Glucides : Structure, Classification et Rôles des Glucides PDF
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Ce document traite des glucides, des hydrates de carbone essentiels. Il aborde leur structure, classification (oses, osides), origine (photosynthèse), et leurs rôles dans l'organisme comme sources d'énergie. Des exemples de réactions de condensation, ainsi que des illustrations de glucides tels que le glucose et le fructose, sont également présentés.
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CHAPITRE3-GLUCIDES ) Q 1 U’EST-CEQU’UNGLUCIDE? Unglucideestdéfinicommeunaldéhydeouunecétoned'unpolyalcoolcarTousles atomesdecarboned’unglucideportentaumoinsungroupementhydroxyle(-OH),ce...
CHAPITRE3-GLUCIDES ) Q 1 U’EST-CEQU’UNGLUCIDE? Unglucideestdéfinicommeunaldéhydeouunecétoned'unpolyalcoolcarTousles atomesdecarboned’unglucideportentaumoinsungroupementhydroxyle(-OH),ce quilesclasseparmilespolyalcools. Leurformulebruteest(CH2O )n ouCnH 2nOn. Ilscontiennentprincipalementducarbone, del'oxygèneetdel'hydrogèneouN,O,S. LorsquedesgroupementsfonctionnelscommeNH₂sontajoutésàunglucide,cela modifiesespropriétésetsonrôlebiologique.Cesmoléculessontappeléesdesdérivés desglucides. Lesglucidessontdeshydratesdecarboneousucres. Réactiondecondensationdesglucides Lorsqu'unglucidesubituneréactionde → condensation,unemoléculed'eauestlibérée.Cela permetlaformationdepolymèrescommele saccharoseàpartirdeglucoseetdefructose. 2nOncarLesaccharoseestforméparlaliaisonentrele C12H22O11≠CnH glucoseetlefructose.Laliaisons’accompagnedelaperted’unemoléculed’eauetdonc de2atomesHetd’unatome O. ôledesglucidesdansl'organisme R →Lesglucidessontunesourced’énergieessentielle pourlescellules.Ilspermettentnotammentla productiond’ATP,indispensableauxréactions A métaboliques. 2) ORIGINEVÉGÉTALEDESGLUCIDESETPHOTOSYNTHÈSE Lesglucidessontproduitsparlesplantesgrâceàlaphotosynthèse.Les → chloroplastescaptentl’énergielumineusepoursynthétiserduglucoseàpartir demoléculessimplescommeleCO₂etl’eau. espolymèresglucidiques L →Ilexistedifférentstypesdepolymèresdeglucose: A midon:réserved’énergiedesplantes. Cellulose:composantprincipaldesparoiscellulairesvégétales, assurantunrôlestructurel. 3) Classificationdesglucides-dia7 esglucidesconstituentuneclassedemoléculesorganiquescomprenantlesosesetles L osides. 1. O ses(monosaccharides):sucressimples,quisontlesmonomèresdesglucides complexes.commeleglucoseoulefructose. ○ Ilspossèdentuneouplusieursfonctionsalcool(-OH),unefonctionréductrice (aldéhyde:H-C=Ooucétone:C=O). ○ Aldoses:possèdentunefonctionaldéhyde(-CHO),commeleglucose. ○ Cétoses:possèdentunefonctioncétone(-CO-),commelefructose. ○ Ilssontclassifiésselonlenombred’atomesdecarbone: Triose(3carbones)commeleglycéraldéhyde etledésoxyribosequine contientpasd’oxygène(rendl’adnplusstable). pentose(5carbones)commeleribose(dansl’arn). hexose(6carbones)commeleglucose. A a. C hiralité:LesformesDetLexistent,baséessurladispositiondugroupement hydroxylesurlecarboneasymétriqueC-2.SeuleslesglucidesdeformeDsont absorbéesdansl'intestin. 2. O sides(disaccharidesetpolysaccharides):sucresformésparl'assemblagede plusieurssucressimples.Ilssedivisenten:holosidesetHétérosides ○ H olosides:necontiennentquedessucres(ex.amidon).Lespolyosidessontdes glucidesformésparlarépétitiondeplusieursoses. ○ Diholosides(disaccharides):Composésdedeuxoses. Saccharose(glucose+fructose) Lactose(galactose+glucose) Maltose(glucose+glucose) ○ Oligosides(oligosaccharides):Oligomèrescomposésdetroisàquelques dizainesd'oses. ○ Polysaccharides:polymèresdeglucoseformésparlarépétitiondeplusieurs oses. Homopolyosides:sitouslesosesdelamoléculesontidentiques. Exemple:Amidon,cellulose,glycogène,chitine,inuline. Hétéropolysaccharides:silamoléculecontientdesosesdifférents ○ H étérosides:Moléculesdontl’hydrolyseproduitdesosesetdescomposésnon glucosidiques(aglycones): Glycoprotéines(oligosaccharide+protéine):favoriselacommunication cellulairevialeurrécepteurs. Protéoglycanes(glycosaminoglycaneouGAG+protéine). Glycolipides(oside+lipide). Peptidoglycanes(muréine) Glycosides(osides+autrespetitesmolécules) A 4) Formulebruteduglucose-CyclisationdesglucidesDIA-15-18 Ensolution,certainsglucidescommeleglucosepassentd’uneformelinéaireàuneforme → cyclique,pourdesraisonsénergétiquescequimodifieleurréactivitéetleurfonctionbiologique. acyclisationconduitàl’introductiond’unnouveau L carboneasymétriquedanslastructuredusucreappelé carboneanomérique,quipeutadopterdeux configurationsstéréochimiquesdifférentes:αouβ. Ex:α-D-Glucoseetβ-D-Glucose Quinediffèrent queparleurcarbone1:les groupementshydroxyleestsituéendessousducycleou au-dessusducycle. esosesd’aumoins5Cformentdescyclesparréaction L d’hémiacétalisationaveclibérationd’unemoléculed’eau entrelafonctionréductrice(aldéhydeoucétone)etune desfonctionshydroxylesinternes.(réversible) - Lecycle«furane»forméde5atomes(1Oet4C) x:fructoseestappeléfructofuranoselorsqu’iladopteunestructurecyclique. E - Lecycle«pyrane»forméde6atomes(1Oet5C) A Ex: leglucoseestappeléglucopyranoselorsqu’iladopteunestructurecyclique. esisomèresprésententlamêmeformule L brute,maisunarrangementdifférentde leursatomes,desortequ’ilspossèdentdes propriétésdifférentes. Savoirdessinerlesaccharoseetle fructose Fin-Dia18 L eglucose,legalactose(différenceen C-4)etlemannose(différenceenC-2) sontdesépimèresduglucose L atransformationdeglucoseen galactose=Epimérisation (latransformationinverseestégalement possible) Lefructoseestuncomposé intermédiairedecertainesvoies métaboliques(glycolyse)utiliséparles spermatozoïdescommesubstance nutritive. A 3°)Comparaisond’unoseetd’unoside(monosaccharides):leglucoseetlesaccharose L eglucoseestunose (monosaccharide). Lesaccharoseestun diholoside (disaccharide)forméde glucoseetdefructose. Leglucoseaun caractèreréducteur, tandisquele saccharosenel'apas. Lesaccharoseestla formecirculantedes glucideschezles végétaux. Lesaccharoseestplus stablechimiquement queleglucose. Hydrophilie:Les glucidessont hydrophilesgrâceà leurspontshydrogène. A 4°)Exemplesdediholosides(disaccharides):saccharose,lactoseetmaltosedia24 S accharose:glucose+fructoseliéparuncarboneanomérique,nonréducteur. Lactose:galactose+glucose,carboneanomériquelibreréducteur,présentdanslelait. L'intoléranceaulactoseestdueàunediminutiondel'enzymelactasechezcertains adultes. Maltose:glucose+glucose,reliéparuneliaisonalpha1-4réducteur,issudela dégradationdel'amidonpuisdigéréparlesmaltases. 5°)Comparaisonentrepolyholosides(polysaccharides):glycogène,amidonetcellulose midon:Polymèredeglucose,sourced'énergie. A Cellulose:Polymèredeglucose,rôlestructuraldanslesparoisvégétales. Glycogène:Polymèredeglucose,formedestockageduglucosechezlesanimaux. Lestroissontdespolymèresdeglucosemaisavecdesstructuresetdesrôlesdifférents. 6°)Leshétérosides:dia38 - lycoprotéinesProtéinesavecunepartieglucidique(oligosaccharide),souvent G majoritaire. ► Rôles:Augmententl'hydrosolubilitédesprotéines,repliementcorrect,marqueursde surface,reconnaissancecellulaire. ► Exemples:virusduSIDA,virusdelagrippe,antigènesdesgroupessanguins, fibrinogène,transferrine. ► Laliaisonentrelaprotéineetl’oligosaccharidesefaitvialesrésidussérine,thréonine (O-glycosylation),ouasparagine(N-glycosylation). ► Laglycosylationalieudansleréticulumendoplasmiqueoul'appareildeGolgi. ► LesoligosaccharidessontcomposésdeD-glucose,D-galactose,D-Mannose,N-acétyl –D-glucosamine,N-acétyl–D-galactosamine,D-xylose,D-fucoseetacide N-acétylneuraminique. - rotéoglycanesProtéinesavecunepartieglucidique(glycosaminoglycaneou P GAG),souventdominante. LesGAGsontdespolymèresdedimèresd'hexoses. Rôles:résistancemécanique,hydratation. ► G AGdestructure:Acidehyaluronique,chondroïtinesulfate,kératanesulfate,dermatane A sulfate. ► G AGdesécrétion:Héparine. - LesGAGsontsouventmodifiéspardesgroupementscarboxyliquesousulfates,cequi leurdonneunechargenégative. - eptidoglycane:Exempletype:Lamuréinedesbactéries,longueschaînes P hétéropolysaccharidiquesliéespardestétrapeptides. ○ Cibledelapénicilline,unantibiotiquequiinhibelesenzymesnécessairesàla liaisondesmoléculesdepeptidoglycane. ○ Lelysozymeestuneenzymequihydrolyselepeptidoglycane. 7.Dérivésd'oses D érivésaminés:Transformationd’unalcoolenamine(-NH2),commelaglucosamine etlagalactosamine. DérivésN-acétylés:Acétylationdesosamines,commelaN-acétylglucosamine (chitine). Dérivéssulfatés:Ajoutd’unefonctionsulfate,importantpourlesglycosaminoglycanes. Acidesuroniques:Oxydationducarboneterminaldesosesenacidescarboxyliques, commel’acideglucuronique. 8.Importancebiologiquedesglucides nergie:Sourced'énergie(glucose,amidon,glycogène). É Structure:Composantsstructuraux(cellulose,chitine,muréine,GAG). Communication:Reconnaissancecellulaire(glycoprotéines,glycolipides). Métabolisme:Transformationdesglucidesenautresmoléculesd'intérêtbiologique. A A