Grundlagen für die Biochemie 2 PDF

Grundlagen für die Biochemie 2 PB – ERB24 Dr. Steffen Theobald ▶ Bachelorstudiengang Berner Fachhochschule | Ernährung Haute écoleund t Diätetik bernoise | Bern University of Applied Sciences...

Grundlagen für die Biochemie 2 PB – ERB24 Dr. Steffen Theobald ▶ Bachelorstudiengang Berner Fachhochschule | Ernährung Haute écoleund t Diätetik bernoise | Bern University of Applied Sciences spécialisée Lernziele ▶ Die Studierenden ▶ können den Begriff Elektronegativität und seine Bedeutung bei der Entstehung von verschiedenen Bindungsarten erklären und daraus beispielhaft die Bindungsart von Molekülen ableiten ▶ können die ersten zehn Alkane benennen und Derivate daraus ableiten ▶ kennen die wichtigsten funktionellen Gruppen im Stoffwechsel ▶ können die Begriffe Oxidation und Reduktion erklären und anwenden ▶ kennen die Oxidationszahlen von biologisch wichtigen Atomen und können sie in Verbindungen berechnen ▶ können Beispiele von einfachen Verbindungen mit den wichtigsten funktionellen Gruppen nennen und ihre Struktur erklären Berner Fachhochschule | Haute école spécialisée bernoise | Bern University of Applied Sciences 2 Besonderheit des Kohlenstoffs Berner Fachhochschule | Haute école spécialisée bernoise | Bern University of Applied Sciences 3  Kohlenstoff – ein besonderes Atom ▶ 4. Hauptgruppe = dieselbe Affinität, 4 Elektronen abzugeben wie aufzunehmen, richtet sich deshalb nach seinem Partner ▶ kann deshalb auch lange Ketten zwischen C-Atomen bilden Berner Fachhochschule | Haute école spécialisée bernoise | Bern University of Applied Sciences 4 Repetition Bindungsarten – und wovon sie abhängen I. Ionische Bindung II. Unpolare kovalente Bindung III. Polare kovalente Bindung ▶ hängt vom Bindungspartner oder den –partnern ab und deren Elektronegativität im Verhältnis zum anderen Partner Berner Fachhochschule | Haute école spécialisée bernoise | Bern University of Applied Sciences 5 Was bedeutet Elektronegativität (EN)? Berner Fachhochschule | Haute école spécialisée bernoise | Bern University of Applied Sciences 6 Was ist eigentlich Elektronegativität (EN)? ▶ relatives Mass für die Fähigkeit eines Atoms, in einer chemischen Bindung Elektronenpaare zu sich hinzuziehen ▶ ist abhängig von der Kernladung (Anzahl Protonen) und dem Atomradius (Entfernung der Aussenelektronen vom Kern) ▶ nimmt im PSE innerhalb der Periode von links nach rechts zu, weil die Kernladungszahl steigt ▶ nimmt im PSE innerhalb der Hauptgruppe von oben nach unten ab, weil die Aussenelektronen auf vom Kern immer weiter entfernteren Schalen kreisen ▶ Je grösser der Unterschied in der Elektronegativität der Bindungspartner, desto polarer ist die Bindung ▶ relative Zahl (= ohne Einheit) zwischen ca. 0.9 und ca. 4.0 Berner Fachhochschule | Haute école spécialisée bernoise | Bern University of Applied Sciences 7 Elektronegativität von verschiedenen Atomen Bildquelle: http://www.hamm-chemie.de/images/k10/pse_ve1.gif 1 Picometer (pm)= 10 -12 m Berner Fachhochschule | Haute école spécialisée bernoise | Bern University of Applied Sciences 8 Ionische Bindung, polare oder unpolare kovalente Bindung? ▶ Faustformel: ▶ Je grösser die Differenz in der Elektronegativität ( EN) zwischen zwei (oder mehr) Bindungspartnern, desto eher liegt eine Ionenbindung vor ▶  EN ≥ 1.7 → Ionische Bindung ▶  EN > 0.5 bis 1.6 → polare kovalente Bindung ▶  EN 0 bis 0.5 → unpolare kovalente Bindung Berner Fachhochschule | Haute école spécialisée bernoise | Bern University of Applied Sciences 9 Elektronegativitätswerte von in der Biochemie wichtigen Atomen 3,1 Berner Fachhochschule | Haute école spécialisée bernoise | Bern University of Applied Sciences 10 Polare vs. unpolare kovalente Bindung ▶ Polare kovalente Bindung: Die Partner teilen sich die gemeinsamen Elektronen, aber ungleichmässig ▶ Bsp. Wasser als „Dipol“ oder bipolare Verbindung ▶ Die Valenzelektronen des Wasserstoffs werden vom Sauerstoff etwas zu ihm gezogen, sodass dort eine negative Teilladung (-) entsteht ( EN= 1.3) ▶ Unpolare kovalente Bindung ▶ Bsp. O2: Die Valenzelektronen werden von beiden Partnern gleich stark angezogen ( EN= 0) ▶ Bsp. Methan: unpolare Bindung ( EN= 0.3) Berner Fachhochschule | Haute école spécialisée bernoise | Bern University of Applied Sciences 11 PSE – Elektronegativität der Elemente Elektronegativitäts- wert IA IIA IIIB IVB VB VIB VIIB VIIIB VIIIB VIIIB IB IIB IIIA IVA VA VIA VII VIIIA A= Hauptgruppen, B= Nebengruppen Berner Fachhochschule | Haute école spécialisée bernoise | Bern University of Applied Sciences 12 Spezialfall: Delokalisierte Bindung ▶ kommt vor bei Ringmolekülen, die abwechselnd Einfach- und Doppelbindungen haben Benzol C6H6 Berner Fachhochschule | Haute école spécialisée bernoise | Bern University of Applied Sciences 13 Nomenklatur der Kohlenwasserstoffverbindungen Berner Fachhochschule | Haute école spécialisée bernoise | Bern University of Applied Sciences 14 Alkane= Verbindungen mit der allg. Summenformel CnH2n+2 ▶ Methan CH Alkyl-Rest 4 allg.= (-CH2)n-CH3 Beispiele: ▶ Ethan C2H6 Methyl- -CH3 ▶ Propan C3H8 Ethyl- -CH2-CH3 etc. ▶ Butan C4H10 ▶ Pentan C5H12 ▶ Hexan C6H14 ▶ Heptan C7H16 ▶ Oktan C8H18 ▶ Nonan C9H20 15 Decan C10H22 Berner Fachhochschule | Haute école spécialisée bernoise | Bern University of Applied Sciences ▶ Skelettformeln von Alkanen – ganz puristisch ▶ usw. Berner Fachhochschule | Haute école spécialisée bernoise | Bern University of Applied Sciences 16 Funktionelle Gruppen in der Biochemie Berner Fachhochschule | Haute école spécialisée bernoise | Bern University of Applied Sciences 17 Wichtige funktionelle Gruppen in der Biochemie – Am besten ausdrucken und immer dabeihaben ▶ Methylgruppe R-CH3 ▶ Hydroxylgruppe (Alkohol-Gruppe) R-OH ▶ Carbonyl- (Aldehyd-/Keto(n)gruppe) R2-C=O, R-CH=O ▶ Carboxy(l)gruppe (= org. Säuregruppe) ▶ Thiolgruppe (= Sulfhydrylgruppe) R-SH ▶ Amin(o)gruppe R-NH2, R2-NH, R3-N ▶ (Säure-)Amidgruppe R-CONH2 ▶ Phenylgruppe ▶ Phosphatgruppe Berner Fachhochschule | Haute école spécialisée bernoise | Bern University of Applied Sciences 18 Wie entstehen andere organische Verbindungen? ▶ durch Einfügen von funktionellen Gruppen ▶ durch Abspalten von funktionellen Gruppen ▶ durch Kondensation (Verknüpfen zweier Moleküle unter Abspalten eines kleineren Moleküls, meist H2O) ▶ Häufiger Reaktionstyp: die Redoxreaktion ▶ → Reduktion und Oxidation in einer Reaktion ▶ → Ein Partner wird oxidiert, der andere reduziert Berner Fachhochschule | Haute école spécialisée bernoise | Bern University of Applied Sciences 19 Oxidation/ Reduktion – nicht primär eine Frage von Sauerstoffübertragung… ▶ Im Speziellen: ▶ Oxidation = Aufnahme von Sauerstoff ▶ Reduktion = Abgabe von Sauerstoff ▶ Im Allgemeinen ▶ Oxidation = Abgabe von Elektronen ▶ Reduktion = Aufnahme von Elektronen Oxidation geschieht in kovalenten Bindungen durch ▶ Verschiebung von Elektronen hin zum elektronegativeren Partner ▶ Abspaltung eines Wasserstoffatoms aus einem Molekül → Warum ist das eine Oxidation?? Berner Fachhochschule | Haute école spécialisée bernoise | Bern University of Applied Sciences 20 Wie funktioniert eine Redoxreaktion? Redoxreaktion in Ionenbindungen Berner Fachhochschule | Haute école spécialisée bernoise | Bern University of Applied Sciences 21 Quelle: https://de.wikipedia.org/wiki/Redox-Paar Redoxreaktionen bei kovalenten Bindungen ▶ Oxidation geschieht durch ▶ Verschiebung von Elektronen hin zum elektronegativeren Partner, oder ▶ Abspaltung eines Wasserstoffatoms aus einem Molekül ▶ Reduktion geschieht durch ▶ Verschiebung von Elektronen hin zum elektropositiveren Partner, oder ▶ Aufnahme eines Wasserstoffatoms von einem anderen Molekül Berner Fachhochschule | Haute école spécialisée bernoise | Bern University of Applied Sciences 22 Beispiele zum Berechnen von Oxidationszahlen +IV -II -II -I +I -I +I -II +II -II +II ▶ Der Kohlenstoff (links) wird dabei a) oxidiert b) reduziert Berner Fachhochschule | Haute école spécialisée bernoise | Bern University of Applied Sciences 23 Die „Oxidationsstrasse“, Schritt 1: Alkan → Alkanol Berner Fachhochschule | Haute école spécialisée bernoise | Bern University of Applied Sciences 24 Primäre, sekundäre, tertiäre Alkohole ▶ Primärer Alkohol Butan-1-ol ▶ Sekundärer Alkohol Butan-2-ol ▶ Tertiärer Alkohol 2-Methylpropan-2-ol Berner Fachhochschule | Haute école spécialisée bernoise | Bern University of Applied Sciences 25 Ein- bzw. mehrwertige Alkohole = Alkohol mit einer bzw. mehreren OH-Gruppen ▶ Einwertiger Alkohol ▶ Dreiwertiger Alkohol ▶ Sechswertiger Alkohol Berner Fachhochschule | Haute école spécialisée bernoise | Bern University of Applied Sciences 26 „Oxidationsstrasse“, Schritt 2: Alkanol → Alkanal/Alkanon (=Aldehyd/Keton) Berner Fachhochschule | Haute école spécialisée bernoise | Bern University of Applied Sciences 27 „Oxidationsstrasse“, Schritt 3: Alkanal (=Aldehyd) → Alkansäure (= Carbonsäure) Berner Fachhochschule | Haute école spécialisée bernoise | Bern University of Applied Sciences 28 „Oxidationsstrasse“, Schritt 4: Alkansäure → CO2 + Rest Berner Fachhochschule | Haute école spécialisée bernoise | Bern University of Applied Sciences 29 Reaktionen von O-haltigen Verbindungen untereinander Berner Fachhochschule | Haute école spécialisée bernoise | Bern University of Applied Sciences 30 Schwefelhaltige funktionelle Gruppen SH-Gruppe (Thiol-/ Sulfhydrylgruppe) Berner Fachhochschule | Haute école spécialisée bernoise | Bern University of Applied Sciences 31 Disulfidbrücken in einem Protein Bildquelle: https://de.wikipedia.org/wiki/Disulfidbr%C3%BCcke Berner Fachhochschule | Haute école spécialisée bernoise | Bern University of Applied Sciences 32 Stickstoffhaltige funktionelle Gruppen 1. Aminogruppe (R-NH2, R2-NH, R3-N) Berner Fachhochschule | Haute école spécialisée bernoise | Bern University of Applied Sciences 33 Stickstoffhaltige funktionelle Gruppen 2. (Säure-)Amidgruppe Säuregruppe Säureamidgruppe Berner Fachhochschule | Haute école spécialisée bernoise | Bern University of Applied Sciences 34 Die Peptidbindung – ein Spezialfall der Säureamidbindung Berner Fachhochschule | Haute école spécialisée bernoise | Bern University of Applied Sciences 35 Grundlagen für die Biochemie 2 Videos zur Repetition und Selbststudiumsaufgabe Berner Fachhochschule | Haute école spécialisée bernoise | Bern University of Applied Sciences 36 Videos zur Repetition ▶ (Erweiterte) Definition Oxidation/Reduktion: https://www.youtube.com/watch?v=cg6gb_GDaFc ▶ Oxidationszahlen 1: https://www.youtube.com/watch?v=5pItd8S7UZU ▶ Oxidationszahlen 2: https://www.youtube.com/watch?v=RnpNrWJ4GOc ▶ Aufgabe ▶ Bestimme die Oxidationsstufen der C-Atome an der jeweiligen funktionellen Gruppe bei den Molekülen in der «Oxidationsstrasse», d.h. des C1-Atoms im Alkan, Alkanol, Alkanal/Alkanon, der Säure und des CO2 ▶ Kannst Du bestätigen, dass es sich jeweils um eine Oxidation des C-Atoms (= Abgabe von e- ) handelt? Berner Fachhochschule | Haute école spécialisée bernoise | Bern University of Applied Sciences 37 Quellen: Thesimplechemics Grundlagen für die Biochemie 3 Übungen mit dem Molekülbaukasten 1 Berner Fachhochschule | Haute école spécialisée bernoise | Bern University of Applied Sciences 38