Glucides PDF - Classification, Réaction & Photosynthèse

‭CHAPITRE‬‭3‬‭-‬‭GLUCIDES‬ ‭ )‬ Q 1 ‭ U’EST-CE‬‭QU’UN‬‭GLUCIDE‬‭?‬ ‭‬ ‭Un‬‭glucide‬‭est‬‭défini‬‭comme‬‭un‬‭aldéhyde‬‭ou‬‭une‬‭cétone‬‭d'un‬‭polyalcool‬‭car‬‭Tous‬‭les‬ ‭atomes‬‭de‬‭carbone‬‭d’un‬‭glucide‬‭portent‬‭au‬‭moins‬‭un‬‭groupement‬‭hydroxyle‬‭(-OH),‬‭ce‬...

‭CHAPITRE‬‭3‬‭-‬‭GLUCIDES‬ ‭ )‬ Q 1 ‭ U’EST-CE‬‭QU’UN‬‭GLUCIDE‬‭?‬ ‭‬ ‭Un‬‭glucide‬‭est‬‭défini‬‭comme‬‭un‬‭aldéhyde‬‭ou‬‭une‬‭cétone‬‭d'un‬‭polyalcool‬‭car‬‭Tous‬‭les‬ ‭atomes‬‭de‬‭carbone‬‭d’un‬‭glucide‬‭portent‬‭au‬‭moins‬‭un‬‭groupement‬‭hydroxyle‬‭(-OH),‬‭ce‬ ‭qui‬‭les‬‭classe‬‭parmi‬‭les‬‭polyalcools.‬ ‭‬ ‭Leur‬‭formule‬‭brute‬‭est‬‭(CH‬‭2‭O ‬ )‬‭n‬ ‭ou‬‭C‬‭n‭H ‬ ‬‭2n‬‭O‬‭n‭.‬ ‬‭Ils‬‭contiennent‬‭principalement‬‭du‬‭carbone,‬ ‭de‬‭l'oxygène‬‭et‬‭de‬‭l'hydrogène‬‭ou‬‭N,O,S.‬ ‭‬ ‭Lorsque‬‭des‬‭groupements‬‭fonctionnels‬‭comme‬‭NH₂‬‭sont‬‭ajoutés‬‭à‬‭un‬‭glucide,‬‭cela‬ ‭modifie‬‭ses‬‭propriétés‬‭et‬‭son‬‭rôle‬‭biologique.‬‭Ces‬‭molécules‬‭sont‬‭appelées‬‭des‬‭dérivés‬ ‭des‬‭glucides.‬ ‭‬ ‭Les‬‭glucides‬‭sont‬‭des‬‭hydrates‬‭de‬‭carbone‬‭ou‬‭sucres‬‭.‬ ‭ essiner,‬‭déterminer‬‭et‬ D ‭mettre‬‭en‬‭évidence‬‭les‬ ‭groupement‬‭fonctionnelles‬ ‭dans‬‭une‬‭molécule‬‭>‬ ‭Réaction‬‭de‬‭condensation‬‭des‬‭glucides‬ ‭ ‬‭Lorsqu'un‬‭glucide‬‭subit‬‭une‬‭réaction‬‭de‬ → ‭condensation,‬‭une‬‭molécule‬‭d'eau‬‭est‬‭libérée.‬‭Cela‬ ‭permet‬‭la‬‭formation‬‭de‬‭polymères‬‭comme‬‭le‬ ‭saccharose‬‭à‬‭partir‬‭de‬‭glucose‬‭et‬‭de‬‭fructose.‬ ‬ ‬‭2n‬‭O‬‭n‬‭car‬‭Le‬‭saccharose‬‭est‬‭formé‬‭par‬‭la‬‭liaison‬‭entre‬‭le‬ ‭C‬‭12‬‭H‬‭22‬‭O‬‭11‬‭≠‬‭C‬‭n‭H ‭glucose‬‭et‬‭le‬‭fructose.‬‭La‬‭liaison‬‭s’accompagne‬‭de‬‭la‬‭perte‬‭d’une‬‭molécule‬‭d’eau‬‭et‬‭donc‬ ‭de‬‭2‬‭atomes‬‭H‬‭et‬‭d’un‬‭atome‬ ‭O.‬ ‭ ôle‬‭des‬‭glucides‬‭dans‬‭l'organisme‬ R ‭→‬‭Les‬‭glucides‬‭sont‬‭une‬‭source‬‭d’énergie‬‭essentielle‬ ‭pour‬‭les‬‭cellules.‬‭Ils‬‭permettent‬‭notamment‬‭la‬ ‭production‬‭d’ATP,‬‭indispensable‬‭aux‬‭réactions‬ ‭métaboliques.‬ A  ‭2)‬ ‭ORIGINE‬‭VÉGÉTALE‬‭DES‬‭GLUCIDES‬‭ET‬‭PHOTOSYNTHÈSE‬ ‭ ‬‭Les‬‭glucides‬‭sont‬‭produits‬‭par‬‭les‬‭plantes‬‭grâce‬‭à‬‭la‬‭photosynthèse‬‭.‬‭Les‬ → ‭chloroplastes‬‭captent‬‭l’énergie‬‭lumineuse‬‭pour‬‭synthétiser‬‭du‬‭glucose‬‭à‬‭partir‬ ‭de‬‭molécules‬‭simples‬‭comme‬‭le‬‭CO₂‬‭et‬‭l’eau.‬ ‭ es‬‭polymères‬‭glucidiques‬ L ‭→‬‭Il‬‭existe‬‭différents‬‭types‬‭de‬‭polymères‬‭de‬‭glucose‬‭:‬ ‭‬ A ‭ midon‬‭:‬‭réserve‬‭d’énergie‬‭des‬‭plantes.‬ ‭‬ ‭Cellulose‬‭:‬‭composant‬‭principal‬‭des‬‭parois‬‭cellulaires‬‭végétales,‬ ‭assurant‬‭un‬‭rôle‬‭structurel.‬ ‭3)‬ ‭Classification‬‭des‬‭glucides‬‭-‬‭dia‬‭7‬ ‭ es‬‭glucides‬‭constituent‬‭une‬‭classe‬‭de‬‭molécules‬‭organiques‬‭comprenant‬‭les‬‭oses‬‭et‬‭les‬ L ‭osides.‬ ‭1.‬ O ‭ ses‬‭(monosaccharides)‬‭:‬‭sucres‬‭simples,‬‭qui‬‭sont‬‭les‬‭monomères‬‭des‬‭glucides‬ ‭complexes.‬‭comme‬‭le‬‭glucose‬‭ou‬‭le‬‭fructose.‬ ‭○‬ ‭Ils‬‭possèdent‬‭une‬‭ou‬‭plusieurs‬‭fonctions‬‭alcool‬‭(-OH)‬‭,‬‭une‬‭fonction‬‭réductrice‬ ‭(aldéhyde:‬‭H-C=O‬‭ou‬‭cétone:‬‭C=O).‬ ‭○‬ ‭Aldoses‬‭:‬‭possèdent‬‭une‬‭fonction‬‭aldéhyde‬‭(-CHO),‬‭comme‬‭le‬‭glucose.‬ ‭○‬ ‭Cétoses‬‭:‬‭possèdent‬‭une‬‭fonction‬‭cétone‬‭(-CO-),‬‭comme‬‭le‬‭fructose.‬ ‭○‬ ‭Ils‬‭sont‬‭classifiés‬‭selon‬‭le‬‭nombre‬‭d’atomes‬‭de‬‭carbone:‬ ‭‬ ‭Triose‬‭(3‬‭carbones)‬‭comme‬‭le‬‭glycéraldéhyde‬ ‭et‬‭le‬‭désoxyribose‬‭qui‬‭ne‬ ‭contient‬‭pas‬‭d’oxygène‬‭(rend‬‭l’adn‬‭plus‬‭stable).‬ ‭‬ ‭pentose‬‭(5‬‭carbones)‬‭comme‬‭le‬‭ribose‬‭(dans‬‭l’arn).‬ ‭‬ ‭hexose‬‭(6‬‭carbones)‬‭comme‬‭le‬‭glucose,‬‭fructose,‬‭galactose.‬ A ‭a.‬ C ‭ hiralité‬‭:‬‭Les‬‭formes‬‭D‬‭et‬‭L‬‭existent,‬‭basées‬‭sur‬‭la‬‭disposition‬‭du‬‭groupement‬ ‭hydroxyle‬‭sur‬‭le‬‭carbone‬‭asymétrique‬‭C-2.‬‭Seules‬‭les‬‭glucides‬‭de‬‭forme‬‭D‬‭sont‬ ‭absorbées‬‭dans‬‭l'intestin.‬ ‭2.‬ O ‭ sides‬‭(disaccharides‬‭et‬‭polysaccharides)‬‭:‬‭sucres‬‭formés‬‭par‬‭l'assemblage‬‭de‬ ‭plusieurs‬‭sucres‬‭simples.‬‭Ils‬‭se‬‭divisent‬‭en‬‭:‬‭holosides‬‭et‬‭Hétérosides‬ ‭○‬ H ‭ olosides‬‭:‬‭ne‬‭contiennent‬‭que‬‭des‬‭sucres‬‭(ex.‬‭amidon).‬‭Les‬‭polyosides‬‭sont‬‭des‬ ‭glucides‬‭formés‬‭par‬‭la‬‭répétition‬‭de‬‭plusieurs‬‭oses.‬ ‭○‬ ‭Diholosides‬‭(disaccharides)‬‭:‬‭Composés‬‭de‬‭deux‬‭oses.‬ ‭‬ ‭Saccharose‬‭(glucose‬‭+‬‭fructose)‬ ‭‬ ‭Lactose‬‭(galactose‬‭+‬‭glucose)‬ ‭‬ ‭Maltose‬‭(glucose‬‭+‬‭glucose)‬ ‭○‬ ‭Oligosides‬‭(oligosaccharides)‬‭:‬‭Oligomères‬‭composés‬‭de‬‭trois‬‭à‬‭quelques‬ ‭dizaines‬‭d'oses.‬ ‭○‬ ‭Polysaccharides‬‭:‬‭polymères‬‭de‬‭glucose‬‭formés‬‭par‬‭la‬‭répétition‬‭de‬‭plusieurs‬ ‭oses.‬ ‭‬ ‭Homopolyosides‬‭:‬‭si‬‭tous‬‭les‬‭oses‬‭de‬‭la‬‭molécule‬‭sont‬‭identiques.‬ ‭Exemple:‬‭Amidon,‬‭cellulose,‬‭glycogène,‬‭chitine,‬‭inuline.‬ ‭‬ ‭Hétéropolysaccharides‬‭:‬‭si‬‭la‬‭molécule‬‭contient‬‭des‬‭oses‬‭différents‬ ‭○‬ H ‭ étérosides‬‭:‬‭Molécules‬‭dont‬‭l’hydrolyse‬‭produit‬‭des‬‭oses‬‭et‬‭des‬‭composés‬‭non‬ ‭glucosidiques‬‭(aglycones):‬ ‭‬ ‭Glycoprotéines‬‭(oligosaccharide‬‭+‬‭protéine):‬‭favorise‬‭la‬‭communication‬ ‭cellulaire‬‭via‬‭leur‬‭récepteurs.‬ ‭‬ ‭Protéoglycanes‬‭(glycosaminoglycane‬‭ou‬‭GAG‬‭+‬‭protéine).‬ ‭‬ ‭Glycolipides‬‭(oside‬‭+‬‭lipide).‬ ‭‬ ‭Peptidoglycanes‬‭(muréine)‬ ‭‬ ‭Glycosides‬‭(osides‬‭+‬‭autres‬‭petites‬‭molécules)‬ A  ‭4)‬ ‭Formule‬‭brute‬‭du‬‭glucose‬‭-‬‭Cyclisation‬‭des‬‭glucides‬‭DIA‬‭-15-18‬ ‭ ‬‭En‬‭solution,‬‭certains‬‭glucides‬‭comme‬‭le‬‭glucose‬‭passent‬‭d’une‬‭forme‬‭linéaire‬‭à‬‭une‬‭forme‬ → ‭cyclique,‬‭pour‬‭des‬‭raisons‬‭énergétiques‬‭ce‬‭qui‬‭modifie‬‭leur‬‭réactivité‬‭et‬‭leur‬‭fonction‬‭biologique.‬ ‭ a‬‭cyclisation‬‭conduit‬‭à‬‭l’introduction‬‭d’un‬‭nouveau‬ L ‭carbone‬‭asymétrique‬‭dans‬‭la‬‭structure‬‭du‬‭sucre‬‭appelé‬ ‭carbone‬‭anomérique‬‭,‬‭qui‬‭peut‬‭adopter‬‭deux‬ ‭configurations‬‭stéréochimiques‬‭différentes‬‭:‬‭α‬‭ou‬‭β‬‭.‬ ‭Ex:‬‭α-D-Glucose‬‭(‬‭bas‬‭)‬‭et‬‭β-D-Glucose‬‭(‭h ‬ aut‬‭)‬ ‭Qui‬‭ne‬‭diffèrent‬ ‭que‬‭par‬‭leur‬‭carbone‬‭1:‬‭les‬ ‭groupements‬‭hydroxyle‬‭est‬‭situé‬‭en‬‭dessous‬‭du‬‭cycle‬ ‭ou‬‭au-dessus‬‭du‬‭cycle.‬‭Ce‬‭sont‬‭des‬‭ANOMÈRES‬ ‭ es‬‭oses‬‭d’au‬‭moins‬‭5‬‭C‬‭forment‬‭des‬‭cycles‬‭par‬‭réaction‬ L ‭d’hémiacétalisation‬‭entre‬‭la‬‭fonction‬‭réductrice‬‭(don‬‭d’é‬ ‭=‬‭aldéhyde‬‭ou‬‭cétone)‬‭et‬‭une‬‭des‬‭fonctions‬‭hydroxyles‬ ‭internes.‬‭(réversible)‬‭ce‬‭qui‬‭donne‬‭un‬‭hémiacétal.‬ ‭-‬ ‭Le‬‭cycle‬‭«‬‭furane‬‭»‬‭formé‬‭de‬‭5‬‭atomes‬‭(1‬‭O‬‭et‬‭4C)‬ ‭Ex‬‭:‬‭fructose‬‭est‬‭appelé‬‭fructo‬‭furan‬‭ose‬‭lorsqu’il‬‭adopte‬‭une‬‭structure‬‭cyclique.‬ ‭-‬ ‭Le‬‭cycle‬‭«‬‭pyrane‬‭»‬‭formé‬‭de‬‭6‬‭atomes‬‭(1‬‭O‬‭et‬‭5‬‭C)‬ ‭Ex‬‭:‬ ‭le‬‭glucose‬‭est‬‭appelé‬‭gluco‬‭pyran‬‭ose‬‭lorsqu’il‬‭adopte‬‭une‬‭structure‬‭cyclique.‬ A ‭ es‬‭isomères‬‭présentent‬‭la‬‭même‬‭formule‬ L ‭brute‬‭,‬‭mais‬‭un‬‭arrangement‬‭différent‬‭de‬ ‭leurs‬‭atomes,‬‭de‬‭sorte‬‭qu’ils‬‭possèdent‬‭des‬ ‭propriétés‬‭différentes‬‭.‬ ‭Savoir‬‭dessiner‬‭le‬‭saccharose‬‭et‬‭le‬ ‭fructose‬ ‭ iaison‬‭glycosidique‬‭entre‬‭le‬‭fructose‬‭et‬‭le‬ L ‭glucose‬‭via‬‭une‬‭liaison‬‭éther‬‭(-O-)‬ ‭‬ L ‭ e‬‭glucose,‬‭le‬‭galactose‬‭(différence‬ ‭en‬‭C-4)‬‭et‬‭le‬‭mannose‬‭(différence‬‭en‬ ‭C-2)‬‭sont‬‭des‬‭épimères‬‭du‬‭glucose‬‭de‬ ‭par‬‭la‬‭différence‬‭de‬‭position‬‭du‬ ‭groupement‬‭hydroxyle.‬ ‭‬ L ‭ a‬‭transformation‬‭de‬‭glucose‬‭en‬ ‭galactose‬‭=‬‭Epimérisation‬ ‭(la‬‭transformation‬‭inverse‬‭est‬‭également‬ ‭possible)‬ ‭‬ ‭ e‬‭fructose‬‭est‬‭un‬‭composé‬ L ‭intermédiaire‬‭de‬‭certaines‬‭voies‬ ‭métaboliques‬‭(glycolyse)‬‭utilisé‬‭par‬‭les‬ ‭spermatozoïdes‬‭comme‬‭substance‬ ‭nutritive.‬ A ‭3°)‬‭Comparaison‬‭d’un‬‭ose‬‭et‬‭d’un‬‭oside‬‭(monosaccharides)‬‭:‬‭le‬‭glucose‬‭et‬‭le‬‭saccharose‬ ‭‬ L ‭ e‬‭glucose‬‭est‬‭un‬‭ose‬ ‭(monosaccharide).‬ ‭‬ ‭Le‬‭saccharose‬‭est‬‭un‬ ‭diholoside‬ ‭(disaccharide)‬‭formé‬‭de‬ ‭glucose‬‭et‬‭de‬‭fructose.‬ ‭‬ ‭Le‬‭glucose‬‭a‬‭un‬ ‭caractère‬‭réducteur,‬ ‭tandis‬‭que‬‭le‬ ‭saccharose‬‭ne‬‭l'a‬‭pas.‬ ‭‬ ‭Le‬‭saccharose‬‭est‬‭la‬ ‭forme‬‭circulante‬‭des‬ ‭glucides‬‭chez‬‭les‬ ‭végétaux.‬ ‭‬ ‭Le‬‭saccharose‬‭est‬‭plus‬ ‭stable‬‭chimiquement‬ ‭que‬‭le‬‭glucose.‬ ‭‬ ‭Hydrophilie‬‭:‬‭Les‬ ‭glucides‬‭sont‬ ‭hydrophiles‬‭et‬‭solubles‬ ‭dans‬‭l’eau‬‭grâce‬‭aux‬ ‭nombreuses‬‭fonctions‬‭alcool‬‭présentes‬‭dans‬‭leur‬‭structure,‬‭ce‬‭qui‬‭permet‬‭la‬‭formation‬ ‭de‬‭ponts‬‭hydrogène.‬ A ‭4°)‬‭Exemples‬‭de‬‭diholosides‬‭(disaccharides)‬‭:‬‭saccharose,‬‭lactose‬‭et‬‭maltose‬‭dia‬‭24‬ ‭‬ S ‭ accharose‬‭:‬‭glucose‬‭+‬‭fructose‬‭lié‬‭par‬‭un‬‭carbone‬‭anomérique,‬‭non‬‭réducteur.‬ ‭‬ ‭Lactose‬‭:‬‭galactose‬‭+‬‭glucose,‬‭carbone‬‭anomérique‬‭libre‬‭réducteur‬‭,‬‭présent‬‭dans‬‭le‬‭lait.‬ ‭L'intolérance‬‭au‬‭lactose‬‭est‬‭due‬‭à‬‭une‬‭diminution‬‭de‬‭l'enzyme‬‭lactase‬‭chez‬‭certains‬ ‭adultes.‬ ‭‬ ‭Maltose‬‭:‬‭glucose‬‭+‬‭glucose,‬‭relié‬‭par‬‭une‬‭liaison‬‭alpha‬‭1-4‬‭réducteur‬‭,‬‭issu‬‭de‬‭la‬ ‭dégradation‬‭de‬‭l'amidon‬‭puis‬‭digéré‬‭par‬‭les‬‭maltases.‬ ‭5°)‬‭Comparaison‬‭entre‬‭polyholosides‬‭(polysaccharides)‬‭:‬‭glycogène,‬‭amidon‬‭et‬‭cellulose‬ ‭ ous‬‭les‬‭glucides‬‭n’ont‬‭pas‬‭nécessairement‬‭un‬‭goût‬‭sucré.‬‭Par‬‭exemple,‬‭certains‬ T ‭polysaccharides‬‭comme‬‭l’amidon‬‭ne‬‭sont‬‭pas‬‭perçus‬‭comme‬‭sucrés.‬ ‭‬ ‭ midon‬‭:‬‭Polymère‬‭de‬‭glucose,‬‭source‬‭d'énergie.‬ A ‭‬ ‭Cellulose‬‭:‬‭Polymère‬‭de‬‭glucose,‬‭rôle‬‭structural‬‭dans‬‭les‬‭parois‬‭végétales.‬ ‭‬ ‭Glycogène‬‭:‬‭Polymère‬‭de‬‭glucose,‬‭forme‬‭de‬‭stockage‬‭du‬‭glucose‬‭chez‬‭les‬‭animaux.‬ ‭‬ ‭Les‬‭trois‬‭sont‬‭des‬‭polymères‬‭de‬‭glucose‬‭mais‬‭avec‬‭des‬‭structures‬‭et‬‭des‬‭rôles‬‭différents.‬ ‭Définitions‬‭:‬ ‭‬ ‭ oloside‬‭:‬ ‭glucide‬‭formé‬‭uniquement‬‭d’oses.‬ H ‭‬ ‭Polyoside‬‭:‬‭glucide‬‭formé‬‭par‬‭la‬‭répétition‬‭de‬‭plusieurs‬‭oses.‬ ‭‬ ‭Homopolyholoside‬‭:‬ ‭si‬‭tous‬‭les‬‭oses‬‭de‬‭la‬‭molécule‬‭sont‬‭identiques.‬ ‭‬ ‭Glucosane‬‭:‬‭l’ose‬‭polymérisé‬‭est‬‭le‬‭glucose‬ ‭Fin‬‭du‬‭1702/25‬ A