Tema 13. Poliacetatos PDF

Yaisa Medrán Tema 13. Poliacetatos Introducción Quinonas Poliacetatos derivados de microorganismos - Macrólidos - Tetraciclinas - Antraciclinas - Enstatinas 1. Introducción POLIACETATOS Son compuestos aromáticos. Se incluyen dentro de los fenoles. Se originan a partir de la ruta de...

Yaisa Medrán Tema 13. Poliacetatos Introducción Quinonas Poliacetatos derivados de microorganismos - Macrólidos - Tetraciclinas - Antraciclinas - Enstatinas 1. Introducción POLIACETATOS Son compuestos aromáticos. Se incluyen dentro de los fenoles. Se originan a partir de la ruta del acetato, concretamente, en la variación de la ruta que da lugar a los ácidos policetometilénicos. Las cadenas de los ácidos se ciclan y reducen dando lugar a una variedad de compuestos. POLIACETATOS DERIVADOS DEL ACETATO Vegetales: - Quinonas Microorganismos: - Macrólidos - Tetraciclinas - Antraciclinas - Mevastatina y lovastatina 2. Quinonas Compuestos oxigenados que corresponden a la oxidación de derivados aromáticos. Se caracterizan por un agrupamiento 1,4‐dicetociclohexa‐2,5‐diénico (para‐ quinonas) o por una agrupamiento 1,2‐dicetociclohexa‐3,5‐diénico (orto‐ quinonas). Diona (dos grupos cetónicos) conjugada con: los dobles enlaces de un núcleo bencénico (benzoquinonas) los de un sistema aromático policíclico condensado: - naftaleno (naftoquinonas), - antraceno (antraquinonas), - 1,2‐benzantraeno (antraciclinonas), - naftodiantreno (naftodiantronas)  Yaisa Medrán Actividades: Benzoquinonas: antiséptico urinarios Naftoquinonas: antitusivo y expectorante Antraquinonas: laxantes estimulantes Naftodiantronas: cicatrizante, antibacteriano, estimulante del SNC Gayuba (Arctostaphylus uva‐ursi (L.) Droga: Hoja desecada. Spreng., Ericaceae) Composición química: los PAs son los heterósidos fenoles: arbutósido y metilarbutósido. Por hidrólisis, el arbutósido libera un difenol que se oxida a hidroquinona. Acción y empleo: La droga es astringente y diurética. El arbutósido es un antiséptico urinario. La hidroquinona posee aplicaciones dermatológicas e industriales Droseras: Drosera rotundifolia, D. Droga: toda la planta intermedia, D. anglica, Droseraceae Composición: Naftoquinonas: plumbagona, droserona.. Flavonoides: quercetina, hiperósido… Mucílagos, taninos, antocianinas Acción y empleo: Antiinflamatorio, antiespasmódico, mucolítico, antitusígeno y antibacteriano Antracenósidos: compuestos fenoles heterosídicos derivados del antraceno y de grado de oxidación variable. Geninas presentan un grado de oxidación variable: - Reducidas: antronas y antranoles. - Oxidadas: antraquinonas. - Dímeros: diantronas Las drogas con antracenósidos son laxantes estimulantes Senes: Cassia angustifolia, C. senna, Droga: foliolos desecados Leguminosae Composición: Los principales son los senósidos (A‐D). Acción y usos: el sen y sus preparados se emplean como laxantes estimulantes  Yaisa Medrán Frángula: Rhamnus frangula = Frangula Droga: Corteza desecada alnus, Rhamnaceae Composición: frangulósidos A y B, y glucofrangulósidos A y B. Acción y usos: laxante estimulante. En ocasiones asociado con un espasmolítico y/o un laxante mecánico. Cáscara Sagrada, Rhamnus prusiana, Droga: Corteza desecada Rhamnaceae Composición: cascarósidos A‐D Acción y usos: laxante estimulante. En ocasiones asociado con un espasmolítico y/o un laxante mecánico. Aloes: A. ferox, A. vera, A. barbadensis, Drogas: acíbar y gel de hojas. Asphodelaceae Composición acíbar: Aloínas A y B, aloe‐ emodol, aloína, barbaloína. Fracción resinosa con C‐glucósidos aloesina y aloerresina. Composición gel: agua, polisacáridos (glucomananas, glucogalactomananos) Acción y empleo: Acíbar: - Laxante por vía oral. - Indicado en estreñimiento ocasional de corta duración. - Contraindicado en embarazo, colitis úlcera, enfermedad de Crohn. Gel: - Cicatrizante, antiinflamatorio, antivírico, hidratante y emoliente. - Vía tópica, tratamiento de heridas y quemaduras, irritaciones e inflamaciones de la piel. Hipérico: Hypericum perforatum, Droga: sumidad florida Clusiaceae Composición: naftodiantronas: hipericina, pseudohipericina.  Yaisa Medrán Acción y usos: - Antiinflamatorio, cicatrizante, antibacteriano. - Uso tópico, tratamiento de heridas, llagas, quemaduras y eccemas. Efecto estimulante del SNC: - Extractos hidroalcohólico para tratamiento de ansiedad, terrores nocturnos, depresión. (Hipericina? Hiperforina?) - A tener en cuenta las numerosas interacciones con otras fármacos y con alimentos (tiramina) 3. 1 Macrólidos Son un conjunto de compuestos producidos por bacterias del género Streptomyces La mayor parte de estos compuestos presentan actividad antibiótica frente a hongos. Estructuralmente se caracterizan por: - Un gran anillo lactónico con 12, 14 o 16 átomos - Incluir 1 a 3 desoxiazúcares Su estructura varia en función de la molécula iniciadora y de la molécula que aporte las extensiones dicarbonatadas - Macrólidos polienos (con varios dobles enlaces conjugados) - Macrólidos no polienos (con grupos metilo o hidroxilo exocíclicos en varias posiciones del anillo lactónico) - Macrólidos poliéteres (con varios enlaces de tipo éter)  Yaisa Medrán 3. 2 Tetraciclinas Moléculas derivadas de poliacetatos que contienen 4 anillos de 6 miembros cada uno. Son antibióticos producidos por varias especies de Streptomyces. Son antibióticos de amplio espectro, pero que generan fácilemnte resistencias. Sólo se emplean para el tratamiento de infecciones con Mycoplasma y Chlamydiae. 3. 3 Antraciclinas Moléculas derivadas de poliacetatos que contienen un sistema de 4 anillos unido a desoxi(amino)azúcares. Existen dos compuestos naturales que se emplean como antitumorales: - Daunorubicina y doxorubicina obtenidos a partir de bacterias del género Streptomyces. - Actúan uniendo pares de bases adyacentes e impidiendo la replicación y transcripción. También se emplean semisintéticos (idarubicina) y análogos sintéticos (mitoxantrona) 3. 4 Enstatinas Moléculas derivadas de poliacetatos que contienen un anillo lactónico abierto o cerrado. Son moléculas procedentes de hongos del género Penicillium, Aspergillus y Monascus. Algunas de estas moléculas se sintetizan en el laboratorio. La primera molécula en aislarse fue la Mevastatina Actualmente se emplea la lovastatinas y la simvastina que son metabolizadas en el hígado formando hidroxiácidos activos que reducen la síntesis de colesterol en el hígado.