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FETTE - LIPIDE Schlieper 2017, S. 72 – 92 und Zusatzunterlagen LIPIDE? Brennstoff – liefert Energie Empfehlenswertere und weniger empfehlenswertere Lipide 30% des GEB Genussmittel, nicht als Energielieferant Generelle Fakten organische Nährstoffe...

FETTE - LIPIDE Schlieper 2017, S. 72 – 92 und Zusatzunterlagen LIPIDE? Brennstoff – liefert Energie Empfehlenswertere und weniger empfehlenswertere Lipide 30% des GEB Genussmittel, nicht als Energielieferant Generelle Fakten organische Nährstoffe Makronährstoffe Brennstoffe / Energielieferanten tlw. Baustoffe bestehen aus Glycerin und Fettsäuren sind somit aus C, H und O aufgebaut Unterscheidung von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren Omega-6-, Omega-3-Fettsäuren max. 30 % vom GEB 2/3 pflanzliche, 1/3 tierische Fette – neu ¾ pflanzlich ¼ tierisch (empfehlenswerte und klimafreundlichere Ernährung) liefern 37 kJ pro Gramm,……… Einteilung der Lipide Großgruppe Verseifbar (chemischer Nachweis) – aus Altfett Seife machen Aufbau der einfachen Lipide – NEUTRALFETTE – Tryglyceride Besteht aus drei Fettsäuren und Glycerin (Propantriol) Wird als E symbolisiert Fettsäuren - Monocarbonsäuren Sind aliphatische (kettenförmig) Monocarbonsäuren mit bis zu 24 C-Atomen (Beginn bei 4) Sie unterscheiden sich durch ihre Kettenlänge und durch die Anzahl und Position der Doppelbindungen Sie bestehen aus einem wasserabweisenden (hydrophoben) Teil = der Kohlenwasserstoffkette und dem wasserliebenden (hydrophilen) Teil = der Carboxylgruppe (Säuregruppe) (-COOH) → je länger die Kette unwahrscheinlich, dass sie sich im Wasser löst aber auch lipophob und lipophil dann das Gegenteil Nur Einfachbindungen (gesättigt) ohne Doppelbindungen → mit ungesättigt Bsp. Caprylsäure Einteilung der Fettsäuren Am empfehlenswertesten sind die ungesättigten Weniger empfehlenswert die gesättigte Fettsäure Transfettsäure wollen wir nicht haben Englische Bezeichnungen für Fettsäuren Im Unterricht auch behandeln Einteilung der GESÄTTIGTEN FETTSÄUREN nach der Kettenlänge KURZKETTIGE = bis 4 C-Atome – einzige → MITTELKETTIGE = 6 - 12 C-Atome LANGKETTIGE = > 12 C-Atome Fettsäuren Hinweis: Mit steigender Länge sinkt die Löslichkeit der Fettsäuren in Wasser. Langkettige Fettsäuren sind nicht mit Wasser mischbar. Natürliche Fettsäuren haben immer einer gerade Anzahl an C-Atomen. Je länger die Kette, desto höher der Schmelzpunkt in tierischen Fetten viel vorhanden (Schweineschmalz, Rindertalg) ➔ 18 C-Atome, eine Monocarbonsäure (eine Säuregruppe) kurz- und mittelkettige Fettsäuren zählen zu den gesättigten Fettsäuren sind wasserlöslich leichter verdaulich haben einen niedrigeren Schmelzpunkt sind Bestandteil von Butter, Kokosfett und Palmkernfett Siehe Tabelle: Schlieper 2017, S. 76 nach dem Sättigungsgrad (der Anzahl der Doppelbindungen) Omega Position immer vom Methylende (nicht OH) Ölsäure – Monoensäure GESÄTTIGTE FETTSÄUREN nur Einfachbindungen im Molekül (= Alkansäuren) liegen in Kettenform vor (Linear – aliphatisch) reaktionsträge die systematischen Namen leiten sich von den Kohlenwasserstoffen (den Alkanen!) ab z.B. Buttersäure = Butansäure (C 4:0) (4 C-Atome : -_> Doppelbindung UNGESÄTTIGTE FETTSÄUREN ab 18 C-Atome eine oder mehrere Doppelbindungen im Molekül (= Monoen-, Dien-, Trien-, Tetraen-, Pentaen-, Hexaen- bzw. Polyensäuren) die systematischen Namen leiten sich von den Alkenen ab (-en – mind 1 Doppelbindung) z.B. Ölsäure = 9-Octadecensäure (C 18 :1) GESÄTTIGTE FETTSÄUREN  ➔ weisen lediglich Einfachbindungen auf UNGESÄTTIGTE FETTSÄUREN verfügen über eine oder mehrere Doppelbindungen sind alle langkettig (zumindest 18 und > 18 C-Atome) wasserunlöslich reaktionsfreudig haben einen niedrigen Schmelzpunkt → beim Raumtemperatur flüssig Schreibweise: 18 : 1 (18 C - Atome, 1 Doppelbindung) 18 : 3 (18 C – Atome, 3 Doppelbindungen) Einteilung - nach der Position der Doppelbindungen Omega – 9 – Fettsäuren z. B. Ölsäure Omega – 6 – Fettsäuren z. B. Linolsäure Omega – 3 – Fettsäuren z. B. Alpha-Linolensäure (pflanzlich), Eicosapentaensäure, Docosahexaensäure (Fettfis) → Ausschlaggebend für die Zuordnung ist die Position der ersten Doppelbindung - vom Methylende (CH3-) beginnend nummeriert! → Ölsäure: isoliert – zwei Einfachbindungen dazwischen | kumuliert – Doppel und Doppel konjugiert – Einfach- und Doppelbindung abwechselnd Vereinfachte Darstellung von Fettsäuren Egal wie ich anfange – ob oben oder unten Kettenausschnitt mit Doppelbindung zeichnen!!! nach der Essenzialität ESSENZIELLE FETTSÄUREN Synonyme: unentbehrlich, lebensnotwendig  müssen mit der Nahrung zwingend zugeführt werden sind Ausgangsprodukte für weitere essenzielle Fettsäuren erfüllen wesentliche Aufgaben im menschlichen Körper sollten in der Nahrung regelmäßig vorhanden sein NICHT ESSENZIELLE FETTSÄUREN können im menschlichen Körper aufgebaut werden aus: Monosacchariden, Aminosäuren z.B. alle gesättigten Fettsäuren und die einfach ungesättigte Ölsäure ESSENZIELLE FETTSÄUREN LINOLSÄURE (C 18 : 2) – LA = Omega-6-Fettsäure = zweifach ungesättigte Fettsäure ALPHA-LINOLENSÄURE (C 18 : 3) – ALA = Omega-3-Fettsäure = dreifach ungesättigte Fettsäure Distelöl nicht zu viel Linolsäure verdrängt Alpha-Linolensäure Kokosfett und Palmkernfett gar nicht empfehlenswert → schlechteste Zusammensetzung (Ölverkostung) – Zitronenöl, Leindotteröl, Kürbiskernöl) Vorkommen LINOLSÄURE (C 18 : 2) – LA = Omega-6-Fettsäure Sonnenblumenöl Maiskeimöl Sojaöl Erdnussöl Rapsöl ALPHA-LINOLENSÄURE (C 18 : 3) – ALA = Omega-3-Fettsäure Leinöl Walnussöl Rapsöl die im menschlichen Körper aus α-Linolensäure aufgebaut werden können EICOSPENTAENSÄURE (C 20 : 5) - EPA DOCOSAHEXAENSÄURE (C 22 : 6) – DHA → Omega-3-Fettsäuren Sardine Hering Lachs Makrele Thunfisch = FETTFISCHE, KALTWASSERFISCHE Je mehr Vitamin E, desto länger haltbar ist es, wird zu einem späteren Zeitpunkt ranzig Bedeutung Linolsäure und Alpha-Linolensäure sind Ausgangsstoffe für weitere essenzielle Fettsäuren Baustoffe für unterschiedliche Körpersubstanzen = Zellmembranen (Phospholipide) = Lipoproteine = Nervengewebe = Gewebshormone →Prostaglandine, Prostacycline, Leukotriene Stoffwechsel mithilfe eines Enzyms eine Doppelbundung eingeführt – bleibt omega 6 wird verlängert - zwei weitere C-Atome mit Enzym eine weitere Doppelbindung eingefügt (Stop bei Omega 6 Fettsäure) weitere zwei C Atome weitere Doppelbindung aus Alpha Linolensäure Eicosapentaensäure und Docosapentaensäure aufbauen Bedeutung Linolsäure und ihre Folgeprodukte → Arachidonsäure (C 20:4) Funktionen: Bestandteil der Phospholipide der Zellmembranen und der Lipoproteine (= Fetttransportmittel im Blut) Ausgangsstoffe für Gewebshormone (→ Prostaglandine) α-Linolensäure und ihre Folgeprodukte →Eicosapentaensäure (C 20:5) Funktionen: Baustein des Nervengewebes Bildung von Gewebshormonen →entzündungshemmend, blutdrucksenkend, gefäßerweiternd Docosahexaensäure (C 22:6) → entzündungshemmend TRANS-FETTSÄUREN sind ungesättigte Fettsäuren mit ein oder mehreren Doppelbindungen in transKonfiguration diese Konfiguration beeinflusst die Eigenschaften und die biologische Wirkung Beispiel: Elaidinsäure Trans: eines nach oben, eines nach unten Cis: in eine Richtung Alle Fettsäuren -cis Bildung natürlich durch Mikroorganismen im Pansen von Wiederkäuern technologisch durch Fetthärtung (Hydrierung) → aus Ölsäure, Steroinsäure bilden (aus ungesättigt – gesättigt (Doppelbindung auflösen) durch thermische Behandlung von pflanzlichen Ölen (Desodorierung) durch starkes und mehrmaliges Erhitzen von Fetten und Ölen Hauptquellen: Lebensmittel, bei deren Herstellung hydrierte Fette verwendet werden (v. a. Backwaren, Fast-Food Produkte, Nuss-Nougat-Aufstriche) das Fett von Wiederkäuern (Milch, Fleisch) Frittierte Speisen Zufuhrempfehlung: max. 1 % der Gesamtfettzufuhr HDL überschüssiges Cholesterin aus Gewebe zur Leber zu transportieren (Müllabfuhr) UNGÜNSTIGE EFFEKTE DER FETTSÄUREN - bei übermäßiger Aufnahme Quellen FS-Gruppe Beispiele Wirkungen Gesättigte Laurin-, Myristin-, LDL  tierische Fette, fette FS Palmitinsäure Arterioskleroserisiko steigt Wurst, fetter Käse, Kokosfett, Palmfett PUFA Linolsäure, vermehrte Lipidperoxidationen (= Distel-, Soja-, Omega-6- Gamma-, Schädigung der körpereigenen PUFA Sonnenblumen-, FS Linolensäure, durch aggressive Maiskeimöl Arachidonsäure Sauerstoffverbindungen); Begünstigung von Entzündungen PUFA Alpha- Nachteilige Wirkung auf die Fischöl Omega-3- Linolensäure, EPA Blutgerinnung (erhöhte FS und DHA Blutungsneigung, verlängerte Blutungszeit) Trans-FS Elaidinsäure LDL  (steigend), HDL  (senkend) industriell nicht erhöhtes Risiko für Arteriosklerose selektiv und Herz-Kreislauf-Erkrankungen gehärtete Fette, Fette von Wiederkäuern GÜNSTIGE WIRKUNGEN DER FETTSÄUREN Quellen FS-Gruppe Beispiele Wirkungen MUFA Ölsäure LDL  Olivenöl, Rapsöl,… PUFA Omega- Linolsäure, senken aktiv den Distel-, Soja-, 6-FS Gamma-, Cholesterinspiegel Sonnenblumen-, Linolensäure, LDL , HDL  Maiskeimöl Arachidonsäure Positive & negative Wirkung PUFA Omega- Alpha- verbessern die fetthaltige 3-FS Linolensäure, EPA Fließeigenschaften des Blutes, Kaltwasserfische, und DHA senken den Blutdruck, wirken Walnuss-, Raps-, Leinöl  entzündungshemmend, senken den Triglyceridspiegel im Blut LDL , HDL  kurz- und Buttersäure, sind wasserlöslich und können Butter mittelkettige, Capron-, Capryl-, daher die Darmmucosa (Kokosfett) gesättigte FS Caprin-, passieren und direkt ins Blut MCT-Fette Laurinsäure aufgenommen werden; werden in der Diätetik eingesetzt Glycerin (Glycerol, Propantriol) dreiwertiger Alkohol besitzt drei reaktionsfähige OH-Gruppen (Hydroxy/Hydroxyl_Gruppe) im Molekül zweiter Fettbaustein TRIGLYCERIDBILDUNG Carboxygruppe reagiert mit OH Gruppe unter Abspaltung von Wasser → Esterbildung (wird verester) Stufen der Triglyceridbildung 1. Monoglyceridbildung Zunächst reagiert eine Hydroxylgruppe (-OH) des Glycerins mit der Carboxylgruppe (-COOH) einer Fettsäure unter Abspaltung von 1 Molekül Wasser. Es entsteht ein Monoester (= Monoglycerid). 2. Diglyceridbildung Anschließend reagiert die zweite OH-Gruppe des Glycerins mit der COOH- Gruppe der zweiten Fettsäure, wieder unter Abspaltung von Wasser. Es entsteht ein Diester (=Diglycerid) 3. Triglyceridbildung Zuletzt reagiert die dritte OH-Gruppe des Glycerins mit der COOH-Gruppe der dritten Fettsäure – unter Abspaltung von Wasser. Es ensteht ein Triester (= Triglycerid, Triacylglycerid)  ➔ bei Verdauung Schritt für Schritt rückgängig machen Schematische Darstellung der Triglyceridbildung Kein komplettes Glycerin, Fettsäure – daher nur Rest Besteht aus Einem Glycerinrest und drei Fettsäurereste Triglyceridbildung = Veresterung 1 Molekül GLYCERIN verbindet sich mit 3 Molekülen FETTSÄURE unter Abspaltung von 3 Molekülen Wasser zu einem Molekül Fett. 1 Mol Fett besteht somit aus: 1 Glycerinrest + 3 Fettsäureresten Veresterung - Formelbild R1, R2, R3 → Kohlenstoffkette (unterschiedliche Reste) Abspaltung von Wasser Triglycerid – Formelbild Aufbau der einfachen Lipide – WACHSE (spielen in der Ernährung keine Rolle) Sind Gemische aus Estern (langkettige, ungesättigte FSn und langkettige ein- oder zweiwertige Alkohole) und anderen Bestandteilen dienen Pflanzen und Tieren als Schutzschicht werden in der Lebensmittelindustrie als Überzugs- und Trennmittel eingesetzt Wachse werden unverändert aus dem menschlichen Körper ausgeschieden (unverdaulich) Können natürlich auch in LM vorkommen Beispiele: Bienenwachs (E 901) Candelillawachs (E 902) Carnaubawachs (E 903) Mikrokristallines Wachs (E 905) - aus Rückständen der Erdölgewinnung  Schlieper 2017, S. 72 – 92 und Zusatzunterlagen Eigenschaften der Neutralfette SCHMELZBEREICHE (S. 76) Der Schmelzpunkt gesättigter Fettsäuren steigt mit zunehmender Kettenlänge ➔ Je mehr langkettigere Fettsäuren, desto höher der Schmelzpunkt Der Schmelzpunkt ungesättigter Fettsäuren sinkt mit zunehmender Zahl von Doppelbindungen ➔ Je mehr Doppelbindungen umso niedriger der Schmelzpunkt →KONSISTENZ Flüssige Fette: hoher Anteil an ungesättigten FS Weiche Fette: hoher Anteil an kurzkettigen, gesättigten FS Feste Fette: Hoher Anteil an langkettigen, gesättigten Fettsäuren LÖSLICHKEIT unlöslich in Wasser löslich in organischen Lösungsmitteln (Benzol, Chloroform (Betäubungsmittel), Benzin, Ether) Lösungsmittel für fettlösliche Vitamine (Substanzen) (→können nur gemeinsam mit Fett aus dem Dünndarm resorbiert werden) → Fett Transporter für Vitamine, ohne Fett gehen sie verloren (Kombinieren mit fettigen LM) ➔ Fett leichter als Wasser Mayonnaise, Salatmarinade (Senf) – Emulgator notwendig EMULGIERBARKEIT Fette sind in der Lage Emulsionen zu bilden Emulsion: = eine Flüssigkeit, die in einer anderen in Form feinster Tröpfchen verteilt ist. Definition: Feinste Verteilung zweier Flüssigkeiten ineinander, die normalerweise nicht mischbar sind. Emulgierte Fette sind leichter verdaulich! Schmelzbereiche Fette mit niedrigem Schmelzpunkt sind leichter verdaulich! Beispiele: Öle unter 5°C Butter 28 – 38°C Schweineschmalz 26 – 39°C RAUCHPUNKT abhängig von: der Anzahl freier Fettsäuren dem Wasser- und Eiweißanteil (Butter, Margarine nicht über 140° erhitzen)) je höher der Anteil, desto niedriger der Rauchpunkt wann werden Fettsäuren von Trygliceride abgespalten und werden frei KENNZAHLEN (für Chemiker relevant) VERSEIFUNGSZAHL = Maß für den Anteil an kurzkettigen Fettsäuren Hohe Verseifungszahl → hoher Anteil an kurzkettigen Fettsäuren (z.B. Kokosfett, Butter) Niedrige Verseifungszahl → niedriger Anteil an kurzkettigen Fettsäuren (z.B. Olivenöl, Leinöl) JODZAHL = Maß für den durchschnittlichen Anteil an ungesättigten Fettsäuren (Doppelbindungen) (= Fettsäuren mit Doppelbindungen) Hohe Jodzahl → hoher Anteil an Doppelbindungen (z.B. Leinöl) Niedrige Jodzahl → geringer Anteil an Doppelbindungen (z. B. Kokosfett, Palmkernfett, Butter) SÄUREZAHL gibt an, wie viele freie Fettsäuren durchschnittlich in einem Fett vorhanden sind bei frischen Fetten gering, nimmt im Laufe der Lagerung zu Gründe für die Verwendung von Nahrungsfetten Ernährungsphysiologische Gesichtspunkte Energielieferant (37 kJ) Strukturbestandteil Lieferant essenzieller Fettsäuren Träger und Lieferant fettlöslicher Vitamine Sättigung Blutfettspiegel wird beeinflusst (LDL und HDL) zwecks Nahrung Geschmacks- und Genussverbesserung Eigengeschmack (Kekse mit Butter, Pesto mit Olivenöl, Wedges mit Olivenöl) Geschmacksergänzung, -verstärkung Rösteffekt (anderer Geschmack, funktioniert sehr gut) Saftigkeit (ohne trocknet leichter aus) Rührmasse vs. Biskuitmasse) (Karree (trocken) Schopf (saftig) → desto mehr Fett, desto saftiger Fettglanz Zubereitungshilfe Übertragung von Wärme (frittieren) schneller als dämpfen (höhere Temperatur 220°) Trennen (löst sich voneinander) Haften (mit Mehl ausstreuen) (Mohr im Hemd mit Kristallzucker vorher ausstreuen) Herstellen von Emulsionen (Mayonnaise, Sauce Hollandaise) Streichfette, Öl, festere Fette → Verwendung in der Küche Fettverderb Ranzigwerden durch Einwirken von: Butter wird am raschestens ranzig (Süßrahmbutter schneller (wegen Wasser) Je höher der Anteil an kurzkettigen, desto schneller ranzig (Leinöl z.B) Fettsäuren zersetzen sich (Überlagerung, zu warme Lagerung) Licht (dunkel lagern, dunkle Flasche) Sauerstoff (luftdicht lagern) Wärme Metall Enzymen Mikroorganismen Zersetzung in Glycerin und Fettsäuren Triglyceride in freie Fettsäure Ablauf: 1. Hydrolytische Spaltung unter Anlagerung von Wasser (Wasseranlagerung an Triglyceride, Abspaltung von Fettsäuren)  Wasseranlagerung an Bindungsstelle, Fettsäuren abgespalten 2. Autoxidation der ungesättigten, freien Fettsäuren (Entstehung von Fettsäureradikale) Freie Fettsäure reagieren und bilden Radikale (ein Elektron bei Atombindung fehlt) 3. Bildung von Aldehyden und Ketonen (merkt man bei der sensorischen Prüfung, nicht gesundheitsschädlich, Geschmackserlebnis geht verloren) (oft bei Walnüssen (gekauft) → siehe Schlieper S 84 – 85 Nüsse einfrieren – werden dann nicht ranzig oder im Kühlschrank aufbewahren (längere Haltbarkeit) 2te Möglichkeit des Verderbs – Überhitzung (über Rauchpunkt hinaus) in Glycerin und Fettsäuren – Aclyrein (krebserregend) Verhinderung/ Verzögerung der Autoxidation durch: Ausschluss von Sauerstoff kühle und dunkle Lagerung Zusatz von Antioxidantien (v. a. Vitamin E) →Antioxidantien sind Radikalfänger! Fettverderb durch Übererhitzen Freie Fettsäuren Glycerin reagiert (verändert sich) Acrolein = Aldehyd Krebserregende Substanz (kann zu Gesundheitsschäden) führen Bewertung der Neutralfette aus Sicht der Ernährungswissenschaft Nach: Genusswert = Geschmack, Geruch, Optik Verwendungszweck → Rauch- oder Zersetzungspunkt (Streichfett, Kochfett) – was will ich damit tun? Frittieren, scharf anbraten – hoher Rauchpunkt, vollenden – niedriger Rauchpunkt Küchentechnischen Eigenschaften bzw. Lebensmitteltechnologischen Eigenschaften Verdaulichkeit (Schmelzpunkt (niedrig – leichter verdaulich), Emulsionszustand (emulgiert – leichter verdaulich (ein Verdauungsschritt fällt weg (sofortige Spaltung) Gehalt an essenziellen Fettsäuren (Linolsäure, α-Linolensäure) (= Fettsäuremuster) Gehalt an Vitaminen (v. a. Vitamin E (verlängert Haltbarkeit; pflanzlich) sowie A, D, (in Butter von Natur aus) Provitamin A = Carotin (im Sommer mehr (mehr Grünfutter)  Gehalt an Cholesterin (für gesunde nicht berücksichtigen - zu hoher Spiegel relevant) (pflanzliche Fette – cholesterinfrei , tierische enthalten) Schadstoffanteil Sonstige Kriterien: Fettsäuremuster – Verhältnis der Fettsäure) P/S Quotient (Poly…, saturated acids) Optimum: > 0,7 P:M:S-Verhältnis (poly …, mono …, saturated acids) Optimum: 0,7 : 1,3 : 1 Trien zu Tetraen Quotient Optimum: ≤ 0,4 Verhältnis n-6 zu n-3 Optimum: ≤ 5 : 1 Gehalt an unverseifbaren Fettkomponenten (fettlösliche Vitamine, Antioxidantien, Steroide (Cholesterin enthalten???), Geschmacks- und Geruchstoffe, Farbstoffe) Omega 3 und Omega 6 Verhältnis → mehr Omega 6 (nicht zu viel Omega 3 (Blutgerinnung) P:M:S-Verhältnis Max. 30% Fett zu uns → 7-10% PUFA (Omega 6 -LDL senken (+), HDL senken (-), Omega 3 – HDL steigen (+), LDL senken (+)); 10-13% MUFA (senken LDL (-); max. 10% SFA (erhöhen LDL) KOMPLEXE LIPIDE Einteilung Zusammensetzung PHOSPHOLIPIDE besitzen einen polaren und einen unpolaren Molekülteil (hydrophilen (wasserliebend) und hydrohoben Fettliebend) → Fettlöslicher und wasserlöslicher Anteil ➔ 1 Teil Fett, 1 Teil Phosphor GLYKOLIPIDE sind somit amphiphil → 1 Teil Kohlenhydrate (Glyko) 1 Teil Fett Arten und Zusammensetzung Glycerinrest, 2 Fettsäurereste, organische Verbindung und Phosporsäure Teil mit Fettsäuren – fettlöslich, anderer Teil wasserlöslich Dritte Fettsäure mit etwas anderem ersetzt und zusätzlich eine organische Verbindung, die wasserlöslich ist Sphingosin – Alkoholgehalt wesentlich Phospholipide (kommen in Körper vor, auch selber produzieren im Körper) Glycerophosphatide (phosphoglyceride) Lecithin (Phosphatidylcholin) → bekanntester Vertreter Kephalin (Phosphatidylethanolamin) Phosphatidylserin Phospatidylinositol Zusammensetzung aus: Glycerin zwei Fettsäuren (mit der ersten und zweiten OH-Gruppe des Glycerins verestert) Phosporsäure + organische Verbindung sie unterscheiden sich durch den organischen Rest SPHINGOPHOSPHATIDE  Spingomyelin (Phosphorsäure + Cholin (stickstoffhältige Verbindung)) Zusammensetzung aus: Sphingosin (zweiwertiger Aminoalkohol) einer Fettsäure Phosporsäure + organische Verbindung EIGENSCHAFTEN (fettlöslicher und wasserlöslicher Anteil) dienen als Lösungsvermittler für hydrophobe Stoffe (wasserlösliche, fettlösliche Stoffe) (z.B. Neutralfette) in hydrophilen Stoffen sind somit Emulgatoren bilden an der Oberfläche von wässrigen Lösungen einen Film (Baustoff -Zellmembranen) ➔ Bestandteil aller Zellmembranen bilden in wässrigen Medien Mizellen (außen wasserlöslicher Anteil), Lipiddoppelschichten, Liposome Bedeutung der KOMPLEXEN LIPIDE Baustoffe für: Zellmembranen, Zellorganellen (alles was in der Zelle drinnen ist), Gehirn- und Nervenzellen Lezithine und Kephaline können im Körper aufgebaut werden (→ nicht essenziell) kommen auch in der Nahrung vor (Eidotter, Ölsamen, Sojabohne (Gewinnung daraus, Getreidekeime) (Sojadrink und Öl – vegane Mayonnaise) Lezithin wird in der Lebensmittelindustrie als Emulgator eingesetzt (künstlich zugesetzt) Sphingomyelin Baustein der Myelinscheide der markhaltigen Nervenfasern (mit Myelinschicht umkapselt (Schutz) Arten und Zusammensetzung Mono-, Disaccharid, Oglio- (Kohlenhydrate) → Organische Verbindung GLYKOLIPIDE (KH als nicht Fettbestandteil) Vertreter: CEREBROSIDE GANGLIOSIDE (Bestandteil des Gehirns) Zellmembranlipide (v. a. im Gehirn) Zusammensetzung aus: 1 Alkohlrest (Glyzerin oder Sphingosin) 1 Fettsäurerest 1 Mono- oder Oligosaccharidrest ➔ Mono Oglio (Sphingosin), Mono und Di Glyzerin AUFGABEN UND BEDEUTUNG DER LIPIDE Energielieferant (37 kJ / g) → sehr konzentrierter Fettlieferant (mehr als doppelte als E, KH) Depotfett (Energiespeicher, langfristige Energiereserve) Unterhautfettgewebe - Isolierschicht Strukturelle Funktion (Baustoff für Zellmembranen) Schutzfunktion (Wärmeschutz (Unterhautfettgewebe), Schutz vor Druck und Stoß (Niere, Augen), Polster für Organe) Trägersubstanz (nur mit Fett, fettlösliche Vitamine im Körper aufnehmen) Lieferant essenzieller Fettsäuren (mit Qualität bestimmen) Sensorische Funktion (Geschmack, höhere Sättigung (bleibt länger im Magen)  Ausgangsstoff für weitere wichtige Verbindungen (z.B. Prostaglandine (Gewerbshormone) Fettbedarf Zufuhrempfehlungen → bezogen auf das richtige Fettsäuremuster Zufuhrempfehlungen Personengruppe % der täglichen Energiezufuhr Kinder 30-35 Jugendliche 30 Erwachsene 30 Schwangere 30-35 Stillende 30-35 Wachstum, Gehirnentwicklung, durch konzentrierte Fettzufuhr Nahrungsvolumen erhöhen (daher Kinder erhöht)→ 1g pro 1 kg Fett Fettsäuren und Fettbegleitstoffe Empfehlung Gesättigte Fettsäuren (SFA) max. 1/3 der Fettzufuhr; max. 10 % der Energiezufuhr/d Einfach unges. Fettsäuren (MUFA) mind. 1/3 der Fettzufuhr; mind. 10 – 13 % der Energiezufuhr/d Mehrfach unges. Fettsäuren (PUFA) max. 1/3 der Fettzufuhr; 7-10 % der Energiezufuhr/d Transfettsäuren weniger als 1 % der Energiezufuhr/d ➔ Durch frittiertes, Plunder- und Blätterteig, geringe Menge vom Verzehr von Rind (Milch, Fleisch) Cholesterin 300 mg/d Unverseifbare Lipide (Fettbegleitstoffe) (drittes Fett neben Neuralfette und komplexe Fette) Steroide komplexe, fettlösliche Moleküle, bestehend aus vier kondensierten Ringen (= Steran) Vertreter: ein möglicher Vertreter - Cholesterin (Cholesterol) Terpene (fettlösliche Vitamine) bestehen aus mehreren Isopreneinheiten Vertreter: o Provitamin A (Carotin) o Vitamin A o Vitamin E o Vitamin K o Ubichinon (Coenzym Q) CHOLESTERIN (CHOLESTEROL) Alkoholgruppe – wasserlösliche Anteil AUFGABEN IM MENSCHLICHEN KÖRPER Baustoff für die Zellmembranen (wie Phospholipide) Provitamin D3 (Provitamine = Vorstufe zum Vitamin D3) – Ablagerung im Unterhautfettgewebe - in aktives Vitamin D3 durch UV-Einstrahlung umwandeln möglich Vorstufe von der Bildung der Steroidhormonen (Östrogen, Testosteron) Ausgangsstoff für Gallensäuren (aus Cholesterin) → für Fettverdauung ZUFUHREMPFEHLUNGEN max. 300 mg / d nicht essenziell, wird in der Leber produziert enthalten in: ausschließlich tierischen Lebensmitteln cholesterinreich sind: Innereien Hirn Eidotter (Eiklar – cholesterinfrei) fettreiche Milchprodukte (Cholesterinwert steigt mit Fettanteil - bei Fleisch nicht der Fall) (Butter, Schlagobers, Creme fraiche – viel Cholesterin) Bei tierisch dominanter Ernährung variieren die Prozentsätze FETTVERDAUUNG Fette – unterschiedlich verdaulich Lipasen – fettspaltende Enzyme Mund – schmilzt, mechanische Zerkleinerung Verdauung beginnt in geringen Mengen im Magen (emulgierte Fette), andere verweilen nur Dünndarm – oberste Abschnitt → Zwölffinger Darm – Emulgierung der Fette (durch Gallensäure) → Vergrößerung der Oberfläche  ➔ Lipase aus Bauchspeicheldrüse Hauptverdauungsarbeit – Dünndarm Langkettige – nicht wasserlöslich → bilden Mizellen mit Gallensäure (Film) (Transportvehikel) = ist eine Umkehrung der Fettsynthese (Zerlegung der Fette) Voraussetzung: Emulgierung der Lipide (durch Gallensäuren) (Butter, Margarine, Schokolade, Eidotter, Milch, meist Milchprodukte (Schlagobers nicht) – bereits emulgiert) lipidspaltende Enzyme (LIPASEN = Hydrolasen – Wasser anlagern an Bindungsstelle) Verdauungssäfte Vorgang: Schrittweise hydrolytische Spaltung (d. h. unter Wasseranlagerung) der Triglyceride in Diglyceride – Monoglyceride → Glycerin und freie Fettsäuren siehe Schlieper 2017, S. 325 Schematische Darstellung der Lipidverdauung LP = Lipase Triglycerid – Ausgangsstoff Lipase setzt an einer Bindungsstelle an (Wasseranlagerung) ➔ Diglycerid, 1 freie Fettsäure Lipase setzt an einer Bindungsstelle an (Wasseranlagerung) ➔ Monoglycerid, 2 freie Fettsäuren Lipase setzt an einer Bindungsstelle an (Wasseranlagerung) → nicht bei allen ➔ 3 freie Fettsäuren, freies Glycerin Spaltprodukte: freies Glycerin (wasserlöslich), Fettsäuren  1. Resynthese aus Fettsäure und Glycerin 2. Chylomikronen RESORPTION DER FETTBESTANDTEILE kurz- und mittelkettige Fettsäuren sind wasserlöslich und können daher durch die Darmzotten (Darmschleimhaut, Mukosa) direkt ins Blut resorbiert werden; sie gelangen über die Pfortader zur Leber langkettige Fettsäuren sind wasserunlöslich, sie werden daher in der Darmmukosa mit Monoglyceriden zu Triglyceriden reverestert und anschließend zu Chylomikronen zusammengesetzt (freie Monoglyceride nehmen zwei Fettsäuren auf unter Abspaltung von Wasser – noch nicht wasserlöslich) die Chylomikronen (Fetttransporter) sind aufgrund ihrer Zusammensetzung wasserlöslich und gelangen über die Lymphbahn ins Blut (Lipoproteine – 1 Teil Protein und 1 Teil Fett) Chylomikronen enthalten Triglyceride, Phospholipide, Cholesterin, fettlösliche Vitamine und Proteine; sie sind Transportmittel für Nahrungsfette (Triglyceride zur Energiegewinnung, dann zu Fettgewebe, Reste (Phospholipide, Cholesterin, fettlösliche Vitamine) zur Leber Zu Gehirn, Nervenzellen, roten Blutkörperchen → brauchen Glucose zur Energiegewinnung FETTSTOFFWECHSEL Aus Darm kommen Chylomikronen Überschüssige Energie wird in Fett umgewandelt in der Leber – alle Zellen sind gut mit Energie versorgt Triglyceride - Nicht wasserlöslich, können aus der Leber nicht hinaus ➔ Koppeln sich mit Cholesterin – VLDL – steuern über Blut das Fettgewebe an LIPOPROTEINE (= Lipidtransportmittel im menschlichen Körper) LDL nur dann böse, wenn zu viel vorhanden ist Überschüsse an den Blutgefäßen als Plaque (schleichend, über Jahre oder Jahrzehnte) HDL überschüssiges Fett aus der Leber aufnehmen, nur so lange bis nicht abgelagert Cholesterin aus Gewebe, produziert Leber Cholesterin nach (gesünder) Welche Fettsäuren – positive Wirkung → Omega 3 und 6 (senken beides)