شیمی آلی 1 - Organic Chemistry Lecture in Farsi - PDF

‫شیمی آلی ‪1‬‬ ‫جلسه ‪ 3‬و ‪ 4‬آلکان ها‬  ‫ا‬ ‫کربن به ‪ 4‬هیدروژن متصل است و اوربیتال های پیوندی آن (اوربیتال های ‪ ) SP3‬به سوی گوشه های یک چهار وجهی جهت گرفته اند‪.‬‬...

‫شیمی آلی ‪1‬‬ ‫جلسه ‪ 3‬و ‪ 4‬آلکان ها‬  ‫ا‬ ‫کربن به ‪ 4‬هیدروژن متصل است و اوربیتال های پیوندی آن (اوربیتال های ‪ ) SP3‬به سوی گوشه های یک چهار وجهی جهت گرفته اند‪.‬‬ ‫‪Dr Mahmood Sadeghi PhD Toxicology‬‬ Ball Stick model Dr Mahmood Sadeghi PhD Toxicology Dr Mahmood Sadeghi PhD Toxicology  ‫سری هومولوگ‬ ‫های باالتر‬ ‫‪ 1‬کربن و ‪ 2‬هیدروژن بیشتر از پروپان است و پروپان ‪...‬‬ ‫ری ترکیب را که در آن هر عضو با عضو بعدی در مقدار ثابتی تفاوت داردرا سری هومولوگ می نامند‪.‬‬ ‫خانواده آلکان ها ‪CH2‬‬ ‫ومر پنتان‪ 5 ،‬ایزومر هگزان‪ 9 ،‬ایزومر هپتان و ‪ 75‬ایزومر دکان (‪ )C10‬وجود دارد‪.‬‬ ‫سوال ‪ :‬اسکلت کربنی ایزومرهای پنتان و هگزان را رسم کنید؟‬ ‫همچنین دمای جوش هر یک را جستجو کرده و رابطه موجود را‬ ‫بیان کنید‪.‬‬ ‫‪Dr Mahmood Sadeghi PhD Toxicology‬‬  ‫‪ SP3‬در آلکان ها‬ ‫تا پروپان فقط یک ساختار‬ ‫‪ 2‬ایزومر‬ ‫ایزومرهای ساختمانی نرمال و ایزو بوتان‬ ‫‪ 3‬ایزومر‬ ‫نامگذاری قدیمی نرمال و ایزو و نئو پنتان‬ ‫‪ 5‬ایزومر‬ ‫هگزان‬ ‫با افزایش تعداد کربن ‪ ،‬شمار ایزومرهای ساختمانی زیاد می‬ ‫شود‬ ‫‪Dr Mahmood Sadeghi PhD Toxicology‬‬  ‫منابع آلکان ها‬ ‫بطور طبیعی در گیاهان‬ ‫هپتان در کاج‬ ‫‪ n-C31H64‬در موم زنبور عسل‬ ‫‪Dr Mahmood Sadeghi PhD Toxicology‬‬  ‫آلکان‬ ‫نفت خام‬ ‫محصول تجزیه ترکیبات گیاهی و جانوری تحت فشار الیه های زمین طی میلیون ها سال‬ ‫با افزایش تعداد اتم کربن در آلکان ها نقطه جوش نیز افزایش‬ ‫می یابد‬ ‫‪Dr Mahmood Sadeghi PhD Toxicology‬‬  ‫خصوصیات فیزیکی آلکان ها‬ ‫اشباع‬ ‫غیر قطبی – نیروی ضعیف وان دروالس بین مولکول ها‬ ‫در مقایسه با سایر ترکیبات آلی نقطه جوش پایین تری دارند‬ ‫(ارتباط نیروی وان دروالس با وزن مولکولی)‬ ‫وجود شاخه سبب پایین آمدن نقطه جوش می شود‬ ‫میل ترکیبی کم – در خیلی از واکنش ها شرکت نمی کنند‬ ‫نسبت به اکثر معرف ها بی اثر‬ ‫چگالی نسبی تقریبا ‪ 0.8‬می باشد‪.‬بنابراین تمام آلکان ها سبک تر از آب هستند‪.‬‬ ‫قابل توجه که اکثر ترکیبات آلی سبکتر از آب هستند‪.‬چونکه مانند آلکان ها از کربن و هیدروژن ساخته شده اند‪.‬‬ ‫‪Dr Mahmood Sadeghi PhD Toxicology‬‬  ‫ایزومرهای ساختمانی نقاط جوش‬ ‫و ذوب متفاوتی دارند‬ n-butane and iso-butane boiling point 0 and -12 centigrade Dr Mahmood Sadeghi PhD Toxicology  ‫نامگذاری‬ ‫نام ‪ 10‬آلکان نخستین را بخاطر بسپارید‬ ‫بدنبال آن آلکنآلکینالکل و ‪...‬‬ ‫پروپین‬ ‫مثال‪ :‬پروپان پروپن‬ ‫‪Dr Mahmood Sadeghi PhD Toxicology‬‬  ‫نام گذاری آلکان ها‬ ‫نام گذاری آلکیل ها (یک ظرفیت آزاد)‬ ‫انواع کربن ها (و هیدروژن ها)‬ ‫‪Dr Mahmood Sadeghi PhD Toxicology‬‬ Examples Dr Mahmood Sadeghi PhD Toxicology Dr Mahmood Sadeghi PhD Toxicology Dr Mahmood Sadeghi PhD Toxicology  ‫نام گذاری آلکان ها‬ ‫بعدتر نام گذاری دیگر ترکیبات آلی‬ ‫‪IUPAC‬‬ ‫‪ )1‬پیدا کردن زنجیر اصلی‬ ‫‪ ) 2‬شماره گذاری زنجیر کربنی اصلی از جهتی که از شماره های‬ ‫کوچکتری استفاده شود‬ ‫توجه‪ :‬اگر ‪ 2‬زنجیر اصلی با طول برابر‪ ،‬شاخه (استخالف) بیشتر اولویت‬ ‫‪Dr Mahmood Sadeghi PhD Toxicology‬‬  ‫نام گذاری آلکان ها‬ ‫‪ )3‬استفاده از پیشوندهای دی‪ ،‬تری‪ ،‬تترا و ‪...‬‬ ‫‪ ) 4‬برای چند گروه آلکیل‪ ،‬نامگذاری به ترتیب الفبایی‬ ‫توجه‪ :‬شماره گذاری با اولویت نزدیکی به شاخه (استخالف)‬ ‫‪Dr Mahmood Sadeghi PhD Toxicology‬‬ Dr Mahmood Sadeghi PhD Toxicology  ‫هالو آلکان‬ ‫نخست آلکان را مانند وقتی که هالوژن وجود ندارد نامگذاری می کنیم‬ ‫سپس نام هالوژن را همراه با شماره و پیشوند مورد نیاز می آوریم‬ ‫‪Dr Mahmood Sadeghi PhD Toxicology‬‬ ‫ را با استفاده از قواعد‬trimethyl penthane-2,2,4 ‫ساختار ترکیب‬ ‫ رسم کنید؟‬IUPAC ‫ ترکیب چیست؟‬IUPAC ‫نام‬ Dr Mahmood Sadeghi PhD Toxicology ‫‪Conformation isomers‬‬ ‫صورت بندی هاکنفورماسیون ها‬ ‫چرخش آزاد حول پیوند ساده کربن‪ -‬کربن‬ ‫آرایش های گوناگون از نظر انرژی تفاوت اندکی دارند‬ ‫‪Dr Mahmood Sadeghi PhD Toxicology‬‬  ‫صورت بندی های‬ ‫متقابل و متباعد‬ ‫پوشیده و نپوشیده‬ ‫‪Dr Mahmood Sadeghi PhD Toxicology‬‬  Newman projections Dr Mahmood Sadeghi PhD Toxicology  ‫یک سد انرژی در حدود ‪ kcal/mol 3‬وجود دارد‬ ‫حداقل انرژی‬ ‫بیشتر مولکول های اتان (بیشتر وقت خود را) در صورت بندی پایدارتر به سر می برند‪.‬‬ ‫‪Dr Mahmood Sadeghi PhD Toxicology‬‬ ‫انرژی الزم برای چرخیدن مولکول اتان حول پیوند کربن‪ -‬کربن را انرژی پیچشی می نامند‪.‬‬ ‫ناپایداری نسبی صورت بندی متقابل را به فشار پیچشی نسبت می دهند‪.‬‬ ‫‪Dr Mahmood Sadeghi PhD Toxicology‬‬  ‫چرخش – اگرچه متیل بزرگتر است‬ ‫سد چرخشی کمی بیشتر‪kcal/mol 3.3‬‬ ‫فشار پیچشی‬ ‫‪Dr Mahmood Sadeghi PhD Toxicology‬‬  ‫کدام فرم کنفورماسیونی؟‬ Dr Mahmood Sadeghi PhD Toxicology  ‫بوتان ‪ C4H10‬دو ساختار دارد‬ ‫ایزومر‬ ‫دو ترکیب مختلف با خواص فیزیکی و شیمیایی متفاوت >>‬ ‫همانند متان کلردار کردنتا رسیدن به ترکیبات دی کلرو‬ ‫سوال‪ :‬شمار ایزومرهای دو ایزومر بوتان‪ 6 ،‬و ‪ 3‬مشخص شده است‪.‬این تعداد برای‬ ‫کدام یکی از ایزومرها بوده و ضمنا ساختار تمام مشتقات دی کلرو را رسم کنید؟‬ ‫‪Dr Mahmood Sadeghi PhD Toxicology‬‬  ‫صورت بندی (کنفورماسیون) های ‪n-butane‬‬ ‫پیوند میانی ‪C-C‬‬ ‫چند کنفورماسیون نپوشیده ‪-n‬بوتان‬ ‫‪60‬درجه (تصاویر آیینه ای با پایداری یکسان)‬ ‫‪( 180‬فاصله تا حد ممکن) و‬ ‫هر ‪ 2‬عاری از فشار پیچشی اند‬ ‫در صورت بندی گوچ گروههای متیل در هم فرو رفته اند‬ ‫‪ -‬بین متیل ها رانش فضایی (رانش واندروالسی)‬ ‫‪ -‬انرژی باالترناپایدارتر‬ ‫‪Dr Mahmood Sadeghi PhD Toxicology‬‬  ‫این سد انرژی به اندازه ای کوتاه است که در دماهای معمولی‬ ‫تبدیل کنفورماسیون ها در اثر برخوردهای مولکولی رخ دهد‪.‬‬ ‫‪Dr Mahmood Sadeghi PhD Toxicology‬‬  ‫تهیه آلکان ها‬ ‫‪ )1‬هیدروژن دار کردن آلکن ها‬ ‫‪ )2‬کاهش آلکیل هالیدها‬ ‫الف) هیدرولیز واکنشگر گرینیارد‬ ‫‪the symbol R is used to represent any alkyl group‬‬ ‫ب) کاهش به وسیله فلز و اسید‬ ‫‪-‬همان اسکلت کربنی‬ ‫‪ -‬جانشینی‬ ‫کاهش‬ ‫‪ )3‬جفت کردن آلکیل هالیدها با ترکیبات آلی فلزی‬ ‫‪ -‬اسکلت کربنی‬ ‫تشکیل ‪C-C‬‬ ‫‪Dr Mahmood Sadeghi PhD Toxicology‬‬ Examples Dr Mahmood Sadeghi PhD Toxicology ‫‪The Grignard‬‬ ‫‪reagent: an organometallic‬‬ ‫‪compound‬‬ ‫آلکیل منیزیم هالید‬ ‫یونی‬ ‫‪-‬‬ ‫کوواالنسی(شدیدا قطبی)‬ ‫پیوندهایی که منیزیم تشکیل می دهد ‪:‬‬ ‫یادآوری ‪:‬اسکلت کربنی دست نخورده‬ ‫‪Dr Mahmood Sadeghi PhD Toxicology‬‬  ‫ترکیبات آلی فلزی‬ ‫‪Li, K, Na, Zn, Hg, Pb, Tl‬‬ ‫پیوند کربن – فلز شدیدا قطبیکربن حامل بار منفی‬ ‫‪Dr Mahmood Sadeghi PhD Toxicology‬‬  ‫واکنشگر گرینیارد شدیدا واکنش پذیر است‬ ‫واکنش با آب واکنش بسیار مهم واکنشگر گرینیارد می باشد‬ ‫در این واکنش یک آلکان تشکیل می شود‬ ‫در واقع این واکنش رفتار این واکنشگر در برابر اسیدها می‬ ‫باشد‬ ‫به معنای جدا شدن اسید ضعیف ‪( R-H‬آلکان) از نمک آن (‪ )RMgX‬به وسیله اسید‬ ‫قویتر (‪)HOH‬‬ ‫و چون قدرت اسیدی یک آلکان بسیار کم است‪ ،‬توسط آمونیاک و‬ ‫متیل الکل (که خاصیت اسیدی ضعیفی دارند) نیز جابجا می شود‬ ‫از آنجاییکه تمام اسیدها مانند هم عمل می کنند‪ ،‬طبیعی است که آب را بعنوان مناسب ترین‬ ‫اسید برگزینیم‬ ‫‪Dr Mahmood Sadeghi PhD Toxicology‬‬  ‫جفت کردن آلکیل هالیدها با ترکیبات‬ ‫آلی فلزی‬ ‫‪Coupling‬‬ ‫مکانیسم واکنش بدرستی درک نشده‬ ‫ترکیبات آلی مس به ویژه برای تشکیل پیوندهای کربن – کربن مناسب می باشند‪ ،‬ولی ناپایدارند‬ ‫پس آنها را در همان ظرف واکنش از ترکیبات آلی لیتیم بوجود می آورند‬ ‫گروه آلکیل (از ترکیب آلی فلزی) همراه با یک جفت الکترون بجای یون هالید (در آلکیل هالید)‬ ‫می نشیند‬ ‫‪Dr Mahmood Sadeghi PhD Toxicology‬‬ ‫(= جانشینی هسته دوستی آلیفاتیک)‬ Examples Dr Mahmood Sadeghi PhD Toxicology  ‫واکنش ها‬ ‫واکنش ها‬ Dr Mahmood Sadeghi PhD Toxicology Dr Mahmood Sadeghi PhD Toxicology  ‫فرومون ها (‪)pheromones‬‬ ‫آلکان زیر یکی از اجزای اصلی فرومون می باشد‬ ‫الف فرمول مولکولی این ماده چیست و فرمول متراکم (‪ )condensed formula‬آن را نمایش‬ ‫دهید ؟‬ ‫ب) مشخص شده است که جزء مهم دیگر فرومون یک آلکان با استخالف ‪-2‬متیل با وزن‬ ‫مولکولی ‪ 254‬می باشد‪.‬ترکیب آلکان را تعیین کنید ؟‬ ‫‪Dr Mahmood Sadeghi PhD Toxicology‬‬  The C5H12 Isomers Dr Mahmood Sadeghi PhD Toxicology