantiomeri. Carboidrati struttura e funzione 7 di 33  Sara Baldelli Gliceraldeide Due molecole stereoisomere (forme enantiomere) sono una l'immagine speculare dell'altra per cui non e' possibile sovrapporle analogamente a quanto accade per le due mani di una persona. Carboidrati struttura e funzione 8 di 33  Sara Baldelli Gliceraldeide L’aldoso più semplice è la gliceraldeide C3H6O3, della quale esistono due enantiomeri: Le lettere D (destro) e L (levo) si riferiscono alla posizione del gruppo —OH sul secondo atomo di carbonio della gliceraldeide (C-2). Carboidrati struttura e funzione 9 di 33  Sara Baldelli Diidrossiacetone E’ un carboidrato che viene utilizzato principalmente come componente nei prodotti per l'abbronzatura senza raggi UV. Di solito è derivato da piante come la canna da zucchero con l'utilizzo della fermentazione della glicerina. La sua forma fosfatica, il diidrossiacetone fosfato (DHAP), è un intermedio di reazione della glicolisi. il diidrossi acetone, unico zucchero che non presenta carboni asimmetrici e che quindi non ha isomeri ottici. Carboidrati struttura e funzione 10 di 33  Sara Baldelli Carboidrati Ciascuno di questi 2 gruppi si divide poi in base al numero di atomi di carbonio in: triosi, tre atomi di carbonio tetrosi, quattro atomi di carbonio pentosi, cinque atomi di carbonio e così via. Carboidrati struttura e funzione 11 di 33  Sara Baldelli Monosaccaridi PENTOSO Carboidrati struttura e funzione 12 di 33  Sara Baldelli Esempi Carboidrati struttura e funzione 13 di 33  Sara Baldelli I monosaccaridi più importanti sono il glucosio (il comune zucchero da tavola, lo stesso che circola nel nostro sangue) e il fruttosio. Carboidrati struttura e funzione 14 di 33  Sara Baldelli Carboidrati struttura e funzione 15 di 33  Sara Baldelli Disaccaridi I disaccaridi derivano dall’unione di due monosaccaridi attraverso un legame O-glicosidico. Alcuni esempi sono: maltosio (α-D-glucosio + α-D-glucosio) lattosio (β-D-glucosio + β-D-galattosio) saccarosio (α-D-glucosio + β-D-fruttosio) Carboidrati struttura e funzione 16 di 33  Sara Baldelli Maltosio Il legame si forma per condensazione tra l’OH emiacetalico del primo monosaccaride con uno degli OH del secondo monosaccaride Estremità riducente: estremità con il carbonio anomerico (C1) non coinvolto nel legame Glicosidico Il legame acetalico è molto forte Idrolisi in vitro: 100°C, pH 2 Idrolisi enzimatica in vivo: 37°C, pH 8 Carboidrati struttura e funzione 17 di 33  Sara Baldelli Lattosio Carboidrati struttura e funzione 18 di 33  Sara Baldelli Saccarosio Il legame α 1-2 si forma tra l’-OH emiacetalico sul C1 del glucosio e quello emichetalico sul C2 del fruttosio. Poiché entrambe le funzioni riducenti sono impegnate nel legame, il saccarosio è uno zucchero non riducente Carboidrati struttura e funzione 19 di 33  Sara Baldelli Oligosaccaridi Sono glucidi formati dall'unione di un numero relativamente esiguo di monosaccaridi (dalle 3 alle 10 unità, mentre altri autori fanno rientrare nella categoria anche disaccaridi e zuccheri fino ad un massimo di 20 unità monosaccaridiche). Esempi di oligosaccaridi sono invece dati dal maltotriosio e dai frutto-oligosaccaridi. Carboidrati struttura e funzione 20 di 33  Sara Baldelli Maltotriosio E’ un trisaccaride (zuccheri composti da tre parti) costituito da tre molecole di glucosio legate con legami glicosidici α-1,4. Carboidrati struttura e funzione 21 di 33  Sara Baldelli Maltotriosio È più comunemente prodotto dall'enzima digestivo alfa-amilasi (un enzima comune nella saliva umana) sull'amilosio dell'amido. La creazione del maltotriosio e del maltosio durante questo processo è dovuta al modo casuale in cui l'alfa amilasi idrolizza legami glicosidici α- 1,4. Carboidrati struttura e funzione 22 di 33  Sara Baldelli Frutto-oligosaccaridi (FOS) I FOS, acronimo di frutto-oligosaccaridi, sono fibre solubili presenti in diversi frutti, verdure e piante comuni. Fonte principale: INULINA (cicoria, asparagi, segale e frumento.) FOS vengono ottenuti per idrolisi enzimatica. Carboidrati struttura e funzione 23 di 33  Sara Baldelli Polisaccaridi I polisaccaridi derivano dall’unione di molte unità di monosaccaridi (da 100 a più di 3000). I più importanti sono: l’amido, riserva di carboidrati tipica delle piante il glicogeno, riserva di carboidrati tipica degli animali la cellulosa, con funzione strutturale nelle piante. Carboidrati struttura e funzione 24 di 33  Sara Baldelli Polisaccaridi Nell’amido i legami sono α-glicosidici, mentre nella cellulosa sono β-glicosidici. Questo ci impedisce di digerire la cellulosa, poiché non possediamo le molecole necessarie per la rottura di questo legame. I polisaccaridi possono legarsi alle proteine della superficie cellulare formando le glicoproteine: quelle sui globuli rossi consentono di classificare quattro gruppi sanguigni (A, B, AB, 0). Carboidrati struttura e funzione 25 di 33  Sara Baldelli Polisaccaridi I principali polisaccaridi di riserva naturali sono AMIDO nelle cellule vegetali GLICOGENO nelle cellule animali Sono presenti all’interno delle cellule sotto forma di grandi agglomerati o granuli Carboidrati struttura e funzione 26 di 33  Sara Baldelli Amido 20% Amilosio solubile in acqua calda PM 10000-50000 catene non ramificate con legami α1-4 80% Amilopectina insolubile in acqua calda PM 50000-100000 catene molto ramificate con legami α1-4 e α1-6 Carboidrati struttura e funzione 27 di 33  Sara Baldelli Glicogeno - polisaccaride di riserva negli animali - struttura simile all’amilopectina (maggior numero di ramificazioni) - peso molecolare variabile a seconda dell’organo che lo sintetizza: glicogeno muscolare PM=1000000 (circa 6000 unità di glucosio); glicogeno epatico PM= 5000000 (circa 30000 unità di glucosio) - normalmente si accumulano circa 350g di glicogeno al giorno scarsa importanza nell’alimentazione (viene rapidamente degradato idroliticamente dopo l’uccisione dell’animale), però… - …la sua idrolisi produce glucosio che si ossida rapidamente ad acido lattico, che fa abbassare il pH della carne (circa 6), rendendola meno suscettibile alle alterazioni di origine microbica e favorendo il processo di frollatura Carboidrati struttura e funzione 28 di 33  Sara Baldelli Cellulosa E’ il polisaccaride più abbondante in natura - costituito da 300-3000 unità di glucosio legate con legame β1-4 - il diverso tipo di legame che unisce i monomeri comporta una diversa conformazione e diverse proprietà del polimero Carboidrati struttura e funzione 29 di 33  Sara Baldelli Cellulosa I polimeri di cellulosa formano strutture a reticolo stabilizzate da legami H intra- e intercatena; formazione di fibre resistenti da cui derivano le caratteristiche e gli usi della cellulosa Carboidrati struttura e funzione 30 di 33  Sara Baldelli Glicoproteine La maggior parte dei carboidrati delle membrane è collegata covalentemente a proteine, formando glicoproteine. I carboidrati legati sono catene oligosaccaridiche, che di solito non eccedono 15 unità monosaccaridiche. Proteine di superficie, proteine extracellulari, proteine di trasporto Carboidrati struttura e funzione 31 di 33  Sara Baldelli Glicoproteine Gli oligosaccaridi legati influiscono sul: ripiegamento e sulla stabilità della proteina guidano la proteina neosintetizzata verso la localizzazione finale poiché sono eteropolisaccaridi con configurazione diversa dei legami e diverse combinazioni dei vari monomeri, sono ricchi di informazioni strutturali. Probabile funzione nei processi di riconoscimento cellulare e tra proteine Carboidrati struttura e funzione 32 di 33  Sara Baldelli Conclusioni In questa lezione abbiamo trattato di: o Classificazione dei carboidrati o Monosaccaridi o Disaccaridi o Oligosaccaridi o Polisaccaridi o Glicoproteine o Funzioni o Esempi Carboidrati struttura e funzione 33 di 33