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ETH Zürich

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organic chemistry functional groups chemical reactions

Summary

This document provides an introduction to organic chemistry, particularly functional groups, and their corresponding chemical properties. It focuses on the structural features that determine how molecules react. The summary describes different types of functional groups that can be found and how those functional groups can affect the overall characteristics of molecules.

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1-2 Ich habe auch einiges noch auf dem Programm, aber vielleicht noch Folgendes. Sie sehen, ich habe jetzt in den PowerPoints oft einen Anhang. Da ist in der Regel kein neuer Stoff drin. Es sind oft hier gerade am Anfang die gleichen Dinge mit anderen Bildern noch einmal dargestellt. Damit möchte ic...

1-2 Ich habe auch einiges noch auf dem Programm, aber vielleicht noch Folgendes. Sie sehen, ich habe jetzt in den PowerPoints oft einen Anhang. Da ist in der Regel kein neuer Stoff drin. Es sind oft hier gerade am Anfang die gleichen Dinge mit anderen Bildern noch einmal dargestellt. Damit möchte ich eben auch vermeiden, dass Ihr Geist an einer ganz bestimmten Darstellung haften bleibt und dass Sie denken, das muss immer so aussehen und nicht anders. Viele Sachen kann man auf verschiedene Weisen darstellen. Man muss sich immer des Modellcharakters bewusst sein. Und deswegen denke ich, es ist hilfreich, wenn Sie sich auch noch andere Darstellungen anschauen. Und dann manchmal habe ich hier auch Dinge reingemischt, wo ich finde, dass sie interessant sind zu wissen für die chemische Bildung, ohne dass es direkt Prüfungsstoff ist. Das finden Sie dann in diesen Anhängen. Gut, ich gehe da aber nie durch mit Ihnen. Das ist wirklich für Sie zum Anschauen zu Hause. Und dann fahren wir gleich fort mit dem nächsten Kapitel. Wir sind immer noch bei der klassischen Strukturlehre. Und wir haben bis jetzt vor allem ganz einfache Moleküle, zum großen Teil Kohlenwasserstoffe. Da haben wir die Isomeria eingeführt und so weiter. Kommen wir dann zum Einbau von Heteroatomen oder auch Mehrfachbindungen. Das stört so ein bisschen die gleichmäßige Elektronenverteilung, die wir in gesättigten Kohlenwasserstoffen haben. Wir haben gesehen, die Elektronegativitätsdifferenz zwischen Kohlenstoff und Wasserstoff ist klein. Das bedeutet, die Elektronen sind ziemlich gleichmäßig in diesen Bindungen verteilt. Das heißt auch, wenig Angriffspunkte für Reagenzien. Weil Reagenzien greifen oft an ausgeprägten Partialladungen an. Und deswegen sind Kohlenwasserstoffe nicht so reaktiv. Und die Chemie wäre arm, wenn sie nur auf Kohlenwasserstoffe beschränkt wäre. Also Heteroatome machen die Verbindungen reaktiver. Und solche Heteroatome können manchmal einzeln auftreten. Oft treten sie aber in Gruppen auf und dann kommunizieren sie innerhalb dieser Gruppen auch miteinander. Deswegen sind sie dann nicht so völlig unabhängig voneinander zu betrachten, sondern diese ganze Gruppierung. Und man spricht dann von sogenannten funktionellen Gruppen. Da können auch mal Kohlenstoffatome Teil von sein, aber eben immer auch Heteroatome. Und genau entsprechend der funktionellen Gruppe, manchmal sehen es auch mehrere, dann konzentriert man sich vielleicht auf, greift eine heraus oder sagt die Wichtigste. Und dementsprechend ordnet man dann das Molekül einer Stoffklasse zu. Diese Dinge besprechen wir jetzt. 3 Das Konzept der funktionellen Gruppe eben. Nehmen wir an, wir haben hier ein Molekül. Das Ganze ist ein Molekül. Und hier haben wir irgendeinen Rest R, den ich nicht näher definiere. Das ist sicher ein Kohlenwasserstoffgerüst in den meisten Fällen. Und dann haben wir so eine Gruppierung mit Heteroatomen. Sehen da die beiden Sauerstoffe, da ist noch ein Wasserstoff an den Sauerstoff gebunden und da auch dieser Kohlenstoff ist Teil. Die kommunizieren hier alle miteinander und die verleihen diese Molekül eine ganz besondere Eigenschaft. Und solche Atomgruppen nennt man funktionelle Gruppen. Und die funktionelle Gruppe bestimmt die Stoffklasse. Auf diesen Unterschied gehe ich gleich noch ein. Also in dem Fall wäre die funktionelle Gruppe. Und wie gesagt, das ist dann nur dieser Ausschnitt eine Carboxygruppe. Dafür gibt es Namen und zu den Namen kommen wir auch jetzt in diesem Kapitel. Aber im Moment nehmen Sie das einfach als geben hin. Das ist eine Carboxygruppe. Und wenn ein Molekül eine Carboxygruppe trägt, dann verleiht es dem Molekül saure Eigenschaften. Und wir sprechen von einer Carbonsäure. Das ist das ganze Molekül. Ich hoffe, da wird auch dieses Konzept klar. Wir haben diese typische Gruppe, die Carboxygruppe. Und wenn die in einem Molekül vorhanden ist, sagen wir, das ganze Molekül ist eine Carbonsäure. Wir sehen, der Rest kann variieren. Sobald wir diese Gruppe drin haben, sprechen wir von einer Carbonsäure. Aber das bezieht sich immer auf das ganze Molekül. Die funktionelle Gruppe ist eben nur dieser Ausschnitt. Diese Atomgruppierung, die dem Molekül dann diese typischen Eigenschaften verleiht und die natürlich auch immer die gleiche Struktur hat. Also bitte diese Kategorie nicht miteinander verwechseln. Auch deswegen, weil Sie tragen verschiedene Namen. Sie sehen das hier schon. Die Gruppe ist eine Carboxygruppe und der Stoff oder das Molekül ist eine Carbonsäure. Das ist ja nicht die gleiche Bezeichnung, obwohl es miteinander zu tun hat. Und dann sei gesagt, das kommt dann später erst richtig ins Spiel, dass jede Stoffe Klasse zeigt, aufgrund der funktionellen Gruppe, die funktionelle Gruppe dominiert die chemischen Eigenschaften dieses Moleküls und sie bestimmt also seine Chemie, eine charakteristische Reaktivität. In dem Fall ist es die Säurefunktion. 4 Gut, jetzt können wir in einem Molekül natürlich auch mehrere funktionelle Gruppen haben. Da können gleiche drunter sein wie hier und verschiedene natürlich. Und dann stellen Sie sich so Fragen wie, ja, wenn wir verschiedene haben und wir unterwerfen das oder wir bringen das Molekül mit einer Reagenz zusammen, welche Gruppe reagiert dann und welche nicht? Da gibt es dann Selektivitäten und wir sprechen dann von Chemoselektivitäten. Zum Beispiel könnte diese Gruppe reagieren, aber die nicht, obwohl beide, wenn Sie da so ins Ital gehen, diese OH-Gruppe enthalten, aber offenbar unterscheiden Sie sich genug. Also wenn es um eine Selektivität zwischen verschiedenen funktionellen Gruppen geht, sprechen wir von Chemoselektivität. Dann kann es aber auch sein, dass Sie Unterschiede in der Reaktivität der gleichen funktionellen Gruppe innerhalb des Moleküls haben, denn diese funktionelle Gruppe hängt ja nicht im luftleeren Raum, sie ist eingebettet in das Molekül und Sie sehen hier, so ein bisschen angedeutet, befindet sich diese Gruppe in einer Bucht, wenn wir das so als grobe Gestalt des Moleküls betrachten und da eher an einer ziemlich geraden Stelle und sie hat sicher andere Nachbarn hier als dort und das alles hat schon auch einen Einfluss auf die Reaktivität und da kann es sein, da werden die Unterschiede subtiler, aber es kann sein, dass die eine Gruppe reaktiver ist als die andere, obwohl sie eigentlich an und für sich gleich beschaffen sind, aber wie gesagt, sie sind in einer anderen Nachbarschaft eingebettet und das beeinflusst auch die Selektivität. In einer anderen Nachbarschaft, also in einer anderen Region des Moleküls und deswegen sprechen wir hier von Regio-Selektivität. Gleiche funktionelle Gruppe, aber in einer anderen Region des Moleküls. Und dann etwas, das wir im Detail erst in ein paar Stunden kennenlernen, aber es sei wichtig, das schon hier zu sagen. Wir betrachten so, wie es hier dargestellt wurde, diese funktionellen Gruppen erst einmal als isoliert voneinander. Die eine hat mit der anderen nichts zu tun. Aber das ist in manchen Fällen auch zu stark vereinfacht. Die Gruppen können manchmal verbunden sein über Bindungen, wo die Kommunikation nicht unterbrochen ist. Sie können elektronisch miteinander kommunizieren unter Umständen und dann sind sie nicht mehr als isoliert zu betrachten. Dann sprechen wir von Konjugation, das werden wir vertiefen in einer der kommenden Stunden. Aber es ist gut, das schon einmal zu wissen. 5 Gut, jetzt kommt etwas, ich stelle Ihnen so verschiedene, ich habe erwähnt, die Heteroatome spielen hier eine Rolle bei den funktionellen Gruppen. Und wir schauen uns jetzt so ein bisschen Situationen an, wie Heteroatome verbunden sein können mit dem Molekül. Das ist im ersten Moment vielleicht, wenn es neu ist, für Sie ein bisschen überwältigend. Es geht ja auch nicht darum, dass Sie das jetzt gleich auswendig lernen. Sie können jetzt auch noch keinen Unterschied machen zwischen den Gruppen, die wichtig sind, wichtig im Sinne, dass sie sehr zentral im Rahmen dieser Vorlesung sind oder vielleicht eher exotisch. Darum geht es hier nicht. Schauen Sie das alles ein und versuchen Sie das nachzuvollziehen einfach. Und dann werden die Dinge schon im Laufe des Semesters klarer oder des Jahres auch, was die Bedeutung davon ist. Aber wenn ich diese Gruppen hier so vorstelle, ich muss ja irgendwie Struktur hineinbringen, sonst wäre das ein wahnsinniges Gemisch von vielen Dingen. Und ich habe hier eine mögliche Klassifizierung gewählt. Das ist die Art, wie der Heteroatom mit dem Rest des Moleküls, das ist ja dann in der Regel ein Kohlenstoffatom, mit dem C verknüpft sind. Gut, aber mehr dazu in der nächsten Stunde. Machen jetzt Pause. So, meine Damen und Herren, es geht weiter. Wir haben noch einiges auf dem Programm. Für Fragen können Sie gerne auch nach der Stunde noch kommen. Ich bleibe dann da. Gut, wir schauen also kurz diese verschiedenen Situationen mit Heteroatomen an. Und die erste Klassifizierungsmöglichkeit wäre, wir schauen die Strukturen, an denen ein Heteroatom einfach mit einem Zertum verknüpft ist. Das ist hier ganz einfach gezeigt. Da sehen Sie Möglichkeiten. Wenn Sie Halogene nehmen, die sind monovalent, die sind dann natürlich an nichts weiter mehr gebunden. Wenn Sie aber Divalente nehmen, dann haben Sie auf der anderen Seite ja noch eine freie Valenz, die irgendwie ergänzt werden muss. Zum Beispiel Mitar oder einen anderen Kohlenstoff und so weiter. Da können Sie jetzt alles so durchspielen an Möglichkeiten. Da haben Sie auch die Stoffklasse Namen. Wie gesagt, Sie brauchen die jetzt hier nicht auswendig zu lernen. Das Lernen von Namen kommt dann im Rahmen der Nomenklatur, mit der ich auch heute beginnen werde. Vielleicht noch R steht hier. Ich habe gesagt, R benutzt man, wenn man breite Variationsmöglichkeiten zulassen will, wenn nichts spezifiziert ist, könnte R alles sein als monovalenter Rest. Und hier habe ich spezifiziert, R steht hier für einen Kohlenwasserstoffrest, den man auch als Hydrocarbülrest bezeichnet. Diese Frage kommt auch oft. Hier steht es. Das ist genau gleichzusetzen. Ein Rest, der nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff besteht. Im Englischen heißt es ja in Kohlenwasserstoff Hydrocarbon. Und Sie sehen hier, Hydrocarbül hat eben damit zu tun, kommt natürlich vom Latein, nicht vom Englischen. 6 Da habe ich Ihnen auch gezeigt, man kann das benutzen bei Überlegungen zu Reaktionen. Auch das ist so ein Vorgriff auf das Frühjahrsemester. Hier setzen Sie einmal Heteroatome einfach gebunden an C, setzen Sie um mit einem Reagenz und dann kriegen Sie ein anderes Heteroatom einfach gebunden an C. Das bezeichnet man als Substitution. Das ist hier nur so ein bisschen, damit Sie das Ganze in einem Kontext sehen. Auch Sie brauchen diese Reaktionen nicht auswendig zu lernen. Da werden wir im Frühjahr mehrere Stunden drüber reden. 7 Oder hier eine andere Situation, zwei Heteroatome einfach gebunden an C, die kann ich rausschmeißen aus dem Molekül. Ich spreche dann von einer Eliminierung, dann kriege ich eine Mehrfachbindung und diese Reste können dann aneinander gebunden werden oder auch separat sein. 8 Wie gesagt, das ist auch ein bisschen, um Ihnen diese Situation in einen Kontext zu setzen. Und dann das Umgekehrte wäre eine Addition. Schauen Sie das an, aber jetzt nicht auswendig lernen. Dazu kommt wesentlich mehr im Frühjahr. 9 Dann können zwei Heteroatome einfach an das gleiche C-Atom gebunden sein. Das ist auch eine typische Situation. Und da gibt es auch Verbindungsklassen, die im Frühjahr dann eine Rolle spielen werden. Also solche funktionellen Gruppen haben wir es ob. Statt dass es zwei Heteroatome einfach gebunden, kann man auch eins doppelt binden. Dann haben wir ja die gleichen Valenzen abgesättigt. Und das wären auch typische Verbindungen für diese Situation. 10 Dann kann ein C-Atom dreimal einfach gebunden sein mit einem Heteroatom. Solche Verbindungen sehen wir ganz wenige im Rahmen dieser Vorlesung. Hingegen, was sehr häufig auftritt, ist, dass ein Heteroatom doppelt gebunden ist und ein anderes einfach. X kann gleich Y sein oder X und Y können verschieden sein. Typisch dafür wären Karbon-Säuren, die ich Ihnen gezeigt hatte, und dann viele sogenannte Derivate, Abkömmlinge von Karbon-Säuren. Da sehen Sie eine Auswahl. Und noch einmal, das nimmt später alles viel mehr Gestalt an. 11 Es ist nicht zum auswendig lernen, aber mal die Situationen sich vor Augen führen und damit vertraut werden. Darum geht es hier. Dann können wir drei Heteroatome mit dem gleichen C-Atom verknüpfen. Eines davon ist dann doppelt gebunden. Sie können identisch oder verschieden sein. Das wäre typisch für Abkömmlinge der Kohlensäure. Dazu gehört auch die Kohlensäure selbst, die zwar nicht beständig ist als Substanz, aber die man formulieren kann so als Molekül. Das sind biologisch wichtige Moleküle. Dieser Derivate heißt Abkömmlinge, das heißt abgeleitet von. Man hat diese Grundstruktur und macht irgendeine Änderung daran, dann ist es ein Abkömmling davon. Auch das wird Ihnen alles klarer werden, wenn wir konkret Moleküle anschauen. 12 Dann haben Sie die Möglichkeit, auch ein Heteroatom dreifach mit dem gleichen C-Atom zu verknüpfen. Da sehen wir auch nicht so viele, allerdings eine wichtige Verbindungsklasse. Das sind sogenannte Nitrile oder Cyanide. 13 Dann möchte ich auch etwas sagen, wenn wir Heteroatome mit C verknüpfen. Die meisten Heteroatome, die für uns relevant sind in der organischen Chemie, sind elektronegativer als C. Und dann bedeutet dieses Verknüpfen mit einem Heteroatom statt eines C-Atoms auch eine Oxidation. Haben Sie Oxidation und Reduktion schon in der Allgemeinchemie kennengelernt? Noch nicht, aber das werden Sie sicher ausgiebig tun. Viele kennen das Konzept von der Schule her. Ich kann und möchte es hier nicht vertiefen, das ist eher anorganische Chemie. Auch wir kommen später darauf zurück, wenn das relevant ist. Aber hier passt es gerade in den Kontext, deswegen habe ich es hier erwähnt. Und je mehr diese C-X-Einfachbindungen wir einführen, umso höher ist der Oxidationsgrad oder die Oxidationsstufe dieses Moleküls. Und auch wenn es zweimal mit dem Heteroatom verbunden ist, ist bezüglich Oxidationsgrad dasselbe, als wenn zwei Heteroatome einfach damit verbunden sind. Gut, das ist dieser Redox Aspekt. 14 Und wenn wir von Redox sprechen, auch die Einführung von Mehrfachbindungen, dann im Vergleich zu einer Bindung von C an H, stellt eine Oxidation dar. Wenn wir, das kennen sich ja auch einige von der Schule hier, gedanklich jetzt Wasserstoff absparten, H2, kommen dann zu einer Doppelbindung, das bedeutet auch eine Oxidation. Wenn wir von einer Doppel zu einer Dreifachbindung übergehen, bedeutet auch eine Oxidation. Übrigens, wenn wir rückwärts gehen in die andere Richtung, ist es natürlich eine Reduktion, genau hier ebenfalls in die andere Richtung. Und statt dann einer Mehrfachbindung können wir auch die Doppelbindung belassen und einen Heteroatom zusätzlich einführen, das entspricht dann auch einer Oxidation. 15 Wie gesagt, im Moment ist es nicht so akut, diese Dinge, damit Sie aber Anknüpfungen an der richtigen Stelle finden, habe ich es gleich hier erwähnt. Verstehen, tun Sie es vielleicht besser, wenn das in der allgemeinen Chemie dann behandelt wurde. 16 Dann eine grundsätzlich andere Herangehensweise an diesen Aufbau von funktionellen Gruppen. Die Frage ist ja ein bisschen so, wir schauen jetzt nur auf Strukturen, nicht auf chemische Eigenschaften. Wie kann ich so ein bisschen Systematik hineinbringen in diese unendliche Fülle von möglichen Molekülen? Eine andere Herangehensweise wäre die, ich nehme eine ganz einfache Verbindung, wo dieses Heteroatom drin ist. Zum Beispiel an Wasserstoff gebunden, wenn ich Sauerstoff nehme, wäre dann das Molekül Wasser. Und jetzt ersetze ich progressiv die Wasserstoffatome durch, wie man sagt, organische Reste, also Hydrocarbülreste, Kohlenwasserstoffreste. Dann komme ich von Wasser zu einem Alkohol und wenn ich das andere Wasserstoff noch ersetze, komme ich zu einem Eter. Und ich kann auch noch die einsamen Elektronenpärer nutzen, um einen weiteren Rest damit zu verknüpfen. Dann kriege ich, wenn Sie das nach Luis korrekt machen, eine positive Ladung. Es ist ein Karton und ich spreche dann von einem Oxoniumion. Wiederum lassen Sie sich nicht durch die Namen irritieren, das kommt alles nach und nach. Es geht hier nur um dieses Strukturprinzip. Ich kann das gleiche mit Schwefel machen oder auch mit Stickstoff. Wie gesagt, es wäre ein anderer Weg, Systematik in diese Fülle verschiedener Verbindungen hereinzubringen. 17-18 Gut, das ist für Sie zusammengefasst. Jetzt im nächsten Unterkapitel geht es um das Kennenlernen der wichtigsten Stoffklassen und auch der charakteristischen Gruppen. Da habe ich jeweils typische Moleküle ausgewählt. Ich habe auch verschiedene grafische Darstellungen gewählt. Wir haben das ja grundsätzlich schon kennengelernt. Die sollen Sie anschauen. Die heben jeweils verschiedene Merkmale hervor. Dann möchte ich noch einmal hinweisen, im Moodle-Kurs habe ich dieses JS-MollProgramm installiert. Da können Sie direkt so Beispielmoleküle auch öffnen und die drehen im Raum, damit Sie ein bisschen mit der dreidimensionalen Gestalt der Moleküle vertraut werden. Ich gehe jetzt nicht hier alle Moleküle durch. Das ist für Sie als Hausaufgabe gedacht. Nur ein Beispiel noch hier, um vielleicht auch nicht das allererste grundsätzliche Strukturelemente oder Darstellungsweise noch einmal zu illustrieren. Und noch einmal, es geht nicht darum, dass Sie jetzt sofort versuchen, all das hier auswendig zu lernen. Schauen Sie diese Darstellungen an, versuchen Sie sie nachzuvollziehen anhand von VSEPR und Hybridisierung und dessen, was Sie gelernt haben, die Struktur zu verstehen und ein bisschen vertraut damit zu werden. Dann habe ich Ihnen ja auch so Bindungslängen und Winkel gezeigt. Auch da geht es darum, nicht die auswendig zu lernen. Vielleicht, dass Sie so ein bisschen geeicht sind auf größten Ordnungen, wie lang sind überhaupt so Bindungen und wie sehen die Winkel aus? Noch einmal überprüfen Sie da das, was Sie anhand von VSEPR und dem Hybridisierungsmodell gelernt haben. Kommt hier wirklich das raus, was ich erwarten würde? Und so ist es gedacht. Also Sie haben die Kugelstabdarstellungen, die Stäbchendarstellungen, die Raumfüllenden, wo auch die Elektronenhülle mitgezeigt ist, was einen besseren Eindruck von diesem Raumbedarf des Moleküls anbelangt. Und dann habe ich Ihnen auch die elektrostätischen Oberflächenpotenziale gezeigt. Blau ist positive Partialladung, rot ist negative. Dann haben Sie dieses Continuum an Farben. Auch da versuchen Sie zu überlegen, warum ist das hier so in dem Molekül? Dann sollten Sie da drauf kommen. Aha, Sauerstoff ist das elektronegativste Element. Hier das zieht am stärksten die Elektronen zu sich heran und trägt dann eine physikalische negative Partialladung. Und da das gesamte Molekül ungeladen ist, wenn der Sauerstoff so viele Elektronen zu sich heranzieht, müssen die ja partiell fehlen. Das sind dann die Stellen der positiven Ladungsdichte in diesem Molekül. Also die Elektronenhülle ist verzerrt, aber insgesamt ist das Molekül ein ungeladenes Molekül. Und schauen Sie all diese Moleküle an. Wie gesagt, analysieren Sie sie gemäss VSEPR und Hybridisierungsmodell. Verstehen Sie es? Werden Sie vertraut mit den Darstellungen? Einfach das Vertraut werden. 49 Diese Moleküle kehren alle wieder oft im Laufe des Semesters und dann lernen Sie auch zu erkennen, welche kommen häufig vor. Das sind die wichtigsten natürlich und andere sind vielleicht ein bisschen exotisch. Das kommt alles mit der Zeit. 50-51 Dann auch das Benennen. Auch das müssen Sie jetzt nicht sofort alles auswendig lernen. Das kommt dann gleich im Kapitel Nomenklatur, in das ich Sie heute auch noch einführen möchte, weil es eine Übung oder etliche Übungsaufgaben dazu kommen. Aminosäuren sind für Sie wichtig. Da haben Sie typische Strukturelemente drin und dann auch verschiedene Reste, die blauen, die variieren. Und dann habe ich hier diese Gruppen benannt. Auch da werden Sie ein bisschen vertraut. Damit lernen Sie jetzt nicht sofort alles auswendig. 52 Zucker sind biologisch wichtige Verbindungen. Wenn wir die Chemie im Frühjahrsemester auch besprechen, in den Zuckern kommen auch bestimmte funktionelle Gruppen häufig vor. Die habe ich Ihnen hier gezeigt, damit Sie sie erkennen lernen innerhalb so eines Zuckermoleküls und dann auch schon einmal die Namen gesehen haben, auch wenn Sie sie jetzt noch nicht auswendig lernen. 53-54 Und noch das Gleiche für ein paar andere biologische Moleküle. Noch einmal hier habe ich auch Wert darauf gelegt, den Unterschied zu machen, gerade hier, dass funktionelle Gruppen nicht das Gleiche sind wie Stoffklassen. Hier sind die Stoffklassen bezogen auf die Gruppen, die gezeigt werden. Also als Gruppe wäre das eine Sulphanölgruppe, aber ein Molekül, das diese Gruppe enthält, wäre ein Tiol. Das ist der Stoffklassenname. Hier sind nur Stoffklassennamen angegeben und hier sind nur Namen der Gruppen angegeben. Auch da nicht alles sofort auswendig lernen. Das kommt nach und nach für die wichtigen Gruppen. 55 Lernen Sie jetzt diesen Unterschied zu machen zwischen Stoffklasse und funktioneller Gruppe. Dann kommen wir zur Nomenklatur. Zur Nomenklatur ist Folgendes zu sagen. Also es geht darum, dann die Struktur von Molekülen auch in der gesprochenen Sprache und in Texten zu vermitteln. Deswegen brauchen wir eindeutige Namen für die Moleküle. Das ist besonders wichtig bei kleinen Molekülen, die man oft einfach erwähnt, ohne eine Struktur zu zeichnen. Da gibt es auf der einen Seite die Trivialnamen, die keinen Sinn bezeichnen. So etwas wie Menthol zum Beispiel. Und ich könnte jedes Molekül irgendwie so benennen, wie es sicher einen Klaus hier gibt. Und eine Laucher oder so. Und dann müssen Sie die aber alle auswendig lernen. Das ist unpraktisch, wenn Sie 30 Mio. Molekülen haben. Das ist nicht praktisch, wenn Sie 30 Mio. Molekülen haben. Das ist nicht praktisch, wenn Sie 30 Mio. Molekülen haben. Und deswegen macht es Sinn, Namen zu geben, die einen Bezug zur Struktur haben. Und das wäre die systematische Nomenklatur. Und wir lernen hier die Grundzüge dieser Namensgebung kennen. Und die sind von der IUPAC. Das ist, glaube ich, eine Organisation, die ich schon ein paar Jahre lang mit der IUPAC studiert habe. Die IUPAC ist, glaube ich, eine Organisation, die ich schon einmal erwähnt habe. International Union of Pure and Applied Chemistry. Die ist maßgebend für die Festlegung aller Standards und auch, wie Moleküle benannt werden. Jetzt, das sind so ganze Regelwerke, wie muss ich vorgehen, wie Gesetzestexte. Sie fangen oben auf einer ganz groben Ebene an. Und dann wird es immer feiner, wenn Sie in den oberen Regeln keine Unterscheidung finden. Zwischen Molekülen müssen Sie immer subtiler werden. Und so ist das System aufgebaut. Und das wäre sehr trocken, hier so wie durchs Gesetzestexte mit Ihnen zu gehen. Außerdem braucht man Beispiele, um sich das vorzustellen. Und deswegen lernen Sie die Nomenklatur hauptsächlich im Selbststudium. Dieses Kapitel ist deswegen auch im Skript sehr ausführlich beschrieben, detaillierter als vielleicht andere Kapitel. Ich versuche Ihnen heute hier nur, die Grundzüge zu vermitteln, sodass Sie einen ersten Einstieg haben. Und dann arbeiten Sie sich durch die Übungen mit Hilfe des Skripts. Und dann natürlich in der Übungsstunde werden Sie diese Beispiele diskutieren, anschauen und warum so und nicht anders und so. Und dann nach und nach werden Ihnen diese Regeln klarer und die Wichtigsten bleiben dann auch haften. Sie brauchen für die Prüfung auch nur die wichtigen Regeln, nicht bis in die feinsten Verästlungen. Das sei zu Ihrer Beruhigung gesagt. 56 Gut, also die wichtigsten Prinzipien, das habe ich gesagt. Und es gibt übrigens mehrere Nomenklatursysteme, also wie man grundsätzlich Namen aufbauen kann. Und wir arbeiten vor allem mit dem allgemeinsten, dem vielseitigsten, der sogenannten Substitutiven Nomenklatur. Was steckt in diesem Namen? Sie gehen aus von einem Kohlenwasserstoff als Grundstruktur und da ersetzen Sie in Gedanken Wasserstoffatome durch andere Dinge, zum Beispiel funktionelle Gruppen. Und dieses Ersetzen, eben Substituieren, das steckt in diesem Namen drin. Also Kohlenwasserstoff, ich ersetze H durch etwas anderes und dann habe ich diese Substitution gemacht. Ich basiere meine Nomenklatur auf diesen Grundkohlenwasserstoff und gebe dann die Veränderungen an, die stattgefunden haben. Und dann gibt es noch ein anderes, das wir ein bisschen streifen, weil es für verschiedene Verbindungsklassen im Alltag doch auch viel gebraucht wird. Das ist das radikofunktionelle, mehr dazu später. 57 Grundsätzlich, noch einmal zur Nomenklatur, kann man unterscheiden zwischen drei Kategorien von Namen. Ich habe bereits die Trivialnamen erwähnt. Sie haben sicher einige davon schon gehört. Essigsäure, Glycerin, Hemm, Indol, Alanin. Jedes Molekül hat seinen Namen und der Name gilt nur für ein ganz spezielles Molekül. Und es gibt keinen Zusammenhang hier. Wenn ich Glycerin sage, steckt in diesem Namen kein Bezug zur Molekülstruktur. Sie müssen das auswendig lernen. Das ist so wie Klaus. Dann gibt es, das haben Sie auch sicher schon oft gehört, Handelsnamen, Chemikalien, die verkauft werden, auch in Apotheken gibt es so Namen. Auch für Medikamente, die vielleicht geläufig sind, wie Aspirin, Valium oder Dinge wie Plexiglas, Styropor. Das bezeichnet auch etwas ganz Konkretes, aber ist eigentlich auch wie Trivialnamen. Das bezeichnet diese Verbindungen keine andere und es gibt keinen Bezug zur Struktur. Was wir jetzt lernen, das ist die systematische IOPAC Nomenklatur, die wird auch in den Referenzwerken wie Chemical Abstracts benutzt, wo sie dann alle Verbindungen haben und ihre Eigenschaften zur Erschließung der Literatur. Und das funktioniert mit diesen. Wenn ich Namen habe wie Ethansäure oder Propan 1, 2, 3 Triol, da kann ich, wenn ich dieses Nomenklatursystem verstehe, mir die Formel dann aufschreiben im Detail. Propan 1, 2, 3 Triol ist übrigens die gleiche Verbindung wie Glycerin. Da haben Sie Trivialnamen und systematische Namen einmal nebeneinander. 58 Gut, und wir schauen uns jetzt die Grundzüge an. Wie gesagt, bei der substitutiven Nomenklatur bezieht man sich auf ein Grundgerüst und zunächst setzt man das mal, wie wenn es ein Kohlenwasserstoff wäre und das wäre dann dieser Stammname zu bestimmen. Das ist diese Basiskomponente des Moleküls. Man identifiziert irgendwie eine Kohlenwasserstoffkette oder ein Ring, eventuell auch ein Heterozyklus und darauf beziehen wir dann alles. Wenn das Molekül funktionelle Gruppen hat, identifiziert man auch die wichtigste davon. Und wichtigste heißt hier, das hat nichts unbedingt mit der Chemie zu tun, das ist in diesem Regelwerk, dem Gesetzestext gibt es. Das ist die wichtigste, dann die nächste und so weiter. Und diese bestimmt ja die Stoffklasse, die wichtigste funktionelle Gruppe und diese Stoffklasse erscheint dann in der Endung des gesamten Namens. Das ist also immer so. Am Ende des Namens erscheint die wichtigste funktionelle Gruppe des Moleküls. Und dann, wenn Sie in diesem Kohlenwasserstoff Grundgerüst irgendwie noch Veränderungen vorgenommen haben, also H-Atome durch etwas anderes substituiert haben, dann kommen diese Substituenten. Erst einmal bestimmen Sie diese Substituenten. Die nennt man oft Seitenketten, wenn es sich ebenfalls um Kohlenstoffgerüste handelt, das können aber auch H-Atome sein. Und dann dazu gehören auch alle rangniederen funktionelle Gruppe. Es wird immer nur eine als höchste identifiziert, die kommen dann den Enden des Namens und alle rangniederen werden auch als Substituenten betrachtet. Dann werden die alphabetisch geordnet, die Substituenten und vor den Stammnamen gestellt. 59 Dann haben wir also diese Reihenfolge. An erster Stelle kommen die Substituenten, dann kommt das Grundgerüst und dann kommt die wichtigste funktionelle Gruppe am Ende. Und dann gibt es diese Bezeichnung eben, für die Substituenten benutzt man sogenannte Vorsilben vor, weil sie davor stehen oder Präfixe, das ist der häufig begreifte. Und dann, wenn man mehrere von der gleichen Sorte hat, dann wiederholt man nicht immer diese Namen, sondern dann benutzt man multiplicative Vorsilben oder Präfixe wie die, tri, tetra und so weiter. Wir machen das gleich auch etwas konkreter. Und dann, wenn wir sagen, wir haben dieses Grundgerüst und kennen auch die Substituenten, dann ist ja noch wichtig, wo sitzen Sie innerhalb dieses Grundgerüsts? Wie wenn Sie einen Baum haben, wo hängt der Apfel, an welchem Ast? Das müssen Sie auch sagen, um das ganz genau die Struktur zu präzisieren. Gut, dann müssen Sie irgendwo anfangen zu nummerieren. Der Referenzpunkt dafür ist oft die wichtigste funktionelle Gruppe. Dann wird das ganze Stammgerüst durchnummeriert. Und dann kriegt jeder Substant, jeder Substituent seine Positionsnummer an diesem Grundgerüst vorangestellt. Gut, und gegebenenfalls auch die ranghöchste Gruppe. Und dann haben wir so die wichtigsten Prinzipien, nach denen diese Namen aufgebaut sind, zusammengesetzt. Schauen wir ein konkretes Beispiel an. Zunächst einmal ohne funktionelle Gruppe. Wir hätten dieses Kohlenwasserstoff gerüstet mit diesen Verzweigungen. Und jetzt geht es darum, dieses Grundgerüst zu erkennen. Und die wichtigste, oberste Regel hier ist, die längste Kette zu identifizieren. Sie können ausprobieren, in diesem Grundgerüst irgendwie finden Sie die längste Kette. Und die ist hier rot gezeichnet. Die besteht aus neun C-Atomen. Gut, wie würden wir das benennen, wenn wir als Kohlenwasserstoff bezeichnen? Etwas, wo die Zahl drin vorkommt. Da haben wir diese vorselbe Non, wo die Neun drin steckt. Und dann kriegt es noch eine Endung, die in dem Fall andeutet, dass wir keine Mehrfachbindungen haben. Das ist alles gesättigt. Da ist die Endung An, weil diese Stoffklasse, das sind die Alkanen, die gesättigten Kohlenwasserstoffe. Und deswegen kriegt es die Endung An. Und das wird dann zu Non-An. Das wäre hier unser Grundgerüst. Jetzt müssen wir die Seitenketten, also die Substituenten identifizieren. Da haben wir zum Beispiel eine mit einem C-Atom. Der Kohlenwasserstoff wäre Methan. Und weil das aber ein Substituent ist, das müssen wir auch irgendwie kennzeichnen. Das ist ja nicht ein unabhängiges Methan-Molekül. Dann kriegt es die Endung Yl. Das ist mit einer Valenz an diesen Rest, an das Grundgerüst gebunden. Deswegen heißt es in dem Fall Methyl. Da haben wir noch einen Methyl-Substituenten an dieser roten Kette. Und hier haben wir einen komplexeren. Das ist ein Substituent, der noch einmal substituiert ist. Da haben wir eine Seitenkette, die grüne, in der blauen Seitenkette. Und wir identifizieren zunächst die blaue als längste Seitenkette mit drei C-Atomen. Das wäre abgeleitet vom Propan, C3-Kohlenwasserstoff gesättigt. Weil es aber ein Substituent ist, kriegt es die Endung Yl, also Propyl. Und dann ist es eben noch einmal substituiert mit einer Methylgruppe. Deswegen Methylpropyl. Und jetzt muss man aber noch angeben, wo die sitzen. Weil könnte auch diese Methylgruppe da sitzen. Dann wäre es immer noch eine Methylgruppe. Das wäre aber ein anderes Molekül. Deswegen nummerieren wir jetzt das Grundgerüst durch 1, 2, 3 bis 9. Und dann können wir angeben, in Position 3 haben wir eine Methylgruppe und in Position 6 haben wir eine Methylgruppe. Wir sagen aber nicht Methyl, Methyl, sondern das ist dann zweimal Methyl, die Methyl. In Position 3 und 6, dann stellen wir diese 3 und 6 davor. Und dann haben wir diesen komplexeren Substituenten, wie gesagt Methylpropyl, haben wir den bezeichnet. Und die grüne Methylgruppe könnte auch in Position 2 hier sitzen. Und diesen Unterschied müssen wir machen. Deswegen ist es 1-Methylpropyl. Die 1 bezieht sich auf den Propylrest. Übrigens, die Seitenketten werden immer nummeriert ausgehend von der Hauptkette. Da grenzt die Seitenkette an die Hauptgruppe, deswegen fange ich immer hier an zu nummerieren. Was wir noch nicht besprochen hatten, das komme ich aber noch darauf, wie wir die Hauptkette nummerieren. Wir können ja von links nach rechts oder von rechts nach links. Da gibt es zwei Möglichkeiten. Gut, und diese ganze komplexe Seitenkette sitzt in Position 5 der Hauptkette. Das wird hierdurch angegeben. Und dann am Ende kommt der Name des Grundgerüsts. Jetzt noch die Reihenfolge. Wie werden sie genannt? In alphabetischer Reihenfolge werden die Substituenten benannt. Das Zahlwort zählt nicht mit. Das ist ein Methylsubstituent, also M. Da auch Methyl. Und dann gehen wir Buchstaben. Danach kommt ein E. Sie unterscheiden sich noch nicht. Bis Methyl unterscheiden sich noch nicht. Und dann ist der hier aber zu Ende, während hier kommt dann noch ein P. Und deswegen der kommt vorher, weil dann nichts mehr hier kommt. Und dann noch die Frage, warum nummerieren wir die Hauptkette grundsätzlich? Könnten wir auch hier mit 1 beginnen und damit 9 enden? Und da fällt man die Nummerierung so, dass der erste Substituent die kleinste Positionsnummer kriegt. Hier wäre das 3. Wenn wir von hier anfangen würden zu nummerieren, wäre es 4 für die erste Gruppe. Weil 3 kleiner als 4 ist, nummerieren wir hier von links ausgehend. 60 Gut, ein paar Dinge zur Rechtschreibung zusammen und getrennt. Das ist unterschiedlich im Deutschen und im Englischen. Im Deutschen ist ein Name ein Wort. Im Englischen nicht immer. Also manchmal schon, aber nicht immer. Das ist ein bisschen komplizierter im Englischen. Dann Groß- und Kleinschreibung. Im Deutschen wird der erste Buchstabe groß geschrieben, wie bei allen Substantiven oder Eigennamen. Und der ganze Rest klein. Und dann gibt es noch die Sache mit den Bindestrichen. Bindestrichen kommen in der Regel zwischen Zahlen und Buchstaben, aber nicht zwischen Buchstaben. Hier zwischen der Methyl und Propyl ist kein Bindestrichen. Nur zwischen Zahlen und Buchstaben. Eventuell hier, wenn eine Klammer, übrigens das fassen wir in Klammern zusammen, damit klar ist, dieser ganze Rest Methyl-Propyl sitzt in 5 Stellungen der Nonadenkette. Und nicht nur die Methylgruppe, sondern das Ganze. Und um das deutlich zu machen, wird das in Klammern gefasst. 61 Gut. Ja, vertiefen wir das ein bisschen noch. Also Sie haben jetzt schon ein paar Regeln kennengelernt. Das Ganze ist wie gesagt ein hierarchisches Regelsystem. Und was bedeutet das? Ich beginne bei der obersten Regel. Ich komme ja oft an die Situationen, wo ich entscheiden muss. Von der Seite nummerieren oder von jener. Und wenn keine Entscheidung möglich ist auf einer bestimmten Ebene der Hierarchie, gehe ich eine Stufe tiefer. Da kommt eine feinere, subtilere Regel ins Spiel. Und dann prüfe ich die Möglichkeiten gegen diese Regel. Wenn eine Entscheidung fällt, dann fällt sie und dann ist Schluss. Dann brauche ich nicht tiefer mehr zu gehen in die Regel. Wenn aber auch da noch keine Entscheidung möglich ist, muss ich wieder eine Stufe tiefer gehen, bis irgendwann eine Entscheidung fällt. Und sobald Entscheidungen gefallen sind, stoppe ich. Dann brauche ich nicht mehr zu den rangtieferen Regeln zu gehen. Gut. Zur Festlegung der Hauptkette, des Grundgerüsts. Bei einfachen Kohlenwasserstoffen ist es die längste Kette. Und es kann sein, dass ich zwei Ketten identifiziere, die die gleiche Länge haben, die die längsten sind. Und wenn ich dann Mehrfachbindungen habe in meinem Kohlenwasserstoff, wird die Kette mit den meisten Mehrfachbindungen gewählt als Hauptkette. Und Mehrfachbindungen können ja Doppel- oder Dreifachbindungen zu sein. Zunächst mache ich keinen Unterschied zwischen Doppel- und Dreifachbindung. Wenn dann schon eine Entscheidung fällt, dann ist sie gefallen und ich brauche nicht mehr weiterzumachen. Wenn dann aber noch keine Entscheidung fällt, mache ich den Unterschied zwischen Doppel- und Dreifachbindung. Dann haben die Doppelbindungen Vorrang vor den Dreifachbindungen. Dann fällt vielleicht die Entscheidung dann. Und wenn nicht, muss ich mich noch weiter durcharbeiten durch das Regelsystem. So funktioniert das immer. Und wenn ich funktionelle Gruppen habe, ist die wichtigste Regel zur Identifizierung der Hauptkette die Kette mit den meisten funktionellen Gruppen höchsten Ranges. Wenn es nur eine Gruppe ist, die den höchsten Rang hat, dann ist die Sache auch schnell klar. Wenn ich aber zwei funktionelle Gruppen gleichen Ranges, das der höchste Rang ist, habe, dann gibt es ja im Prinzip zwei Ketten. Und dann muss ich wiederum durch das hierarchische System jeweils eine Ebene tiefer gehen, bis die Entscheidung gefallen ist. 62 Nehmen wir noch ein Beispiel, hier dieses Alkan. Identifizieren der Hauptkette. Jetzt müssen Sie einfach durchzählen, wo komme ich auf die längste Kette, entweder hier die Horizontale oder wenn ich da runter gehe oder da oder von da nach da, müssen Sie im Prinzip ausprobieren. Meist wenn die Moleküle nicht riesig sind, hat man das aber schnell identifiziert. In dem Fall ist es die blaue hier, könnte natürlich auch die sein, weil die gleich lang ist, aber das ist äquivalent. Das sehen Sie, das macht dann keinen Unterschied. Also die blaue. Und dann wäre noch die Frage der Nummerierung. Ich könnte so nummerieren oder ich könnte andersrum nummerieren. Und was man dann macht, ist man vergleicht diese sogenannten Lokantensätze. Das sind die Positionen, an denen ich Substituenten habe. In dem Fall wäre es 2, 5, 6, 7, habe ich schwarze Substituenten und in dem Fall wären die schwarzen Substituenten in Positionen 2, 3, 4, 7. Und dann vergleiche ich und der Satz 2, 3, 4, 7 ist kleiner als 2, 5, 6, 7. Wenn man so Sätze vergleicht, vergleichen Sie immer Position 1 mit Position 1. Kein Unterschied. 2 ist 2. Dann muss ich weitergehen. Ich vergleiche dann 3 mit 5 und da ist ein Unterschied, 3 ist kleiner als 5. Also hat das ganze Vorrang und dann kann ich auch abbrechen. 4 und 7 brauche ich gar nicht mehr in Betracht zu ziehen. Gut, dann habe ich meine Nummerierung für das Hauptgerüst festgelegt. Das Grundgerüst. Jetzt meine Substituenten. In dem Fall wären Methyl, Ethyl, Propyl und noch einmal Methyl. Ich ordne sie alphabetisch und dann die beiden Methyls fasse ich zusammen als die Methyl. Und dann kann ich den Namen zusammenfügen. Ich habe zuerst das Grundgerüst 8-C-Atome-Okt. Es ist ein gesättigter Kohlenwasserstoff, ein Alkan, also Oktan. Und dann kommen meine Substituenten in alphabetischer Reihenfolge E vor M. Wie gesagt, das Zahlwort zählt nicht mit. Es ist ein Methyl-Substituent, also E vor M und M vor P. Und dann muss ich natürlich die entsprechenden Lokanten noch angeben, wo die sitzen. Zum Beispiel der Ethylrest in Position 3. Und dann füge ich noch meine Bindestriche ein zwischen Zahlen und Buchstaben. 63-64 Hier einmal ein ungesättigter Kohlenwasserstoff. Wieder die längste Kette identifizieren. Das ist in dem Fall die blaue. Und dann die Nummerierung. Achtung, jetzt kommt etwas Neues ins Spiel. Wenn ich Mehrfachbindungen habe, wird die Kette so nummeriert, dass die Mehrfachbindung in die kleinste Position kommt. Das ist dann wichtiger als die Position der Substituenten. Da haben wir wieder dieses hierarchische. Ich schaue jetzt als nächstes nach den Mehrfachbindungen. Und da fällt die Entscheidung, dann brauche ich die Positionsnummern der Substituenten gar nicht zu berücksichtigen für die Festlegung der Nummerierungsrichtung. Also hier beginnt die Doppelbindung mit zwei. Wenn ich andersherum nummeriere, wäre es acht, glaube ich. Also klar, so rumnummeriert. Und dann habe ich meine Substituenten, also zehn Zeatome. Wir starten mal von einem D-Kern, aber es ist kein Altkern. Ich habe hier eine Doppelbindung. Typisch für die Doppelbindungen ist die Endung N. Es ist also ein D10. Und zwar die Doppelbindung sitzt in Position zwei, dann ist es ein D2N. Diese Positionsangabe kommt immer direkt vor der Silbe, die dafür Maßgebend ist. N, wie gesagt, für die Doppelbindung und in Position zwei D2N. Jetzt die Seitenketten. Die rote drei Zeatome wäre zunächst ein Propan. Aber Achtung, auch hier habe ich eine Doppelbindung. Dann gehen wir zum Propen. Und es ist eine Seitenkette. Deswegen, ja, vielleicht noch die Positionsangabe. Die Doppelbindung in der Seitenkette könnte auch da sitzen. Da muss ich diesen Unterschied machen. Und Seitenketten werden immer ausgehend von der Hauptkette nummeriert. Deswegen eins, zwei, drei. Und jetzt zieht die Doppelbindung hier in Position zwei, also Prop 2N. Aber es ist ein Rest. Deswegen kriegt es noch die Endung UL. Und dann wie ich bei Prop 2NU für den Roten. Und grüne Seitenkette, auch drei Zeatome, Propan, starten wir. Aber wir haben eine Dreifachbindung. Die typische Endung dafür ist IN. Es ist also ein Propin. Und auch hier muss ich angeben, wo die Dreifachbindung sitzt. Wie gesagt, Seitenketten werden immer ausgehend von der Hauptkette nummeriert. Deswegen grüne Nummerierung. Und dann sitzt die Dreifachbindung in Position eins. Theoretisch könnte sie auch in zwei sitzen. Das wäre ein anderes Molekül. Aber hier sitzt sie in eins. Deswegen muss ich das spezifizieren. Und dann ist es eine Seitenkette. Dann muss noch die Endung UL einführen. Dann ist es PropinUL. So, und jetzt den Namen zusammenfügen. Wiederum, das Grundgerüst oder der Grundkörper kommt ans Ende. Dieses steht zwei IN. Dann die Substituenten in alphabetischer Reihenfolge. Hier beide beginnen mit Prop. Soweit kein Unterschied. Aber dann kommt E. Die Zahl zählt hier nicht. E vor I. Deswegen wird der rote genannt vor dem grünen. Und dann noch meine Substituenten. Der rote sitzt in Position sechs der blauen Kette. Und der grüne sitzt in Position fünf der blauen Kette. Das muss ich ja auch spezifizieren. Und dann habe ich den gesamten Namen. Und weil das hier wieder so aus Bruchstücken zusammengesetzt ist mit den Bindestrichen, benutze ich die Klammer um anzugeben. Das ist wirklich alles ein Substituent. Und all das Grüne befindet sich in Position fünf der blauen Kette. Dann gibt es für verschiedene Substituenten, die häufig vorkommen, noch Trivialnamen, die zum Teil dann erlaubt sind. Dazu dann auch mehr im Skript. Da ist auch genau angegeben, welche sie kennen müssen. Prop. 2-Enyl, da gibt es so eine Trivialname, der heißt Alyl. Und weil der Rest viel vorkommt, auch in Naturstoffen und Alyl kürzer ist als 2-Prop-Enyl, wird es gerne gebraucht. Dann sagt man Alyl. Dann fällt es natürlich unter A. In diesem Fall bleibt die alphabetische Ordnung die gleiche. Aber es gibt auch Situationen, wo das sich dann ändert. 65 Dann noch ein Beispiel mit funktionellen Gruppen. Also hier noch einmal ein Alkan, die längste Kette, 11 C-Atome, deswegen ein Undekan. Hier Kohlenwasserstoff, längste Kette, auch 11. Und dann mit den Mehrfachbindungen und so weiter fange ich an hier zu nummerieren. Das ist ein Undez für die 11, ein wegen der Doppelbindung und ein wegen der Dreifachbindung. Und jetzt funktionelle Gruppen, Achtung, dann spielt die funktionelle Gruppe höchsten Ranges die Rolle. Und ich mache nur noch dieses Beispiel fertig. Wenn Sie vergleichen in der Tabelle im Skript, die OH-Gruppe ist höher rangig als die Na2-Gruppe, dann wäre das Ziel, möglichst viele OH-Gruppen bzw. die C-Atome, an denen die OH sitzen, in die Hauptkette zu kriegen. Und hier kann ich alle drei in eine Kette kriegen, wenn ich die so lege wie gezeigt. Die Endung für diese funktionelle Gruppe ist Ohl für die OHGruppe. Ich habe drei davon, deswegen Triol. Dann muss ich die Positionsnummern angeben und ich habe neun C-Atome. Dann ist es ein Nonan-Triol mit diesen Positionen. Gut, dann hoffe ich mal, dass Sie mit diesen Grundzügen und des Skripts dann durch diese Übungen kommen. Ich wünsche Ihnen jetzt einen guten Appetit und bis Freitag. Vielen Dank für's Zuhören.

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