P2 - Senyawa Golongan Karbohidrat dan Glikosida PDF

 TIU Menjelaskan pengertian karbohidrat, tanaman penghasil karbohidrat dan penggunaannya dalam bidang kefarmasian.  TIK Pada akhir perkuliahan (setelah perkuliahan), mahasiswa dapat menjelaskan: Pengertian karbohidrat Penggolongan karbohidrat Identifik...

 TIU Menjelaskan pengertian karbohidrat, tanaman penghasil karbohidrat dan penggunaannya dalam bidang kefarmasian.  TIK Pada akhir perkuliahan (setelah perkuliahan), mahasiswa dapat menjelaskan: Pengertian karbohidrat Penggolongan karbohidrat Identifikasi karbohidrat Amilum Penggunaan karbohidrat pada bidang kefarmasian  KARBOHIDRAT (KH) Takrif KH merupakan polihidroksi aldehida atau poli hidroksi keton yang mengandung karbon, hidrogen & oksigen atau senyawa yang menghasilkan senyawa- senyawa ini bila dihidrolisis. Karbohidrat mengandung gugus fungsi karbonil (sebagai aldehida atau keton) dan banyak gugus hidroksil Pada awalnya, istilah karbohidrat digunakan untuk golongan senyawa yang mempunyai rumus (CH2O)n, yaitu senyawa-senyawa yang n atom karbonnya tampak terhidrasi oleh n molekul air. Namun, terdapat pula karbohidrat yang tidak memiliki rumus demikian dan ada pula yang mengandung nitrogen, fosforus, atau sulfur Karbohidrat merupakan metabolit primer pertama yg terbentuk dlm proses fotosintesis  Primary Metabolic Primary Metabolic Pathway of Carbon Products CO2 O2 Phosynthesis Sugars Carbohydrates Erythrose PO4 Glycolysis Phosphoenolpyruvate Shikimic Acid Aromatic Amino Acid Aliphatic Pyruvate Amino Acid Acetyl-CoA Malonyl CoA Fatty Acids (lipid) Tricarboxylic Acid Cycle CO2 Isoprene Squalene  PADA MANUSIA Karbohidrat dibutuhkan sebagai makanan (amilum), pakaian (selulosa), pemukiman (kayu,selulosa), kertas (selulosa) dsb. PADA BIDANG FARMASI Karbohidrat berperan sbg bhn sirup, bahan pensuspensi, kultur media bakteri, bahan pembantu tablet dll. Identifikasi & Determinasi a) Percobaan Molisch : KH + asam encer disakarida, trisakarida, polisakarida akan terhidrolisis menjadi monosakarida, tambahkan alfanaftol jambon (pink) b) Dg pereaksi fehling & benedict KH setelah dipanaskan akan membentuk endapan merah bata.  MONOSAKARIDA Monosakarida merupakan karbohidrat paling sederhana karena molekulnya hanya terdiri atas beberapa atom C dan tidak dapat diuraikan dengan cara hidrolisis menjadi karbohidrat lain. Monosakarida dibedakan menjadi aldosa dan ketosa. Contoh dari aldosa yaitu glukosa dan galaktosa. Contoh ketosa yaitu fruktosa. monosakarida monosakarida Monosakarida (Sumber dan kegunaan) a) Dekstrosa (alfa-D-(+) glukopiranosa atau D- glukosa) HO Diperoleh dari hidrolisis amilum, O mengandung satu molekul OH air anhidrat (rumus OH OH OH C6H12O6.H2O) Sumber : buah anggur (20-30%), Juniperi (4%), ceri, stroberi, blueberrie, dll. Sifat-sifat: merupakan kristal monohidrat, larut dlm air,rasa agak manis, LD50 i.v. kelinci 35 g/kg BB. Kegunaan : sumber energi, pemasok karbon dalam sintesis protein, penghambat kristalisasi. Dalam industri fermentasi, pasta gigi, penyamakan, makanan, injeksi dll. Sediaan Farmasi : Injeksi dekstrosa, injeksi dekstrosa&NaCl, Antikoagulasi dekstrosa, sirup hipofosfit, tablet dekstrosa&NaCl, injeksi bismut. Konformasi dekstrosa : OH OH 1 H C OH 4 HO OH HO H O 5 2 H C OH O H 3 1 H H 3 HO C H H 2 O OH 4 H C OH OH OH HO OH 5 H C 6 CH2OH  b) Fruktosa (D-fruktosa, β-D-fruktosa,β-D- fruktopiranosa) Merupakan gula keton berbentuk O OH kristal tak berwarna, OH tidak berbau, rasa manis. Tdk OH mempunyai gugus OH OH aldehida tp mempunyai gugus keton shg tdk teroksidasi menjadi asam. Sumber : buah & madu, hidrolisis inulin (dari Helianthus tuberosus & Taraxacum officinale) Sifat : fruktosa diabsorbsi lambung tanpa dicerna, > manis dr sukrosa,fruktosa mengalami metabolisme shg tdk banyak terekskresi melalui urina pd penderita diabetes. Kegunaan : pelengkap nutrisi scr parenteral, oral, cocok tuk penderita diabetes, pencegah ketosis pada hewan, mencegah pecahnya es krim. Sediaan farmasi : Frutabs, fructose injection, fructose & sodium chloride injection. c) Xilosa O OH OH OH OH d) Arabinosa e) Ramnosa OH OH OH O H O OH H3C H H H O H H H H OH OH OH  DISAKARIDA Disakarida merupakan karbohidrat yang terbentuk dari dua molekul monosakarida yang berikatan melalui gugus -OH dengan melepaskan molekul air. Contoh dari disakarida adalah sukrosa, laktosa, dan maltosa. Oligosakarida adalah polimer derajat polimerisasi 2 sampai 10 dan biasanya bersifat larut dalam air.  disakarida Oligosakarida yang terdiri dari 2 molekul disebut disakarida, dan bila terdiri dari 3 molekul disebut triosa. Sukrosa (sakarosa atau gula tebu) terdiri dari molekul glukosa dan fruktosa, Maltosa terdiri dari 2 molekul glukosa, dan Laktosa terdiri dari molekul glukosa dan galaktosa. a) Sukrosa (gula pasir) merupakan disakarida yg tdk mereduksi krn tdk memiliki gugus aldehida bebas.diperoleh dr tumbuhan Sacharum officinarum Linn. Struktur : HOH2C CH2OH O O OH OH OH O OH CH2OH OH Bentuk sediaan farmasi : syrup USP. PB. NF dan Syrup simplex. Kegunaan : menutupi rasa yg kurang enak, 60% sukrosa berfungsi sbg bahan pengawet. b) Laktosa : gula yg mereduksi, dpt diperoleh dari susu, pada proses hidrolisis menghasilkan satu molekul galaktosa & molekul glukosa. Struktur : HOH2C CH2OH OH O O HO OH O OH OH OH Laktosa tidak berbau & rasanya agak manis, stabil di udara, mudah menyerap bau, larut dalam air, sedikit larut dalam kloroform. Sediaan farmasi : Saccharated ferroud carbonat NF, Ipecac & opium powder NF.BP. Kegunaan : bahan pengencer tablet, pengencer obat keras, dll.  POLISAKARIDA Polisakarida merupakan polimer molekul- molekul monosakarida yang dapat berantai lurus atau bercabang dan dapat dihidrolisis dengan enzim-enzim yang spesifik kerjanya. Polisakarida merupakan karbohidrat yang terbentuk dari banyak sakarida sebagai monomernya. Rumus umum polisakarida yaitu C6(H10O5)n. Contoh polisakarida adalah selulosa, glikogen, dan amilum. Polisakarida CH2OH CH2OH H OH H OH O O O Merupakan senyawa yg terdiri dr ratusan bahkan ribuan monosakarida, terbentuk secara alami dengan rumus (C6H10O5)n. Polisakarida yg penting dalam bidang farmasi : Amilum : dihasilkan dari daun-daun hijau & banyak tersimpan dlm biji, kulit batang, akar & umbi. Misalnya : Zea mays (jagung), Oryza sativa (beras), Solanum tuberosum (kentang), Triticum aesticum (gandum), Maranta arundinacea (garut), Ipomea batatas (ketela rambat),& Manihot utilissima (ketela pohon)  Amilum terdiri dari 20% amilosa (larut air) & amilopektin 80% (tdk larut air). Amilosa : molekul lurus, terdiri dari 250-300 D-glukopiranosa melalui ikatan α-1,4- glukosida cenderung berbentuk helix. Amilopectin terdiri dari > 1000 glukosa dihubungkan dgn α-1,4 & α-1,6.  amilosa Amilosa merupakan polisakarida, polimer yang tersusun dari glukosa sebagai monomernya. Tiap-tiap monomer terhubung dengan ikatan 1,6-glikosidik. Amilosa merupakan polimer tidak bercabang yang bersama-sama dengan amilopektin menjadi komponen penyusun pati.  amilopektin amilopektin berbeda dengan amilosa, yang terlihat dari karakteristik fisiknya. Secara struktural, amilopektin terbentuk dari rantai glukosa yang terikat dengan ikatan 1,6- glikosidik, sama dengan amilosa. Amilopektin merupakan Namun, pada amilopektin polisakarida yang tersusun dari monomer α-glukosa terbentuk cabang-cabang (sekitar tiap 20 mata rantai glukosa) dengan ikatan 1,4- glikosidik. 2) Inulin : merupakan polimer D-frukto- furanosa dg residu-residu yg berhubungan satu sama lain secara lurus oleh ikatan β-2,1.Banyak terdpat dalam tanaman Taraxacum officinale (dandelion), Inula helenium, Arctium lappa, Echinacea angustifolia, Triticum aesticum, & Chicorium intybus (Chicory) dari familia Compositae. HO CH2 OH O OH O R OH OH CH2 HO H O OH CH2 O OH H2C OH O n Inulin berada dlm cairan sel, biasanya berfungsi sebagai penurun kadar gula darah, imuno-modulator, menurunkan kolesterol, stimulansia, probiotik, diuretik & tonikum. Dosis pemakaian 10 g dilarutkan dlm 100 ml injeksi NaCl secara iv. Sediaan farmasi : Glycerinated Gentian Elixir. BEBERAPA OBAT HAYATI BERKERABAT DENGAN GULA Sekerabat gula dpt dimaknai dengan senyawa antara gula dan bukan gula, beberapa diantaranya yaitu : a. Produk metabolisme glikolitik dan oksidatif Produk farmasi yg penting adalah etanol & asam sitrat, dg Rx : § Pengubahan glukosa menjadi asam piruvat dg glikolisis secara anaerobik § Asam piruvat selanjutnya diubah menjadi asam laktat atau etanol, atau rangkaian Rx kedua, yaitu : Oksidasi dekarboksilasi dari asam piruvat menjadi asetil Co-A. Asetil Co-A yg terbentuk mengalami kondensasi dg oksaloasetat membentuk sitrat Selanjutnya memasuki siklus asam trikarboksilat, kemudian dioksidasi menjadi karbon dioksida dan air dengan pembebasan energi.  1) Asam-asam Misalnya asam sitrat, asam laktat, asam tartrat (alami) banyak dipakai untuk obat- obatan dan makanan, utamanya sebagai pengendali keasaman. ASAM SITRAT (Acidum citricum) Rumus COOH Merupakan hasil isolasi dari jeruk oleh Sceele Th 1784. HO C COOH Sumber utama dr buah spt: COOH Jeruk, nanas, dll. Kegunaan : sebagai buffer & asidulan (mempertahankan keasaman larutan/lingkungan), sediaan gelegak (effervescent), mencegah terbentuknya busa, penghilang jejak-jejak logam & pencerah warna. Sediaan farmasi : Citrate Dextrose Solution, Citrate phosphate solution, citric acid syrup. ASAM LAKTAT (Acidum lacticum) Rumus COOH Terbentuk dari susu asam, yaitu campuran asam H C OH laktat (C3H6O3) & COOH anhidrida laktat (C6H10O5) Sumber : Fermentasi karbohidrat, hidrolisis dari amilum (kentang, jagung). Kegunaan : Sebagai asidulan, utk koma hepatik (5 ml dlm 50 ml larutan garam isotonis), sediaan jelli 2%, mengatasi leukorrea (3%), pengendali keasaman, industri keju, makanan minuman, penurun kadar kalsium, dll. Asam laktat tdk bercampur dg bahan pengoksidasi, iodida, asam nitrat, albumin dan KOH. Sediaan Farmasi : serbuk lodoklorhidroksi kuinin USP, eliksir pepsin NF, & eliksir gliserofosfat NF. ASAM TARTRAT (Acidum tartaricum) Rumus COOH Diperoleh dari hasil tambahan C OH pd industri minuman beralkohol & anggur. HO CH Sumber : buah anggur (Vitis HOOC vinivera). Bersifat sangat asam, sangat lrut dalam air & etanol & dpt digunakan sebagai pengganti asam sitrat. Digunakan dalam industri minuman ringan, industri makanan, bahan asidulan & pengendali keasaman. Sediaan Farmasi : Compound effervescent powder NF, BP & Effervecent sodium phospat. 2) Etanol Merupakan hasil fermentasi buah anggur dengan menggunakan mikroba ragi Saccharomyces cerevisiae, juga dari sulfite liquor (hasil buangan pd pembuatan kertas yg mengandung 2-4% gula. Langkah-langkah proses fermentasi etanol dari bahan amilum: Ø Hidrasi amilum dg menggiling & merendam dlm air Ø Gelatinasi dg cara merebus amilum Ø Hidrolisis enzimatik sampai terjadi maltosa (hidrolisis menggunakan kecambah dr juwawud & saat ini digunakan jamur atau bakteri amilase gubal) Ø Konversi gula menjadi etanol secara fermentasi menggunakan bantuan ragi Ø Isolasi & pemurnian etanol dengan cara destilasi. b. Produk Metabolit Reduktif Hasil penelitian menunjukkan bahwa telah diketemukan enzim dari mikroba mampu membentuk gula alkohol fosfat (glisitol) dg mereduksi fosfat ketosa menggunakan NAD (nikotinamid adenin dinukleutida) atau NADP (nikotinamid adenin dinukleutida phosphat) sbg pembawa hidrogen. Reaksi : Manitol fosfat dehidrogenase Fruktosa-6-P + NADH2 Manitol-1-P + NAD Manitol 1-fosfatase Manitol-1-P Manitol + Pi Pada kondisi tertentu , manitol dibuat langsung dari D-fruktosa dg enzim manitol dehidrogenase : Manitol dehidrogenase Fruktosa + NADPH2 Manitol + NADP MANITOL Struktur CH2OH Merupakan gula alkohol heksa HO CH hidrik/poli-ol hasil reduksi manosa HO CH (isolasi dr manna : eksudat berupa HC OH getah mengalir tanaman Fraxinus HC OH ornus mengandung 50-60% manitol. CH2OH Sumber : tanaman utamanya familia Oleaceae & Umbeliverae, diperoleh melalui ekstraksi dg etanol mendidih. SORBITOL Sumber : buah masak Sorbus aucuparia Linn. Dapat dibuat dari glukosa dengan cara hidrogenasi atau reduksi elektrolitik. Sorbitol mudah larut dlm alkohol dan poli-ol lain serta dapat bercampur dg sirup. Guna : pembuatan pasta gigi, permen karet, pemanis tak berkalori (minuman diet) dimana berfungsi sebagai pencahar osmotik bila diminum dalam jumlah besar. Sediaan farmasi : Sorbo®, Probilago®, Injeksi Iron sorbitex (Jectofer®).