Tema 2. Carbohidratos.pdf

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lipides Tema 2 T proteines son Carbohidratos Sus tuye la imagen senzimas Bioquímica e Inmunología y adáptala al formato con clic derecho > recortar Dr. José A. Pellicer Balsalobre Grado en Odontología Introducción habitual modificados ↓ ↓ Son biomoléculas constituidas por C, H y O (a veces tienen N, S o P). Suponen aproximadamente el 75% de la materia orgánica total. oros Se denominan también azúcares, sacáridos, carbohidratos e hidratos de>dedenomina - C carbono (denominaciones antiguas por su sabor dulce). o glucidos Fórmula empíricauCn(H2O)n o (CH2O)n (n>3) no de carbonos (5a7) glucosa T RESPIRACION I [ JATP 2  Funciones biológicas(2) disacórido polysacáridos Introducción enlaces Glúcido más importante y de uso inmediato : de tipo & T GLUCOSA (monosacaríto) ENERGÉTICA - Sacarosa, almidón (vegetales) y glucógeno (animales) son formas de almacenar glucosa El enlace β impide la degradación de estas enlaces moléculas. > polysacónido (glucosals 2 ESTRUCTURAL Formación de estructuras que protegen a la célula (celulosa de las células vegetales, B plante polisacáridos de las paredes bacterianas y exoesqueleto de los artrópodos). (3-14) , digosacanidos , glucoproteinas - glucolípido COMUNICACIÓN Sacáridos unidos a proteínas o lípidos de la 3 CELULAR superficie celular de proto lipi 3 = gropos  Concepto y propiedades generales Chicrato de carbono) Un glúcido es una cadena hidrocarbonada polialcohólica (numerosos grupos hidroxilo, ‐OH). 1 Or H C + Contiene en uno de sus átomos de carbono grupo carbonilo (C=O) El grupo carbonilo  en el extremo de la cadena (aldehídos, R‐CHO) aveces puede situarse:  en el interior (cetonas, R‐CO‐R) X D differente X0 CHgOs # CHjOg. Coor ①o acido conboxilo Booco ②Pocho cetona ④ -ON/-CHON aldehido Alcoholes 4 mas habituales siempre  Tipos de estructuras GLUCOSA (0H - H -- or I CHON ↑ Proyección Fischer no para existe , sirve para ver donche estan el grupo On classificar NO REAL ( carbonidatos structure X Proyección Silla Proyección Haworth 5 STRUCTURA REAL aparece en solution agua Clasificación de hidratos de carbono Fructosa Glucosa V Monosacáridos: un monómero Sacarosa V Disacáridos: dos monómeros Glucosa + Fructosa X Oligosacáridos: Pocos membran ( *M monómeros ( 3 ‐10) Almidón ~ Polisacáridos: Muchos monómeros (>11) millones 6  Concepto Características de los monosacáridos la mas porqueallo  Son los glúcidos más simples. X  No se hidrolizan, es decir, no se descomponen en otros compuestos más simples. > parpuoo en  Poseen de tres a siete átomos de carbono. M > higado -  Los organismos heterótrofos los obtienen de los nutrientes. autotroros pero production my baja => debemos ser heherotrofos  El principal monosacárido es la glucosa, la principal fuente de energía de las células. 7  Clasificación Clasificación de los hidratos de carbono L (solo asimatrices) tieron C PROTEINAS L criterios Clasificación según tres 7 1 1 R 23 Números de 1 Naturaleza 2 átomos de C que t aldehído o cetona Estereoisomería contiene del monosacárido dependa de (3 7) - carbonos asimétucos quiral v I bragos -C-diferentes I Closk) 8  Clasificación Monosacáridos Número de átomos de carbono + grupo funcional Oscila de 3 a 7. Se nombran con un prefijo que hace referencia al número de átomos de carbono, y el sufijo –osa. Ejemplos: triosas, tetrosas, pentosas, hexosas y heptosas. Hay dos grupos: aldehídos (aldosas) y cetonas (cetosas). Por ejemplo: hexosas, hay aldohexosas y cetohexosas. 3 CTRISA Aldehido Cetona - nC RETRA 3C PENSA - 6C HEXSA - CG 26 Aldohexosa: Cetohexosa: D‐glucosa D‐fructosa 9 ALDO-HEXOSA COMOSsta = = la glucosa esta un Bexam  C e carbonos asimetricos Monosacáridos Aldosas ALDOTRIOSA ALDOTETROSAS ALDOPENTOSAS S2 C quiral 32 ↑ codigo C-OH glyceraldhido ribosa ALDOHEXOSAS 62 glacosa manosa galactosa 10  exam D asimetrical cabono sin Cet ↑ D-monosacarides Monosacáridos Cetosas CETOTRIOSA CETOTETROSA CETOPENTOSAS 316 Co no D(?) uc2 T dihidroxiacetona C quiral S3 2 64 S CETOHEXOSAS todo que tienen un grupo ceteno sierde un casimeto fachosa 11  Monosacáridos Isomería estructural Tienen la misma fórmula química pero se diferencian en la localización de sus átomos y grupos funcionales. C3403 F CyNgOy isomeros estuchual- structural (en formula pero otra h aldetilo hy grupo atona grupo way 3 D 12 S  RESUMEN Monosacáridos Estereoisomería Debida a la existencia de La presencia de carbonos asimétricos (tiene 4 Carbonos asimétricos en el sustituyentes diferentes) determina que monosacárido. también presenten isomería óptica (estereoisomería). ald Carbono quiral o asimétrico No Carbono asimetrico quiral & Cuando en un compuesto C orgánico un átomo de carbono alco tiene unidos 4 sustituyentes distintos, se le denomina carbono quiral o asimétrico alc 13  Monosacáridos los 2 carbohicatos) Formas D y L ENANTIÓMEROS = que pueden ser , mismos para saber siDol Orientación alrededor del carbono quiral ver el utimo casimatico Brecha-D más alejado del grupo carbonilo si OH - izquierda/ Cada carbono asimétrico tendrá dos posibles NumANOS configuraciones, denominadas D o L. Forme  Enantiómero D: el grupo hidroxilo del O último carbono asimétrico está a la existen solo formad X derecha. > - no ,  Enantiómero L: el grupo hidroxilo del último carbono asimétrico está a la izquierda. O no existen 14  D Benet Monosacáridos Propiedades ópticas Los carbohidratos, al tener uno o más carbonos asimétricos, desvían el plano de luz polarizada cuando ésta atraviesa una disolución de los mismos. A la derecha son dextrógiros (+) Dexam A la izquierda levógiros (‐) = [P(falso) Esta cualidad es independiente de su pertenencia a la serie D o L y, la desviación se debe a la ausencia de planos de simetría de la molécula. izquierea derech - monosacaridos Lug 15 devian la les a la Doi dependa de la Cquirales casimoticos  CA Ald Cet CA 30 2 i 2 2 I Monosacáridos = 22= 42 = 2427 23 822= 4 SC2 Cantidad de estereoisómeros s = 22 =1623 = 863 Una molécula con n carbonos asimétricos tiene 2n estereoisómeros mover-OH La glucosa (6 C) tiene 24 (16) estereoisómeros exemplo : nexosas-D-alcloses de sitio = 1 aldo otra forma CA (10) nay &D palta8L de estereoisomero · 16 Monosacáridos Enantiómeros -L Di monosacárido Esteroisómeros que son imágenes especulares y que no se pueden superponer D-glucosa L-glucosa 17  Glu-man-Galact - - 1 2 Monosacáridos Comas-OH = sol1-On = Estereoisomería espacial (mismonesal I monosact H tipo de diast Enantiómeros Diasteroisómeros - Epímeros = un Imagen No son imagen especular y no Son diasteroisómeros Gla-ma Diast especular se pueden superponer. mana que difieren en un sólo Glu-Galact Pueden diferir en la gale carbono asimétrico Ep configuración de más de un carbono asimétrico. ① Exam Glu-ma está diast ? Oui 18  Monosacáridos solution Anomería acrosa [4  Todos los monosacáridos, excepto triosas y tetrosas, en disolución acuosa SC presentan una estructura cíclica. 6C  El grupo carbonilo tiene una gran tendencia a formar un enlace con el grupo alcohol del penúltimo carbono. 19  actal hom lace ce-25 un en Monosacáridos D siemprese forma Piranósidos adhid Aldohexosa Iglecosa) ( · How oth Ca Hexagonos piranósido Se forma una estructura cíclica o hemiacetal (unión de un aldehído y un alcohol), que se denomina piranósido (6 átomos en vértice). 20  DExam Gribosa ? Monosacáridos Furanósidos CETOHEXOSA cfructosal ↳ CC-CS Pentagono enlace hemicatal Se forma una estructura cíclica o hemicetal (unión de cetona y un alcohol), que se denomina furanósido (5 átomos en vértice). 21  Monosacáridos En la forma cíclica aparece una nueva forma de isomería, la Tipos de anómeros anomería. Sólo varía la configuración de ese carbono (carbono M anomérico), quedando los demás con la misma disposición D siempe (1 oCz piranosidosXfuranósidos Canomenical T D Canomerico) · Anómero  O formation U =P Jenaces aidico · Anómero β 22  OXY puede occurar : (l Monosacáridos modificados C6 Oxidación o los 2  Si el extremo aldehído (C1) de la molécula se oxida, el producto se nombra con el sufijo * (ácido ‐ónico). En el caso de la glucosa, el producto se llama ácido glucónico.  Si el alcohol del extremo opuesto (C6) al aldehído se oxida, el producto se denomina con el # sufijo (‐ácido urónico). En el caso de la glucosa, el producto se llama ácido glucurónico. cro ACIDO coor GLUCOSA adéhido n - c - or on DOBLE ONY alcohol ACIDO Coor it in 2π 3 ACIDO GLUCÁRico 23 ACIDO GLUCONICO ACIDO GLUCURONIO 21 %26 * oxy c) oxy CG ox Monosacáridos modificados amino Aminación Cañadir-NH2) Siempre (2 ↳ nitrogia  A partir de la D‐glucosa se puede obtener α‐D‐glucosamina y a partir de la D‐galactosa, α‐D‐galactosamina. Generalmente, el grupo amino se agrega al segundo átomo de carbono de las hexosas. Pira Pire aparce un => polisacándos As O aß ⑧cr ·c O 24  semviene de 210 Ce unG - (2 grupos alcohol-onl /CONDENSACIon Enlace Glucosídico ( permite neunir = 2 monosaca o mas) tuerte (para nomper engimas) ↓  Unión covalente de dos azúcares catalizada por diferentes enzimas en función de los azúcares y del tipo de anómero.  Reacción entre un hidroxilo cualquiera de un monosacárido con el grupo OH del carbono anomérico (C1 en aldosas y C2 en cetosas) de un azúcar diferente producirá la unión mediante enlace O‐glucosídico de los dos PODER monosacáridos. REDUCTOR DISACARIDO (pierce un HeOl Pira 1-4) F De ⑧ C Ca ⑨ f 4 pierde / condensación 25  Disacáridos M  Son oligosacáridos formados por dos monosacáridos unidos por enlace O‐glucosídico. 2  Pueden hidrolizarse. + H20 + enzimás sa libre 3  Pueden ser reductores o no. 1 c sin ca libre 26 Disacáridos anomenco Enlace monocarbonílico (ghecosidico) (porquecarbone ? 27 Disacáridos Enlace dicarbonílico 28  existen 7 solo Disacáridos enzimas ↓ @ 4 1 Azúcar de mesa (1→2) No reductor => enlace dicarbonilizo 4 - 2 2 Azúcar de la leche (β1→4) Reductor => - glucosidig almidon - -- 3 3 Azúcar de malta (1→4) Reductor = -glucosidico M 29 Trisacáridos Rafinosa (vegetales coliflor judias ) O·... , , Galactosa · Blacksaromen 1. Fruchosa Libre Cabsorbel Lactosa < C Lactosa Libre. ↳ absorbe h · (sin ↓ quedaeles ↓ FERMENTACIÓN Glucosa ↳ microbiano Fructosa ↳T CO2 Sacarosa ↓ GASES 30  formacocontre Polisacáridos  Están formados por más de 11 monosacáridos.  También se denominan glicanos. o glucanos  Hay de 2 tipos según su composición: homopolisacáridos y heteropolisacáridos. mono I I ono in 31  Clasificación Homopolisacáridos  Formados por la misma unidad de monosacárido.  Se nombran con el nombre del monosacárido constituyente acabado en –ano (Ej.: glucano, manano, etc). reserva de ENERGIA enlaceL > -  Los principales son los glucanos, e incluyen el almidón y el glucógeno, los dos polisacáridos de reserva en vegetales y animales. ESTRUCTURAL enlace & -  La celulosa (pared células vegetales) y la quitina (exoesqueleto de artrópodos) tienen función estructural. 32  Clasificación Homopolisacáridos Almidón vegetal : Formado por dos polímeros:  Amilosa, cadenas lineales de D‐glucosa (200‐2500 unidades) unidas por enlaces (1‐4).  Amilopectina, cadenas ramificadas con enlaces (1‐4) D-glucosacen la lineal y (1‐6) en los puntos de ramificación. Cada 30 residuos tiene un enlace (1‐6) #SAs Au ( -4) 1 glucosa6) 33  - +YodoMore -> Almidon Clasificación Homopolisacáridos transparente Almidón Cada 30 residuos tiene un enlace (1‐6) [ (1‐4) J Studa Y HELICOIDAL Amilosa (1‐6) Amilopectina 34  ADRENALING stimula glucosa gucógeno del Musculo : producir energia INSULINA ↓ glucosa glucógeno del MIGADO : regulador (glucosa sangre GLUCAGON ↓ ↑ glucosa en forma de GRANULOS INSOLUBLES Homopolisacáridos Glucógeno animal :  Semejante a la amilopectina pero con más ramificaciones y más unidades 120.000 moléculas de glucosa.  Se almacena en hígado, y el músculo cuando existe excedente de aporte de glucosa, y sirve de reserva en aquellas circunstancias en que la ingestión de alimentos sea deficitaria.  Extremos reductores y no‐reductores. Cada 10 residuos tiene un enlace (1‐6) Ignacosa n-u) > = H · más ramificado · panece a amilopectina 1 glucosa (1-4) 35 Homopolisacáridos Celulosa (enlace B) = parce al almidón lenlare al  Biomolécula más abundante de la naturaleza.  Formada por cadenas lineales de D‐glucosa unidas por enlace β(1‐4). Los enlaces no se hidrolizan por las enzimas digestivas humanas, lo que explica que no sea digerible. 1 kgetulosa ) O energia = - prentes de Hichogeno O Cenlace débil hayamicho ↳ como pero esta rigido enlace glucosidice Ce formatibral · forma Libras ↓ rigidos 36  Clasificación Homopolisacáridos Quitina  Semejante a la celulosa pero se repite la unidad N‐acetil‐2‐ glucosamina. Se encuentra fundamentalmente en el exoesqueleto de los artrópodos (insectos y crustáceos). ↳ ESTRUCTURAL -GULOSA amino > Grupo acctilo - > - Grupo ·e Be oc Ce = nir ⑳ 37  de Heteropolisacáridos : rapeticiones disacáridos 1 Peptidoglucano El componente rígido de las composición paredes celulares bacterianas es un heteropolímero de residuos alternos de N‐acetilglucosamina y A ácido N‐acetilmurámico unidos - o por enlaces β(14). aminoacidos ↓ Bacterias Gram+. ph - L Gram- solo bacterias jeucoutant ↑ puente de pentaglicina (solo bacherias) aminoido 38  2 mono Imono ↓ ↓ -sarepita Acipo. HIALURONICO Heteropolisacáridos 2 Glucosaminoglucanos ise asocian a prot en matring extra El espacio extracelular en los tejidos de los animales multicelulares está lleno de un material similar a un gel, la au matriz extracelular. > - articulaciones en Los glucosaminoglucanos son una familia de polímeros lineales compuestos por unidades repetidas de disacáridos. Los glucosaminoglucanos se unen a proteínas extracelulares para formar HEPARIN proteoglicanos. proteinen ↓ anticoagulantet en 39  Funciones Glucoproteina e comunicación I I 2 protection Sang) 3 Tipos celularas (grupos. Heteropolisacáridos 3 Glucoconjugados GUCOCALiX - ↓ T proteine: en matig Ex glucosaminoglucano + * > -  Los proteoglucanos son macromoléculas de la superficie celular o de la matriz extracelular en las que una o más cadenas de glucosaminoglucanos están unidas hicatos 0 a CO 0-0- - covalentemente a una proteína de membrana o a una proteína secretada (fracción CH alta, fracción PR baja). > - hichato de carbono + protein a  Las glucoproteínas tienen uno o varios oligosacáridos de diversa complejidad unidos covalentemente a una proteína. Se encuentran en la cara exterior de la membrana plasmática, en la matriz extracelular y en la sangre. Dentro de las células se encuentran en orgánulos específicos como complejos de Golgi, gránulos secretores y lisosomas (fracción PR alta, fracción CH baja).  Los glucolípidos son lípidos de membrana en los que los grupos principales hidrófilos son oligosacáridos (Tema 3). 40 Dr. José A. Pellicer Balsalobre [email protected] UCAM Universidad Católica de Murcia © © UCAM UCAM