شیمی آلی 1: آلکان ها

شیمی آلی 1: آلکان ها

• کربن به چهار هیدروژن متصل است.
• اوربیتال های پیوندی کربن به سمت گوشه های یک چهار وجهی هستند (اوربیتال های SP3).
• مدل توپی و میله‌ای (Ball Stick Model) برای نمایش سه بعدی مولکول‌ها استفاده می‌شود.
• متان دارای فرمول شیمیایی CH4 است.
• اتان دارای فرمول شیمیایی C2H6 است.
• پروپان دارای فرمول شیمیایی C3H8 است.
• افزایش تعداد اتم‌های کربن در آلکان‌ها منجر به ایجاد سری هومولوگ می‌شود.

سری هومولوگ

• هر عضو در سری هومولوگ با عضو بعدی در مقدار ثابتی (CH2) تفاوت دارد.
• پنتان دارای 5 ایزومر است.
• هگزان دارای 9 ایزومر است.
• هپتان دارای 9 ایزومر است.
• دکان (C10) دارای 75 ایزومر است.

ایزومرهای ساختمانی

• تا پروپان، فقط یک ساختار وجود دارد.
• نرمال و ایزو بوتان، 2 ایزومر دارند.
• نامگذاری‌های قدیمی شامل نرمال (n)، ایزو (iso) و نئو (neo) برای پنتان است، که 3 ایزومر دارد
• هگزان، 5 ایزومر دارد.
• با افزایش تعداد کربن، شمار ایزومرهای ساختمانی افزایش می‌یابد.

منابع آلکان ها

• آلکان ها به طور طبیعی در گیاهان یافت می‌شوند.
• هپتان در کاج موجود است.
• n-C31H64 در موم زنبور عسل یافت می‌شود.
• نفت خام محصول تجزیه ترکیبات گیاهی و جانوری تحت فشار لایه های زمین طی میلیون ها سال است.
• با افزایش تعداد اتم کربن در آلکان‌ها، نقطه جوش نیز افزایش می‌یابد.

خصوصیات فیزیکی آلکان‌ها

• آلکان ها اشباع شده هستند.
• آلکان ها غیر قطبی هستند و دارای نیروی ضعیف واندروالس بین مولکول‌ها هستند.
• به دلیل نیروی ضعیف واندروالس، نقطه جوش پایینی دارند.
• وجود شاخه در ساختار آلکان، باعث کاهش نقطه جوش می‌شود.
• میل ترکیبی آلکان ها کم است و در بسیاری از واکنش‌ها شرکت نمی‌کنند و نسبت به اکثر معرف‌ها بی اثر هستند.
• چگالی نسبی آلکان ها تقریبا 0.8 است، بنابراین سبک تر از آب هستند.
• اکثر ترکیبات آلی سبکتر از آب هستند چون مانند آلکان ها از کربن و هیدروژن ساخته شده اند.

عدد کربن و نام آلکان

• متان: CH4
• اتان: C2H6
• پروپان: C3H8
• بوتان: C4H10
• پنتان: C5H12
• هگزان: C6H14
• هپتان: C7H16
• اوکتان: C8H18
• نونان: C9H20
• دکان: C10H22
• نام 10 آلکان نخستین را بخاطر بسپارید و بعد از آن می توان نام آلکن، آلکین‌، الکل و ... را ساخت.
• مثال: پروپان، پروپن، پروپین

نام‌گذاری آلکان‌ها به روش IUPAC

• پیدا کردن زنجیر اصلی کربنی دارای بیشترین تعداد اتم کربن.
• شماره‌گذاری زنجیر کربنی اصلی از جهتی که از شماره‌های کوچکتری برای شاخه‌ها استفاده شود.
• اگر زنجیر اصلی با طول برابر وجود داشته باشد، زنجیری با تعداد شاخه‌های بیشتری اولویت دارد.
• استفاده از پیشوندهای دی، تری، تترا و ... برای نشان دادن تعداد گروه‌های آلکیل مشابه.
• برای چند گروه آلکیل، نامگذاری به ترتیب الفبایی انجام می‌شود.
• در شماره‌گذاری، اولویت با نزدیکی به شاخه (استخلاف) است.

درجه استخلاف

• نکته: برای تعیین مقدار استخلاف، تعداد کربن های متصل به کربن مورد نظر را می شماریم.
• کربنی که به هیچcarbon دیگری متصل نیست: هیچ عدد
• کربن متصل به یک carbon دیگر: اولیه (1°)
• کربن متصل به دو carbon دیگر: ثانویه(2°)
• کربن متصل به سه carbon دیگر: سومین(3°)
• کربن متصل به چهار carbon دیگر: چهارتایی (4°)

گروه های آلکیل

• گروه های آلکیل فرمول ها و نام های مختلفی دارند که با حذف اتم های هیدروژن از مکان های مختلف تشکیل شده اند.
• متیل: -CH3
• اتیل: -CH2CH3
• n-پروپیل: -CH2CH2CH3
• ایزوپروپیل: CH3CHCH3
• n-بوتیل: -CH2CH2CH2CH3
• ثانویه بوتیل: CH3CH2CHCH3
• ایزوبوتیل: -CH2CHCH3
• ترت بوتیل: CH3CCH3

هالوآلکان ها

• ابتدا آلکان را مانند وقتی که هالوژن وجود ندارد نامگذاری می کنیم.
• هالوژن نام را به همراه پیشوند مورد نیاز می آوریم.
• فلوئورو (F): فلوئورو
• کلرو (Cl): کلرو
• برم (Br): برم
• ید (I): یدو

کنفورماسیون‌ها

• چرخش آزاد حول پیوند ساده کربن-کربن باعث ایجاد کنفورماسیون های مختلف می‌شود.
• آرایش‌های گوناگون از نظر انرژی تفاوت اندکی دارند.
• صورت بندی ها می تواند متقابل/متباعد یا پوشیده/ناپوشیده باشد
• انرژی لازم برای چرخیدن مولکول اتان حول پیوند کربن-کربن را انرژی پیچشی می نامند.
• ناپایداری نسبی صورت بندی متقابل را به فشار پیچشی نسبت می دهند.
• سد چرخشی در پروپان کمی بیشتر از اتان است (3.3 kcal/mol).

کنفورماسیون بوتان

• 180 واحد فاصبله دارد و 60 درجه تصاویر آینه ای پایداری یکسان دارد.
• در صورت ترکیب گروه های متیل ها رو در روی همدیگر قرار می گیرند، متیل ها رانش فضایی یا واندروالسی دارند و انرژی بالاتر و ناپایداری به وجود می آید.
• این حد انرژی به اندازه ای کوتاه شده است که در دماهای معمولی تبدیل کنفورماسیون ها به اثر برخوردهای مولکولی بستگی دارد.

تهیه آلکان‌ها

• هیدروژنه کردن آلکن‌ها با استفاده از کاتالیزورهای Pt، Pd یا Ni.
• کاهش آلکیل هالیدها: هیدرولیز واکنشگر گرینیارد، کاهش به وسیله فلز و اسید.
• جفت کردن آلکیل هالیدها با ترکیبات آلی فلزی: تشکیل اسکلت کربنی جدید (واکنش جانشینی).
• واکنشگر گرینیارد شدیدا واکنش پذیر است و با آب واکنش نشان می‌دهد و یک آلکان تشکیل می‌شود.
• واکنشگر گرینیارد در برابر اسیدها واکنش‌پذیر است و به معنای جدا شدن اسید ضعیف (آلکان) از نمک آن به وسیله اسید قویتر است.
• قدرت اسیدی یک آلکان بسیار کم است و توسط آمونیاک و متیل الکل (که خاصیت اسیدی ضعیفی دارد) نیز جابجا می شود.
• گروه های فلزی کربن به فلزها بار منفی و پیوند کربن قطبی و شدیدی اعمال کرده است.