Química Unidad 4 Parte 1-2 PDF

93126-02.qxd 10/1/12 11:20 AM Page 44 44 CAPÍTULO 2 EL NIVEL QUÍMICO DE ORGANIZACIÓN 2.5 COMPUESTOS ORGÁNICOS CUADRO 2.5 OBJETIVOS Principales...

93126-02.qxd 10/1/12 11:20 AM Page 44 44 CAPÍTULO 2 EL NIVEL QUÍMICO DE ORGANIZACIÓN 2.5 COMPUESTOS ORGÁNICOS CUADRO 2.5 OBJETIVOS Principales grupos funcionales de las moléculas orgánicas Describir los grupos funcionales de moléculas orgánicas. NOMBRE Y Identificar los componentes y funciones de carbohidratos, FÓRMULA lípidos y proteínas. ESTRUCTURAL* APARICIÓN Y SIGNIFICACIÓN Describir la estructura y las funciones del ácido desoxirribo- Hidroxilo Los alcoholes contienen un grupo −OH, que es nucleico (DNA), ácido ribonucleico (RNA) y adenosín trifos- R⎯O⎯H polar e hidrófilo, debido a su átomo de O electro- fato (ATP). negativo. Las moléculas con muchos grupos −OH se disuelven con facilidad en agua. Muchas moléculas orgánicas son relativamente grandes y tienen características singulares que les permiten cumplir funciones comple- Sulfhidrilo Los tioles tienen un grupo −SH que es polar e jas. Las categorías importantes de compuestos orgánicos son carbohi- R⎯S⎯H hidrófilo debido a su átomo de S electronegativo. Ciertos aminoácidos (p. ej., cisteína) contienen dratos, lípidos, proteínas, ácidos nucleicos y adenosín trifosfato grupos −SH que ayudan a estabilizar la forma de (ATP). las proteínas. Carbonilo Las cetonas contienen un grupo carbonilo dentro Carbono y sus grupos funcionales O del esqueleto de carbono. El grupo carbonilo es El carbono tiene varias propiedades que lo tornan particularmente ⎜⎜ polar e hidrófilo, debido a su átomo de O electro- útil para los organismos vivos. Puede formar enlaces con uno o miles R⎯C⎯R negativo. de otros átomos de carbono para producir moléculas grandes que pue- o O den tener muchas formas distintas. Debido a esta propiedad del carbo- ⎜⎜ Los aldehídos tienen un grupo carbonilo en el no, el cuerpo puede formar muchos compuestos orgánicos diferentes, R⎯C⎯H extremo del esqueleto de carbono. cada uno de los cuales tiene una estructura y función únicas. Además, el gran tamaño de la mayoría de las moléculas que contienen carbono Carboxilo Los ácidos carboxílicos contienen un grupo car- y el hecho de que algunas no se disuelvan con facilidad en agua las O boxilo en el extremo del esqueleto de carbono. convierten en materiales útiles para construir las estructuras corpora- ⎜⎜ Todos los aminoácidos tienen un grupo −COOH les. R ⎯ C ⎯ OH en un extremo. La forma cargada negativamente Por lo general, los compuestos orgánicos se mantienen unidos por o predomina con el pH de las células corporales y enlaces covalentes. El carbono tiene cuatro electrones en su capa más O es hidrófila. externa (de valencia). Se puede unir covalentemente con diversos áto- ⎜⎜ R ⎯ C ⎯ O− mos, incluidos otros átomos de carbono, para formar anillos y cade- nas rectas o ramificadas. Otros elementos que con suma frecuencia se unen al carbono en compuestos orgánicos son hidrógeno, oxígeno y Éster Los ésteres predominan en las grasas y aceites de nitrógeno. El azufre y el fósforo también están presentes en compues- O la dieta y también aparecen en el cuerpo como tos orgánicos. Una cantidad más pequeña de compuestos orgánicos ⎜⎜ triglicéridos. La aspirina es un éster del ácido contienen los otros elementos enumerados en el Cuadro 2.1. R⎯C⎯O⎯R salicílico, una molécula analgésica hallada en la La cadena de átomos de carbono de una molécula orgánica se deno- corteza del sauce. mina esqueleto de carbono. Muchos de los carbonos están unidos a átomos de hidrógeno, lo que forma un hidrocarburo. El esqueleto de Fosfato Los fosfatos contienen un grupo fosfato (−PO42−), carbono también presenta grupos funcionales característicos, otros O que es muy hidrófilo por las dos cargas negativas. ⎜⎜ Un ejemplo importante es el adenosín trifosfato átomos o moléculas unidos a él. Cada tipo de grupo funcional tiene R ⎯ O ⎯ P ⎯ O− (ATP), que transfiere energía química entre molé- una disposición específica de átomos que confiere propiedades quími- ⎪ culas orgánicas durante reacciones químicas. cas características a la molécula orgánica a la que se une. En el Cuadro O− 2.5 enumera los grupos funcionales más comunes de las moléculas orgánicas y describe algunas de sus propiedades. Como las moléculas Amino Las aminas tienen un grupo −NH2, que puede orgánicas suelen ser grandes, hay métodos abreviados para represen- H actuar como base y captar un ion hidrógeno, lo tar sus fórmulas estructurales. La Figura 2.13 muestra dos maneras de / que le confiere al grupo amino una carga positiva. indicar la estructura del azúcar glucosa, una molécula con un esquele- R⎯N Al pH de los líquidos corporales, la mayoría de to de carbono en forma de anillo que tiene varios grupos hidroxilo uni- \ los grupos amino tiene una carga de 1+. Todos dos. H los aminoácidos tienen un grupo amino en un o extremo. Las moléculas orgánicas pequeñas se pueden combinar en molécu- las muy grandes denominadas macromoléculas (macro- = grande). H Por lo general, las macromoléculas son polímeros (poli- = muchos; +/ -meros = partes). Un polímero es una molécula grande formada por el R⎯N⎯H enlace covalente de numerosas moléculas pequeñas idénticas o simi- \ lares llamadas monómeros (mono- = uno). La reacción que suele unir H dos monómeros es una síntesis por deshidratación. En este tipo de reacción, se elimina un átomo de hidrógeno de un monómero y un grupo hidroxilo del otro para formar una molécula de agua (véase la Figura 2.15a). En las células, las macromoléculas como carbohidra- *R = grupo variable. 93126-02.qxd 10/1/12 11:20 AM Page 45 2.5 COMPUESTOS ORGÁNICOS 45 Figura 2.13 Maneras alternativas de escribir la fórmula de CUADRO 2.6 la glucosa. Principales grupos de carbohidratos En la abreviatura convencional, se entiende que los átomos de carbono se localizan donde se intersectan TIPO DE CARBOHIDRATO EJEMPLOS dos líneas de enlaces, y no se indican los átomos de hidrógeno únicos. Monosacáridos Glucosa (el principal azúcar de la (azúcares simples que sangre). contienen de 3 a 7 átomos Fructosa (hallada en frutas). H de carbono) Galactosa (en azúcar de la leche). H C OH CH2OH Desoxirribosa (en el DNA). H C O H O Ribosa (en el RNA). C H OH H C = OH Disacáridos Sacarosa (azúcar de mesa) = gluco- HO C C OH HO OH (azúcares simples formados sa + fructosa. H OH OH por la combinación de dos Lactosa (azúcar de la leche) = glu- monosacáridos mediante cosa + galactosa. Escritura de todos los átomos Abreviatura convencional síntesis por deshidratación) Maltosa = glucosa + glucosa. ¿Cuántos grupos hidroxilo tienen una molécula de glucosa? Polisacáridos Glucógeno (forma de almacena- ¿Cuántos átomos de carbono forman el esqueleto de carbono (de decenas a cientos de miento de hidratos de carbono en de la glucosa? monosacáridos unidos animales). mediante síntesis por Almidón (forma de almacenamiento deshidratación) de hidratos de carbono en vegetales tos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos se forman mediante reaccio- y los principales hidratos de carbo- no de los alimentos). Celulosa (parte nes de síntesis por deshidratación. de las paredes celulares de los vege- Las moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero estruc- tales que no puede ser digerida por turas diferentes se denominan isómeros (iso- = igual o el mismo). Por los seres humanos, pero ayuda al ejemplo, las fórmulas moleculares de los azúcares glucosa y fructosa tránsito de los alimentos a través del son C6H12O6. Sin embargo, los átomos individuales están ubicados de intestino). manera diferente a lo largo del esqueleto de carbono (véase la Figura 2.15a), lo que confiere propiedades químicas diferentes a los azúca- res. También hay tetrosas (azúcares de cuatro carbonos), pentosas (azúca- Hidratos de carbono res de cinco carbonos), hexosas (azúcares de seis carbonos) y hepto- sas (azúcares de siete carbonos). En la Figura 2.14 se ilustran ejem- Los hidratos de carbono incluyen azúcares, glucógeno, almidones plos de pentosas y hexosas. Las células de todo el cuerpo degradan la y celulosa. Si bien son un grupo grande y diverso de compuestos orgá- hexosa glucosa para producir ATP. nicos y cumplen varias funciones, los carbohidratos representan sólo Un disacárido (di- = dos) es una molécula formada por la combi- el 2-3% de la masa corporal total. En los seres humanos y los anima- nación de dos monosacáridos mediante síntesis por deshidratación les, los hidratos de carbono funcionan, sobre todo, como fuente de (Figura 2.15). Por ejemplo, se combinan moléculas de los monosacá- energía química para generar el ATP necesario para impulsar reaccio- ridos glucosa y fructosa para formar una molécula del disacárido saca- nes metabólicas. Sólo unos pocos hidratos de carbono se utilizan para rosa (azúcar de mesa), como muestra la Figura 2.15a. La glucosa y la construir unidades estructurales. Un ejemplo es la desoxirribosa, un fructosa son isómeros. Como se mencionó antes en este capítulo, los tipo de azúcar que es un componente del ácido desoxirribonucleico isómeros tienen la misma fórmula molecular, pero las posiciones rela- (DNA), la molécula que transporta la información genética heredita- tivas de los átomos de carbono y oxígeno son diferentes, lo que hace ria. que los compuestos tengan diferentes propiedades químicas. El carbono, el hidrógeno y el oxígeno son los elementos hallados en Obsérvese que la fórmula de la sacarosa es C12H22O11 y no los hidratos de carbono. Por lo general, la relación de los átomos de C12H24O12, porque cuando se unen los dos monosacáridos se elimina hidrógeno y oxígeno es 2:1, la misma que en el agua. Aunque hay una molécula de agua. excepciones, los hidratos de carbono suelen contener una molécula de Los disacáridos también se pueden dividir en moléculas más peque- agua por cada átomo de carbono. Ésta es la razón por la que se los ñas y más simples por hidrólisis. Por ejemplo, una molécula de saca- llama hidratos de carbono, que significa “carbono hidratado”. Los tres rosa se puede hidrolizar en sus componentes, glucosa y fructosa, grupos principales de hidratos de carbono, en función de su tamaño, mediante el agregado de agua. La Figura 2.15a también ilustra esta son monosacáridos, disacáridos y polisacáridos (Cuadro 2.6). reacción. Monosacáridos y disacáridos: los azúcares simples Los monosacáridos y disacáridos se denominan azúcares simples. C O R R E L A C I Ó N C L Í N I C A | Edulcorantes artificiales Los monómeros de hidratos de carbono, monosacáridos (-sacárido = azúcar), contienen de tres a siete átomos de carbono. Se los designa Algunos individuos emplean edulcorantes artificiales para limitar su con nombres que terminan en “-osa”, con un prefijo que indica la can- consumo de azúcar por motivos médicos, mientras que otros lo hacen tidad de átomos de carbono. Por ejemplo, los monosacáridos que con- para evitar calorías para no aumentar de peso. Los ejemplos de edulco- tienen tres átomos de carbono se denominan triosas (tri- = tres). 93126-02.qxd 10/1/12 11:20 AM Page 46 46 CAPÍTULO 2 EL NIVEL QUÍMICO DE ORGANIZACIÓN Figura 2.14 Monosacáridos. Se muestran las fórmulas estructu- rantes comprenden aspartamo (nombres comerciales NutraSweet® y rales de algunos monosacáridos. Equal®), sacarina (Sweet ´N Low®) y sucralosa (Splenda®). El aspartamo es 200 veces más dulce que la sacarosa y, básicamente, no agrega calo- Los monosacáridos son los monómeros usados rías a la dieta porque sólo se utilizan pequeñas cantidades para produ- para sintetizar carbohidratos. cir el sabor dulce. La sacarina es alrededor de 400 veces más dulce que la sacarosa, y la sucralosa en 600 veces más dulce que la sacarosa. Tanto HOCH2 O OH HOCH2 O OH la sacarina como la sucralosa tienen cero calorías porque atraviesan el cuerpo sin ser metabolizadas. Los edulcorantes artificiales también se H H H H utilizan como sustitutos del azúcar porque no provocan caries dentales. H H H H De hecho, los estudios han mostrado que el uso de edulcorantes artifi- ciales en la dieta ayuda a reducir la incidencia de caries. OH H OH OH Desoxirribosa Ribosa Polisacáridos (a) Pentosas El tercer grupo importante de hidratos de carbono son los polisacá- ridos. Cada molécula de polisacárido contiene decenas o cientos de CH2OH CH2OH monosacáridos unidos a través de reacciones de síntesis por deshidra- O H HOCH2 O H O OH tación. A diferencia de los azúcares simples, los polisacáridos suelen H HO H H ser insolubles en agua y no tienen sabor dulce. El principal polisacá- OH H H HO OH H rido del cuerpo humano es el glucógeno, que está formado totalmen- HO OH HO CH2OH H H te por monómeros de glucosa unidos entre sí en cadenas ramificadas H OH OH H H OH (Figura 2.16). Una cantidad limitada de carbohidratos se almacena como glucógeno en el hígado y los músculos esqueléticos. Los almi- Glucosa Fructosa Galactosa dones son polisacáridos formados por los vegetales a partir de la glu- cosa. Se encuentran en alimentos como pastas y patatas y son los prin- (b) Hexosas cipales hidratos de carbono de la dieta. Al igual que los disacáridos, ¿Cuáles de estos monosacáridos son hexosas? Figura 2.15 Disacáridos. (a) Fórmulas estructural y molecular de los monosacáridos glucosa y fructosa, y el disacárido sacarosa. En la síntesis por deshidratación (leer de izquierda a derecha), dos moléculas más pequeñas, glucosa y fructosa, se unen para formar una molécula más grande, sacarosa. Obsérvese la pérdida de una molécula de agua. En la hidrólisis (leer de derecha a izquierda), el agregado de una molécula de agua a la molécula de sacarosa, más grande, rompe el disacárido en dos moléculas más pequeñas, glucosa y fructosa. En (b) y (c) se muestran las fórmulas estructurales de los disacáridos lactosa y maltosa, respectivamente. Un disacárido está formado por dos monosacáridos que se combinaron mediante síntesis por deshidratación. CH2OH CH2OH H O H HOCH2 O H Síntesis por H O H HOCH2 O H H deshidratación H OH H OH HO H HO CH2OH OH H O H HO CH2OH + H2O HO Hidrólisis HO H OH OH H H OH OH H Glucosa Fructosa Sacarosa Agua (C6H12O6) (C6H12O6) (C12H22O11) (a) Síntesis por deshidratación e hidrólisis de sacarosa HOCH2 HOCH2 HOCH2 HOCH2 O O OH H O H H O OH HO H H H H H O OH H OH H OH H OH H O H H H HO H H OH H OH H OH H OH Glucosa Glucosa Glucosa Glucosa (c) Maltosa (b) Lactosa ¿Cuántos átomos de carbono hay en la fructosa? ¿En la sacarosa? 93126-02.qxd 10/1/12 11:20 AM Page 47 2.5 COMPUESTOS ORGÁNICOS 47 los polisacáridos, como el glucógeno y los almidones, pueden ser La familia diversa de lípidos comprende ácidos grasos, triglicéridos degradados a monosacáridos mediante reacciones de hidrólisis. Por (grasas y aceites), fosfolípidos (lípidos que contienen fósforo), este- ejemplo, cuando desciende el nivel de glucemia, las células hepáticas roides (lípidos que contienen anillos de átomos de carbono), eicosa- degradan glucógeno a glucosa y la liberan a la sangre para ponerla a noides (lípidos de 20 carbonos) y una variedad de otros lípidos, como disposición de las células, que la degradan para sintetizar ATP. La vitaminas liposolubles (vitaminas A, D, E y K) y lipoproteínas. En el celulosa es un polisacárido formado por los vegetales a partir de la Cuadro 2.7 se presentan los diversos tipos de lípidos y se destacan sus glucosa, que no puede ser digerido por los seres humanos pero sumi- funciones en el cuerpo humano. nistra volumen que ayuda a eliminar las heces. Ácidos grasos Lípidos Entre los lípidos más simples se encuentran los ácidos grasos, que se utilizan para sintetizar triglicéridos y fosfolípidos. Los ácidos gra- Un segundo grupo importante de compuestos orgánicos son los lípi- dos (lip- = grasa). Los lípidos representan el 18-25% de la masa cor- poral de adultos delgados. Al igual que los hidratos de carbono, los CUADRO 2.7 lípidos contienen carbono, hidrógeno y oxígeno. A diferencia de los hidratos de carbono, no tienen una relación 2:1 de hidrógeno con oxí- Tipos de lípidos del cuerpo geno. La proporción de átomos de oxígeno electronegativos de los lípidos suele ser menor que en los hidratos de carbono, de manera que TIPO DE LÍPIDO FUNCIONES hay menos enlaces covalentes polares. En consecuencia, la mayoría de los lípidos son insolubles en solventes polares como el agua; son Ácidos grasos Usados para sintetizar triglicéridos y fosfolípidos o son catabolizados para generar adenosín trifosfato hidrófobos. Como son hidrófobos, sólo los lípidos más pequeños (ATP). (algunos ácidos grasos) se pueden disolver en el plasma sanguíneo acuoso. Para volverse más solubles en plasma sanguíneo, otras molé- Triglicéridos Protección, aislamiento, almacenamiento de energía. culas lipídicas se unen a moléculas proteicas hidrófilas. Los comple- (grasas y aceites) jos lípido/proteína resultantes se denominan lipoproteínas. Las lipo- proteínas son solubles porque las proteínas están afuera y los lípidos, Fosfolípidos Principal componente lipídico de las membranas en el interior. celulares. Esteroides Componente menor de todas las membranas celula- Colesterol res de animales; precursor de sales biliares, vitamina Figura 2.16 Parte de la molécula de glucógeno, el principal D y hormonas esteroideas. polisacárido del cuerpo humano. Sales biliares Necesarias para la digestión y absorción de lípidos de la dieta. El glucógeno está formado por monómeros de glucosa y es la forma de almacenar carbohidratos del cuerpo humano. Vitamina D Ayuda a regular el nivel de calcio del organismo; necesaria para el crecimiento y la reparación óseos. Hormonas Ayudan a regular el metabolismo, resistencia al corticosuprarrenales estrés y equilibrio hidrosalino. Hormonas sexuales Estimulan las funciones reproductivas y las caracte- rísticas sexuales. Eicosanoides Ejercen diversos efectos sobre la modificación de las (prostaglandinas respuestas a hormonas, la coagulación sanguínea, la y leucotrienos) inflamación, la inmunidad, la secreción ácida gástri- ca, el diámetro de la vía aérea, la descomposición de lípidos y la contracción del músculo liso. Otros lípidos Necesarios para la síntesis de vitamina A (usada para Carotenos elaborar los pigmentos visuales del ojo), funcionan Monómero de glucosa como antioxidantes. Vitamina E Promueve la cicatrización de heridas, previene la cicatrización tisular, contribuye a la estructura y fun- ción del sistema nervioso, y funciona como antioxi- dante. Vitamina K Requerida para la síntesis de las proteínas de la coa- gulación sanguínea. Lipoproteínas Transportan lípidos en la sangre, triglicéridos y colesterol a los tejidos, y eliminan el exceso de colesterol de la sangre. ¿Qué células del cuerpo almacenan glucógeno? 93126-02.qxd 10/1/12 11:20 AM Page 48 48 CAPÍTULO 2 EL NIVEL QUÍMICO DE ORGANIZACIÓN sos también pueden ser catabolizados para generar adenosín trifosfa- covalentes simples entre los átomos de carbono de la cadena del to (ATP). Un ácido graso consiste en un grupo carboxilo y una cade- hidrocarburo. Como carecen de enlaces dobles, cada átomo de carbo- na de hidrocarburo (Figura 2.17a). Los ácidos grasos pueden ser satu- no está saturado con átomos de hidrógeno (véase, p. ej., el ácido pal- rados o insaturados. Un ácido graso saturado contiene sólo enlaces mítico en la Figura 2.17a). Un ácido graso insaturado contiene uno Figura 2.17 Estructura de los ácidos grasos y síntesis de triglicéridos. En (a) se muestran las estructuras de un ácido graso saturado y un ácido graso insaturado. Cada vez que se unen un glicerol y un ácido graso en una síntesis por deshidratación (b), se elimina una molécula de agua. Una enlace éster une el glicerol a cada una de las tres moléculas de ácidos grasos, que varían en longitud y en el número y la localización de los enlaces dobles entre átomos de carbono (C==C). En (c) se muestra una molécula de triglicérido que contiene dos ácidos grasos saturados y un ácido graso monoinsaturado. En el ácido oleico, el bucle (curva) se produce en el doble enlace. Un glicerol y tres ácidos grasos son los componentes de los triglicéridos. O H H H H H H H H H H H H H H H Ácido palmítico (C15H31COOH) HO C C C C C C C C C C C C C C C C H (Saturado) H H H H H H H H H H H H H H H O H H H H H H H H H HO C C C C C C C C C C H H C H H H H H H H H C H H C H H C H H C H H C H H C H C H H Ácido oleico (C17H33COOH) H (Monoinsaturado) (a) Estructuras de ácidos grasos saturados e insaturados H O H H H H H H H H H H H H H H H H C O H HO C C C C C C C C C C C C C C C C H Ácido palmítico (C15H31COOH) H H H H H H H H H H H H H H H H C OH Molécula de ácido graso H C OH H2O H Molécula de glicerol (b) Síntesis por deshidratación que involucra glicerol y un ácido graso Enlace éster H O H H H H H H H H H H H H H H H Ácido palmítico (C15H31COOH) + H2O H C O C C C C C C C C C C C C C C C C H (Saturado) H H H H H H H H H H H H H H H O H H H H H H H H H H H H H H H H H H C O C C C C C C C C C C C C C C C C C C H Ácido esteárico (C17H35COOH) + H2O H H H H H H H H H H H H H H H H H (Saturado) O H H H H H H H H H H C O C C C C C C C C C C H H C H H H H H H H H H C H H C H H C H H C H H C H H C H C H H H Ácido oleico (C17H33COOH) + H2O (Monoinsaturado) (c) Molécula de triglicérido (grasa) ¿El oxígeno de la molécula de agua eliminada durante la síntesis por deshidratación proviene del glicerol o de un ácido graso? 93126-02.qxd 10/1/12 11:20 AM Page 49 2.5 COMPUESTOS ORGÁNICOS 49 o más enlaces covalentes dobles entre los átomos de carbono de la Ácidos grasos en la cadena del hidrocarburo. Por lo tanto, el ácido graso no está comple- CORRELACIÓN CLÍNICA | salud y la enfermedad tamente saturado con átomos de hidrógeno (véase, p. ej., el ácido olei- co en la Figura 2.17a). El ácido graso insaturado tiene un bucle Como su nombre lo indica, un grupo de ácidos grasos denominados áci- (curva) en el sitio del doble enlace. Si un ácido graso tiene sólo un dos grasos esenciales (AGE) es esencial para la salud humana. Sin doble enlace en la cadena de hidrocarburo, es monoinsaturado y tiene embargo, el cuerpo humano no puede sintetizarlos y debe obtenerlos sólo un bucle. Si un ácido graso tiene más de un doble enlace en la de los alimentos o de suplementos. Entre los AGE más importantes figu- cadena de hidrocarburo, es poliinsaturado y contiene más de un bucle. ran los siguientes: ácidos grasos omega-3, ácidos grasos omega-6 y cis- ácidos grasos. Triglicéridos Los ácidos grasos omega-3 y omega-6 son ácidos grasos poliinsaturados que se considera que actúan juntos para promover la salud. Pueden Los lípidos más abundantes del cuerpo y de la dieta son los trigli- tener un efecto protector contra la enfermedad cardíaca y el accidente céridos (tri- = tres), conocidos también como triacilgliceroles. Un cerebrovascular al reducir el colesterol total, aumentar las HDL (lipo- triglicérido consiste en dos tipos de componentes, una sola molécula proteínas de alta densidad o “colesterol bueno”) y reducir las LDL (lipo- de glicerol y tres moléculas de ácidos grasos. Una molécula de glice- proteínas de baja densidad o “colesterol malo”). Además, los ácidos rol de tres carbonos forma el esqueleto de un triglicérido (Figura grasos omega-3 y omega-6 reducen la pérdida ósea al aumentar la uti- 2.17b, c). Mediante reacciones de síntesis por deshidratación se unen lización de calcio por el cuerpo; reducen los síntomas de artritis por tres ácidos grasos, uno a cada carbono del esqueleto de glicerol. El inflamación; promueven la cicatrización de heridas; mejoran ciertos enlace químico formado, donde cada molécula de agua es eliminada, trastornos cutáneos (psoriasis, eccema y acné); y mejoran las funciones mentales. Las fuentes fundamentales de ácidos grasos omega-3 son: es una unión éster (véase el Cuadro 2.5). La reacción inversa, la hidró- semillas de lino, pescados grasosos, aceites que tienen grandes cantida- lisis, degrada una sola molécula de un triglicérido en tres ácidos gra- des de ácidos grasos poliinsaturados, aceites de pescado y nueces. Las sos y glicerol. fuentes principales de ácidos grasos omega-6 son alimentos muy proce- Los triglicéridos pueden ser sólidos o líquidos a temperatura sados (cereales, panes, arroz blanco), huevo, alimentos horneados, acei- ambiente. Una grasa es un triglicérido sólido a temperatura ambien- tes con grandes cantidades de ácidos grasos poliinsaturados y carnes te. Los ácidos grasos de una grasa son, en su mayor parte, saturados. (en especial de órganos, como hígado). Como estos ácidos grasos saturados carecen de enlaces dobles en sus Obsérvese en la Figura 2.17a que los átomos de hidrógeno a uno y otro cadenas de hidrocarburo, se pueden aproximar estrechamente y soli- lado del doble enlace del ácido oleico están del mismo lado del ácido dificar a temperatura ambiente. Una grasa que consiste principalmen- graso insaturado. Un ácido graso insaturado de este tipo se denomina te en ácidos grasos saturados se denomina grasa saturada. Si bien las cis-ácido graso. Los cis-ácidos grasos son ácidos grasos insaturados beneficiosos desde el punto de vista nutricional que son utilizados por grasas saturadas están presentes sobre todo en carnes (en especial, car- el organismo para producir reguladores similares a hormonas y mem- nes rojas) y productos lácteos no descremados (leche entera, queso y branas celulares. En cambio, cuando los cis-ácidos grasos son calenta- manteca), también se los encuentra en unos pocos productos vegeta- dos, presurizados y combinados con un catalizador (por lo general, les, como manteca de cacao, aceite de palma y aceite de coco. Las die- níquel) en un proceso denominado hidrogenación, se transforman en tas que contienen grandes cantidades de grasas saturadas se asocian trans-ácidos grasos no saludables. En los trans-ácidos grasos, los átomos con trastornos como cardiopatía y cáncer colorrectal. de hidrógeno se ubican en lados opuestos del doble enlace de un ácido Un aceite es un triglicérido líquido a temperatura ambiente. Los graso insaturado. Los fabricantes recurren a la hidrogenación para tor- ácidos grasos de un aceite son, en su mayor parte, insaturados. nar sólidos los aceites vegetales a temperatura ambiente, lo que dismi- Recuerde que los ácidos grasos insaturados contienen uno o más nuye la probabilidad de que se pongan rancios. Los ácidos grasos hidro- enlaces dobles en sus cadenas de hidrocarburo. Los bucles en los genados o trans-ácidos grasos son comunes en mercaderías horneadas comercialmente (galletas de agua, tortas y galletas), colaciones saladas, sitios de los enlaces dobles impiden que los ácidos grasos insatura- algunas margarinas y alimentos fritos (rosquillas y patatas fritas). dos de un aceite se aproximen mucho y solidifiquen. Los ácidos gra- Cuando se usa aceite para freír y se lo reutiliza (como en la freidora de sos de un aceite pueden ser monoinsaturados o poliinsaturados. Las patatas fritas de los locales de comida rápida), los cis-ácidos grasos se grasas monoinsaturadas contienen triglicéridos que consisten, en convierten en trans-ácidos grasos. Si la etiqueta de un producto contie- su mayor parte, en ácidos grasos monoinsaturados. El aceite de ne las palabras hidrogenado o parcialmente hidrogenado, el producto oliva, el aceite de maní, el aceite de canola, la mayoría de las nueces contiene trans-ácidos grasos. El aumento del colesterol total, la dismi- y las paltas son ricos en triglicéridos con ácidos grasos monoinsatu- nución de HDL, el aumento de LDL y el aumento de triglicéridos son rados. Las grasas poliinsaturadas contienen triglicéridos compues- algunos de los efectos adversos de los trans-ácidos grasos. Estos efectos, tos, en su mayor parte, por ácidos grasos poliinsaturados. El aceite que pueden aumentar el riesgo de enfermedad cardíaca y otras enfer- de maíz, el aceite de cártamo, el aceite de girasol, el aceite de soja y medades cardiovasculares, son similares a los causados por las grasas saturadas. los pescados grasosos (salmón, atún y caballa) contienen un alto porcentaje de ácidos grasos poliinsaturados. Se considera que tanto las grasas monoinsaturadas como las poliinsaturadas reducen el ries- go de enfermedad cardíaca. Los triglicéridos son la forma de energía química más altamente concentrada del cuerpo. Aportan más del doble de energía por gramo Fosfolípidos que los hidratos de carbono y las proteínas. Nuestra capacidad de Al igual que los triglicéridos, los fosfolípidos tienen un esqueleto de almacenar triglicéridos en el tejido adiposo (grasa) es ilimitada para glicerol y dos cadenas de ácidos grasos unidas a los primeros dos car- todos los fines prácticos. El exceso de hidratos de carbono, proteínas, bonos. En cambio, en la tercera posición, un grupo fosfato (PO43−) grasas y aceites de la dieta tienen todos el mismo destino: se deposi- une un grupo pequeño con carga, que suele contener nitrógeno (N), al tan en el tejido adiposo como triglicéridos. esqueleto (Figura 2.18). Esta porción de la molécula (la “cabeza”) es 93126-02.qxd 10/1/12 11:20 AM Page 50 50 CAPÍTULO 2 EL NIVEL QUÍMICO DE ORGANIZACIÓN Figura 2.18 Fosfolípidos. (a) En la síntesis de fosfolípidos, dos ácidos grasos se unen a los primeros dos carbonos del esqueleto de glicerol. Un grupo fosfato une un pequeño grupo cargado al tercer carbono del glicerol. En (b) el círculo representa la región polar de la cabeza y las dos líneas onduladas, las dos colas no polares. Los enlaces dobles de la cadena de hidrocarburo del ácido graso a menudo forma bucles en la cola. Los fosfolípidos son moléculas anfipáticas, que tienen regiones polares y no polares. Cabeza polar H 3C + CH3 N CH3 H C H H C H O Grupo O P O – fosfato O H H H C C C H H O O Cabeza polar Cabezas C O C O polares H C H H C H H C H H C H Colas no H C H H C H polares Membrana Colas no polares H C H H C H celular H C H H C H Cabezas H C H H C H polares H C H H C H Colas no polares (c) Disposición de los fosfolípidos en una C H H C H C H C H porción de una membrana celular H C H H H H C H C (b) Manera simplificada de dibujar un fosfolípido H H C H C H H H H C H C H H C H C H H H C H C H H H C H C H H H C H C H H H H C H H (a) Estructura química de un fosfolípido ¿Qué parte de un fosfolípido es hidrófilo, y qué parte es hidrófoba? polar y puede formar enlaces de hidrógeno con moléculas de agua. xilo (alcohol) (−OH). Los grupos hidroxilos polares hacen que los Por el contrario, los dos ácidos grasos (las “colas”) son no polares y esteroles sean débilmente anfipáticos. El colesterol es necesario para pueden interactuar con otros lípidos. Se dice que las moléculas que la estructura de la membrana celular; se requieren estrógenos y testos- tienen partes polares y no polares son anfipáticas (anfi- = a ambos terona para regular las funciones sexuales; el cortisol es necesario para lados; -pática = sentimiento). Los fosfolípidos anfipáticos se alinean mantener niveles de glucemia normales; se requieren sales biliares en una doble fila para componer gran parte de la membrana que rodea para la digestión y la absorción de lípidos; y la vitamina D está rela- a cada célula (Figura 2.18c). cionada con el crecimiento óseo. En el capítulo 10, se analizará el uso de esteroides anabólicos por los deportistas para aumentar el tamaño, Esteroides la fuerza y la resistencia muscular. La estructura de los esteroides difiere bastante de la de los triglicé- ridos. Los esteroides tienen cuatro anillos de átomos de carbono (color Otros lípidos oro en la Figura 2.19). Las células del cuerpo sintetizan otros esteroi- Los eicosanoides (eicosan- = veinte) son lípidos derivados de un des a partir del colesterol (Figura 2.19a), que tienen una gran región ácido graso de 20 carbonos denominado ácido araquidónico. Las dos no polar formada por cuatro anillos y una cola de hidrocarburo. En el subclases principales de eicosanoides son las prostaglandinas y los cuerpo, los esteroides hallados habitualmente, como colesterol, estró- leucotrienos. Las prostaglandinas tienen una amplia variedad de fun- genos, testosterona, cortisol, sales biliares y vitamina D, se conocen ciones: modifican las respuestas a las hormonas, contribuyen a la res- como esteroles, porque también tienen por lo menos un grupo hidro- puesta inflamatoria (Capítulo 22), previenen úlceras gástricas, dilatan 93126-02.qxd 10/1/12 11:20 AM Page 51 2.5 COMPUESTOS ORGÁNICOS 51 Figura 2.19 Esteroides. Todos los esteroides tienen cuatro anillos nismo y son responsables, en gran medida, de la estructura de los teji- de átomos de carbono. Cada anillo se designa con las letras A, B, C y D. dos corporales. Las enzimas son proteínas que aceleran las reacciones bioquímicas. Otras proteínas actúan como “motores” para impulsar la El colesterol, que es sintetizado en el hígado, es el material contracción muscular. Los anticuerpos son proteínas que defienden inicial para la síntesis de otros esteroides del organismo. contra los microbios invasores. Algunas hormonas que regulan la homeostasis también son proteínas. En el Cuadro 2.8 se describen varias funciones importantes de las proteínas. Cola de hidrocarburo H3C CH3 Aminoácidos y polipéptidos CH3 CH3 Los monómeros de proteínas son aminoácidos. Cada uno de los 20 OH aminoácidos diferentes tiene un átomo de hidrógeno (H) y tres grupos D CH3 C CH3 funcionales importantes unidos a un átomo de carbono central (Figura 2.20a): 1) un grupo amino (−NH2), 2) un grupo ácido carboxilo A B C D (−COOH) y 3) una cadena lateral (grupo R). Al pH normal de los HO líquidos, tanto el grupo amino como el grupo carboxilo están ioniza- 4 anillos A B dos (Figura 2.20b). Las diferentes cadenas laterales confieren a cada aminoácido su identidad química característica (Figura 2.20c). HO Grupo hidroxilo Una proteína se sintetiza en forma escalonada: un aminoácido se (a) Colesterol (b) Estradiol (un estrógeno u hormona une a un segundo aminoácido, después un tercero se une a los prime- sexual femenina) ros dos, y así sucesivamente. El enlace covalente que une cada par de OH aminoácidos es un enlace peptídico. Siempre se forma entre el carbo- CH3 CH2OH no del grupo carboxilo (−COOH) de un aminoácido y el nitrógeno del grupo amino (−NH2) de otro. Cuando se forma el enlace peptídico se D C O CH3 C CH3 elimina una molécula de agua (Figura 2.21), lo que convierte a esta OH A B HO D CH3 C O A B CUADRO 2.8 (c) Testosterona (una hormona sexual O Funciones de las proteínas masculina) (d) Cortisol TIPO DE PROTEÍNA FUNCIONES ¿En qué difiere la estructura del estradiol de la de la Estructurales Forman el marco estructural de varias partes del testosterona? cuerpo. Ejemplos: colágeno en el hueso y otros tejidos conectivos; queratina en la piel, pelo y uñas. (ensanchan) las vías aéreas pulmonares, regulan la temperatura corpo- ral e influyen en la formación de coágulos sanguíneos, por mencionar Regulatorias Funcionan como hormonas que regulan diversos procesos fisiológicos; controlan el crecimiento y sólo algunas. Los leucotrienos participan en las respuestas alérgicas e el desarrollo; como neurotransmisores median inflamatorias. respuestas del sistema nervioso. Asimismo, hay otros lípidos como las vitaminas liposolubles, por Ejemplos: la hormona insulina (regula la gluce- ejemplo betacaroteno (los pigmentos amarillo-anaranjado de la yema mia); el neurotransmisor conocido como sustan- de huevo, zanahorias y tomates, que se convierten en vitamina A); cia P (media la sensación de dolor en el sistema vitaminas D, E y K; y lipoproteínas. nervioso). P R E G U N TA S D E R E V I S I Ó N Contráctiles Permiten el acortamiento de las células muscula- res, lo que provoca movimiento. 16. ¿Cómo se clasifican los hidratos de carbono? Ejemplos: miosina, actina. 17. ¿Cómo se relacionan las reacciones de síntesis por deshidra- tación e hidrólisis? Inmunológicas Colaboran en las respuestas que protegen al cuer- 18. ¿Cuál es la importancia para el cuerpo de los triglicéridos, po contra sustancias extrañas y patógenos invaso- fosfolípidos, esteroides, lipoproteínas y eicosanoides? res. 19. Mencione las diferencias entre grasas saturadas, monoinsa- Ejemplos: anticuerpos, interleucinas. turadas y poliinsaturadas. De transporte Transportan sustancias vitales por todo el cuerpo. Ejemplo: hemoglobina (transporta la mayor parte Proteínas del oxígeno y parte del dióxido de carbono de la sangre). Las proteínas son moléculas grandes que contienen carbono, hidró- geno, oxígeno y nitrógeno. Algunas proteínas también contienen azu- Actúan como enzimas que regulan reacciones fre. El cuerpo de un adulto delgado, normal, tiene un 12-18% de pro- Catalíticas bioquímicas. teínas. Las proteínas, cuya estructura es mucho más compleja que la Ejemplos: amilasa salival; sacarasa; ATPasa. de los carbohidratos o lípidos, cumplen muchas funciones en el orga-