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Les lipides 1. Introduction : Les lipides sont des composés organiques peu ou pas solubles dans l’eau (hydrophobes), et solubles dans les solvants organiques. 2. Acides gras : Les acides gras sont des acides carboxyliques à longues chaines hydrogénocarbonée...

Les lipides 1. Introduction : Les lipides sont des composés organiques peu ou pas solubles dans l’eau (hydrophobes), et solubles dans les solvants organiques. 2. Acides gras : Les acides gras sont des acides carboxyliques à longues chaines hydrogénocarbonées. Il possède une chaine carbonée hydrophobe, et une tête hydrophile. On dit donc que les acides gras sont amphiphiles, c’est-à-dire qu’ils possèdent une partie hydrophobe (apolaire) et une partie hydrophile (polaire). 1 Classification : Le nombre d’atome de Carbone varie entre 4 et 36 (souvent entre 14 et 24), et ils sont presque toujours présents en nombre pair. La numérotation commence à partir de la fonction COOH. Il existe 2 types d’acides gras :  Acides gras saturés (AGS) : On les retrouve dans les matières grasses animales. → La molécule est totalement saturée en hydrogène et elle ne possède aucune liaison double (molécule étirée).  Acides gras insaturés (AGI) : On les retrouve dans les matières grasses végétales. → La molécule possède une ou plusieurs double(s) liaison(s), et il s’agit d’une molécule coudée. Propriétés physiques : - Solubilité : Tête  Ils sont solubles dans l’eau jusqu’à 4 carbones, hydrophile mais ils deviennent insolubles à partir de 10 carbones  Ils sont solubles dans les solvants organiques peu polaires (hexane, chloroforme, …) - Formation de micelles - Transport des acides gras dans le sang, via Queue l’albumine sérique hydrophobe - Point de fusion :  Température → Passage de la phase solide vers la phase liquide  Augmente avec la longueur de la chaine (nombre de carbones)  À longueur égale, diminue avec le nombre de doubles liaisons Nombre de C Nom usuel Nom simplifié Point de fusion (°C) MG 12 Acide laurique C12:0 44 Huile de coprah Huile de palme, 16 Acide palmitique C16:0 63 beurre 18 Acide stéarique C18:0 70 Graisse animale 18 Acide oléique C18:19 13 Huile d’olive 18 Acide linolénique C18:39,12,15 -17 Huile de colza 2 Applications au monde animal : Les animaux qui vivent dans les régions froides : Les lipides membranaires de leurs extrémités sont très riches en acides gras insaturés (les sabots des rennes par exemple), de même pour les poissons et les cétacés vivant en eaux très froides dont les chairs sont très riches en AGI. La spermacétie du cachalot : C’est un organe crânien rempli d’huile (TG et cire), faisant environ 4 tonnes. À 37 °C (température corporelle), l’ensemble de cet organe est liquide. En-dessous de 31 °C, il y aura une cristallisation puis solidification des huiles. → La solidification des huiles permet d’augmenter la densité de l’organe, ce qui permet à l’animal de rester plus facilement dans le fond de l’eau. 3. Lipides constitués d’acides gras : ❖ Les cérides : Ce sont des esters d’acides gras avec des alcools à longues chaines hydrogénocarbonées. Souvent, le nombre de carbones de l’acide gras est égal au nombre de carbones de l’alcool ; c’est un ester symétrique. Les cérides sont des constituants des cires (abeilles, plumes, pommes, sébum, …) 7 → Le palmitate de cétyle est l’ester dérivé de l’acide palmitique et de l’alcool cétylique. Il est à 100% d’origine végétale, et a initialement été conçu pour remplacer le spermacétie. ❖ Les glycérides : Ce sont des esters d’acides gras et de glycérol. On peut différencier : - Les monoglycérides - Les diglycérides - Les triglycérides (TAG)  Triglycéride simple (contient les mêmes acides gras)  Triglycéride mixte (contient 2 ou 3 acides gras différents) 3 Solubilité : Les triglycérides sont très hydrophobes, et ils sont donc insolubles dans l’eau. Il y a un regroupement en gouttelettes lipidiques. Dans le cops : - Transport sanguin et lymphatique par les chylomicrons et les lipoprotéines - Réserve énergétique animale dans les adipocytes blancs → Les triglycérides correspondent à 99,5% des lipides de réserve - Production énergétique → Le clivage est liaisons esters permet d’obtenir des acides gras libres et du glycérol Différences entre graisse et huile : Graisse Huile  Triglycérides solides ou semi-solides à  Triglycérides liquides à température ambiante température ambiante  Origine végétale  Origine animale  Acides gras insaturés  Acides gras saturés (une seule double liaison)  Structure non compacte → Température de  Structure compacte → Température de fusion plus faible fusion élevée ❖ Les glycérophospholipides : Ce sont des esters d’acides gras et de glycérol, possédant également un phosphate et une autre molécule « phospholipide » (groupement X). → C’est le 3e groupement OH du glycérol qui se fixe au phosphate, qui se lie lui-même à un groupement X. Les glycérophospholipides sont des molécules amphiphiles, c’est-à-dire qu’elles possèdent une partie polaire et une partie apolaire. → Ce sont le phosphate et le groupement X qui sont hydrophobes. En milieu aqueux, les glycérophospholipides vont se regrouper pour former des micelles. 4 Les lécithines : Phosphatidylcholine On les retrouve dans le cerveau, le foie, le jaune d’œuf, le soja, … Ils possèdent une propriété émulsifiante, c’est-à- dire qu’ils permettent la formation de micelles. Les lécithines sont retrouvées dans le surfactant alvéolaire, produit dans les Pneumocytes de Type 2. Il possède un rôle tensioactif qui permet de maintenir les alvéoles pulmonaires ouvertes. Il est produit avant la naissance pour aider au déploiement des poumons. → Ce surfactant est produit durant les dernières semaines de gestation, c’est pourquoi les bébés prématurés doivent être mis en couveuse. Ensuite, ce surfactant sera produit tout au long de la vie de l’individu. Les membranes biologiques : Il y a une association des phospholipides et des protéines (lipoprotéines), permettant la formation des membranes biologiques. Les lipoprotéines (HDL, VLDL, LDL et chylomicron) : Ils sont les véhicules de transport dans le plasma sanguin (et dans la lymphe) pour les triglycérides et le cholestérol. Les molécules amphiphiles se situent en périphérie (phospholipides, cholestérol et protéines), alors que les molécules hydrophobes se situent au centre (triglycérides et ester de cholestérol). → Attention, s’il y a trop de transporteurs dans le sang, il y a un risque d’accumulation de graisses dans les vaisseaux sanguins, ce qui pourrait entraine la formation d’un bouchon. 5  ❖ Les sphingolipides : Cette molécule joue un rôle dans la structure des membranes cellulaires animales et végétales. C’est également un constituant des gaines de myéline entourant les axones des cellules nerveuses. 4. Lipides isopréniques : Ce sont des lipides insolubles dans l’eau et solubles dans les solvants organiques. Ils ne sont pas liés à un acide gras, et ils contiennent souvent un multiple de 5 atomes de carbone (structure de base = isoprène). Il se produit une polymérisation un grand nombre de fois. On peut distinguer 2 familles de lipides isopréniques : les terpènes et les stéroïdes. ❖ Terpènes : Pouvant se présenter sous différentes formes, il est souvent rencontré dans le monde végétal. Grandisol : C’est une phéromone sexuelle d’insecte, excrétée par le coton, et qui sert de pesticide contre cet insecte. Cadinen : C’est la base d’un grand nombre d’huiles essentielles. ❖ Stéroïdes : Groupes de têtes polaires Les stéroïdes sont dérivés d’un noyau cyclique : le stérane. Région raidie par Le cholestérol est un stérol très répandu dans le monde animal. le cholestérol C’est un composant de la membrane cellulaire chez les animaux. Il est hydrophobe, et faiblement amphiphile (tête polaire). Région plus fluide Il existe plusieurs dérivés du cholestérol, comme :  Oestradiol  Vitamine D  Testostérone  Ester de cholestérol et d’acide gras → très hydrophobe, il permet le transport du cholestérol par les lipoprotéines sanguines. 6