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biochemistry secondary_metabolism lipids organic_chemistry

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Cet ouvrage détaille le métabolisme secondaire et la régulation de la voie acétate-malonate. Les principaux produits sont les acides gras et les composés plus rares, ainsi que leur contribution aux composés aliphatiques et aromatiques des plantes.

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Métabolisme secondaire et régulation La voie acétate-malonate Introduction Les principaux produits de la voie acétate-malonate sont les acides gras, qu'il s'agisse des métabolites primaires universels ou des composés plus rares dont la distribution est restreinte. Cette voie apporte éga...

Métabolisme secondaire et régulation La voie acétate-malonate Introduction Les principaux produits de la voie acétate-malonate sont les acides gras, qu'il s'agisse des métabolites primaires universels ou des composés plus rares dont la distribution est restreinte. Cette voie apporte également une contribution importante aux composés aliphatiques et aromatiques des plantes, qui sont biosynthétisés par la formation de polykétides. Métabolisme secondaire et régulation La voie acétate-malonate Introduction La voie acétate-malonate comprend la synthèse des acides gras et des composés aromatiques avec des métabolites secondaires. Les principaux précurseurs de la voie acétate-malonate sont l'acétyl-CoA et le malonyl-CoA. Le produit final de cette voie peut être des acides gras saturés ou insaturés ou des polykétides. Les polykétides sont des métabolites secondaires qui synthétisent ensuite des composés aromatiques par la voie des polykétides. Les polycétides sont une grande famille de produits naturels d'importance médicale, qui sont formés par la condensation d'unités acyl-thioester telles que le malonyl-CoA et le méthylmalonyl-CoA pour donner des métabolites avec diverses structures et activités biologiques. Métabolisme secondaire et régulation La voie acétate-malonate Introduction L'acétyl-coenzyme A ❖ est précurseur de la voie acétate-malonare, est un métabolite d'une extrême importance dans le métabolisme primaire et secondaire. ❖ Dans chaque organisme vivant, il existe un pool métabolique d'acétyl-CoA qui se renouvelle et s'épuise continuellement. ❖ La glycolyse et le catabolisme des acides gras et des acides aminés produisent de l'acétyl-CoA, tandis que ce composé est le précurseur d'une multitude de métabolites primaires et secondaires, dont les acides gras, les terpénoïdes, les stéroïdes, les polykétides, les composés aromatiques et les esters et amides d'acétyle (figure 3.1). Métabolisme secondaire et régulation La voie acétate-malonate Introduction L'acétyl-coenzyme A (suite) ❖La conversion de l'acétyl CoA en citrate et autres acides tricarboxyliques conduit à la formation des acides aminés et de leurs produits, tels que les acides nucléiques et les alcaloïdes. Métabolisme secondaire et régulation La voie acétate-malonate Les précursseurs Métabolisme secondaire et régulation La voie acétate-malonate Métabolisme secondaire et régulation La voie acétate-malonate L'acétyl CoA est également au cœur du catabolisme du glucose et des acides gras qui, par le biais du cycle de l'acide tricarboxylique, qui sont les principales séquences réactionnelles produisant l'énergie nécessaire aux processus métaboliques. Métabolisme secondaire et régulation La voie acétate-malonate ❑ Chez les plantes, une enzyme, l'acétyl-CoA synthétase, catalyse la formation de l'ester thiol (3.1) à partir de l'acétate (3.2) (figure 3.3). Métabolisme secondaire et régulation La voie acétate-malonate Métabolisme secondaire et régulation La voie acétate-malonate Les autres types de lipides présents dans les plantes comprennent les esters stéroïdiens, les sphingolipides (dont seuls les cérébrosides et le phytoglycolipide sont importants), les esters de cire et la cutine. Les lipides glucosidiques stéroïdiens sont uniques aux plantes et consistent en deux types - ceux dans lesquels l'astéroïde est uniquement glucosylé et ceux dans lesquels la glucosylation et l'acylation ont eu lieu pour former un glucoside acylstéroïdien (figure 3.20). Métabolisme secondaire et régulation La voie acétate-malonate Les cérébrosides sont des dérivés de la C18-déhydrosphingosine contenant du glucose et des acides gras 2-hydroxy (figure 3.21), tandis que le phytoglycolipide est un composé complexe contenant plusieurs unités de sucre. Les esters de cire sont formés à partir de dérivés de l'acide gras CoA et d'alcools à longue chaîne, l'estérification étant catalysée par l'alcool gras acyltransférase (figure 3.22). Métabolisme secondaire et régulation La voie acétate-malonate

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