Sinh hoá ĐC Ch3 2024 PDF

CHƯƠNG III : CARBOHYDRATE (GLUCID) HỢP CHẤT HỮU CƠ PHÂN BỐ RỘNG KHẮP TRONG CÁC THỂ SỐNG GLUCID (CARBOHYDRATE) Cn(H2O)n CÁC ALDEHYDE / KETONE POLYMER VÀ POLYHYDROXYL...

CHƯƠNG III : CARBOHYDRATE (GLUCID) HỢP CHẤT HỮU CƠ PHÂN BỐ RỘNG KHẮP TRONG CÁC THỂ SỐNG GLUCID (CARBOHYDRATE) Cn(H2O)n CÁC ALDEHYDE / KETONE POLYMER VÀ POLYHYDROXYL CỦA CÁC HỢP CHẤT NÀY VAI TRÒ : - dinh dưỡng : chiếm tỷ lệ quan trọng trong bữa ăn → lương thực - tạo vị ngọt - hỗ trợ tiêu hóa - chất cung cấp năng lượng - chất dự trữ năng lượng - thành phần cấu tạo của màng tế bào 1 PHÂN LOẠI VÀ DANH PHÁP GLUCID ĐƯỜNG ĐƠN MONOSACCHARIDE OLIGOSACCHARIDE ĐƯỜNG ĐA POLYSACCHARIDE a MONOSACCHARIDE Các đường đơn có thể được phân loại theo số lượng C trong chuỗi Các đường đơn có thể được phân loại theo nhóm chức : aldose ketose CẤU TRÚC MONOSACCHARIDE H O C triose D-Glyceraldehyde H C O H CH2OH ALDOSE H O H O C C tetrose H C O H H O C H H C O H H C O H CH2OH CH2OH D-Erythrose D-Threose H O H O H O H O C C C C H C O H H O C H H C O H H O C H pentose H C O H H C O H H O C H H O C H H C O H H C O H H C O H H C O H CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D-Ribose D-Arabinose D-Xylose D-Lyxose  hexose H O H O H O H O C C C C H C O H H O C H H C O H H O C H H C O H H C O H H O C H H O C H H C O H H C O H H C O H H C O H H C O H H C O H H C O H H C O H CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D-Allose D-Altrose D-Glucose D-Mannose H O H O H O H O C C C C H C O H H O C H H C O H H O C H H C O H H C O H H O C H H O C H H O C H H O C H H O C H H O C H H C O H H C O H H C O H H C O H CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D-Gulose D-Idose D-Galactose D-Tallose  CH2OH C O D-Tetrulose H C O H CH2OH KETOSE CH2OH CH2OH C O C O H C O H H O C H H C O H H C O H CH2OH CH2OH D-Ribulose D-Xylulose CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH C O C O C O C O H C O H H O C H H C O H H O C H H C O H H C O H H O C H H O C H H C O H H C O H H C O H H C O H CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D-Psicose D-Fructose D-Sorbose D-Tagatose CẤU TRÚC MẠCH VÒNG CỦA MONOSACCHARIDE Đa số monosaccharide có cấu trúc mạch vòng, chỉ 1% có cấu trúc mạch thẳng 1 6 CHO CH2OH 2 H OH 5 OH H 3 H O HO H H 4 4 H H+ H OH OH 1 O 5 pyran H OH OH 2 3 6 CH2OH H OH (Fischer projection) CH2OH CH2OH H O O OH H H H H OH H OH H OH OH OH H hemiacetal hemiacetal H OH H OH α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose (Haworth projection)  H O CH2OH O C H C O H hemiacetal D-Ribose H C O H OH H C O H CH2OH O OH OH α-D-Ribofuranose furan CH2OH CH2OH O OH C O hemiketal H O C H D-Fructose HO H C O H H C O H CH2OH CH2OH OH β-D-Fructofuranose  CHO CHO CHO CHO H OH H OH H OH H OH HO H HO H HO H HO H H OH H OH H OH HO H H OH HO H H OH H OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D-Glucose L-Glucose D-Glucose D-Galactose đồng phân quang học đồng phân enantimer diastereomer CH2OH CH2OH H O H O H OH H H OH H OH H OH OH OH H H OH H OH α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose đồng phân anomer  H 6 CH2OH OH CH2OH HO 4 5 H OH H H 1 OH H H HO 2 3 H OH OH H H OH Dạng ghế 4C 1C 1 4 (chair form) H 6 OH CH2OH HO 4 5 1 H HO H 3 2 H OH Dạng thuyền boat form PHẢN ỨNG KHỬ MONOSACCHARIDE CHO ALCOHOL Tên gọi : bỏ ose thêm itol H O H O C C Các polyalcohol quan trọng trong chê biến thực phẩm : H C OH HO C H 1. Xylitol HO C H HO C H 2. D-Glucitol (sorbitol) 3. D-Mannitol H C OH H C OH H C OH H C OH -Thay thế đường trong thực phẩm cho người ăn kiêng CH2OH CH2OH - Chất giữ ẩm D-Glucose D-Mannose - Chất chống kết tinh H H H H C OH H C OH H C OH Sorbitol có nhiều trong trái cây H C OH C O HO C H HO C H HO C H HO C H H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH CH2OH CH2OH CH2OH D-Glucitol D-Fructose D-Mannitol (sorbitol)  PHẢN ỨNG ÔXY HÓA CHO ALDONIC ACID Tên gọi : bỏ ose CH2OH CH2OH thêm onic H O O H O O Br H H Br2 OH– H OH H OH H + Br+ OH H OH H H OH H OH D-Glucose CH2OH CH2OH HO C H O H O H O OH H O + Br+ OH OH H OH OH Glucono-δ-lacton Glucono-γ-lacton - Quá trình ôxy hóa liên quan đến nhóm lactol - Dạng β dễ bị ôxy hóa hơn dạng α COOH - Quá trình ôxy hóa cho : δ-lacton, γ-lacton và H C OH aldonic acid HO C H H C OH Glucono-δ-lacton dùng để acid hóa chậm trong H C OH bột bánh, xúc xích lên men, sản phẩm sữa, tàu hủ CH2OH D-Gluconic acid  PHẢN ỨNG ÔXY HÓA CHO DICARBOXYLIC ACID CH2OH COOH HO O H C OH HNO3 H OH HO C H Lacton OH H H HO C H H OH H C OH Galactose COOH Mucic acid CH2OH COOH COOH HO HO O HO O O H H OH H O OH OH H OH H OH H H H H H H OH H OH OH Galactose Galacturonic acid Galactaric acid -1,5-monolacton URONIC ACID  PHẢN ỨNG ESTER HÓA CHO GLUCOSE 6-PHOSPHATE H OH OH H H O P OH H OH O O H H O + HO P OH H H OH H O HO OH OH H HO OH H OH H OH Đóng vai trò quan trọng trong quá trình trao đổi chất, quang hợp, hô hấp…  Các monosaccharide liên kêt với nhau qua b OLIGOSACCHARIDE liên kết glycoside → oligosaccharide (số đơn vị 50% Pectin LM (low methylated) : độ methyl HOhóa từ 25 – 45% Tổng số gốc carboxyl Obị methyl hóa Độ methyl hóa = Ester hóa gốc carboxyl Tổng số các đơn vị galacturonic  COOH COOCH3 COOCH3 COOH COOCH3 O O O O O 3 độ methyl hóa = = 0,6 = 60% Pectin HM 5 COOH COOCH3 COOCH3 COOH COOH O O O O O 2 độ methyl hóa = = 0,4 = 40% Pectin LM 5 PECTIN : TÍNH CHẤT Ở pH = 3 Ở pH cao hơn + sự hiện diện của ion Ca++ Kết gel thuận nghịch nhiệt Khả năng kết gel : - tỷ lệ thuận với chiều dài chuỗi - tỷ lệ nghịch với độ methyl hóa  CHITOSAN Chitosan : polysaccharide có nguồn gốc từ vỏ động vật giáp xác như tôm, cua vỏ tôm cua từ nguồn phế liệu của công nghiệp chế biên thủy sản Loại bỏ calci bằng dd HCl Loại bỏ protein bằng dd NaOH Tẩy màu bằng dd KMnO4 và dd oxalic acid CHITIN O O O O O O Khử acetyl bằng dd NaOH (40 – 50%) ở nhiệt độ cao CHITOSAN O O O O O O CHITIN β-(1→4)-n-Acetyl-D-Glucosamine CHITOSAN β-(1→4)-n-D-Glucosamine CH2O CH2O CH2O CH2O H H O H H O H H O H H O O H O H O H H OH H OH H O H O H O OH OH H H H H H NHCOCH3 H NHCOCH3 H NH2 H NH2 CHITOSAN : TÍNH HÒA TAN CH2O CH2O CH2O H H O H H O H H O O H O H O O H O OH H O OH H OH H H H H H NHCOCH3 n H NH2 n H NH3+ n CHITIN OH– CHITOSAN H+ CHITOSAN Không hòa tan Hòa tan trong acid Dung dịch  TINH BỘT Raw materials of Other raw materials : industrial importance : Sago palm Corn Sweet poato Waxy corn Arrowroot Potato Taro Cassava Edible canna Wheat Mungo bean Rice Waxy rice HẠT TINH BỘT AMYLOSE AMYLOPECTIN Protein + Lipid 20 – 30% 70 – 80% CẤU TRÚC BÁN TINH THỂ 70% không định hình (amylose và amylopectin) 30% tinh thể (amylopectin)  vùng không vùng tinh thể định hình  CELLULOSE Thành phần cấu tạo chính của vách tế bào thực vật sợi cellulose trong vách tế bào Vách tế bào sợi cellulose tơ cellulose polymer của (1→4)-β-D-Glcp tế bào thực vật đơn vị glucose chuỗi cellulose Các chuỗi liên kết với nhau qua liên kêt hydrogen giữa các nhóm OH d GLYCOPROTEIN Thành phần : oligosaccharide + protein