Tema 5 Carbohidratos PDF

Universidad de Oriente Núcleo de Monagas Unidad de Estudios Básicos Departamento de Ciencias Sección de Biología  Realizado por: Prof. Lourdes Martínez Modificado por: Prof. Efraín Ordaz Maturín, Noviembre 2014 **CARBOHIDRATOS** Los carbohidratos, llamados también glúc...

Universidad de Oriente Núcleo de Monagas Unidad de Estudios Básicos Departamento de Ciencias Sección de Biología  Realizado por: Prof. Lourdes Martínez Modificado por: Prof. Efraín Ordaz Maturín, Noviembre 2014 **CARBOHIDRATOS** Los carbohidratos, llamados también glúcidos, sacáridos o hidratos de carbono, son biomoléculas compuestas por Carbono (C), Hidrógeno (H) y Oxigeno (O), cuyas principales funciones en las células son representar la principal fuente de energía y también formar estructuras. Los carbohidratos se clasifican de acuerdo con el número de moléculas de azúcar que contienen en: **monosacáridos, disacáridos, oligosacáridos y polisacáridos.** **MONOSACÁRIDOS** Llamados también azúcares simples, los monosacáridos, no pueden ser hidrolizados a glúcidos más pequeños. La fórmula química general de un monosacárido no modificado es (CH~2~O)~n~, donde "n" es cualquier número igual o mayor a tres, su límite es de 7 carbonos. Los monosacáridos poseen siempre un grupo funcional carbonilo (aldehído o cetona) en uno de sus átomos de carbono y grupos hidroxilo (-OH) en el resto, por lo que pueden considerarse polialcoholes. Por tanto se definen químicamente como polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas. Los monosacáridos se clasifican de acuerdo a dos características diferentes: la posición del grupo funcional carbonilo y el número de átomos de carbono que contiene (ver figura 1). Si el grupo funcional carbonilo es un aldehído (primer carbono formando doble enlace con el oxígeno), el monosacárido es una **aldosa**; si el grupo funcional carbonilo es una cetona (segundo carbono formando doble enlace con el oxígeno), el monosacárido es una **cetosa**. Los monosacáridos más pequeños son los que poseen tres átomos de carbono, y son llamados **triosas**; aquellos con cuatro son llamados **tetrosas**, lo que poseen cinco son llamados **pentosas**, seis son llamados **hexosas** y así sucesivamente. Los sistemas de clasificación son frecuentemente combinados; por ejemplo, la glucosa es una **aldohexosa** (un aldehído de seis átomos de carbono), la ribosa es una **aldopentosa** (un aldehído de cinco átomos de carbono) y la fructosa es una **cetohexosa** (una cetona de seis átomos de carbono). Los monosacáridos son la principal fuente de combustible para el metabolismo, siendo usados como una fuente de energía (la glucosa es la más importante en la naturaleza) y en biosíntesis. Cuando los monosacáridos no son necesitados para las células son rápidamente convertidos en otra forma, tales como los polisacáridos. En el caso de la ribosa y la desoxirribosa son componentes estructurales de los ácidos nucleicos. D:\\Usuario\\Semestre III-2014\\Guias\\5ea3dc3495cfilenameD213typeimagegif.gif **FORMACIÓN DE HEMIACETALES (CICLACIÓN)** Cuando una pentosa o hexosa se disuelven en agua, la estructura abierta de los monosacáridos no es estable. El grupo carbonilo tiene una gran tendencia a formar un enlace, que se llama **hemiacetálico**, entre el grupo funcional aldehído (en las aldosas) o el grupo funcional cetona (en las cetosas) y un grupo hidroxilo (en el penúltimo átomo de carbono de la molécula). Esto da lugar a una estructura cíclica o **hemiacetal** que se denomina furanosido o piranosido según tenga cinco o seis átomos-vértices. El sistema de anillo de cinco recibe el nombre general de furanosa, debido al éter cíclico de origen, el furano; el sistema de anillo de los azúcares de seis miembros se considera derivado del pirano y se denomina piranosa. Existen dos proyecciones en los hemiacetales: Fischer y Haworth. **Proyección de Fischer**: Observe en la figura 2 como el grupo aldehído de la D-Glucosa reacciona con el OH del penúltimo átomo de carbono, quedando unidos el carbono 1' con el carbono 5' por un átomo de oxígeno (O). **FIGURA 2**. Proyección de Fischer de la D-Glucosa.  Por conveniencia, el grupo OH unido al carbono Nº 1; considerado ahora el carbono anomérico o asimétrico, si está orientado a la derecha el azúcar se denomina alfa (α) y si se orienta a la izquierda se denomina beta (β). **Proyección de Haworth:** Es una forma estandarizada para presentar la posición de los grupos hidroxilos en el espacio, en forma de anillo de cinco o seis vértices. Ejemplo: Cuando una molécula de D-glucosa experimenta una reacción espontanea para formar un anillo de píranosa se generan dos esteroisómeros. Por convención la molécula es alfa (α) cuando el grupo OH del primer carbono se proyecta por debajo del plano del anillo y beta (β) si el grupo OH se proyecta por arriba. **FIGURA 3**. Proyección de Haworth de la D-Glucosa Presentación1.jpg Se puede observar que hay dos formas posibles azúcares, que se denominan alfa y beta. Esto se debe a que ahora hay un nuevo carbono asimétrico en el carbono Nº 1 de las aldosas y en el Nº 2 de las cetosas. **Actividad:** Realizar las proyecciones de Fischer y Haworth para la D-Galactosa y D-Fructosa. Proyectar tanto la forma alfa como la beta. Recuerde que para la el caso de la D-Fructosa el anillo es derivado del furano. \| **DISACÁRIDOS** Son un tipo de carbohidratos formados por la condensación (unión) de dos monosacáridos iguales o distintos mediante un enlace glucosídico (con pérdida de una molécula de agua) pues se establece en forma de éter siendo un átomo de oxígeno el que une cada pareja de monosacáridos, que además puede ser α o β. Los disacáridos más comunes son: **Disacárido** **Ubicación** **Unidad 1** **Unidad 2** **Enlace** ---------------- -------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- --------------- -------------- ------------ Maltosa Libre de forma natural en la malta y forma parte de varios polisacáridos de reserva (almidón y glucógeno), de los que se obtiene por hidrólisis. α-D-Glucosa α-D-Glucosa α(1'→4') Lactosa Se encuentra libre en la leche de los mamíferos. β-D-Galactosa β-D-Glucosa β(1'→4') Sacarosa Se halla en la naturaleza en frutos, semillas, néctar, etc. Se obtiene industrialmente y se comercializa como edulcorante de mesa. α-D-Glucosa β-D-Fructosa α1'→β2' Celobiosa Presente en la molécula de celulosa y no se encuentra libre. β-D-Glucosa β-D-Glucosa β(1'→4') Isomaltosa Está presente como una de las unidades que forman el almidón y no se halla libre. α-D-Glucosa α-D-Glucosa α(1'→6') Trehalosa Está presente en la naturaleza en los champiñones, setas, y en la hemolinfa de insectos. α-D-Glucosa α-D-Glucosa α(1'→1') La fórmula empírica de los disacáridos es C~12~H~22~O~11~. El enlace glucosídico que une los dos monosacáridos provoca la eliminación de un átomo de hidrógeno de uno de los monosacáridos y de un grupo hidroxilo del otro monosacárido, de forma que en conjunto podemos decir que se elimina una molécula de agua (H~2~O) que se libera al medio de reacción. **FIGURA 4**. Fórmula de la Sacarosa. **FIGURA 5**. Fórmula de la Maltosa. **FIGURA 6**. Fórmula de la Lactosa.  **FIGURA 7**. Fórmula de la Celobiosa. slide\_44.jpg **OLIGOSACÁRIDOS** Los oligosacáridos están compuestos de tres a nueve monosacáridos que al hidrolizarse se liberan. No obstante, la definición de cuan largo debe ser un glúcido para ser considerado oligo o polisacárido varía según los autores. Según el número de monosacáridos de la cadena se tienen los Trisacáridos, Tetrasacáridos, pentasacáridos, etc. Pueden ser lineales o ramificados, son solubles en agua y de bajo poder endulzante. Son resistentes a la acidez del intestino y a las enzimas del intestino delgado. Llegan al intestino grueso sin ser modificadas, luego son fermentadas por las bacterias presentes en el colon ocasionando gases intestinales (flatulencias). Los oligosacáridos se encuentran con frecuencia unidos a proteínas, formando las glucoproteínas, como una forma común de modificación tras la síntesis proteica. Estas modificaciones post traduccionales incluyen los oligosacáridos de Lewis, responsables por las incompatibilidades de los grupos sanguíneos. Entre los oligosacáridos más comunes en la naturaleza tenemos: - - - - **POLISACÁRIDOS** Los polisacáridos son polímeros compuestos por muchas (este número es casi siempre indeterminado, variable dentro de unos márgenes) moléculas de monosacáridos los cuales se unen repetitivamente mediante enlaces glucosídicos llegando a tener un peso molecular muy elevado, cumplen funciones diversas, sobre todo de reservas energéticas y estructurales. **Polisacáridos de reserva:** representan una forma de almacenar azúcares sin crear por ello un problema osmótico. La principal molécula proveedora de energía para las células de los seres vivos es la glucosa. Su almacenamiento como molécula libre, dado que es una molécula pequeña y muy soluble, daría lugar a severos problemas osmóticos y de viscosidad, incompatibles con la vida celular. Los organismos mantienen entonces solo mínimas cantidades, y muy controladas, de glucosa libre, prefiriendo almacenarla como polímero. Es importante destacar que los polisacáridos de reserva no juegan el mismo papel en organismos inmóviles y pasivos, como plantas y hongos, que en los animales. Éstos no almacenan más que una pequeña cantidad de glucógeno, que sirve para asegurar un suministro permanente de glucosa disuelta. Algunos ejemplos de polisacáridos de reserva son: - **FIGURA 8**. Estructura parcial de la molécula de almidón.  - **Polisacáridos estructurales:** Se trata de aquellos polisacáridos que participan en la construcción de estructuras orgánicas. Los más importantes son los que constituyen la parte principal de la pared celular de plantas, hongos y otros organismos eucarióticos. Ejemplos: la celulosa y la quitina. - **Figura 9.** Estructura de la celulosa. Cellulose\_strand.svg.png - **FIGURA 10.** Estructura de la quitina.  **Otros polisacáridos:** - **BIBLIOGRAFÍA** DE ROBERTIS y DE ROBERTIS. 1921. Biología Celular y Molecular. Edit. El Ateneo. Barcelona, España. KARP, G. 1999. Biología Celular. 2^da^ Edic. KARP, G. 2005. Biología Celular y Molecular. 4^ta^ Edic. WALLACE, R; KING, J y SANDERS, G. 1991. Biología Molecular y Herencia. Edit. Trillas. México. WILBRAHAM, A. y MATT, M. 1989. Introducción a la Química Orgánica y Biológica. Addison-Wesley Iberoamericana. EEUU.