Métabolisme végétal PDF UE05-Pharmacognosie 2024/2025

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amU (Aix-Marseille University)

2024

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Noël Camille/ Da cunha Tess, Taioglou Lena

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plant metabolism pharmacognosy vegetal science

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This document is a past paper for a course on plant metabolism. It details the different aspects of plant metabolism, including primary and secondary metabolisms and specifics on alkaloids, polyphenols, and terpenoids. The course is in the framework of Pharmacognosie, which is a part of science that deals with the study of natural substances found in plants, animals, and minerals.

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P1 UE05-Pharmacognosie 08/01/2025 15H30 à 17H30 L2 Pharma Pr.Bun Sok Siya...

P1 UE05-Pharmacognosie 08/01/2025 15H30 à 17H30 L2 Pharma Pr.Bun Sok Siya 2024/2025 Métabolisme végétal RT : Noël Camille/ Da cunha Tess RL : Taioglou Lena Ronéo n°01 Nombres de pages : 13 p Plan du cours I. Généralités................................................................................................................................... 2 II. Les différents pôles de la pharmacognosie............................................................................ 3 III. Définitions................................................................................................................................ 4 Préparation à base de drogue végétale (DV) ou de plante.................................................... 5 Substance active (SA)................................................................................................................ 5 Constituants................................................................................................................................ 5 Marqueurs.................................................................................................................................... 6 IV. Le métabolisme végétal.......................................................................................................... 6 1) Métabolisme primaire................................................................................................................ 6 2) Métabolisme secondaire........................................................................................................... 6 V. Alcaloïdes.................................................................................................................................... 7 1) Définition :..................................................................................................................................... 8 2) Solubilité....................................................................................................................................... 9 3) Extraction...................................................................................................................................... 9 4) Utilisation thérapeutique............................................................................................................. 10 VI. Les polyphénols.................................................................................................................... 10 1) Définition.................................................................................................................................. 10 2) Différents polyphénols................................................................................................................ 10 VII. Les terpénoïdes..................................................................................................................... 12 1) Définition.................................................................................................................................. 12 2) Différentes classes.................................................................................................................. 12 Page 1 sur 14 UE05-Pharmacognosie I. Généralités Le mot *pharmacognosie* trouve son origine dans le grec ancien : *gnosis* signifie « connaissance » et *pharmakon* désigne « médicament » (ce terme pouvant également faire référence à un remède ou un poison). Ce mot a remplacé l’appellation ancienne de « matières médicales » et est officiellement utilisé depuis 1969, bien qu’il fasse référence à une discipline ancienne. La pharmacognosie est une science pluridisciplinaire regroupant des savoirs issus de diverses disciplines : botanique, chimie, pharmacologie, toxicologie et clinique. Dioscoride, dans une œuvre qualifiée de référence par les spécialistes, recense environ 1 600 remèdes naturels d’origine minérale, animale et végétale. Ce travail décrit déjà l’utilisation de nombreuses matières premières. Les substances naturelles se divisent en trois origines principales : 1. Substances minérales : de moins en moins utilisées. 2. Substances animales : très courantes mais, en raison de risques de contamination biologique, la biotechnologie est souvent privilégiée pour leur obtention. 3. Substances végétales : ce sont les plus fréquemment utilisées. Ces substances, qu’elles soient végétales ou animales (issues d’environnements terrestres ou marins), peuvent être obtenues par différentes méthodes qui seront abordées dans le cadre du cours. Dans ce cours, l’accent sera mis sur les matières premières et les substances d’origine végétale. La pharmacognosie peut être définie selon trois approches principales : 1. Une discipline empirique: activité thérapeutique et toxicité de nombreuses plantes. Elle est connue depuis très longtemps. 2. Une discipline scientifique : elle consiste à isoler et identifier des principes actifs (PA) ayant des applications thérapeutiques, souvent inspirées des médecines traditionnelles. Ce savoir peut être transmis de manière orale (populaire) ou écrite (savante, comme le *Papyrus d’Ebers*). 3. Une discipline ethnopharmacologique : cette approche repose sur trois étapes successives : - Étape de terrain : recensement des savoirs traditionnels à travers des enquêtes ethnobotaniques. - Étape de laboratoire : étude approfondie des plantes, incluant leur composition et leurs effets. - Retour sur le terrain: cette étape, cruciale, vise à respecter le protocole de Nagoya (voir les explications sur Wikipédia). Un exemple marquant est la découverte d’un antipaludéen, dérivé de l’artémisinine, grâce à une plante chinoise et à cette méthodologie. Enfin, plusieurs molécules thérapeutiques d’origine végétale sont utilisées en médecine moderne, telles que l’opium (antidouleur) et le taxol (anticancéreux). Page 2 sur 14 UE05-Pharmacognosie II. Les différents pôles de la pharmacognosie Les plantes en thérapeutique Les plantes peuvent être utilisées directement ou après transformation pour des applications thérapeutiques. - Exemple : Le quinquina, dont la quinine isolée est utilisée comme antipaludéen. Plantes toxiques La connaissance des plantes toxiques est essentielle pour les identifier et savoir comment intervenir en cas d’intoxication. - Exemple : La digitale, source de digoxine utilisée dans le traitement de l’insuffisance cardiaque. Toutefois, la digoxine a un index thérapeutique étroit, ce qui nécessite une surveillance rigoureuse car une dose trop élevée peut rapidement devenir toxique. Phytopharmacie La phytopharmacie concerne le traitement des maladies des plantes d'origine fongique, bactérienne ou autre. Elle ne doit pas être confondue avec la phytothérapie, qui consiste à soigner certaines infections humaines à l'aide de plantes sous forme d'huiles essentielles ou d'extraits, sans nécessiter une autorisation de mise sur le marché (AMM). - Applications liées : dermopharmacie, cosmétologie, compléments alimentaires, etc. Les plantes comme source de matières premières Les plantes peuvent fournir des substances variées : - Polysaccharides : issus de végétaux inférieurs ou supérieurs. - Matières grasses : comme celles du tournesol ou des fruits. - Colorants : par exemple, les anthocyanes. - Édulcorants : comme la réglisse. - Arômes : utilisés dans l’industrie alimentaire ou cosmétique. Exemples d’utilisations diversifiées pour une même plante : Romarin - Composition (feuilles) : polyphénols, flavonoïdes, huiles essentielles. - Utilisations : - Anti-infectieux. - Infusion pour les troubles digestifs : cholérétique, antispasmodique, hépatoprotectrice. - Agroalimentaire : conservateur antioxydant inscrit dans la liste des additifs alimentaires de l’UE. Page 3 sur 14 UE05-Pharmacognosie Aparté : - Un médicament cholagogue facilite l’excrétion de la bile, tandis qu’un médicament cholérétique stimule sa synthèse. - Les cholagogues sont déconseillés aux personnes sujettes à des calculs biliaires (vésicule biliaire). Réglisse - Composition : saponosides. - Utilisations : - Anti-inflammatoire, antiulcéreux, antitussif, édulcorant (agroalimentaire). La consommation excessive de réglisse est déconseillée aux personnes hypertendues en raison de son effet sur la tension artérielle. Curcuma - Composition : dérivés phénoliques (curcuminoïdes), huiles essentielles. - Utilisations : - Anti-inflammatoire, hépatoprotecteur, antiulcéreux. - Compléments alimentaires : troubles digestifs, douleurs inflammatoires. - Agroalimentaire : colorant alimentaire, ingrédient des épices de curry. Fucus - Composition : mucilage (algues riches en iode). - Utilisations : - Laxatif de lest (gonflement dans le tube digestif). - Coupe-faim dans les régimes amaigrissants. - Usage médical : sel d’alginate de calcium dans les compresses (dispositif médical). - Excipient (propriétés épaississantes). - Cosmétique : hydratant et adoucissant. Une même plante peut avoir des utilisations variées selon ses composants et ses propriétés. Les exemples donnés montrent la polyvalence des plantes en thérapeutique, en agroalimentaire, en cosmétologie et dans d'autres domaines. III. Définitions Plante médicinale : Une plante médicinale est une plante dont au moins une partie possède des propriétés médicamenteuses. La majorité des drogues végétales (DV) sont définies dans la pharmacopée française et européenne, actuellement à sa 11ᵉ édition. Drogue végétale (DV) : La drogue végétale correspond à la partie de la plante contenant le principe actif (PA), comme la racine, la feuille, la tige ou les pétales. Plus précisément, il s'agit de la plante ou de ses parties utilisées à l'état brut, généralement desséchées, mais parfois fraîches. Dans un sens élargi, cela inclut les algues, champignons et lichens, ainsi que certains exsudats. - Exemple : L’opium, une drogue végétale issue du pavot somnifère. Les drogues végétales peuvent provenir de plantes sauvages ou cultivées, avec une préférence pour les plantes cultivées afin de mieux contrôler leur qualité et leur disponibilité. Page 4 sur 14 UE05-Pharmacognosie Pour nommer une drogue végétale (DV) de manière internationale, on utilise : Le nom du genre, suivi du nom de l’espèce, avec la première lettre du genre en majuscule, et l’ensemble en italique. Parfois, le nom du chercheur qui a identifié la plante est également ajouté. Exemple : Papaver somniferum (pavot somnifère). Une drogue végétale (DV) est synonyme de substance végétale. ⚠️ Le terme « drogue » dans ce contexte n’a rien à voir avec celui utilisé pour désigner les substances associées à la toxicomanie. Il est important de connaître ces dénominations tout au long du semestre. Préparation à base de drogue végétale (DV) ou de plante Il s'agit d'un produit homogène obtenu par divers procédés tels que : Distillation, extraction, expression, fractionnement, purification, concentration ou fermentation. Ces préparations incluent, par exemple : Des extraits, huiles essentielles, jus d’expression. Des exsudats ayant subi un traitement. Des drogues végétales ayant subi une réduction de taille (ex. : divisions pour tisanes ou pulvérisation pour encapsulation). Substance active (SA) Une drogue végétale, qu'elle soit utilisée en l’état ou sous forme de préparation, est considérée comme une substance active dans son intégralité. Cela reste valable même si les composants ayant un effet thérapeutique ne sont pas précisément connus. Exemple : Euphytose, utilisé pour les troubles mineurs de l’anxiété, contient un mélange d’extraits secs d’aubépine, de passiflore, de valériane et de ballote. Constituants Ce sont des substances ou groupes de substances, chimiquement définies, qui contribuent de manière significative à l’activité thérapeutique : D’une drogue végétale. D’une préparation à base de drogue végétale. D’un médicament à base de plantes. Exemple : Les dérivés anthracéniques dans la feuille de séné, qui possèdent des propriétés laxatives utilisées pour la constipation occasionnelle. ⚠️ Aparté : Les laxatifs se divisent en plusieurs classes : 1. Laxatifs stimulants. 2. Laxatifs de lest. 3. Laxatifs osmotiques. Page 5 sur 14 UE05-Pharmacognosie Marqueurs Les marqueurs sont des constituants ou groupes de constituants, chimiquement définis, présents dans : Une drogue végétale. Une préparation à base de drogue végétale. Un médicament à base de plantes. Ils sont utilisés pour le contrôle de qualité sans que leur activité thérapeutique soit nécessairement impliquée. Exemple : Les flavonoïdes dans la partie aérienne de la passiflore, qui permettent un contrôle analytique de la qualité de la passiflore dans un médicament comme Euphytose. ⚠️ Les drogues végétales peuvent inclure les parties aériennes de la plante, parfois accompagnées de fruits. IV. Le métabolisme végétal Tout être vivant, y compris les plantes, est le siège de nombreuses réactions chimiques. Ces réactions permettent la biosynthèse de milliers de molécules différentes. 1) Métabolisme primaire Le métabolisme primaire est indispensable à la vie de la plante. Caractéristiques : o Commun aux végétaux et aux animaux. o Permet la croissance et la reproduction. o Produit des molécules comme : ▪ Les acides aminés (AA), protéines, polysaccharides (cellulose, amidon). ▪ Les glucides, acides gras (AG) et lipides. o Faible diversité chimique, activité limitée et production réduite : on parle de chimie lourde. 2) Métabolisme secondaire Le métabolisme secondaire permet à la plante de s’adapter à son environnement et de résister aux agressions extérieures. Caractéristiques : o Spécifique aux végétaux. o Source de structures chimiques originales. o Grande biodiversité et spécificité selon les espèces. ▪ Exemple : La morphine (un alcaloïde) issue du pavot somnifère. o Produit des molécules qualifiées de chimie fine. Types d’agressions gérées par le métabolisme secondaire : 1. Stress biotique : présence de prédateurs. 2. Stress anthropique : actions humaines. 3. Stress abiotique : facteurs environnementaux. Page 6 sur 14 UE05-Pharmacognosie Les flavonoïdes sont des pigments colorants jaunes orangés jouant un rôle essentiel dans la reproduction des plantes. Communication allélopathique : Les flavonoïdes participent à des interactions chimiques entre plantes et certaines espèces. Par ce mécanisme, des plantes comme l’eucalyptus peuvent coloniser des territoires en éliminant les concurrents. Défense contre les UV : Les flavonoïdes absorbent les rayons UV, protégeant ainsi la plante des dommages causés par ces rayons. → Ces mécanismes relèvent de l’écologie chimique. Mécanismes de défense des plantes Les plantes disposent de différents types de défense : 1. Contre les virus et bactéries : o Production de phytoalexines. 2. Contre les herbivores : o Synthèse de molécules toxiques. o Exemple : La nicotine, un alcaloïde extrait du tabac, possède un effet toxique pour les herbivores. Exemple des acacias et des koudous Lorsqu’un koudou commence à grignoter un acacia, cet arbre envoie des messagers chimiques par voie aérienne à d’autres acacias à proximité. En réponse, ces derniers augmentent leur taux de tanins dans leurs feuilles, les rendant toxiques pour les koudous. Exemples de classes chimiques des messagers : o Alcaloïdes o Polyphénols o Terpènes (ou terpénoïdes) o Hétérosides (constitués de deux parties : un ose et une aglycone ou génine) o Non-hétérosides V. Alcaloïdes Nous allons maintenant voire plus en détail les métabolites secondaires spécialisés : les alcaloïdes, les polyphénols et les terpénoïdes. Ces composés sont souvent sous forme hétérosidiques (molécules complexes) mais aussi sous forme non hétérosidique. Un hétéroside est composé de deux parties : - Partie osidique contenant un ou plusieurs oses sous forme linéaire ou ramifiée. - Partie non osidique appelée aglycone ou génine. Support de cette diversité structurale d’un point de vue chimique. Page 7 sur 14 UE05-Pharmacognosie 1) Définition : Les alcaloïdes sont des composés très important dans le cadre de la pharmacognosie. Ils sont très actifs du point de vue pharmacologique, c’est pour cela qu’on s’y intéresse. - Ce sont des métabolites secondaires généralement issus du métabolisme des acides aminés. - D’un point de vue chimique on retrouve un ou plusieurs azotes. - Caractère basique, vont former des sels avec des acides - Réaction positives avec les réactifs généraux des alcaloïdes. Les réactifs généraux des alcaloïdes, ils vont réaliser des réactions positives et notamment des précipités de différentes couleurs : - le réactif iodo-iuré de Bouchardat - le réactif à l'iodo-bismuthate de K de Dragendorff - le réactif à l'iodo-mercurate de K de Vaiser Meyer - Acides phospho et silicotungstique → Ces réactions ont lieux en milieu acide, les alcaloïdes sont sous forme de sels. Quel est l'intérêt d'utiliser un réactif général des alcaloïdes ? → Pour effectuer une extraction → Si on observe un précipité de telle ou telle couleur lorsque l’on met le réactif on pourra dire que l’on a sûrement la présence d'alcaloïdes. De manière générale, on s'intéresse autant aux alcaloïdes car ils sont généralement toxiques, ils ont une action pharmacologique à faible dose (ils vont avoir des propriétés pharmacologiques qui vont nous intéresser). Quelques exemples : -la Morphine (issue de l’Opium), -l’Atropine (Belladone), -la Quinine (de l'écorce de Quinquina) /!\ De manière générale pour tous les alcaloïdes il y a le suffixe -ine mais attention tout composé naturel avec le suffixe -ine n'appartient pas forcément à la classe des alcaloïdes. Comment classer les alcaloïdes ? → Des milliers d’alcaloïdes ont été isolés à partir des plantes. Il va y avoir différents noyaux de base qui vont permettre de classer les alcaloïdes en fonction du nombre de doubles liaisons, du nombre d’azote ( toujours minimum 1 atome d’azote), ça peut être aussi des structures bicycliques. Page 8 sur 14 UE05-Pharmacognosie De façon générale la plupart des alcaloïdes ont la présence d’atomes d’oxygène, c’est le cas le plus fréquent. Les alcaloïdes oxygénés sont en général solides, non entraînables par la vapeur d’eau (les plus nombreux). Ils peuvent être aussi non oxygénés, liquides et entrainables par la vapeur d’eau. Exemple : nicotine 2) Solubilité Sous forme de bases (à pH alcalin) : → insolubles dans l’eau → solubles dans les solvants organiques : alcool, éther éthylique, solvants chlorés… Sous forme de sels (à pH acide) : → solubles dans l’eau → peu solubles ou insolubles dans les solvants organiques 3) Extraction On va utiliser ces propriétés de solubilité différentielle en fonction du pH pour l’extraction des alcaloïdes à partir de la poudre de plante. Donc à partir d’une plante broyée sous forme de poudre on effectuera l’extraction des alcaloïdes. 1ère étape : on va ajouter à la plante une base diluée, (un pH basique) une solution par exemple d’ammoniac, et un solvant organique type dichlorométhane ou chloroforme (les alcaloïdes sont à ce moment sous forme de base) → il y a une extraction solide-liquide d'alcaloïdes. (Solide car on part de la poudre de plante) 2ème étape : on ajoute une solution aqueuse acide, soit de l’acide sulfurique, soit de l’acide Chlorhydrique et du coup le PA (=les alcaloïdes) se retrouve sous forme de sels dans la phase aqueuse. Extraction liquide-liquide d’alcaloïdes. 3ème étape : on ajoute une base, un solvant organique de préférence chlorer → on a fait une extraction de type liquide-liquide et les alcaloïdes sont dans la phase organique sous forme de base. Donc en résumé on a fait une extraction solide-liquide à pH basique avec un solvant organique, ensuite on rajoute une étape avec une solution aqueuse acide pour ensuite sur la phase aqueuse, rajouter une base et un solvant organique. L'intérêt de cette extraction est de pouvoir faire une purification, avoir un meilleur rendement et obtenir un extrait enrichi seulement en alcaloïdes (important++) ce qui est possible grâce à la dernière étape, car d’autres composés peuvent se retrouver dans la phase organique mais nous c'est la phase aqueuse qui va nous intéresser et à ce moment-là on va donc commencer à purifier les alcaloïdes. →Il s’agit d’une extraction sélective des alcaloïdes. Page 9 sur 14 UE05-Pharmacognosie 4) Utilisation thérapeutique A) Action sur le système autonome Certains vont être actifs sur le système nerveux autonome parasympathique avec un effet parasympatholytique comme l’Atropine. Elle peut être trouvée dans la feuille de Belladone, elle va être utilisée dans des collyres en ophtalmologie, elle va avoir au niveau oculaire un effet mydriatique (dilatation de la pupille), ou par voie injectable pour tout ce qui est douleur en gastro entérologie. (Petite parenthèse pour retenir Belladone : Belladone c’est relié à la femme : “Belladonna” en italien et lors de la renaissance le fait d’avoir les pupilles très dilatées notamment suite à l’infusion de ses feuilles de belladone permettait d’avoir cet effet esthétique qui était recherché.) L’Éphédrine va avoir un effet sympathomimétique et notamment utilisé comme décongestionnant par voie externe pour l’ORL. B) Action sur le Système nerveux central Comme les analgésiques, pour les douleurs persistantes et intenses par exemple la morphine extraite du pavot et la DV étant l’opium. (Antalgique de référence, palier 3) C)Action anti cancéreuse Alcaloïdes utilisés dans la prise en charge de la leucémie par exemple la Vincristine, extraite de la pervenche de Madagascar. D)Action anti parasitaire Anti malarique/ paludisme : la quinine extraite de l’écorce de quinquina. VI. Les polyphénols 1) Définition D’un point de vue chimique les polyphénols sont composés d’un noyau aromatique avec au moins un groupement phénol/hydroxyle. Il existe différentes classe de polyphénols : les acides phénol, les tanins, les flavonoïdes, les coumarines… Propriétés générales : -anti-oxydant -anti radicalaire -marqueurs chimiques (utilisés dans le cas de contrôle qualité) 2) Différents polyphénols Acides phénol Acides phénol dérivés de l’acide benzoïque → propriétés anti bactériennes : conservateurs naturels (parabens) Exemples : acide para hydroxybenzoïque et acide gallique Acides phénols dérivés de l’acide cinnamique → très fréquent dans les plantes alimentaires Exemples : acide caféique et acide chlorogénique Tanins → caractérisés par leur aptitude à se combiner avec les protéines (macromolécules) Page 10 sur 14 UE05-Pharmacognosie → propriétés tannantes (fabrication du cuir) Il y a deux groupes : - Il y a les tanins hydrolysables : Oligo polyester de glucose et d’acide gallique= tanins galliques. - Et il y a les tanins non hydrolysables ou tanins condensés ou proanthocyanidols= tanins catéchiques. Propriétés : Les Tanins présentent des propriétés astringentes, elles font précipiter, on va parler souvent de saveur astringente (=amère, âpre) (ça assèche la bouche) car il y a perte du pouvoir lubrifiant. Ils présentent également des propriétés toni-veineuses et anti diarrhéique. Une source de tanins est le Thé vert, on y retrouve des tanins et bases xanthiques (caféine). Le thé vert a des propriétés anti diarrhéiques et stimule le SNC. Une autre source de tanins est la Vigne rouge (la DV étant la feuille), on y retrouve des tanins, des flavonoïdes, des anthocyanes et est utilisée pour ses propriétés toni-veineuses. On fera en TP le contrôle d’un lot de feuille de vigne rouge. Flavonoïdes Plus de 4000 molécules ont été décrites par mis ces flavonoïdes. →Pigments jaunes à orangés Ce sont les polyphénols les plus répandus dans le règne végétal. D’un point de vue structural ce sont les composés phenyl benzo gamma pyrone. Parmis ces flavonoïdes il y a différentes classes (en fonction de la présence de la double liaison au niveau des carbones 2 et 3 et la fonction hydroxyle en position 3) : - Les flavonols (reconnaissables par la double liaison entre carbones 2 et 3 avec l’hydroxyle en position 3) - Les flavones (double liaison entre carbones 2 et 3, avec des radicaux sur le phényl placés différemment que pour les flavonols) - Les flavanones (absence de double liaison entre carbones 2 et 3) →Les flavanones sont extraits à partir de péricarpes d’agrumes d’où le nom du groupe citro flavonoïdes qui sont extraits à partir d’espèces de genre citrus. Par exemple, le Daflon® est une spécialité assez connue qui contient un extrait de citro flavonoïde riche en flavonoïde utilisée pour ses propriétés toni veineuse, capillaire protectrice pour la prise en charge de l’insuffisance veineuse Page 11 sur 14 UE05-Pharmacognosie Anthocyanes → molécules proches des flavonoïdes structurellement. → charge positive. → stabilité en fonction du pH, ils sont plus stables à pH acide. → colorants naturels la couleur varie en fonction du pH (rouge, bleu, violet) que l’on retrouve soit dans les pétales (coquelicot) ou dans certains fruits rouges (cassis). → propriétés toni veineuses. → peuvent améliorer la vision nocturne. Coumarines → caractérisées d’un point de vue structural par les benzo alpha pyrone. Ce nom provient de la molécule Coumarine qui a été isolée à partir de la fève Tonka et présente des propriétés odorantes et de parfum. Il y a également la molécule Ombelliférone retrouvée dans la piloselle ayant des propriétés diurétiques et antibactériennes. Il y a également la molécule Esculétine retrouvée dans l’écorce du marronnier d’inde ayant ses propriétés capillaroprotectrices. Il y a également la graine du marron d’inde qui est utilisée pour ses propriétés toni veineuse dans le cas de l'insuffisance veineuse. Lignages Dérivés du phénylpropane. Ce sont des molécules assez complexes que l’on retrouve par exemple dans le fruit du Chardon Marie, qui possèdent des propriétés hépatoprotectrices. Par exemple le Legalon®, utilisé en cas d’insuffisance des troubles digestifs avec une origine médiatique. Dérivés anthracéniques Par exemple l’Aloïne retrouvé dans la feuille du suc d’aloès. → plantes utilisées comme laxatifs stimulants : aloès, bourdaine, cascara, séné. VII. Les terpénoïdes 1) Définition → Molécules issues de la condensation d’un nombre variable d’unités isopréniques C5H8, unité isoprène. 2) Différentes classes → monoterpènes : C10 (2 unités isopréniques) → sesquiterpènes : C15 (3 unités isopréniques) (Les monoterpènes et les sesquiterpènes sont les terpènes les plus volatils que l’on va retrouver dans les huiles essentielles) - diterpènes : C20 (4 unités isopréniques) - triterpènes : C30 (6 unités isopréniques) - tétraterpènes : C40 (8 unités isopréniques) Page 12 sur 14 UE05-Pharmacognosie On va s'intéresser ici plus particulièrement aux triterpènes et au tétraterpènes : Triterpènes C30H48 Saponines ou saponosides (souvent essentiellement sous forme hétérosidique) → propriétés tensioactives (n’est pas listé dans la diapo mais est dit à l’oral) → propriétés moussantes → hémolytiques in vitro → toxiques pour les animaux à sang froid Ex : le marron d’inde (graine) contient de l’Escine (=mélange de saponosides), utilisé dans l’insuffisance veineuse, contre hémorroïdes. Une autre drogue végétale du marronnier d’Inde c’est l’écorce, elle contient des coumarines notamment l’Esculetine qui a des effets capillaro-protecteur. On voit donc que pour une plante,en fonction de la drogue végétale on peut avoir une composition chimique différente et potentiellement des activités pharmacologiques différentes. En pharmacognosie pour les plantes médicinales il est très important d’avoir son nom en latin et de savoir de quelle drogue végétale on parle. Ex : ginseng (racine) contient des Ginsénosides (=mélange de saponosides), propriétés adaptogènes, c'est -à -dire qui va permettre à l’organisme de s’adapter aux stress environnementaux. Ex : souci (le calendula), on va utiliser le capitule (= la drogue végétale, la fleur) ayant des propriétés anti- inflammatoires et cicatrisantes. Tétraterpènes C40H64 Exemple : Caroténoïdes: colorants naturels, source d’antioxydant des fruits et des légumes. → Pigment jaune orangé → Grand nombre de liaisons conjuguées, composés qui peuvent être très sensible à l’oxydation Page 13 sur 14 UE05-Pharmacognosie Page 14 sur 14

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