Coumarins - PDF

‫البحث السادس‬ ‫الكومارينات‬ ‫‪Coumarins‬‬  Defination It is organic chemical compound in the benzopyrone chemical class, which is a colorless crystalline , a natural substance found in many plants. ‫ هي عبارة عن مركبات عضوية كيميائية تنتمي الى العائلة‬...

‫البحث السادس‬ ‫الكومارينات‬ ‫‪Coumarins‬‬  Defination It is organic chemical compound in the benzopyrone chemical class, which is a colorless crystalline , a natural substance found in many plants. ‫ هي عبارة عن مركبات عضوية كيميائية تنتمي الى العائلة‬ )‫الكيميائية (بنزوبيرون‬ Derivatives of benzo-alpha-pyrone (the lactone of O-hydroxycinnamic acid) ‫ هي عبارة عن مشتقات البنزو الفا بيرون (الكتون لحمض‬ )‫الهيدروكسي سيناميك‬  Cinnamic acid Benzoγpyron Benzoαpyron  Distribution Widely distributed in the Apiaceae, Asteraceae Rutaceae, and Fabaceae ‫ المظلية‬: ‫ تتوزع بشكل كبير في نباتات الفصائل التالية‬ ‫والنجمية والسذابية والبقولية‬  Gives a characteristic odour ‫تعطي رائحة وصفية‬ Gives a characteristic florescence in ammoniacal solution in ultra-violet light => blue, blue-green or violet.  ‫تعطي تألق وصفي بمحلول‬ ‫االمونياك عند التعرض لألشعة‬ , ‫ أزرق‬: ‫فوق البنفسجية‬ ‫ بنفسجي‬, ‫أزرق مخضر‬  Classification Coumarins are classified based on the substitution in benzene and pyrone rings. ‫تصنف الكومارينات باالعتماد على نمط المتبادالت على حلقة البينزن وعلى حلقة البيرون‬ : ‫الى‬ 1. Simple coumarins ‫كومارينات بسيطة‬ 2. Furanocoumarins ‫فورانوكومارين‬ 3. Pyranocoumarins ‫بيرانوكومارين‬ 4. Bis- and Tri-coumarins ‫كومارينات ثنائية وثالثية‬ 1. Simple coumarins with benzene-pyrone skeleton with hydroxyl, alkoxy, alkyl substituents both in benzene ring and the pyrone ring. ‫لها هيكل بينزوبيرون مع متبادالت مختلفة مثل (هيدروكسل و الكوكسي و الكيل ) سواء‬ ‫على حلقة البينزن او على حلقة البيرون‬ O O HO O O MeO O O Umbelliferone Herniarin Coumarin 7-Hydroxycoumarin 7-Methoxycoumarin O MeO O O O O Suberosin OH 6-Propenyl-7-Methoxycoumarin Mammein  ‫‪2. Furanocoumarins‬‬ ‫(متبادالت) ‪containing linear or angular types with substituent‬‬ ‫‪on benzene nucleus or pyrone ring including‬‬ ‫‪dihydrofuranocoumarins.‬‬ ‫وتتضمن هذه المجموعة النمطين الخطي والزاوي الرتباط حلقة الفوران‬ ‫بهكيل البنزوبيرون ‪ ,‬كما تحتوي أحيانا على متبادالت سواء على حلقة‬ ‫البيرون أو نواة البنزن‬  3. Pyranocoumarins containing linear or angular type with substituents on benzene and pyrone rings. O O O O O O OMe  O O CO Calophyllolide Seselin  4. Bis- and Tri-coumarins They have anticoagulant properties. ‫تملك خواص مضادة للتخثر‬ O HO O O O O HO O HO O O O HO O Rhamnosyl-L-α HO O O Edgeworoside Biscoumarin ‫أمثلة عن بعض النباتات التي تحتوي‬ ‫كومارينات‬  Toothpick plant, Khella, ‫الخلة البلدية‬ LN: Ammi visnaga F: Apiaceae, Umbelliferae ‫الخيمية‬،‫المظلية‬ U.P: Fruits Constituents ‫المكونات الكيميائية‬: : ‫أهم هذه المكونات‬ khellin (furanochromone) Visnadin Uses 1. The drug intensifies coronary and myocardial circulation, acting as a mild positive ionotropic agent. ‫ النبات يحسن الدوران التاجي والقلبي عموما‬ ‫وهو يعمل كعامل مقوي للقلوصية العضلية‬ Uses 2. It has an antispasmodic effect on smooth muscles. ‫له تأثير مضاد للتشنج على العضالت‬ ‫الملساء‬ Uses 3. to treat skin problems such as vitiligo, psoriasis, and patchy hair loss (alopecia areata). ‫يستخدم لعالج مشاكل الجلد مثل البهاق‬ ‫و الصدفية و الثعلبة‬ Psoriasis ‫الصدفية‬ Vitiligo ‫البهاق‬ Alopecia ‫الثعلبة‬ ‫‪Uses‬‬ ‫‪4. asthma, bronchitis, cough,‬‬ ‫‪and whooping cough‬‬ ‫يستخدم لعالج الربو ‪ ,‬التهاب القصبات‬ ‫الحاد ‪ ,‬السعال ‪ ,‬السعال الديكي‬ Umbelliferone Umbelliferone (7-hydroxycoumarin) ‫ هيدروكسي كومارين‬7 ‫االمبليفيرون هو عبارة عن‬ Properties )‫(الخواص‬: It is a yellowish-white crystalline solid that has a slight solubility in hot water, but high solubility in ethanol. ‫هو عبارة عن مادة صلبة بلورية لها لون ابيض مصفر ولها‬ ‫انحاللية ضعيفة بالماء الساخن وانحاللية عالية بااليتانول‬ Umbelliferone Natural occurrences Apiaceae (Umbelliferae) family such as carrot, coriander as well as in plants from Asteraceae ‫ تصنها بشكل عام نباتات الفصيلة‬: ‫التواجد في الطبيعة‬ ‫المظلية مثل الجزر والكزبرة كما تصنعها بعض‬ ‫نباتات الفصيلة النجمية‬  ‫‪Umbelliferone‬‬ ‫استخدامات ‪Uses‬‬ ‫‪as a sunscreen agent(It absorbs ultraviolet light‬‬ ‫‪strongly at several wavelengths).‬‬ ‫يستخدم كعامل وقائي من أشعة الشمس ( حيث أنه يمتص األشعة‬ ‫فوق البنفسجية بشكل جيد بمختلف أطوال الموجة )‬ ‫‪ -‬عامل مضاد لالكسدة‬ ‫‪ -‬عامل مضاد لاللتهاب‬ ‫‪ -‬له خواص مضادة لالورام‬ ‫‪ -‬خواص خافضة للسكر‬  Sweet clover ‫ َحن َدقُوق‬,‫إكلِي ُل ال َملِك‬ Melilotus officinalis Fabaceae U.P: The whole herb This can lead to bleeding diseases and death in cattle. ‫هذه النبتة قد تؤدي الى مشاكل نزفية‬ ‫والى موت المواشي عند اكلها‬  ‫إكلِي ُل ال َملِك‪َ ,‬حن َدقُوق‬ ‫‪ Dicoumarol is a natural bicoumarin, since the‬‬ ‫‪mid-1950s has been replaced by its simpler‬‬ ‫‪derivative warfarin.‬‬ ‫ الديكومارول هو عبارة عن ثنائي كومارين طبيعي ‪ ,‬اُستبدل‬ ‫من\ خمسينيات القرن الماضي بمشتقه البسيط (الوارفارين)‬ ‫‪Warfarin‬‬  ‫إكلِي ُل ال َملِك‪َ ,‬حن َدقُوق‬ ‫‪Uses: In the chemical industry, dicoumarol now‬‬ ‫‪used as rodenticides.‬‬ ‫تستخدم في الصناعات الكيميائية ‪.‬يستخدم الديكومارول حاليا ً‬ ‫كمبيد للقوارض‬ ‫‪Warfarin‬‬