Chapitre 3 : Les Alcanes - Chimie 2413 PDF

CHIM 2413 Chapitre 3 Les alcanes CHIM 2413 Objectifs Les alcanes: structures, nomenclature, propriétés et méthodes de préparation Isomérie et conformations Exercices suggérés (Voir Clic: chapitre 2 du livre): 32, 35, 36, 37, 38, 40, 41, 42, 45, 46*. *...

CHIM 2413 Chapitre 3 Les alcanes CHIM 2413 Objectifs Les alcanes: structures, nomenclature, propriétés et méthodes de préparation Isomérie et conformations Exercices suggérés (Voir Clic: chapitre 2 du livre): 32, 35, 36, 37, 38, 40, 41, 42, 45, 46*. *Exercices du livre: Traité de Chimie Organique, K. Peter C. Vollhardt et Neil E. Schore; traduit par P. Depovere; De Boeck, 2011, 6o édition; ISBN 9782804190446. D’autres exercices supplémentaires sont disponibles dans les deux livres suggérés, à vous de résoudre ceux que vous jugez importants. Je suis disponible pour répondre à vos questions concernant n’importe quel autre exercice. CHIM 2413 Les alcanes cyclique -por Les hydrocarbures saturés et acycliques répondent à la formule générale CnH2n + 2 Exemples : CH4 C2H6 C3H8 C10H22 Les hydrocarbures saturés incluent les hydrocarbures cycliques. Les hydrocarbures monocycliques saturés répondent à la formule générale: CnH2n même formule que les alcène Exemple : lame manacyclique o CI+1 ele 21+2 N.B. : Notez que les hydrocarbures CH+ 41+ 1 2 2H2 2H+ 2 cycliques saturés ne S CH2 CHz C714 possèdent pas de liaisons doubles. (antrairement alcères qui en -coma aux le attente pasédent) dans faire très à ne pas les cangandres I CI7z t CHIM 2413 Groupes alkyles et l’utilisation de l’abréviation R Les groupes alkyles résultent de l’enlèvement d’un atome d’hydrogène d’un alcane. Exemples de groupes alkyles: méthyle CH3⎯ (Me) éthyle CH3CH2⎯ (Et) propyle CH3CH2CH2⎯ (Pr) butyle CH3CH2CH2CH2 ⎯ (Bu) R est le symbole général utilisé pour représenter un groupe alkyle non specifié. La lettre R suivie d’un atome ou d’un groupe fonctionnel dans une molécule signifie le reste de cette molécule; elle est indéfinie i.e. sans précision quant à sa structure. – Exemples: R-H (alcane), R-OH (alcool), R-Cl (chloroalcane) CHIM 2413 Les alcanes à chaîne droite Chaînes droites au chaine linéaire – Liaisons successives d’un atome de carbone avec un autre atome de carbone. – Aucun atome de carbone n’est lié à plus de deux autres atomes de carbone. Ex. : CH3-- CH2 - CH3 CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 Série homologue – Groupe de molécules ne se différenciant que par l’ajout d’un groupe méthylène: -CH2- CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-(CH2)n-CH3 Exemple d’une série homologue, chacune des molécules est un homologue. CHIM 2413 Nomenclature des alcanes non ramifiés CH4 Méthane C11H24 Undécane C 2H 6 Éthane C12H26 Dodécane C 3H 8 Propane C13H28 Tridécane C4H10 Butane C14H30 Tétradécane C5H12 Pentane C15H32 Pentadécane C6H14 Hexane C16H34 Hexadécane C7H16 Heptane C17H36 Heptadécane C8H18 Octane C18H38 Octadécane C9H20 Nonane C19H40 Nonadécane C10H22 Décane C20H42 Icosane CHIM 2413 Les alcanes ramifiés Alcanes ramifiés ou branchés – Ce sont des hydrocarbures saturés dont au moins un atome de carbone est lié à plus de deux autres atomes de carbone. – Les hydrocarbures ramifiés ont ainsi des bifurcations. O : Vers Parant CH 3 CH 3 CH3 O : Verstanière H C C H3C C CH 3 H H Notez que les alcanes ramifiés répondent toujours à la même formule générale : CnH2n+2 CHIM 2413 Notions d’isomérie: Isomères et isomères de constitution Isomères: « composés différents qui partagent la même formule moléculaire». Isomères de constitution; régioisomères; stéréoisomères; diastéréoisomères; énantiomères; etc. T Santdes images nan superposable de l'une Pas image de l'autre Isomères de constitution: « isomères qui diffèrent par la séquence de l’enchaînement de leurs atomes ». · Considérez les cas suivants: a rege isamère isamère /con de constitution CL Position du i lacorbana ( le que l le sur in En chlare est diffère - 1 21 = 2 c= is Zes - H = 3 is E c H = = 1 3 Cl C = ult = 10 c = 4H = 10 Citech Cinch Cult10 cuitro * vent dire stéréocentre CL CL OH O * - 1 c = C It = 2 C C E c = 1 4H 1 1+ 3 c c= = C 41 = 100 = 1 De = = 100 = 1 = 1+ = 3 Cult108 CuHgOH Stevesamère con la posit spatial du chlore est différent (avière et avant a isamère de pas le même fanction) con groupe fanction el : ether etalcal) CHIM 2413 Carbones saturés Un carbone primaire n’est attaché qu’à un seul autre atome de carbone. Un carbone secondaire est attaché à deux autres atomes de carbone. Un carbone tertiaire est attaché à trois autres atomes de carbone et un carbone quaternaire est attaché à quatre autres atomes de carbone. carbones primaires carbones secondaires carbones tertiaires carbone quaternaire CHIM 2413 Alcanes cycliques et indice d’insaturation Les alcanes monocycliques répondent à la formule générale CnH2n. Ils sont considérés comme saturés même s’il y a un défaut de 2 H, car ils ne possèdent pas de doubles ou de triples liaisons. L’indice d’insaturation correspond à la moitié du nombre d’hydrogène qu’il faut fournir à un composé pour le rendre saturé (CnH2n+2). Exemples: Cltro 2 incertitudes compte pour ? =. cliers double (atcène) = O 0 : 2 cycle (alcane monacy - clique( L’indice d’insaturation correspond à: => 0 : scyle et un alcine 14H -10H = 4H 2 = 2 insaturations lien => : un striple (alcyne) (i.e. le cycle et la double liaison) Formule : nombre d'hydrogène defalcane (ukente) - nombre d'ydragène danne 2  Représentate de la malécule Coltro en fanct- du degrè dinsaturati aliens damble calcine) alrène cycle 1 et · - un Clt10 Gl + +p - 2 cycles C = un lien triple (alcyne ( 2 cc C C Cultu Colt10 CHIM 2413 Nomenclature des alcanes Repérer la chaîne la plus longue (chaîne parentale, chaîne principale) et la nommer. Les groupes greffés sur la chaîne principale sont nommés en utilisant la nomenclature des groupes alkyles Remplacez pour ces groupes alkyles, la terminaison yle par yl. i.e. méthyl, éthyl, propyl… Numéroter les carbones de la chaîne la plus longue en commençant par l’extrémité la plus proche du groupement alkyle et trouver l’indice de position du substituant. Exemple: - chaine la plus langue = heptane Nom: 3 mithylactone ranification : methyl -Position de la varification -3 a 1 2 > 4507 8 1 p 7 6542 3 CHIM 2413 Lorsqu’il y a deux substituants ou plus, l’indice de position de ces derniers est déterminé en fonction de la chaîne la plus longue. Les substituants sont nommés par l’ordre alphabétique. Si deux substituants sont situés à égale distance des deux extrémités, on numérote le composé en suivant l’ordre alphabétique. chaine Exemple: - principale : Hexane Nom: ramifications methyl ethyl. : , - ethyl-2 methyle hexame position plus petit chige ramificate - ↑ 6 2 3 15 3 6 Y CHIM 2413 Si plusieurs substituants ont le même nom, il faut utiliser di, tri, tétra, etc. et placer une virgule entre les chiffres (les préfixes ne sont pas pris en considération dans l’arrangement alphabétique). Pour déterminer laquelle de deux chaînes d’égale longueur est la chaîne parentale, on choisit celle qui comportent le plus grand nombre de substituants. Exemples: 2,3-diméthylbutane 2,3,5-triméthyl-4-propylheptane CHIM 2413 Substituants alkyles complexes i.e. groupes alkyles ramifiés? Les substituants alkyles complexes sont généralement présentés entre parenthèses et le groupe alkyle complexe a le carbone # 1 attaché à la chaîne parentale. Noms courants et noms systématiques de groupes alkyles ramifiés nomusuel : vam systémique isopropyle (1-méthyléthyle) mitige 1- methylethyl = propyl isobutyle (2-méthylpropyle) ethyl sec-butyle (1-méthylpropyle) - Nom ? ↳ - isaprapyl heptan tert-butyle (1,1-diméthyléthyle) an 4 - (1-methyl ethyl/ heptone néopentyle (2,2-diméthylpropyle) (à noter pour l’ordre alphabétique  lettres en rouge)  CH3 selte 12h Cha 2-methylpropyl Isabuty( mu elect city e n. methyl propyl m See-butyl in dimethylethyl Cite 3 m & City test-butyl (3 CHz -V city 2dimethylpropyl - C, + - y m reapenthyl CHIM 2413 Nomenclature des alcanes monocycliques et bicycliques Alcanes monocycliques: On les nomme en faisant précéder du préfixe cyclo le nom de l'hydrocarbure acyclique linéaire comportant le même nombre de carbones. 1-chloro-2-méthylcyclohexane [Configuration absolue des Exemples: Quand il n’y a qu’un seul substituant, il n’est pas nécessaire d’indiquer l’indice de position Cl stéréocentres? & R ou S? à voir - chap. 5] de ce substituant. De plus le carbone sur lequel il ce trouve est automatiquement le - Quand c'est un cycle an premier carbone n'emploie pas le terme "vamifie" mais an dit plutât "Substitue méthylcyclopentane (1R, 2R) 1-chloro-2-méthylcyclohexane Cycloalcanes monosubstitués: il n’est pas nécessaire d’en indiquer la position. Systèmes polysubstitués: on donne la séquence de numérotage la plus faible possible. Lorsque 2 possibilités se présentent, l’ordre alphabétique des substituants est déterminant. Ne pas oublier d’indiquer la configuration absolue (i.e. R ou S) des stéréocentres si approprié. N13 : Ce cycle le plus petit est de scarbane : cyclaprapane CHIM 2413 Nomenclature des cycloalcanes disubstitués À noter que la stéréochimie relative pourrait être indiquée à l’aide des termes cis et trans. La configuration absolue des stéréocentres est indiquée à l’aide de R et S. Cas des 1,2-diméthylcyclopentanes = Cio ! sant dans même seus (avant au avive) Atrans : sant dans le sens 1 2 3 4 appas e Cavant et arrière) (is)12-dimethylcyctapentine (trans) 12-dimethylcyclopentane CHIM 2413 Nomenclature: alkylcycloalcanes versus cycloalkylalcanes Cycloalkylalcanes: « Si un cycle est lié à une chaîne simple contenant un plus grand nombre de carbones ou si plus qu’un cycle est joint par une simple chaîne carbonée, on nomme le composé comme un cycloalkylalcane. Exemples: Substituant : Che 10 principale chaine aga +6789 ↓ M + 654 1090 méthylcyclopentane cyclopentyldécane Gracexg N 1,2-dicyclohexyléthane al ↳ vamification et out ad Si dans une situation le cycle et la chaîne ont un même nombre de carbone, on choisit ce qu’on veut pour être substituant 11 = l’hydrocarbure principal 2 Si on a un cycle et une chaîne et que la chaîne est principale ( le cycle est la ramification de la chaîne) en comptant les carbones on n’inclut pas le carbone du cycle chaumefen (2cyclahexylethyl/cyclonexone  Autres exemple ici la cyclapropy vamification est sans farme d' un F celaalty le 3 3 T 8 26 U u628 1 3 57 ↳- cyclapropylactone CHIM 2413 Exam 2 Nomenclature des alcanes monocycliques et bicycliques Bicycloalcanes:pour les nommer, on se sert du nombre total de carbones présents dans les cycles. Les atomes partagés par les deux cycles sont appelés têtes de pont et un pont est la liaison ou la chaîne d’atomes reliant les atomes têtes de pont. Il faut que les 2 cycles partagent 2 carbones & ① & Exemples: bicyclo[2.2.1]heptane, 2-méthylbicyclo[1.1.0]butane. Trambre de retrouvent entre les 2 tête de part carbanes qui se Les chiffres entre crochets indiquent le nombre d’atomes de carbone entre les carbones têtes de pont. Pour la numérotation de la molécule, on commence par un carbone tête de pont et on suit la chaîne la plus longue jusqu’à la seconde tête de pont. Le pont le plus court est le dernier à être numéroté. Exemple : bicycla J , décame Coif #ratal de no delamalécute : 4+ 4 + c = 10 : decome bicyclate 1Theptome · , G , · CHIM 2413 Les forces intermoléculaires et les propriétés physiques Les molécules d’alcanes (surtout celles en chaîne droite): interagissent par une interaction intermoléculaire appelée: force de van der Waals ou force de London. Deux molécules d’alcane situées à des très courtes distances (environ 2- 4Å) développent une interaction faible d’environ 0,42 kJ/mol par couple d’atomes de carbone. Plus la chaîne de l’alcane est longue, plus les kJ/mol s’accumulent et plus l’interaction est forte. CHIM 2413 Analyse conformationnelle des alcanes : CONFORMATIONS Résultent de rotations autour de Liens simples Ce qui donne des Projection de Conformères isamère de votat : Newman au Projection en Décalés Anti chevalet Gauche Éclipsés CHIM 2413 Les alcanes : rotation autour des liaisons carbone-carbone Deux types de mouvements moléculaires Vibration et rotation Par exemple, les liaisons du méthane vibrent de la façon suivante : H Zulien C H C H H devient plus Lien devient plus lang ou plus H grand an plus ↓ aure & Petit - - Vibration d’élongation et vibration de déformation Cours spectroscopie infrarouge. Pour l’éthane et ses homologues supérieurs il existe un autre mouvement moléculaire supplémentaire provenant de la rotation autour des liaisons carbone-carbone H H H se la température de la pièce · passe a H H H CHIM 2413 Quand on parle de changement conformationnel, on fait tourner des atomes autour de liens σ. On ne peut pas briser de liaison formelle, que ce soit σ ou π. La barrière de rotation est élevée en raison de la conjugaison π et le caractère partiellement double de la liaison. Rotation autour des liens σ ordinaires: barrières moins élevées Voici un ordre de grandeur de quelques barrières de rotation: H redonnance de H H H + H forme Me & H ⑦ Me (CHz) H H H 2 (altz) 25 C ° H 12.5 kJmol-1 30 kJmol-1 260 kJmol-1 CHIM 2413 Projection de Newman La rotation d’un atome de carbone autour de la liaison C-C engendre des isomères de rotation appelés rotamères ou conformères. Le terme conformation est utilisé pour des arrangements spatiaux spécifiques. Il est facile de visualiser en projection de Newman ces différentes conformations. Projections perspectives de l’éthane: H H H H H -------- H H H H H H H conformation décalée conformation éclipsée Projection de Newman: Le cercle représente le C éloigné de nous et il cache le point d’ancrage de ses H. elle se fait tiro pour 2 carbane qui sant reliés entre eux. H HH H H décalée éclipsée H H H H HH H · Project de Newman de l'éthane conbane It carbane H · f. c 2 corbanne · 19E 2oconbane - It It if Conformat éclipse Conformat décalee ar les il n'y a aucun hydrogènes du1 ecarbaum hydrogène cachent ceux du 22 contone qui cache l'autre con ils se retrouvent da le même espace CHIM 2413 Diagramme d’énergie potentielle ÉTHANE Rotation autour de la liaison C-C La conformation éclipsée représente une barrière énergétique d’environ 12.5 kJ mol-1 à la libre rotation des atomes d’H autour de la liaison C-C. CHIM 2413 Barrière de rotation À la température de la pièce, de nombreuses molécules d’éthane (à tout moment) ont assez d’énergie cinétique pour surmonter cette barrière énergétique (12 kJ/mol). Une réaction ayant une Ea  80 kJ/mol serait possible à la temperature de la pièce. La rotation autour du lien C-C est rapide. Pour que la rotation s’arrête, il faut abaisser la température du système à de très faibles valeurs. Origine de l’interaction en position éclipsée: depende Cette interaction serait due pour environ 10% à des facteurs de la T stériques (répulsion). Le paramètre le plus important proviendrait d’un recouvrement non favorable entre les deux orbitales des taille liaisons C-H en position éclipsée (sur la base de la théorie d’exclusion de Pauli). facteu qui fait que la : conformat décalee et prégive que l'eclipe e CHIM 2413 Analyse conformationnelle du butane : contrôle thermodynamique. Considérons à 25°C, l’équilibre pouvant exister entre les conformères anti et gauche. CH3 H H CH3 H CH3 H H CH3 H H H anti gauche La conformation gauche est plus haute en énergie que la conformation anti par 3,8 kJ mol-1. Cela correspond au diagramme d’énergie potentielle suivant : Forme anti: les 2 CH3 Énergie de transition se retrouvent en sens état E = -3. 8 kj/mal Négatif. car an passe opposés de la maino stable an plus stable gauche Go= -3,8 kJ mol-1 anti  Ctz CH3 It It I CH3 It It It It It Cha carmeyouche can les i et cliz farme ant: 1one cachent pas celu du 22 mais ils ne sant pas décalés les une des autres CHIM 2413 = A ÉQUILIBRE =A AG CALCUL DES POPULATIONS À L’ÉQUILIBRE À 25°C, l’énergie ambiante permet la libre rotation du butane. À l’équilibre, il est possible de prévoir que, pour un moment donné, il existera environ 82% de conformation anti pour environ 18% de gauche. Le calcul des proportions peut se faire soit à l’aide d’une table, soit en appliquant la formule mathématique suivante : G° = -2,303 RT log K = -RT ln K où G° est l’énergie libre de Gibbs, R = constante de gaz (8.314Jmol-1K-1), T = température absolue et K est la constante d’équilibre. (Calcul à faire) La table suivante donne les relations entre l’énergie et l’équilibre. CHIM 2413 Équilibre et énergie libre pour A B à 25°C. K (K=[B]/[A]) B(%) A (%) G° (kJ mol -1) 0,01 0,99 99,0 +11,42 0,1 9,1 90,9 +5,69 0,33 25 75 +2,72 1 50 50 0 2 67 33 -1,72 3 75 25 -2,72 4 80 20 -3,43 5 83 17 -3,97 10 90,9 9,1 -5,69 100 99 0,99 -11,42 1000 99,9 0,1 -17,11 10 000 99,99 0,0, - 22,85 CHIM 2413 Si la valeur de G° est positive, alors [B] est plus petit que [A]. Donc, une réaction (de même qu’un changement de conformation) qui présente un G° positif est une réaction endothermique et implique une réaction incomplète. Une valeur de G° négative signifie une réaction exothermique et si la valeur est très grande, la réaction sera pratiquement complète. Toutefois, cela n’indique aucunement que la réaction est rapide ou lente. Rappelons que la vitesse de réaction dépend de son énergie d’activation (Ea). Plus l’énergie d’activation sera faible, plus rapide sera la réaction.  celle qui neces et lemon he rapide  d'energie 2  des exathering con negative  La réaction 1 procède plus rapidement que 2. CHIM 2413 Synthèse des alcanes Can vajante tiro 2Halafais) Hydrogénation des alcènes et des alcynes (H2 et catalyseur) Réduction des halogénoalcanes (ex. à l’aide de Zn en solution aqueuse acide) Alkylation des alcynes terminaux (i.e suivie d’une hydrogénation) · hydragenat an addit ? (can an a ajoute 2 hydrogènes) * hydragenate catalytiq If goz He (8) A It > - H H ↑ alcène catalysem A H X - Double I hydrayenat= d'alcy ne gaz ↑ ~ A It 2He (g) H 2 N H Catalyseur · Réduct des halagino alcomes Il HellHed A ut S zu It #H zuchz reaction de réduct d'un chlaraalcome · Alkylisate des acynes - terminaux groupes Le trauve baut de la chaine ajouterdee au il ja satames de carbane mais l'alcane qu'an vent H # z · synthétiser end It # +24 · M H le plus 3 % H F P ingolvagène danc plu H I M acide etanabete arache facile à 212 base parte - anajoute terminal une base pate pour capter le delalyne coot) an fait ensi -1 St g- SCHz-C = C - de l'hydrogénati : =C CHz-Br S Can ajoute plus electranégatif C mavarégati 1/ IH Marquidance ca Br > - : c'est un ensuite an ajoute un alague( halagéna alcane pour fournir du CH · Note : Il faut être capable de faire celà avec n'importe quelle malécule CHIM 2413 Cycloalcanes: Analyse conformationnelle LES CYCLES LES PLUS COURANTS : H H H H H H H H H H H H H cyclopropane H cyclobutane H H H H H H H H H H cyclopentane H H H H cyclohexane H H H H H H H H CHIM 2413 Chaleur de combustion et tension des cycloalcanes H combustion calculée – H combustion exp. = Tension du cycle # de C E calcul. E expér. Tension Tension/CH2 Types du cycle (kJ/mol) (kJ/mol) du cycle (kJ/mol) intervent 3 1975 2091 (kJ/mol) 116 38,6 Petits cycles p 4 2634 2744 110 27,6 5 3292 3320 28 5,5 Cycles courants 6 3951 3952 1 0,1 7 4610 4637 27 3,9 Cycles moyens 8 5268 5310 42 5,3 · 9 5926 5981 55 6,1 10 6585 6636 51 5,1 Grands cycles 11 7243 7290 47 4,2 12 7902 7913 11 0,9 14 9129 9120 1 0,1 Tension du cycle?  Tension angulaire, tension de torsion … CHIM 2413 Important : se pratiques à dessiner la chaise Cycloalcanes: Analyse conformationnelle Le cyclohexane 1"chaise-bateau craise-bateau- bateau naisé-s" chaise H H H H H H H H H H H H La molécule est pliée principalement sous une forme chaise La molécule est flexible Dans la forme chaise, les hydrogènes sont tous décalés Dans les autres formes intermédiaires, les hydrogènes sont en partie éclipsés 1 Commencer par la partie au an s'assaiet ·ile Haxial -109° Centre l'axial et equatorial Héquatoriale axial axiol axial quand ça bascule l'Adevient équatorial , et l'H devient axial. CHIM 2413 Analyse conformationnelle du cyclohexane Chan substitue) en haut H axial H équatorial équatorial H H axial Le basculement du cyclohexane conduit à deux conformères identiques. Par contre tous les hydrogènes axiaux deviennent équatoriaux et vice-versa. CHIM 2413 Analyse conformationnelle du cyclohexane Le basculement du cyclohexane passe par des intermédiaires conformationnels d’énergie plus élevée due à des interactions stériques éclipsées ou presque éclipsées. H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Bateau Bateau-croisé Le basculement du cyclohexane est rapide à la température de la pièce. en no peut par faire de project? de newman avec les arme bateau beaucoup plus d'énergie A et à ces formes non se cous que la chaise CHIM 2413 Analyse conformationnelle du méthylcyclohexane Le basculement du méthylcyclohexane conduit à deux conformères différents en équilibre: ▪ le premier a un groupe méthyle en position équatoriale; Les 2 far mes ne cont ▪ l’autre, un groupe méthyle en position axiale. pas pareils : con la H · methyl change de Posit ? H CH3 CH3 Question : les deux conformères sont-ils énergiquement équivalents? Si non, lequel est le plus stable? sam bien. repandre à ces genes de question il faut il faut bien se régiver à la pasite axial plane dessiner la chaise) CHIM 2413 Il j'a interact diaxiale entre des position painte vers la même directs (haut an axia bos ( Cqui Méthode des interactions 1,3-diaxiales C’est une façon plus simple d’évaluer les interactions des cyclohexanes substitués. La différence d’énergie entre ces deux conformères chaises est donc 7,1 kJ mol-1 (i.e. 3.55 + 3.55 kJ/mol). Ici , anas hydrogène en 0 kJ/mol 3,55 kJ/mol métyl axial qui position axial H CH3 fail-face a 2 It vers le H H 3,55 kJ/mol haut Un H 0 kJ/mol 1 H 1 qu'il e retran et 2 vers le boy 3 3 CH3 H H Prochent et H que 3 be 3 methyl est H Plus H gras que le It de l'énergie ana dans interact I diaxial(entre de pasitaxial du mêm band( CHIM 2413 Modification de l’énergie libre lors du basculement (chaise-chaise) d’un cyclohexane monosubstitué H H z H H z Modification de l’énergie libre lors du basculement (chaiseeq -chaiseax) des cyclohexanes monosubstitués (i.e. la somme des interactions 1,3-diaxiales; Vollhardt et Schore) -1 -1 -1 H 0 kJ mol CH 3 7,11 kJ mol CH 3 CH 2 7,32 kJ mol -1 -1 -1 (CH3 )3 C 21 kJ mol HOOC 5,90 kJ mol CH 3 OOC 5,40 kJ mol -1 -1 -1 F 1,05 kJ mol Cl 2,18 kJ mol Br 2.30 kJ mol -1 -1 -1 HO 3,93 kJ mol CH 3O 3,14 kJ mol H 2N 5.59 kJ mol CHIM 2413 Analyse conformationnelle du tert-butylcyclohexane #B: Blus le substitu est valumune das , la malécule H préférera anstante H la mettre