Simple Laboratory Tests to Identify Functional Groups PDF
Document Details
Uploaded by LovingSymbolism
أحمد علي حسن
Tags
Summary
This document provides laboratory tests for identifying functional groups in organic compounds. It covers various tests such as acidity/basicity, alkenes/alkynes, alcohols, and aldehydes/ketones, amines and halides. The information is suitable for undergraduate-level chemistry students and researchers.
Full Transcript
ثالثا -دراسة كشف المجموعات الوظٌفٌة بشكل عملً Simple Laboratory Tests to Identify Functional Groups أهم الطرق المخبرٌة البسٌطة لتحدٌد المجموعات الوظٌفٌة فً السلسلة الجانبٌة:...
ثالثا -دراسة كشف المجموعات الوظٌفٌة بشكل عملً Simple Laboratory Tests to Identify Functional Groups أهم الطرق المخبرٌة البسٌطة لتحدٌد المجموعات الوظٌفٌة فً السلسلة الجانبٌة: .1اختبارات الحموضة والقاعدٌةAcidity and Basicity Tests:: أ -اختبار لٌتمسٌ Litmus Test::ستخدم لتحدٌد وجود األحماض الكربوكسٌلٌة.إذا كانت السلسلة تحتوي على مجموعة كربوكسٌل ( ،)COOH-فإنها ستتفاعل مع محلول لٌتمس لتكوٌن فقاعات من غاز ثانً أكسٌد الكربون. ب -ورق (تباع)عباد الشمسٌ Litmus Paper:ستخدم لتحدٌد وجود األحماض والقواعد.إذا كانت السلسلة تحتوي على مجموعة أمٌنٌة ( ،)NH2-فإنها ستحول ورقعبادالشمس األحمر إلى اللون األزرق. .2اختبارات األلكٌنات واأللكاٌناتAlkene and Alkyne Tests:: أ -محلول برمنجنات البوتاسٌومٌ Potassium Permanganate Solution:تفاعل األلكٌنات واأللكاٌنات مع محلول برمنجنات البوتاسٌوم البنفسجً ،مما ٌؤدي إلى اختفاء اللون البنفسجً وتكون راسب بنً. ب -محلول برمنجنات البوتاسٌوم فً وسط قلويPotassium Permanganate Solution in an Alkaline Medium: ٌزٌد من حساسٌة االختبار لأللكٌنات. ت -محلول برومٌن فً رباعً كلورٌد الكربونٌ Bromine Solution in Carbon Tetrachloride:تفاعل مع األلكٌنات واأللكاٌنات وٌسبب زوال اللون البنً للمحلول. .3اختبارات الكحولAlcohol Tests:: أ -اختبار لوكل Lucas Test:إذا كانت السلسلة تحتوي على كحول أولً أو ثانوي ،فإنها ستتفاعل مع لوكل لتكوٌن راسب أصفر. ب -اختبار ٌودوفورم Iodoform Test:إذا كانت السلسلة تحتوي على كحول ثانوي ٌحتوي على مجموعة مٌثٌل مرتبطة بذرة الكربون الحاملة للهٌدروكسٌل ،فإنها ستتفاعل مع الٌود والهٌدروكسٌد لتكوٌن راسب أصفر من ٌودوفورم ت -معدن الصودٌومٌ Sodium Metal :تفاعل مع الكحولٌات إلنتاج هٌدروجٌن غازي. ث -حمض الكرومٌكٌ Chromic Acid :ؤكسد الكحولٌات األولٌة والثانوٌة إلى األلدهٌدات والكٌتونات على التوالً. .4اختبارات األلدهٌدات والكٌتوناتAldehyde and Ketone Tests: : أ -محلول فهلنغٌ Fehling's Solution :تفاعل األلدهٌدات مع محلول فهلنغ لتكوٌن راسب أحمر من أكسٌد النحاس (.)I ب -محلول تولٌنزٌ Tollens' Reagent :ختزل بواسطة األلدهٌدات لتكوٌن راسب فضً. ت -4،2 -دٌنٌتروفٌنٌل هٌدرازٌنٌ 2,4-Dinitrophenylhydrazine :تفاعل مع األلدهٌدات والكٌتونات لتكوٌن هٌدرازونات صلبة ملونة. ث -اختبار بندكت Tollens' Reagent :مشابه الختبار فهلنغ ،ولكنه أقل حساسٌة. ج -اختبار لٌبٌجٌ Benedict's Test:تفاعل األلدهٌدات والكٌتونات مع محلول لٌبٌج لتكوٌن مركبات ملونة .5اختبارات األمٌناتAmine Tests: : أ -ورق عباد الشمس Litmus Paper:تتحول إلى اللون األزرق فً وجود األمٌنات. ب -نٌترات الفضةٌ Silver Nitrate :تفاعل مع األمٌنات األولٌة لتكوٌن راسب أبٌض من هالٌد الفضة. .6اختبارات الهالٌدات (الهالوجٌنات)Halide Tests: : 1Page محاضرات فً الكٌمٌاء الصٌدلٌة الدوائٌة -األستاذ الدكتور أحمد علً حسن أ -نترات الفضة Silver Nitrate Test :اختبار محلول نترات الفضة :إذا كانت السلسلة تحتوي على هالوجٌن (كلور ،بروم، ٌود) ،فإنها ستتفاعل مع محلول نترات الفضة لتكوٌن راسب. .7اختبارات اإلستراتEster Tests: : أ -التحلٌل المائًٌHydrolysis: :مكن تحلٌل اإلستر إلى حمض وكحول عن طرٌق التسخٌن مع حمض قوي أو قاعدة قوٌة. .8تحري مجموعة األمٌن األولً Tests to Identify Primary Amines أ -مجموعة األمٌن األولً هً مجموعة وظٌفٌة أساسٌة فً الكٌمٌاء العضوٌة ،وتتكون من ذرة نٌتروجٌن مرتبطة بثالث ذرات هٌدروجٌن (.)NH₂هذه المجموعة تعطً المركبات التً تحتوي علٌها خصائص قاعدٌة ممٌزة ،وتلعب دورً ا هامًا فً العدٌد من العملٌات البٌولوجٌة. ب -اختبار ورق عباد الشمس Litmus Paper Test :إذا كانت المادة تحتوي على مجموعة أمٌن ،فإنها ستحول ورقعبادالشمس األحمر إلى اللون األزرق بسبب تكون أٌونات الهٌدروكسٌد. ت -تفاعل مع حمض الهٌدروكلورٌك Reaction with Hydrochloric Acid :تتفاعل األمٌنات األولٌة مع حمض الهٌدروكلورٌك لتكوٌن أمالح. ث -تفاعل مع نٌترات الفضة Reaction with Silver Nitrate: :بعض األمٌنات األولٌة تتفاعل مع نٌترات الفضة لتكوٌن راسب. مالحظة :هذه مجرد أمثلة قلٌلة لالختبارات التً ٌمكن استخدامها لتحدٌد وجود مجموعة األمٌن األولً.اختٌار االختبار المناسب ٌعتمد على نوع المركب والمجموعات الوظٌفٌة المتوقعة .9تحري مجموعة األمٌن الثانوٌة Identifying Secondary Amines مجموعة األمٌن الثانوي هً مجموعة وظٌفٌة عضوٌة تتكون من ذرة نٌتروجٌن مرتبطة بذرتً هٌدروجٌن وذرة كربون عضوٌة أخرى ( ،R₂NHحٌث Rتمثل مجموعة ألكٌل أو أرٌل).هذه المجموعة تلعب دورً ا هامًا فً العدٌد من المركبات العضوٌة ،بما فً ذلك البروتٌنات والقلوٌدات واألدوٌة. أ -اختبار ورق عباد الشمس Litmus Paper :األمٌنات الثانوٌة ،مثل األمٌنات األولٌة ،تظهر خصائص قاعدٌة وتتحول ورقعبادالشمس األحمر إلى اللون األزرق. ب -تفاعل مع حمض الهٌدروكلورٌك Reaction with Hydrochloric Acid :األمٌنات الثانوٌة تتفاعل مع حمض الهٌدروكلورٌك لتكوٌن أمالح. ت -تفاعل مع نٌترات الفضة Silver Nitrate :بعض األمٌنات الثانوٌة ٌمكن أن تتفاعل مع نٌترات الفضة لتكوٌن راسب. مالحظة :هذه مجرد أمثلة قلٌلة لالختبارات التً ٌمكن استخدامها لتحدٌد وجود مجموعة األمٌن الثانوٌة.اختٌار االختبار المناسب ٌعتمد على نوع المركب والمجموعات الوظٌفٌة المتوقعة. .10تحري مجموعة األمٌن الثالثً Identifying Tertiary Amines مجموعة األمٌن الثالثً هً مجموعة وظٌفٌة عضوٌة تتكون من ذرة نٌتروجٌن مرتبطة بثالث ذرات كربون عضوٌة أخرى (،NR₃ حٌث Rتمثل مجموعة ألكٌل أو أرٌل).على عكس األمٌنات األولٌة والثانوٌة ،ال تحتوي األمٌنات الثالثة على أي ذرات هٌدروجٌن مرتبطة مباشرة بذرة النٌتروجٌن. أ -اختبار ورق عباد الشمس Litmus Paper Test:األمٌنات الثالثة عادة ما تكون أقل قاعدٌة من األمٌنات األولٌة والثانوٌة، وقد ال تؤثر بشكل كبٌر على لون ورق عباد الشمس. 2Page محاضرات فً الكٌمٌاء الصٌدلٌة الدوائٌة -األستاذ الدكتور أحمد علً حسن ب -تفاعل مع حمض الهٌدروكلورٌك Reaction with Hydrochloric Acid :األمٌنات الثالثة تتفاعل مع حمض الهٌدروكلورٌك لتكوٌن أمالح ،ولكن هذه التفاعالت قد تكون أبطأ وأقل وضوحً ا مقارنة باألمٌنات األولٌة والثانوٌة. ت -تفاعل مع ٌودومٌثان Reaction with Iodomethane :األمٌنات الثالثة تتفاعل مع ٌودومٌثان لتكوٌن أمالح الكوارتنٌوم. مالحظة :نظرً ا لعدم وجود ذرات هٌدروجٌن مرتبطة مباشرة بذرة النٌتروجٌن فً األمٌنات الثالثة ،فإن االختبارات المباشرة لتحدٌد هذه المجموعة قد تكون أكثر صعوبة مقارنة باألمٌنات األولٌة والثانوٌة.لذلك ،غالبًا ما ٌتم استخدام مجموعة من التقنٌات التحلٌلٌة لتأكٌد وجود مجموعة األمٌن الثالثة. بسبب عدم وجود ذرات هٌدروجٌن مرتبطة مباشرة بذرة النٌتروجٌن ،فإن االختبارات البسٌطة المستخدمة لألمٌنات األولٌة والثانوٌة قد ال تكون فعالة بشكل كبٌر لألمٌنات الثانوٌة.ومع ذلكٌ ،مكن استخدام بعض الطرق غٌر المباشرة ،مثل: اختبار الرائحة Odor Test: :بعض األمٌنات الثانوٌة لها رائحة ممٌزة ،ولكن هذا لٌس ً دلٌال قاط ًعا. أ- ب -التحلٌل عن طرٌق التفاعالت الكٌمٌائٌة المحددة Analysis by Specific Chemical Reactions :كما ذكر ساب ًقا، ٌمكن استخدام بعض التفاعالت الكٌمٌائٌة المحددة لألمٌنات الثانوٌة ،ولكن هذه التفاعالت تتطلب معرفة عمٌقة بالكٌمٌاء العضوٌة. مالحظة :تحري وجود مجموعة األمٌن الثالثً غالبًا ما ٌتطلب استخدام تقنٌات تحلٌلٌة متقدمة ،مثل الرنٌن المغناطٌسً النووي والتحلٌل الطٌفً الكتلً. .11تحري مجموعة األمٌد Identifying Amide Groups مجموعة األمٌد هً إحدى المجموعات الوظٌفٌة األساسٌة فً الكٌمٌاء العضوٌة ،وهً تتكون من ذرة كربونٌل ( )C=Oمرتبطة بذرة نٌتروجٌن (.)N-Hالصٌغة العامة لألمٌد هً ،RCONH₂حٌث Rتمثل مجموعة ألكٌل أو أرٌل. أ -اختبار بٌورٌت Biuret Test: :هذا االختبار ٌعتمد على تكوٌن لون أرجوانً عند تسخٌن األمٌدات مع محلول قلوي وكبرٌتات نحاس. تحلٌل العناصرٌ Elemental Analysis: :مكن تحدٌد وجود النٌتروجٌن فً المركب عن طرٌق التحلٌل العنصري. ب- مالحظة Note: :هذه مجرد أمثلة قلٌلة لالختبارات التً ٌمكن استخدامها لتحدٌد وجود مجموعة األمٌد.اختٌار االختبار المناسب ٌعتمد على نوع المركب والمجموعات الوظٌفٌة المتوقعة. .12كٌف نتحرى عن وجود مجموعة األمونٌوم؟ مجموعة األمونٌوم ( )⁺NH₄هً عبارة عن أٌون موجب الشحنة ٌتكون من ذرة نٌتروجٌن مرتبطة بأربع ذرات هٌدروجٌن بروابط تساهمٌة.تعتبر هذه المجموعة ذات أهمٌة كبٌرة فً الكٌمٌاء الحٌوٌة والكٌمٌاء العضوٌة ،ولها العدٌد من التطبٌقات الصناعٌة. الدور الكٌمٌائً والفٌزٌائً لمجموعة األمونٌوم أ -الخواص الحمضٌة والقاعدٌة :على الرغم من أن األمونٌا ( )NH₃هً قاعدة ضعٌفة ،فإن أٌون األمونٌوم هو حمض ضعٌف.هذا ٌعنً أنه ٌمكن أن ٌتبرع بروتون ( )⁺Hفً المحالٌل المائٌة. ب -الذوبانٌة :أمالح األمونٌوم عادة ما تكون قابلة للذوبان فً الماء ،مما ٌجعلها مركبات مفٌدة فً العدٌد من التطبٌقات. ت -التفاعلٌة :أٌون األمونٌوم ٌمكن أن ٌتفاعل مع العدٌد من األٌونات السالبة لتكوٌن أمالح ،مثل كلورٌد األمونٌوم ()NH₄Cl وكبرٌتات األمونٌوم (.NH₄)₂SO₄ لتحدٌد وجود أٌون األمونٌوم فً محلول أو مركبٌ ،مكن استخدام العدٌد من الطرق ،منها: االختبارات الكٌمٌائٌة: 3Page محاضرات فً الكٌمٌاء الصٌدلٌة الدوائٌة -األستاذ الدكتور أحمد علً حسن أ -تفاعل مع هٌدروكسٌد الصودٌوم :عند إضافة هٌدروكسٌد الصودٌوم إلى محلول ٌحتوي على أٌون األمونٌوم، ٌتحرر غاز األمونٌا ذو الرائحة النفاذةٌ.مكن تأكٌد ذلك بتعرٌض ورقة تباع الشمس الرطبة للغاز المتصاعد ،حٌث ستتحول إلى اللون األزرق. ب -تفاعل مع كاشف نٌسلرٌ :عطً أٌون األمونٌوم مع كاشف نٌسلر راسبًا بنًٌا محمرً ا. االختبارات الفٌزٌائٌة: أ -قٌاس درجة الحموضة ( :)pHمحالٌل أمالح األمونٌوم تكون حمضٌة قلٌالً. طرق مخبرٌة بسٌطة لتحري األمونٌوم أ -اختبار الرائحة :عند تسخٌن مادة صلبة تحتوي على أمالح األمونٌوم مع هٌدروكسٌد الصودٌومٌ ،تحرر غاز األمونٌا ذو الرائحة النفاذة. ب -اختبار ورق تباع الشمس :كما ذكر ساب ًقاٌ ،تحول ورق تباع الشمس الرطب إلى اللون األزرق عند تعرضه لغاز األمونٌا. .13الكشف عن مجموعة الثٌول ) (-SHفً المركبات العضوٌةDetecting Thiol Groups (-SH) in Organic Compounds مجموعة الثٌول) ، (-SHوالمعروفة أٌ ً ضا باسم مجموعة الهٌدروكسٌثاٌل ،هً مجموعة وظٌفٌة تحتوي على ذرة كبرٌت مرتبطة بذرة هٌدروجٌن.هذه المجموعة تتمٌز بخصائصها النشطة كٌمٌائًٌا ،وتوجد فً العدٌد من المركبات العضوٌة المهمة ،مثل األحماض األمٌنٌة (مثل السٌستٌن) واإلنزٌمات. .14طرق الكشف عن مجموعة الثٌولMethods for Detecting Thiol Groups: : هناك العدٌد من الطرق الكٌمٌائٌة والفٌزٌائٌة المستخدمة للكشف عن وجود مجموعة الثٌول فً المركبات العضوٌة.أهم هذه الطرق: .15تفاعالت الترسٌبPrecipitation Reactions : أ -خالت الرصاص Lead Acetate :عند إضافة محلول من خالت الرصاص إلى مركب ٌحتوي على مجموعة ثٌول، ٌتكون راسب أسود من كبرٌتٌد الرصاص.هذا التفاعل ٌستند إلى تكوٌن رابطة قوٌة بٌن الرصاص والكبرٌت. ب -نترات الفضة Silver Nitrate :تتفاعل مجموعة الثٌول مع نترات الفضة لتكوٌن راسب أسود من كبرٌتٌد الفضة. .16تفاعالت األكسدة: Oxidation Reactions: أ -محلول الٌود ٌ Iodine Solution :تأكسد الثٌول بسهولة بواسطة الٌود لتكوٌن ثٌوسلفاتٌ.مكن مالحظة زوال لون الٌود البنً كدلٌل على حدوث التفاعل. ب -محلول برمنجنات البوتاسٌوم ٌ Potassium Permanganate Solution :ؤكسد الثٌول أٌضً ا ،مما ٌؤدي إلى اختفاء اللون البنفسجً لمحلول البرمنجنات. Formation of Colored Derivatives: .17تفاعالت تشكٌل مشتقات ملونة: ت -نٌتروبرسٌد الصودٌوم ٌ Sodium Nitroprusside :عطً لون أحمر قرمزي ممٌز مع المركبات التً تحتوي على مجموعة ثٌول فً وسط قلوي.هذا التفاعل ٌستخدم عادة كاختبار تأكٌدي لوجود الثٌول. مثال على تفاعل الكشف عن مجموعة الثٌولExample of a Thiol Detection Reaction: : R-SH + Pb(CH₃COO)₂ → PbS↓ + 2CH₃COOHحٌث: PbS:كبرٌتٌد الرصاص (راسب أسود( Pb (CH₃COO)₂خالت الرصاص Organic moiety R:جزء عضوي تحدٌد الهوٌة النهائً للمركب: ال تكفً هذه االختبارات البسٌطة لتحدٌد هوٌة المركب بشكل كامل.عادة ما ٌتم استخدام تقنٌات تحلٌلٌة أكثر دقة وخاصة للحلقات العطرٌة وغٌرها والمركبات المعقده مثل: 4Page محاضرات فً الكٌمٌاء الصٌدلٌة الدوائٌة -األستاذ الدكتور أحمد علً حسن أ -الرنٌن المغناطٌسً النووي (ٌ :)NMRوفر معلومات تفصٌلٌة عن البٌئة الكٌمٌائٌة لذرات الهٌدروجٌن والكربون فً الجزيء ،مما ٌساعد فً تحدٌد وجود حلقة الثٌوفٌن وتحدٌد موقعها. ب -األشعة تحت الحمراء ( :)IRتوفر معلومات عن الروابط الكٌمٌائٌة الموجودة فً الجزيء ،وٌمكن استخدامها لتحدٌد وجود مجموعة الكربونٌل ( )C=Oالمرتبطة بحلقة الثٌوفٌن. ت -األشعة فوق البنفسجٌة والمرئٌة ( :)UV-Visتمتص حلقة الثٌوفٌن األشعة فوق البنفسجٌة والمرئٌة بطرٌقة ممٌزة ،مما ٌمكن استخدامه لتحدٌد وجودها وتركٌزها فً العٌنة. ث -الكتلة الطٌفٌة (ٌ :)MSمكن استخدامها لتحدٌد الوزن الجزٌئً للمركب وتكوٌن األٌونات الممٌزة لحلقة الثٌوفٌن. ج -الكروماتوغرافٌاٌ :مكن استخدام تقنٌات الكروماتوغرافٌا المختلفة لفصل المركبات وفصل حلقة الثٌوفٌن عن المركبات األخرى. ختا ًما :تعتبر هذه االختبارات البسٌطة أداة قٌمة لتحدٌد المجموعات الوظٌفٌة فً السلسلة الجانبٌة للمركبات العضوٌة.ومع ذلكٌ ،جب استخدامها جنبًا إلى جنب مع تقنٌات تحلٌلٌة أخرى للحصول على تأكٌد نهائً للهوٌة الكٌمٌائٌة للمركب. 5Page محاضرات فً الكٌمٌاء الصٌدلٌة الدوائٌة -األستاذ الدكتور أحمد علً حسن