T.2 ESTRUCTURA Y FUNCIÓN HIDRATOS DE CARBONO PDF

# T.2 ESTRUCTURA Y FUNCIÓN HIDRATOS DE CARBONO ## CONCEPTOS GENERALES - Glucidos - Derivados de glucosa - Moléculas simples formadas por C, H y O (C-H2O)n - Sencillos en forma de monómeros, dímeros o polímeros - Tienen grupos funcionales: hidroxilo, cetona o aldehído ## FUNCIONES - **Reserva...

# T.2 ESTRUCTURA Y FUNCIÓN HIDRATOS DE CARBONO ## CONCEPTOS GENERALES - Glucidos - Derivados de glucosa - Moléculas simples formadas por C, H y O (C-H2O)n - Sencillos en forma de monómeros, dímeros o polímeros - Tienen grupos funcionales: hidroxilo, cetona o aldehído ## FUNCIONES - **Reserva energética:** almidón, glucógeno y dextranos - Almacen y aportan energía - **Formación estructuras:** protegen a las células - Celulosa (vegetales) - Peptidoglicano (paredes bacterianas) - Quitina (exoesqueleto) - **Comunicación celular:** eucariotas (rodeadas de membrana lipídica con proteínas integrales y periféricas: glucoproteínas) - Pared glucídica actuaría como antena de reconocimiento célula-célula. ## ISÓMEROS CONFORMACIONALES - Moléculas con diferente conformación espacial. No necesitan romper ningún enlace; sólo oscila - Tipos: - **No impedimento estérico:** estable - **Impedimento estérico:** no estable ## CICLACIÓN MONOSACARIDOS - Aldehído + alcohol del último carbono - Hemiacetal, 4C→ ɑ-D-Glucopiranosa - Cetona + alcohol del último carbono - Hemicetal, 5C→ β-D-Fructofuranosa ## CLASIFICACIÓN - **Monosacáridos:** 1 unidad de monosacárido (D-glucosa) - **Oligosacáridos (Disacáridos):** 2 a 10 unidades de monosacáridos unidos por enlace O-glucosídico (lactosa: D-galactosa + D-glucosa) - **Polisacáridos:** + de 20 unidades de monosacáridos por enlace O-glucosídico (glucógeno: α-glucosa) ## MONOSACÁRIDOS - (CH2O)n; n=3-7 átomos C - Solubles en agua, dulces, cadena de C no ramificada - **Nomenclatura y clasificación:** - **Monosas:** triosas, tetrosas, pentosas, hexosas y heptosas - **Grupo funcional:** 1. **Aldosas:** grupo carbonilo aldehído 2. **Cetosas:** grupo carbonilo cetona - **Monosacáridos > 3C:** desposición cíclica por enlace hemiacetal o hemiacetal - Aldehído - Cetona ## MONOSACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO ### D-ALDOSAS - D-gliceraldehído (3C) - D-eritrosa y D-treosa (4C) - D-ribosa, D-arabinosa, D-xilosa (5C) - D-glucosa, D-manosa, D-galactosa (6C) ### D-CETOSAS - Dihidroxiacetona (3C) - D-eritrulosa (4C) - D-ribulosa y D-xilulosa (5C) - D-fructosa (6C) ## PROPIEDADES MONOSACARIDOS: ISOMERÍAS - Isómeros: misma fórmula química, diferente estructura o disposición espacial - Tipos: - **Isómeros estructurales o funcionales:** moléculas que presentan diferente localización de átomos y grupos funcionales (misma fórmula química pero diferente localización) - Ej: D-gliceraldehído - H| - H-C-OH - H-C-OH - H - Dihidroxiacetona - H| - H-C-OH - C=O | - H ## MODIFICACIONES MONOSACARIDOS ### OXIDACIÓN - Grupo aldehído o hidroxilo se convierten en ácido carboxílico - **Ox en C1:** ácidos aldónicos (glucosa cuando se transforma en C1) - **Ox en C6:** ácidos urónicos - **Ox C1 y C6:** ácidos aldáricos ### REDUCCIÓN - Polialcoholes, el grupo alcohol reduce el grupo aldehído o cetona - Ej: gliceraldehído se reduce en C1 y transforma en glicerol - Desoxiazúcar, se reduce un grupo hidroxilo - Ej: desoxirribosa ### ESTERIFICACIÓN - Hidroxilo + ácido - éster + H₂O ### AMINACIÓN - Sustitución del grupo hidroxilo por grupo amino ## DISACÁRIDOS - 2 Monosacáridos unidos por enlace glucosídico - Tipos: - **Enlace glucosídico:** - **Monocarbonílico:** grupo carbonilo y grupo OH de cualquiera de los 2 monosacáridos - Disacárido resultante: reductor - **Dicarbonílico:** grupo OH de un grupo carbonilo se une a otro grupo OH del otro monosacárido - Disacárido resultante: no reductor - El carbono debe tener poder reductor - El carbono debe tener poder reductor ## DISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO ### MALTOSA - (Glucosa + glucosa) - **Azúcar de malta:** resultado de la hidrólisis del almidón a glucosa (reductor). - Hidrólisis por α-glucosidasa - **Función:** presente en cereales, hojas, frutos. Producto de la fotosíntesis. ### SACAROSA - (Fructosa + glucosa) - **Azúcar de caña:** - Hidrólisis por α-glucosidasa y β-fructosidasa - No reductor - Función: - presente en caña de azúcar, remolacha. ### LACTOSA - (Galactosa + glucosa) - **Azúcar de la leche:** - Hidrólisis por lactasa - Reductor - **Función:** presente en leche de mamíferos. ## OLIGOSACÁRIDOS - Aportan información a la molécula - **Maltosa** - **Sacarosa** - **Lactosa** ## POLISACÁRIDOS - Polímeros formados por la unión de 2 a miles de monosacáridos unidos por enlace O-glucosídico. - No solubles. - Tipos: - **Según composición:** Homopolisacárido (repetición del mismo monosacárido) o Heteropolisacárido (repetición de varios monosacáridos) - **Según función:** Reserva energética/uniones α o Función estructural (uniones β) ### POLISACÁRIDOS DE RESERVA - **Almidón:** - α(1→4) ramificado α(1→6) - Dextranos: glucosa α(1→6) soluble (en bacterias) - Glucógeno: α(1→4) insoluble - **Función:** reserva energética. - **Celulosa:** - glucosa β(1→4) - **Función:** estructural ### POLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES - **Quitina:** - **Peptidoglucano:** - **Ácido hialurónico:** - **Condroitin sulfato:** - **Dermastán sulfato:** - **Queratán sulfato:** - **Función:** estructural ### HOMOPOLISACÁRIDOS - **Reserva:** - **Almidón:** - Polisacárido de reserva en plantas - Poco soluble en agua - Dos formas: - **Amilosa:** (20%) lineal, adquiere estructura helicoidal, estable en disolución acuosa - **Amilopectina:** (80%) ramificada (- cada 24 residuos, ramificada α(1→6) - **Glucógeno:** - Glucosa α(1→4) - **Función:** reserva de energía en animales - Constituye el 10% de la masa del hígado y 1-2% de la masa muscular - α(1→6) cada 8-12 residuos ramificada - Presente en el hígado y músculo (en forma de granos). - **Dextranos:** - α(1→2), α(1→3) o α(1→4) ramificada - **Función:** placas dentales - **Función:** estructural y frente a la energía. - **Celulosa:** - Glucosas unidas por β(1→4) sin ramificar - **Función:** estructural en vegetales (pared celular) - Insoluble en agua - Se degrada por β-glucosidasas (no las tiene el ser humano) - **Función:** fibra dietética, facilita la digestión - **Quitina:** - N-acetilglucosamina β(1→4) - **Función:** estructural, exoesqueleto de insectos - Igual que la estructura de celulosa - Insoluble en agua ### HETEROPOLISACÁRIDOS - **Peptidoglucano:** - **Función:** pared celular de bacterias - N-acetilglucosamina β(1→4) - N-acetilmurámico - Cadenas unidas mediante péptidos - **Glucosaminoglucanos (GAG):** - **Función:** largos y no ramificados. - Disacáridos unidos por enlaces alternos (N-acetilglucosamina) o (N-acetilgalactosamina) - Están sulfatos esterificados. - Se unen a D-glucurónico o L-idurónico - **Función:** componentes de la matriz extracelular animal: - Viscosidad (captan agua) - Adhesividad - Fuerza de tensión ## GLUCOCONJUGADOS - **Glucidos + proteínas + lípidos:** - **Función:** - Transportadores de información (comunicarse, pasar señales) - Señalización ### CLASIFICACIÓN - **Proteoglicanos:** polisacárido + proteína - **Glucoproteínas:** oligosacárido + proteína - **Glucolípidos:** monosacárido, di- u oligosacárido + lípido - **Función:** los azúcares en la molécula actúan en el reconocimiento y adhesión celular, migración celular, respuesta inmunitaria, etc. ### PROTEOGLUCANOS - **Polisacárido (GAG) + proteína:** - **Función:** las células de los mamíferos pueden sintetizar hasta 30 tipos diferentes de moléculas de proteoglucanos. - **Estructura:** unidad básica es una proteína núcleo a la que se unen 10 o más GAG. - **Características:** - GAG se une a la proteína núcleo (Gly-X-Gly-Ser) - Heparán y condroitin sulfato se unen a través de un puente trisacárido Gal-Gal-xyl - Queratán sulfato se une directamente mediante enlaces N-u o-glucosídicos. - **Ácido hialurónico:** GAG+ largo, no parece formar parte de proteoglucanos, forma parte de estructuras ricas en proteoglucanos de la matrix - **Función:** ### GLUCOPROTEINAS - **Oligosacárido + proteína:** - **Características:** - Los azúcares se unen al radical NH2 del aminoácido Asn → unión N-glucosídico - Los azúcares se unen al grupo OH de un aminoácido Ser o Thr→ unión O-glucosídico - **Función:** - La porción oligosacárida de glucoproteínas y glucolipidos provoca que la molécula adquiera una estructura rica en información. - Las proteínas (lectinas) reconocen específicamente y acoplan los oligosacáridos de glucoconjugados, desencadenando respuestas biológicas tan variadas como respuestas inflamatorias, señales de diferentes células, etc.