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Biochimie Messages : Évaluation technique : Lundi 25 novembre : Groupe 2001 Mardi 26 novembre : Groupe 2003 Lundi 2 décembre : Groupe 2002 Mardi 3 décembre : Groupe 2004 Lundi 9 décembre : Groupe 2001 : 8h à 10h et Groupe 2002 de 10h à 12h. Mardi 10 décembre : Gro...

Biochimie Messages : Évaluation technique : Lundi 25 novembre : Groupe 2001 Mardi 26 novembre : Groupe 2003 Lundi 2 décembre : Groupe 2002 Mardi 3 décembre : Groupe 2004 Lundi 9 décembre : Groupe 2001 : 8h à 10h et Groupe 2002 de 10h à 12h. Mardi 10 décembre : Groupe 2004 : 8h à 10h et Groupe 2003 : 10h à 12h. Conférence 2 : Mardi 26 novembre : 19h à 20h30 – Salle Sylvain Lelièvre – Campus Québec – Grégory Hersant – Cuir végétal à partir de pommes. Colloque des Sciences de la nature : Mercredi 4 décembre 18h à 20h30 – Atrium du campus Charlesbourg. Examen théorique de laboratoire 2 : Groupe 2001-2002 - Jeudi 12 décembre de 14h à 16h Groupe 2003-2004 - Vendredi 13 décembre 12h à 14h Introduction à la biochimie glucides, lipides, protéines protéines et lipides glucides lipides, glucides et protéines Big MacTM Notes de cours p. 5.4 Biosynthèse des molécules organiques CH2OPO3-2 CH2OPO3-2 O O C HO C + C H C OH Équilibre céto-énolique C O H O H C OH H C OH CH2OPO3-2 CH2OPO3-2 Ribulose-1,5-diphosphate Énediol Présent dans la plante CH2OPO3-2 HO C CO2- O + C O H H H C OH CH2OPO3-2 CH2OPO3-2 CH2OPO3-2 HO C C O H+ CH2OPO3-2 HO C CO2- H O HO C CO2- APG + HO C O + H+ O C O H C OH H C OH CH2OPO3-2 CH2OPO3-2 APG Notes de cours p. 5.5 Biosynthèse des molécules organiques Verslesglucides Fructose 1,6-diphosphate + CH2PO3-2 CH2PO3-2 O OH Interconvertion HO C C O C C H H H H CH2PO3-2 O HO C C CH2PO3-2 Versles OH lipdes H O C SCoA APG CH2PO3-2 O O C C OH CH2PO3-2 Acidepyruvique O Versles H C C protéines OH NH2 Lipides 5.2 - Introduction  Soluble dans les solvants peu ou pas polaire.  Un des constituants des membranes cellulaires  Réserve énergétique  Permet la solubilisation de certaines vitamines  Base des hormones 5.3 - Classification  Acides gras  Esters d’acide gras  Phosphoglycérolipides  Sphingolipides  Dérivés du cholestérol 5.4 - Les acides gras HO  1C Acides monocarboxyliques comportant plus de quatre carbones. O 2  Nombre pair d’atomes de carbone 3 4  Nomenclature des acides gras 5  HO O 1C 2  3  12 : 1 ; 9 4 5   Le dernier carbone de la chaîne est toujours appelé Omega, peu importe le nombre de carbone. En comptant à rebours en partant de la fin, on a  les Omega-3, -6, -9, etc. 5.4 – Les acides gras  Question 1 : Nommer l’acide gras suivant selon les 3 types de nomenclature des acides gras. 16: 1; 9 Acide palmitoléique Acide hexadec-9Z-ènoïque 5.4 - Les acides gras Tf Nom Structure ( C) O Acide 70 stéarique OH O Acide OH 16,3 oléique O OH Acide -11 linolénique 5.4 – Les acides gras Question 2 : À l’aide des forces intermoléculaires, expliquer la différence de la température de fusion de ces acides gras : Acide myristique et Acide stéarique. Acide myristique : Chaine de 14 atomes de carbone, pas de liens p Acide stéarique : Chaine de 18 atomes de carbone, pas de liens p Plus la chaîne de carbone est longue, plus les forces de Van der Waals sont élevées. L’acide stéarique a une chaine de carbone plus longue que l’acide myristique, ses forces intermoléculaires sont plus élevées, alors la température de fusion de l’acide stéarique est plus élevé que l’acide myristique. (Tf acide myristique : 54°C Tf acide stéarique : 70 °C) 5.4 - Les acides gras  La moitié des acides gras est saturée, l’autre moitié est insaturée (souvent entre le carbone 9 et 10)  Les acides gras naturels possèdent un nombre pair de carbones et s’ils sont insaturés ils sont sous la forme cis, sauf l’acide élaïdique.  L’acide oléique est le plus abondant des membranes cellulaires des animaux.  Membranes cellulaires  Les lipides qui servent au soutien des organes sont surtout constitués d’acides gras saturés et ils sont solides à 37°C.  Les lipides qui servent à la lubrification et à la protection des organes sont riches en acides gras insaturés et ils sont liquides à 37°C.  5.4.4 – Biosynthèse des acides gras Acidelinolé ique (18:2;9,12)  Les acides gras sont essentiels à tous -2H les organismes vivants. L’humain peut Acide-linolé ique synthétiser ses acides gras provenant (18:3;6,9,12) acide-linolé ique de la dégradation du glucose et les +2C (18:3;9,12,15) -2H mettre en réserve sous forme de graisse en les estérifiant. (20:3;8,11,14) (18:4;3,6,12,15)  Par contre, il ne peut synthétiser -2H +2C suffisamment d’acides gras insaturés, Prostaglandine E1 qui sont essentiels à l’organisme. On Acidearachidonique (20:4;8,11,14,17) Prostaglandine E doit donc s’en procurer par (20:4;5,8,11,14) 2 -2H l’alimentation. L’acide linoléique et l’acide linolénique sont des acides Leucotriènes Prostacyclines (20:5;5,8,11,14,17) gras essentiels. Tromboxanes Prostaglandine E3 Les acide gras - les eicosanoïdes  Prostaglandines  Stimulent la contraction des muscles lisses (contractent de manière involontaire) COOH O 5  Interfèrent dans le métabolisme des glycérides O 9 COOH  Inhibent la sécrétion gastrique 11 9 Prostaglandine E2 HO  Régularisent la pression sanguine 11 Prostaglandine E1 13 HO  Contrôlent la sensibilisation à la douleur 13 HO  Régularisent la transmission nerveuse HO 20 20  Régularisent le rythme cardiaque COOH O  etc. 5 OH 9 COOH 9 11 Prostaglandine E3 11 HO Prostaglandine F1 13 HO 13 20 HO 17 HO 20 Les acide gras - Les eicosanoïdes  Les leucotriènes  Provoquent la contraction des muscles lisses des bronches (Chez les patients atteints d’asthme, cette molécule est plus élevée que la normale). COOH  Les thromboxanes  Utilisées dans la formation des plaquettes sanguines responsables de la COOH coagulation. O (acide acétylsalicylique inhibe la synthèse des thromboxanes)O COOH OH  Les prostacyclines  Empêchent l’agrégation de plaquettes O  Vasodilatateur efficace (relâchent les muscles lisses)  Médicament : époprostenol HO HO 5.5 - Les esters d’acide gras Les cires  Les cires ou cérides (monoesters)  Humain: Sécrétions du conduit auditif et dans les glandes sébacées O O CH3(CH2)14 C O (CH2)29CH3 CH3(CH2)24 C O (CH2)29CH3 Cired'abeille Ciredecarnauba  Chaînes de carbone variant entre 16 et 36  Plumage des oiseaux: cire ramifiée et complexe  Utilisation  Planchers, autos, cosmétiques, onguents, chandelles 5.5 - Les esters d’acide gras triglycérides  Triesters d’acide gras (triglycérides)  Huiles: Liquides à la température ambiante car les chaines de carbones ont des insaturations de type cis.  Graisses: Solides à la température ambiante car les chaînes de carbones sont majoritairement saturées. Notes de cours p. 5.16 5.5 - Les esters d’acide gras triglycérides O CH2 OH H3O+ CH2 O C(CH2)nCH3 CH3(CH2)nCOOH CH OH + + H2O Acidegras OH - CH OH CH2 OH Glycérol CH2 OH Monoglycéride O O CH2 O C(CH2)nCH3 CH2 O C(CH2)nCH3 + H3O O + CH3(CH2)nCOOH + H2O CH OH Acidegras - OH CH O C(CH2)nCH3 CH2 OH CH2 OH Monoglycéride Diglycéride O O CH2 O C(CH2)nCH3 CH2 O C(CH2)nCH3 O O CH3(CH2)nCOOH H3O+ + + H2O Acidegras - CH O C(CH2)nCH3 CH O C(CH2)nCH3 OH O CH2 OH CH2 O C(CH2)nCH3 Diglycéride Triglycéride 5.5 - Les esters d’acide gras triglycérides Acide myristique Acide palmitique Acide oléique Myristopalmitooléate de glycéryle 5.5 - Les esters d’acide gras triglycérides 5.5 – Les esters d’acide gras triglycérides Question 3 – Écrire en schématique, les triglycérides suivants: a) Arachidonolinoléopalmitoléate de glycéryle 5.5 - Les esters d’acide gras triglycérides 5.5 – Les esters d’acide gras triglycérides Question 3 : Dessiner, en schématique, le triglycéride suivant: b) Palmitolinoléopalmitoléate de glycéryle 5.5 - Les esters d’acide gras triglycérides Notes de cours p. 5.17 5.5 - Les esters d’acide gras triglycérides - Estérification H + H O H O O H O + H C H Activation C H H R O R O ducarbonyle Catalyseur Stabilisé par + R' O mésomérie H (résonance) H H O O R' R C O R C O Attaquedu H Transfert deprotonintra R' Perted'unemolécule siteélectrophile O ouintermoléculaire entre O d'eauetformation H intermédiaires tétraèdriques H H d'uncarbonyle activé H O O H + H O C R' + H O C R' R O RégénérationR O H H ducatalyseur Catalyseur Notes de cours p. 5.18 5.5 - Les esters d’acide gras triglycérides - Hydrolyse Na + O O R C O C R' + Na+OH- Éjectiondugroupe Attaque du R' R O O sortant etformation carbonyle H d'uncarbonyle O O C H + R' O Na+ C + R' O Neutralisation H R O R O Na+ (acide-base) En étape subséquente, pourretrouver l'acide protoné: O H O C + H O C H + H O R O + Na NeutralisationR O H H (acide-base) 5.5 - Les esters d’acide gras triglycérides - Hydrogénation  La disparition des liaisons p rend plus difficile l’oxydation des huiles et des graisses.  Une huile saturée (alcane) rend la cristallisation plus facile. Elle permet de stabiliser plusieurs produits alimentaires pour les rendre plus appétissants.  Lorsque les conditions d’hydrogénations ne sont pas parfaites, l’isomère cis peut se transformer en isomère trans = gras trans… 5.5 - Les esters d’acide gras triglycérides - Hydrogénation O O OCOR ROCO Grascis H2, Ni  O O OCOR ROCO Grassaturé O O OCOR ROCO Grastrans 5.5 - Les esters d’acide gras triglycérides - Oxydation H COOH OH Création H2O COOH Délocalisation duradical danslesystèmeconjugué COOH O2 + H2O OH COOH OOH Formation d'unhydroperoxyde Pas dans les notes de cours (le mécanisme n’est pas à connaître) Transformation d'unhydroperoxyde COOH O OH Rupture homolytique COOH 1 2 O Rupture en postion 1 Rupture en Pour éviter le rancissement, postion 2 Stabilisation on peut ajouter de la sans rupture + CHO vitamine C, BHA, BHT, TBHQ COOH Oxydation + COOH O COOH O COOH OH 5.5.7 – Absorption des triglycérides Hydrolyse enzymatique destriglycérides Hydrolyse desesters enposition 1 et3 audébutdel'intestin O O CH2 O H CH2 O C R O HO C R O lipases pancréatiquesCH O C R' + CH O C R' O O CH2 O H CH2 O C R'' HO C R'' Hydrolyse desesters enposition 2 plusloindansl'intestin CH2 O H CH2 O H O lipases O CH O C R' intestinale CH O H + HO C R' CH2 O H CH2 O H 5.5.8 Métabolisme des acides gras Coenzyme Moles d’ATP FAD -2 NAD+ -3 GTP -1 Notes de cours p. 5.24 Spirale delabêta-oxydation desacides gras O R CH2 CH2 CH2 CH2 C SCoA FAD O FADH2 O CH3 C SCoA Déshydrogénation R CH2 CH2 C SCoA Thiolisation CoASH O Etc. O O R CH2 CH2 CH CH C SCoA R CH2 CH2 C CH2 C SCoA Hydratation H2O + Oxydation NADH+ H OH O NAD+ R CH2 CH2 CH CH2 C SCoA  Glycolyse Notes de cours p. 5.25 COOH C O Acidepyruvique Protéines CH3 CoASH - CO2 NAD+ +CO2 O Delabêta-oxydation H3C C SCoA desacides gras + H2 COOH Co-ASH CH2COOH HO CHCOOH C O HO C COOH CH2COOH NAD+ H2O CH2 CH2COOH Acidecitrique COOH H2O H2O CHCOOH CHCOOH Cyclede CH2COOH l'acide citrique C COOH FAD H2 CHCOOH CH2COOH H2O CH2COOH GTP CoASH (Cycle deKrebs) CH2COOH H2O CH2COOH HC COOH HC H HO CHCOOH O CSCoA + NAD+ H2 NAD CO2 CoASH CH2COOH CH2COOH HC H HC COOH O CCOOH CO2 O CCOOH Bilan ATP  Établir le bilan en ATP de l’acide caprique Moles CoEnz. 4 β-oxydation 5 Krebs d’ATP FAD -18 NAD+ -57 GTP 0 -5 Activation 2 Total -78 Bilan ATP  Établir le bilan en ATP de l’acide oléïque (18: 1 ; 9) Moles CoEnz. 8 β-oxydation 9 Krebs d’ATP FAD -32 NAD+ -105 GTP 0 -9 Activation 2 Total -144 Bilan ATP  Faire le bilan ATP de l’acide palmitoléïque Moles CoEnz. β-oxydation Krebs d’ATP FAD NAD+ GTP Activation Total  O CH2 O C R O 5.6 - Phosphoglycérolipides CH O C O R' CH2 O P O X O  Phosphoglycérolipides (phospholipides)  Principaux lipides des membranes cellulaires 5.7 - Sphingolipides  Composition des membranes plasmiques  Glycosphingolipides : lipide cérébral CH2 OH O CH NH C R' HO CH CH (CH2)12CH3  5.8 - Les stéroïdes Sels biliaires O OH OH H H C D A B H H HO HO OH Cholestérol H Acidecholique 5.8 – Les stéroïdes 5.8 - Les stéroïdes O O HO O OH O Prégnénolone Progestérone O HO Testostérone Androstérone OH O HO HO Oestradiol Oestrone 5.8 – Les stéroïdes Anti-inflammatoires Anti-inflammatoires non stéroïdiens stéroïdiens (AINS) ibuprofène Cortisone Acide acétylsalicyliq ue Prednisolone Chapitre 5 – Les lipides  Lire le chapitre 5 (ne pas connaître les tableaux, sauf le Tableau 5);  Être capable de dessiner un acide gras et un triester d’acide gras selon les différentes nomenclatures, savoir à quoi réfère le terme Omega;  Être capable d’expliquer les points de fusions à l’aide des forces intermoléculaires;  Être capable de définir un acide gras essentiel;  Reconnaître et nommer les 4 eicosanoïdes et connaître leur(s) fonction(s) biochimique;  Différencier un acide gras, un triglycéride, une cire, un sphingolipide, un phosphoglycérolipide et un stéroïde par les fonctions organiques.  Connaître les fonctions biochimiques des phosphoglycérolipides et les sphingolipides.  Section sur les stéroïdes : Reconnaître la structure de base d’un stéroïde (pas besoin de les différencier entre eux). Savoir que le cholestérol est la base des stéroïdes (hormones);  Connaître le mécanisme d’estérification, d’hydrolyse et d’oxydation;  Connaître le principe général du mécanisme de l’hydrogénation des huiles, les avantages et les inconvénients de l’hydrogénation dans l’industrie alimentaire;  Faire le calcul du bilan ATP de différents acides gras;  Faire tous les exercices du chapitre 5. (Le tableau des acides gras, le cycle de la b- oxydation et le cycle de Krebs seront en annexe à l’examen)