Biochemistry of Lipids PDF

Biochemistry of Lipids Husam Al-hraishawi, Ph.D.  Lipids § Organic compounds are found in every type of plant and animal cells. They ‫يا النباتات والحيوان‬.‫مركبات عضوية توجد في كل...

Biochemistry of Lipids Husam Al-hraishawi, Ph.D.  Lipids § Organic compounds are found in every type of plant and animal cells. They ‫يا النباتات والحيوان‬.‫مركبات عضوية توجد في كل نوع من خ‬ contain Carbon, Hydrogen, and Oxygen. >‫وكسج‬A‫تحتوي على الكربون والهيدروج> وا‬ § Unlike polysaccharides, proteins, and nucleic acids, lipids are not polymers. They are mostly small molecules. ‫ الدهون ليست بوليمرات إنها عادة جزيئات صغيرة‬،‫حماض النووية‬A‫على عكس البوليسكرايد والبروتينات وا‬ General properties of lipids: ‫الخصائص العامة للدهون‬ o Insoluble in water. ‫غير قابلة للذوبان في ا^اء‬ o Soluble in nonpolar solvents such as chloroform and methanol. ‫قابلة للذوبان في ا^ذيبات غير القطبية مثل الكلوروفورم وا^يثانول‬ o Water-hating nature is due to the predominance of hydrocarbon chains ‫سل الهيدروكربون في هيكلها‬.‫طبيعتها الكارهة للماء تعود إلى تفوق س‬ o (-CH2- )n in their structure.  ‫‪Function of lipids‬‬ ‫‪§ Energy storage molecules. Lipids are a source of high energy value:‬‬ ‫جزيئات تخزين الطاقة‪ ،‬الدهون مصدر لقيمة طاقية عالية‬ ‫‪Ø Fat: 1 gram = 9 calories‬‬ ‫م‪D‬حظة ‪ /‬السعرة الحرارية مقياس‬ ‫دهون ‪ :‬واحد جرام = ‪ ٩‬سعرات حرارية‬ ‫للطاقة يعني واحد غرام من الدهون‬ ‫تنطي ‪ ٩‬سعرات حرارية‬ ‫‪Ø Protein: 1 gram = 4 calories‬‬ ‫البروت‪ ١ :P‬جرام = ‪ ٤‬سعرات حرارية‬ ‫‪Ø Carbohydrate: 1 gram = 4 calories‬‬ ‫يعني أن الدهون تلعب دورا َ مهما َ في نقل *‬ ‫كربوهيدرات واحد جرام = ‪ ٤‬سعرات حرارية‬ ‫وأستيعاب الفيتامينات الذائبة في الدهون‬ ‫‪§ Major structural elements of cell membrane and regulate the membrane‬‬ ‫اذا تعتبر الدهون محفزا َ ‪h‬متصاص ونقل‬ ‫‪permeability‬‬ ‫العناصر الهيكلية الرئيسية لغشاء الخلية وينظموا نفاذية الغشاء‬ ‫هذه الجزيئات اذا ‪j‬نتناول الدهون بكميات‬ ‫)‪§ Serve as a source of fat-soluble vitamins (A, D, K and E‬‬ ‫كافية يصبح من الصعب ا‪j‬حتفاظ بهذه‬ ‫تعمل كمصدر للڤيتامينات الذائبة في الدهون ) ‪(E,A,D,K‬‬ ‫الفيتامينات في الجسم‬ ‫‪§ Important as cellular metabolic regulators (steroid hormones and prostaglandins).‬‬ ‫تعتبر مهمة كمنظمات ل‪r‬يض الخلوي) هرمونات الستيرويدات والبروستاج‪D‬ندينات(‬ ‫‪§ Protect the internal organs, serve as insulating materials, and give shape and‬‬ ‫‪smooth appearance to the body.‬‬ ‫تحمي ا‪w‬عضاء الداخلية‪ ،‬وتعمل كمواد عازلة‪ ،‬وتضفي الشكل وا‪s‬ظهر الناعم للجسم‬ ‫‪§ In inner mitochondrial membranes, phospholipids participate in the electron‬‬ ‫‪transport chain.‬‬ ‫في غشاء ا‪s‬يتوكوندرياالداخلي تشارك الفوسفوليبيدات في سلسلة نقل ا‪h‬لكترونات‬  ‫‪Classification of Lipids‬‬ ‫مجمع‬ ‫بسيطة‬ ‫مستمد‬ ‫إسترات ا@حماض الدهنية مع الكحول تحتوي على مجموعات ُمضافة‬ ‫فوسفو ليبيد‬ ‫جليكوليبيد‬ ‫البروت‪ H‬الدهني‬ ‫جزيئ كبير‬ ‫حمض الفوسفوريك والقاعذة النيتروجينية في كثير من ا‪W‬حيان‬ ‫كربوهيدرات‬ ‫مركب من الدهون مع البروت‪H‬‬ ‫قاعدة نيتروجينية‬ ‫الكحول هو السفينغوس‪H‬‬ ‫سكروفوسفوليبيد‬ ‫سفينغوفوسفوليبيد‬ ‫السيريبروسيدات‪ ،‬جانغليوسيدي‬ ‫الكحول ‪ -‬سفينغوس‪H‬‬ ‫الكحول ‪ -‬الجلسرين‬ ‫سفينغوميل‪H‬‬  ‫تصنيف الدهون‬ ‫دهون بسيطة‬ ‫الدهون ا=ُركبة‬ ‫الدهون ا=شتقة‬ ‫الدهون ا=تنوعة‬ ‫ا‪8‬حماض الدهنية ‪ +‬الكحول‬ ‫ا‪9‬حماض الدهنية ‪ +‬الكحول ‪addl grp +‬‬ ‫‪Fatty acid‬‬ ‫التحلل ا=ائي للدهون ا=ركبة البسيطة‬ ‫تمتلك خصائص الدهون‬  ‫الدهون ا‪-‬شتقة‬ ‫الدهون ا‪-‬تنوعة‬ ‫دهون بسيطة‬ ‫الدهون ا‪-‬ركبة‬ ‫ا‪J‬حماض الدهنية ا‪-‬تحدة مع الكحول‬ ‫إسترات ا‪J‬حماض الدهنية مع الجلسرين‬ ‫دهون محايدة‬ ‫الدهون التي نأكلها نحن في الغالب هي ‪TAG‬‬ ‫ترياسيل جليسرول‬ ‫أو الدهون الث@ثية‬ ‫الدهون في الحالة السائلة تسمى الزيت ) زيت الفول السوداني ‪ ،‬زيت الذرة(‬ ‫ُ‬ ‫الشموع‬ ‫استرات ا‪J‬حماض الدهنية مع كحول ‪ HMW‬أحادي الهيدريك طويل السلسة‪.‬‬ ‫يستخدم على نطاق واسع في ا‪-‬ستحضرات الصيد‪f‬نية وصناعات مستحضرات التجميل‬ § Classification Simple lipids ‫الدهون البسيطة‬ of Lipids § Compound (complex) lipids ‫ركبة‬.‫الدهون ا‬ § Derived lipids ‫شتقة‬.‫الدهون ا‬ § Simple lipids are esters of fatty acids with various alcohols. ‫ت‬3‫الدهون البسيطة هي استرات ل@حماض الدهنية مع مجموعة متنوعة من الكحو‬ R-COO-H + R- OH R-COO-R + H2O Fatty Acid Alcohol Ester a. Fats and Oils are esters of fatty acids with glycerol. Oil is a liquid unsaturated, tend to be available in plants. while fat is a solid at room temperature. ‫ ان الدهون صلبة عند درجة حرارة الغرفة‬K‫ في ح‬، ‫ يتوفر عادة في النباتات‬، ‫ الزيت هو سائل غير مشبع‬، ‫الدهون والزبوت هي استرات ل@حماض الدهنية مع الغليسرين‬ CH2--–OH CH2—COO--R 3R – COOH + CH –---OH CH-----COO--R CH2----OH CH2—COO—R Fatty Acid Glycerol Fat b. Waxes: esters of fatty acids (usually long chain ) with alcohol other than glycerol § Biological waxes are using in the pharmaceutical and cosmetic. Lanolin, beeswax , carnauba wax are widely used in the manufacture of lotions and ointments ‫ تستخدم الشموع الحيوية في الصناعات الدوائية‬،.‫ استرات ل@حماض الدهنية ) عادة طويلة السلسلة ( مع كحول غير الغليسرين‬: ‫الشموع‬.‫راهم‬.‫ وشمع النحل وشمع الكارنوبا يستخدمون على نطاق واسع في تصنيع اللوشنات وا‬K‫نول‬a‫ ال‬، ‫ومستحضرات التجميل‬  ‫الدهون ا‪ُ/‬ركبة‬ ‫الدهون ا‪ُ/‬تنوعة‬ ‫الدهون البسيطة‬ ‫الدهون ا‪/‬شتقة‬ ‫ا‪B‬حماض الدهنية ‪ +‬الكحول ‪ +‬مجاميع إضافية‬ ‫ج‪V‬يكو ليبد‬ ‫البروتينات الدهنية‬ ‫ا‪K‬حماض الدهنية ‪ +‬حامض الفسفوريك ‪ +‬القاعدة النيتروجينية‬ ‫ا‪K‬حماض الدهنية ‪+‬سفينغوس‪+L‬كاربوهيدرات‬ ‫كايلوماكرون‬ ‫اختصار لـ ‪very low-‬‬ ‫سيريبروسايدات‬ ‫‪density lipoprotine‬‬ ‫اختصار لـ‬ ‫‪Low-density‬‬ ‫‪lipoprotein‬‬ ‫جلسرو فوسفوليبد‬ ‫سفينغو فوسفوليبد‬ ‫جانغليوسايدات‬ ‫‪High–density‬‬ ‫‪lipoprotein‬‬ ‫ليسث‪L‬‬ ‫سيفَلن‬ ‫سفينغوميل‪L‬‬ ‫َكارديولي‪R‬‬ ‫فوسفو تايدلسرين‬ ‫فوسفوتايد‪K‬ينوستول‬ § Compound Lipids: esters of fatty acids with alcohols containing additional groups such as phosphate, nitrogenous base, carbohydrate, protein etc. ‫ت تحتوي على مجموعات‬.‫حماض الدهنية مع الكحو‬:‫ هي إسترات ل‬: ‫ركبة‬A‫الدهون ا‬ They are divided into : ‫إضافية مثل الفوسفات وقواعد نيتروجينية وكربوهيدرات وبروتينات‬ ِ : ‫ُركبات الدهنية إلى‬A‫هذه ا‬ ‫تَنقسم‬ A- Phosphlipids ‫الفوسفوليبيدات‬ There are two classes of phospholipids: ‫ من الفوسفوليبيدات‬W‫ رئيسيت‬W‫تتكون فئت‬ 1- Glycerophospholipids: These phospholipids contain glycerol as the alcohol e.g., Ø Lecithin (glycerol + saturated fatty acid + phosphate+ choline). ِ ‫هذه الفوسفوليبيدات تحتوي على الجليسرول ككحول مثال‬ : ‫الغليسروفوسفوليبيدات‬ (W‫ كول‬+‫ فوسفات‬+ ‫ حمض دهني مشبع‬+ ‫ ) غليسرول‬W‫عليها الليسث‬  Ø Cephalin: (glycerol + unsaturated fatty acid +phosphate+ ethanolamine) ِ (!‫م‬#‫ إيثانو‬+ ‫ فوسفات‬+ ‫ حمض دهني غير مشبع‬+ ‫) جليسرول‬: !‫سفَل‬ 2- Sphingophospholipids: Sphingosine is the alcohol in this group of phospho-lipids e.g., Sphingomyelin (Sphingosine + fatty acid +phosphate + choline ). ( !‫ كول‬+‫ فوسفات‬+ ‫ حمض دهني‬+!‫جموعة من السفينغوميل! ) سفينغوس‬J‫ السفينغوس! هو الكحول في هذه ا‬: ‫فوسفوليبيدات السفينجن‬ § Sphingomyelin is an insulating material for nerve fibres ‫لياف العصبية‬S‫ هو مادة عازلة ل‬: !‫السفينغوميل‬ § It has a double behaviour where it dissolves in fat and polar solvents. ‫ذيبات القطبية‬J‫له سلوك مزدوج حيث يذوب في الدهون وا‬ § It is found in the brain, kidney, liver and blood ‫يوجد في الدماغ والكلى والكبد والدم‬ Compound Lipids: ‫ركبة‬%‫الدهون ا‬ b) Glycolipids: These lipids contain a fatty acid and carbohydrate. The alcohol is ‫وجود هو‬%‫ الكحول ا‬، ‫ هذه الدهون تحتوي على حمض دهني وكربوهيدرات‬:‫الغليكوليبيدات‬ Sphingosine (also called as glycosphingolipids) e.g., Cerebrosides (Sphingosine + " ‫ثال‬%‫ على سبيل ا‬،( ‫عروف أيضا َ بإسم ) الغليكوسفينجوليبيدات‬%‫) ا‬S‫السفينغوس‬ Cerebronic acid + Glucose or Galactose)..( ‫كتوز‬V‫ جلوكوز أو غا‬+ ‫ حمض سيربرونيك‬+S‫السيريبروزيد ") سفينغوس‬ § Cerebroside is a key component of brain, spinal cord, and nervous cells.‫السيريبروزيد هو جزء أساسي في الدماغ والحبل الشوكي وخ]ايا ا\عصاب‬ β-Glucocerebroside  C) Lipoproteins (Lipid transport to tissues) ( ‫نسجة‬%‫الليبوبروتينات ) نَقل إلدهون الى ا‬ § Lipids are hydrophobic and insoluble in aqueous environments. Therefore, special methods are needed to transport them round the body. ‫ائية لذلك هناك حاجة إلى طرق خاصة لنقلها في جسم ا;نسان‬J‫الدهون هي هيدروفوبية وغير قابلة للذوبان في البيئات ا‬ § Lipoproteins: Macromolecular complexes of lipids and proteins. They are transport fat molecules, ‫ مجموعات كبيرة جزيئيَا من الدهون والبروتينات تقوم بنقل جزيئات الدهون‬: ‫الليبوبروتينات‬ such as triglycerides, phospholipids, and cholesterol within the water-based solution of the ‫مثل الث`ثي جليسيريدات وفوسفوليبيدات والكوليسترول داخل محلول‬ bloodstream to all the cells and tissues of the body. Five types of lipoproteins ‫ هناك خمسة أنواع من الليبوبروتينات‬. ‫نسجة في الجسم‬%‫ائي إلى جميع الخ`يا وا‬J‫الدم ا‬ o Chylomicrons, transport dietary lipids (exogenous( from intestine to peripheral tissues. ‫معاء ( إلى ا;نسجة الطرفية‬%‫أخوذة من ا‬J‫ تنقل الدهون الغذائية ) ا‬: ‫الكيلومكرونات‬ o Very low density lipoproteins (VLDL), transport the lipids (endogenously synthesized) mainly TG from ‫نسجة الطرفية‬%‫صنعة بشكل طبيعي داخل الجسم ( بشكل رئيسي من الكبد الى ا‬J‫ ا‬TG ) ‫ تنقل الدهون‬:َ ‫الليبوبروتينات ذات الكثافة الضعيفة جدا‬ liver to peripheral tissues. o Low density lipoproteins (LDL) ("bad" cholesterol), transport cholesterol from liver to peripheral tissues. ‫نسجة الطرفية‬o‫نخفضة ) الكوليسترول السيئ ( تنقل الكوليسترول من الكبد الى ا‬J‫الليبوبروتينات ذات الكثافة ا‬ o High density lipoproteins (HDL) ("good" cholesterol), carry cholesterol from peripheral tissues ‫نسجة الطرفية إلى الكبد‬%‫الليبوبروتينات ذات الكثافة العالية ) الكوليسترول الجيد ( ِمن ا‬ to liver. o Intermediate density lipoproteins (IDL). ‫توسطة‬J‫الليبوبروتينات ذات الكثافة ا‬  ‫الدهون ا‪%‬شتقة‬ ‫الدهون ا‪%‬تنوعة‬ ‫الدهون البسيطة‬ ‫الدهون ا‪%‬ركبة‬ ‫التَحليل ا‪%‬ائي للدهون ا‪%‬ركبة البسيطة‬ ‫تمتلك خصائص الدهون‬ ‫ا>حماض الدهنية‬ ‫منشطات‬ 3- Derived Lipids: are the derivatives obtained by the hydrolysis of simple and compound lipids. These ‫ركبة‬%‫شتقات التي نحصل عليها بفعل تحلل الدهون البسيطة وا‬%‫ هي ا‬: ‫شتقة‬%‫الدهون ا‬ include fatty acids, alcohols, mono-and diacylglycerol, lipid soluble vitamins and steroids. The most ‫ت وأحادي وثنائي أسيتيل جليسرول وفيتامينات ذوابة في‬N‫حماض الدهنية والكحو‬R‫تشمل هذه الدهون ا‬ common derived lipids are steroids. ‫شتقة هي السترويدات‬%‫الدهون والستيرويدات وأكثر الدهون ا‬ § Sterols are structural lipids present in the membranes of most eukaryotic cells. The characteristic ، ‫يا اليوكاريوتية‬Y‫ هي دهون هيكلية موجودة في أغشية معظم الخ‬: ‫الستيروويدات الستيرولية‬ structure is the steroid nucleus, consisting of four fused rings, three with six carbons and one with five ‫ثة منها تحتوي على ستة ذرات كربون وواحدة تحتوي على خمس ذرات‬Y‫ث‬، ‫التي تتكون من أربع حلقات متجانسة‬، ‫ميز هو النواة الستيرويدية‬%‫ال َهيكل ا‬ § There are several steroids in the biological system. These include cholesterol, bile acids, vitamin D, ‫ وهرمونات الغدة الكظرية‬،‫ هرمونات الجنس‬، ‫ د‬h‫ فيتام‬،‫حموض الصفراء‬، ‫هناك عدة ستيرويدات في الجهاز البيولوجي تشمل هذه الستيرويدات الكوليسترول‬ sex hormones, adrenocortical hormones 4- Neutral lipids : The lipids which are uncharged are referred to as neutral lipids e.g. triacylglycerols ‫سيل جليسيرول‬R‫ثي ا‬Y‫تحمل شحنات كهربائية مثل ث‬N ‫ هي الدهون التي‬: ‫الدهون النقية‬  Derivatives of cholesterol – steroid hormones ‫ هرمونات الستيرويدات‬- ‫مشتقات الكوليسترول‬ ُ § Testosterone, the male sex hormone, is ‫ هو هرمون الجنس‬،‫التيستوستيرون‬ produced in the testes. ;‫ ينتج في الخصيت‬، ‫الذكري‬ § Estradiol, one of the female sex hormones, is produced in the ovaries and placenta. ‫شيمة‬U‫بيض وا‬U‫ينتج في ا‬، ‫نثوية‬E‫ واحد من هرمونات الجنس ا‬، ‫ستراديول‬E‫ا‬ § Cortisol and aldosterone are hormones ‫لدوستيرون هما هرمونات‬E‫الكورتيزول وا‬ synthesized in the cortex of the adrenal ‫تنتج في القشرة الكظرية للغدة الكظرية‬ gland; they regulate glucose metabolism ‫ب الجلوكوز‬P‫يساهمان في تنظيم استق‬ and salt excretion, respectively. ‫لح على التوالي‬U‫وإفرازات ا‬ § Prednisolone and prednisone are synthetic steroids used as anti inflammatory agents. ‫البيريدنيزولون والبيريدنيزون هما ستيرويدات‬ ‫لتهابات‬P‫اصطناعية ُيستخدمان كعوامل مضادة ل‬  ‫أَمراض التنكس العصبي‬ ‫التصلب الجانبي الضموري‪،‬مرض‬ ‫التصلب العصبي ا‪Z‬تعدد‬ ‫ا@مراض النفسية العصبية‬ ‫ا ْك ِتئاب‬ ‫خصيّ ِة‬ ‫انْ ِفصام َ‬ ‫الش ْ‬ ‫تغيير التمثيل الغذائي للدهون‬ ‫ا@مراض العصبية‬ ‫ص ْرع‬ ‫َ‬ ‫ي‬ ‫ِ‬ ‫صداع نصف ّ‬ ‫ُ‬ ‫‪Lipids as Biomarkers of Brain Diseases‬‬ ‫السكتة الدماغية‬ ‫الدهون كمؤشرات حيوية @مراض الدماغ‬ ‫أصابات الدماغ‬  Fatty acids § Fatty acids are carboxylic acids with hydrocarbon chains ranging from 4 to 36 carbons (C4 to C36). َ ‫ كربونا‬٣٦ ‫ إلى‬٤ ‫ هي أحماض كربوكسيلية ذات س