Nomenclature des Composés Organiques PDF

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‫الجمهورية الجزائرية الديمقراطية الشعبية‬ République Algérienne Démocratique Et Populaire ‫وزارة التعليم العالي والبحث العلمي‬ Ministère de l’Enseignement Supérieur et de la Recherche Scientifique Faculté De Pharmacie Université D’Alger 1 ‫كلية الصيدلة‬ 1 ‫جامعة الجزائر‬ Département de pharmacie industrielle ‫قسم الصيدلة الصناعية‬ Formation LIP : Licence Industrie des Produits pharmaceutiques et de santé LAP : Licence Auxiliaire en Pharmacie Unité d’enseignement Matière CHIMIE ORGANIQUE Cours NOMENCLATURE DES COMPOSES ORGANIQUES Année universitaire : 2024- 2025 Cours préparé par : Dr Belkhedim A Maitre assistante hospitalo-universitaire en chimie thérapeutique Dispensé par : Dr Taibi A.S Maitre de conférences A en chimie thérapeutique Nomenclature des composés organiques PLAN DU COURS INTRODUCTION : I- REPRESENTATION DES MOLECULES ORGANIQUES : 1. FORMULE BRUTE : 2. FORMULE DEVELOPPEE : 3. FORMULE SEMI-DEVELOPPEE : 4. FORMULE CONDENSEE: 5. FORMULE TOPOLOGIQUE OU SIMPLIFIEE : II- SERIE CYCLIQUE ET SERIE ACYCLIQUE : III- FONCTIONS ET GROUPES FONCTIONNELS : IV- CLASSIFICATION DES ATOMES DE CARBONE : V- NOMENCLATURE DES HYDROCARBURES : 1. HYDROCARBURES ACYCLIQUES: A. LES ALCANES : B. LES ALCENES : C. LES ALCYNES : D. LES HYDROCARBURES CONTENANT A LA FOIS DOUBLE ET TRIPLE LIAISONS : 2. HYDROCARBURES CYCLIQUES: A. HYDROCARBURES MONOCYCLIQUES (NON BENZENIQUES): B. HYDROCARBURES BENZENIQUES OU AROMATIQUES (LES ARENES) : VI- NOMENCLATURE DES COMPOSES A FONCTIONS SIMPLES ET MULTIPLES : 1. LES COMPOSES HALOGENES 2. LES ALCOOLS (ROH) 3. LES PHENOLS (AROH) 4. LES ETHERS (ROR’) 5. LES THIOLS (RSH) 6. LES ALDEHYDES R-CH=O 7. LES CETONES (R-CO-R’) 8. LES AMINES 9. LES ACIDES CARBOXYLIQUES (RCOOH) 10. LES ESTERS CARBOXYLIQUES R — CO — OR’ 11. LES NITRILES (RCN) 12. LES AMIDES VII-NOMENCLATURE DES COMPOSES POLYFONCTIONNELS A FONCTIONS MIXTES: IIX- EXERCICES D’APPLICATION COMMENTES: Dr Belkhedim- Dr Taibi Année universitaire 2023-2024 Nomenclature des composés organiques RESSOURCES BIBLIOGRAPHIQUES ARNAUD, Paul. JAMART, Brigitte. BODIGUEL, Jacques. Les cours de Paul Arnaud - Cours de Chimie organique : Cours avec 350 questions et exercices corrigés. 19ème édition. Paris: Dunod, 2015. JOHNSON, A.William. Invitation à la chimie organique ; De boeck. 1999. McMurry, John. Organic Chemistry with Biological Applications. 2ème édition. DEPOVERE, Paul. Aide-mémoire - Chimie organique. 2ème édition. Paris: Dunod, 2010. VOLLHARDT, K. Peter C. SCHORE, Neil E. Organic Chemistry: Structure and Function. 7th edition. New york : W. H. Freeman, 2014. VOLLHARDT, K. Peter C. SCHORE, Neil E. Traité de chimie organique.6ème édition. De Boeck Supérieur. 2015 MILCENT, René. Chimie organique : Stéréochimie, entités réactives et réactions. EDP Sciences, 2007. MADDALUNO, Jacques. BELLOSTA, Véronique. CHATAIGNER, Isabelle. Chimie organique : Tout le cours en fiches. 2ème édition. Paris: Dunod, 2016. MERCIER, Jean-Pierre. GODARD, Pierre. Chimie organique : une initiation. 2ème édition. PRESSE POLYTECHNIQUE ET UNIVERSITAIRE ROMANDE. 2001. BAEYENS-VOLANT, Danielle. LAURENT, Pascal. WARZEE, Nathalie. Exercices et méthodes de chimie organique pour les sciences de la vie : Licence, médecine, CAPES. Paris : Dunod, 2020 Mme TALEB. Cours de nomenclature des fonctions organiques pour les étudiants en première année médecine, faculté de médecine d’Oran- Année 2016/2017. Pr. HADJADJ AOUL. Cours de nomenclature des composés organiques pour les étudiants en première année pharmacie, faculté de médecine d’Alger- Année 2012/2013. Site internet: http://nadia-boulekras.e-monsite.com Dr Belkhedim- Dr Taibi Année universitaire 2023-2024 Nomenclature des composés organiques INTRODUCTION : En chimie organique, la nomenclature vise à attribuer des noms aux molécules. Pour pouvoir communiquer, utiliser la bibliographie, les catalogues de produits, les bases de données il faut savoir nommer les composés chimiques. Le nom d’un composé se construit par la réunion, dans un ordre et selon des règles et conventions d’écriture déterminées, d’éléments traduisant chacune de ses particularités. Ces règles sont établies par l’Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée (U.I.C.P.A ou I.U.P.A.C en anglais). Elles permettent d’associer à chaque formule développée un nom systématique qui ne correspond qu’à ce composé. La nomenclature est en perpétuelle évolution mais bon nombre de noms courants (triviaux) sont encore largement employés. I- REPRESENTATION DES MOLECULES ORGANIQUES : 1. FORMULE BRUTE : Elle indique les différents types d’atomes qui constituent la molécule et leur nombre sans donner d’indications sur la manière dont ces atomes sont liés. Exemple : C4 H10 O 2. FORMULE DEVELOPPEE : Elle indique la nature des liaisons interatomiques et l’ordre dans lequel ces atomes sont liés. Toutes les liaisons entre les atomes de la molécule y sont indiquées. Pour construire les formules développées exactes, il faut respecter la valence des éléments : le carbone est tétravalent, l’oxygène est bivalent, l’azote est trivalent, l’hydrogène est monovalent. Exemple : 3. FORMULE SEMI-DEVELOPPEE : Les formules développées deviennent vite encombrantes et peu lisibles lorsque les molécules se compliquent. On utilise donc le plus souvent des formules semi-développées dans lesquelles, les liaisons entre C et H ne sont pas représentées, de même qu’une liaison entre un hétéroatome (autre que C et H) et un atome d’hydrogène. Exemple : 4. FORMULE CONDENSEE: Dans ce type de formule, les atomes qui sont liés par des liaisons simples à l’atome de carbone sont écrits immédiatement après ce dernier sans dessiner aucune liaison. Elles sont très utilisées. Exemples : Dr Belkhedim- Dr Taibi Année universitaire 2023-2024 Nomenclature des composés organiques 5. FORMULE TOPOLOGIQUE OU SIMPLIFIEE : Dans ce type de formule, les atomes de C et H ne sont pas représentés. Les liaisons entre atomes de carbone sont représentées avec une orientation alternée en « zig-zag ». Les hétéroatomes sont mentionnés ainsi que les atomes d’hydrogènes qui leur sont attachés. Exemples : III. SERIE CYCLIQUE ET SERIE ACYCLIQUE : Les molécules qui peuvent être écrites entièrement sur une seule ligne et ne comportent pas de groupes substituants sur le côté sont dites à chaîne linéaire. Celles qui comportent des substituants sur le côté sont dites à chaîne ramifiée. Les deux appartiennent à la série des composés acycliques. Il existe des chaînes cycliques, refermées sur elles-mêmes comme des anneaux constituant la série cyclique. Ces cycles peuvent être formés exclusivement d’atomes de carbone et d’hydrogène, ce sont des chaînes homocycliques (carbocycles) ou peuvent comporter un ou plusieurs atomes d’autres éléments; elles sont alors hétérocycliques. Les composés aliphatiques sont des composés qui ne sont pas aromatiques. IV. FONCTIONS ET GROUPES FONCTIONNELS : Toutes les molécules qui contiennent un groupe d’atomes identiques avec un arrangement particulier ont des propriétés analogues liées à la présence de ce groupement et forme une famille homogène. Ce groupe d’atome est appelé groupement fonctionnel et cet ensemble de propriétés communes définit une fonction. Ainsi : C O H est le groupement fonctionnel hydroxyle et toutes les molécules qui le contiennent sont des alcools et possèdent des propriétés analogues qui se résument sous la dénomination de « fonction alcool ». Exemples : Dr Belkhedim- Dr Taibi Année universitaire 2023-2024 Nomenclature des composés organiques Cette notion de fonction est pour la chimie organique un facteur d’ordre et de clarification : Les millions de composés organiques connus à l’heure actuelle se répartissent entre un nombre très restreint de fonctions dont les principales seront nommées ci-après. V. NOMENCLATURE DES HYDROCARBURES : 1. Hydrocarbures acycliques: A. Les alcanes : Les alcanes appelés également hydrocarbures acycliques saturés sont symbolisés par (RH) et ont une formule générale du type CnH2n+2. Ils sont désignés par le suffixe « ane ». Les chaînes hydrocarbonées des alcanes peuvent être linéaires (normales) ou ramifiées. Les noms de quelques alcanes à chaîne droitesont donnés dans le tableau ci-dessous : Il est important de connaître ces noms car ils constituent la base du système de nomenclature applicable à une grande majorité de molécules organiques. Les groupes univalents qui dérivent d’un alcane par perte d’un hydrogène sont nommés en remplaçant la terminaison « –ane » par «–yle » : il s’agit de groupes alkyles désignés par le symbole général R. Exemples : Ethyle Propyle Butyle Ce ne sont pas des composés mais juste des segments structuraux qui existent seulement comme substituants de structures plus importantes. Les alcanes ramifiés peuvent aisément être nommés en suivant avec soin et dans l’ordre présenté les règles IUPAC suivantes : 1- Repérer et nommer la chaîne la plus longue que l’on puisse trouver au sein de la molécule qui est dite chaîne principale ou parentale. Le nom de l’alcane linéaire correspondant à cette chaîne principale constitue la base du nom à construire. Les groupes autres que l’hydrogène fixés sur la chaîne parentale sont appelés alors : des substituants Dr Belkhedim- Dr Taibi Année universitaire 2023-2024 Nomenclature des composés organiques Exemple : Chaine principale  Si une molécule présente deux ou plusieurs chaînes d’égale longueur on choisit comme chaîne principale celle qui porte le plus de substituants. Exemple : Chaine principale à 7C, 4 substituants (correct)Chaine principale à 7C, 3substituants (incorrect) 2- Nommer tous les groupes carbonés greffés sur la chaîne principale comme étant des substituants alkyles. Si le substituant est ramifié les mêmes règles IUPAC vont s’appliquer à de tels substituants complexes : on recherche d’abord la plus longue chaîne de ce substituant puis on nomme toutes les annexes de celles-ci. (Voir le tableau et les exemples ci-après). 3- Numéroter les atomes de carbone de la chaîne principale en commençant par l’extrémité la plus proche d’un substituant. En cas d’égalité, on numérote la chaîne de manière à ce que la somme des indices des substituants soit aussi faible que possible.  Si deux substituants sont à égale distance des deux extrémités de la chaîne et que la somme des indices est la même quel que soit le sens choisi, on commence la numérotation par l’extrémité qui attribue au substituant à énoncer le premier d’après l’ordre alphabétique le plus petit indice.  Pour les substituants à chaine ramifiée, celle-ci est numérotée en affectant l’indice 1 au carbone greffé à la chaîne parentale. Ces substituants sont généralement présentés entre parenthèses dans le nom du composé. Certains possèdent en plus des appellations courantes qui sont exposées dans le tableau suivant : Dr Belkhedim- Dr Taibi Année universitaire 2023-2024 Nomenclature des composés organiques Pour rappel : n : normal (à chaine droite) 4-Ecrire le nom de l’alcane en énonçant devant le nom correspondant à la chaine principale les noms des substituants classés par ordre alphabétique et précédés d’indices de position. Nom et indice de position du substituant sont séparés par un tiret. Les groupes alkyles sont indiqués sans « e » terminal. Lorsqu’une chaîne principale porte plusieurs substituants identiques on fait précéder le nom de ce substituant par un terme multiplicatif approprié: di, tri, tétra, penta… et les positions d’attache sur la chaîne parentale sont indiquées sous forme d’une séquence qui précède le nom du substituant. Ces chiffres sont séparés par des virgules. Ces termes multiplicatifs ne sont pas pris en considération dans l’ordre alphabétique (sauf cas particulier s’ils font partie d’un substituant complexe ramifié) de même que les préfixes : sec-, tert- (dit aussi tertio-). Exemples : Dr Belkhedim- Dr Taibi Année universitaire 2023-2024 Nomenclature des composés organiques B. Les alcènes : Les alcènes appelés également hydrocarbures éthyléniques sont des hydrocarbures acycliques insaturés ayant pour formule générale CnH2n. Leur structure renferme une double liaison C=C.Pour les nommer, les règles suivantes doivent être respectées : 1- Rechercher la plus longue chaîne contenant la double liaison 2- Numéroter cette chaîne afin d’indiquer la position de la double liaison en précisant la localisation du premier carbone doublement lié, commençant la numérotation par l’extrémité qui lui est la plus proche. La double liaison a priorité sur les substituants pour le choix du sens de numérotage. 3- Si l’alcène est symétrique (qu’on débute la numérotation par une extrémité ou l’autre la double liaison à le même indice) il faut privilégier le sens de numérotation qui donne au premier substituant rencontré l’indice le plus faible possible. 4- Les substituants classés par ordre alphabétique et leurs positions sont indiqués sous forme de préfixes devant le nom de l’alcène qui se forme en remplaçant la terminaisonane dans le nom l’alcane linéaire correspondant (contenant le même nombre d’atomes de carbone que la chaine principale) par la terminaison *ène*tout en précisant la position de la double liaison dans la chaîne principale par un indice placé juste avant la terminaison *ène*. Exemples : Dr Belkhedim- Dr Taibi Année universitaire 2023-2024 Nomenclature des composés organiques Les substituants monovalents dérivant des alcènes (par enlèvement d’un hydrogène) sont appelés *alcényles*et dans lesquels le carbone dont la valence est libre porte le numéro 1. Un polyène est un composé comportant plusieurs doubles liaisons (diène, triène, etc. ). Il est nommé en définissant d’abord la chaîne carbonée la plus longue contenant le maximum d’insaturations, puis en indiquant par des chiffres, les premiers carbone des insaturations, en les choisissant de telle sorteà commencer la numérotation par l’extrmité la plus proche d’une insaturation. En cas d’égalité, il faut privilégier le sens de la numérotation donnant la somme des indices la plus faible. On emploie pour le nommer les suffixes «–a-.,.-diène »,« –a-.,.,.-triène » , etc. tout en mentionnant autant d’indices de position qu’ils indiquent de liaisons multiples. Exemples : C- Les alcynes : Les alcynes appelés également les hydrocarbures acétyléniques ont pour formule générale CnH2n-2 Ils sont caractérisés par la présence dans leur structure d’une triple liaison C≡C. Pour les nommer, on suit les mêmes règles énoncées pour les alcènes mais en accolant au préfixe indiquant le nombre d’atomes de carbone de la chaîne principale (la chaîne la plus longue comportant la triple liaison) le suffixe*yne*, tout en précisant la position de la triple liaison. Le Dr Belkhedim- Dr Taibi Année universitaire 2023-2024 Nomenclature des composés organiques numérotage de la chaîne doit commencer de l’extrémité la plus proche de la triple liaison afin de lui attribuer l’indice le plus faible. Exemples : 3,3-diméthylbut-1-yne ou 3,3-diméthyl1- butyne Les substituants comportant une triple liaison sont appelés des groupements «alcynyles »et dans lesquels le carbone dont la valence est libre porte le numéro 1. Lorsque plusieurs triples liaisons sont présentes, on emploie les suffixes «–a-.,.-diyne », « –a-.,.,.- triyne », etc., en indiquant les positions de ces insaturations. D- Les hydrocarbures contenant à la fois double et triple liaisons : Un composé comportant une double et une triple liaisons est un alcényne. La numérotation de sa chaîne principale (la plus longue contenant le maximum d’insaturations) se fait à partir de l’extrémité la plus proche d’une liaison multiple (quel que soit son type).En cas d’égalité, on numérote de telle sorte à ce que la somme des indices des instaurations soient la plus faible. Si un choix persiste on attribue l’indice le plus faible à une double liaison. Si le choix persiste, on attribue les indices les plus faibles aux ramifications. La présence de ces instaurations est indiquée par le suffixe *ényne*tout en précisant leurs positions respectives par des indices localisateurs. Dr Belkhedim- Dr Taibi Année universitaire 2023-2024 Nomenclature des composés organiques Si le composé comporte : - Deux doubles et une triple liaison, on emploie le suffixe : diényne - Deux doubles et deux triples liaisons, on emploie le suffixe : diénediyne - Deux doubles et trois triples liaisons, on emploie le suffixe : diénetriyne Exemple: 2. Hydrocarbures cycliques: A. Hydrocarbures monocycliques (non benzéniques): Ils se nomment en faisant précéder du préfixe cyclo le nom de l’hydrocarbure acyclique linéaire, saturé ou insaturé, ayant le même nombre de carbone.  Les cycloalcanes sont des hydrocarbures contenant des atomes de C liés entre eux par des liaisons simples et disposés de manières à former une chaîne fermée (cycle). De formule générale C nH2n. Les noms des premiers termes de cette série sont donnés ci-dessous : La nomenclature d’un cycloalcane qui porte plus d’un substituant nécessite le numérotage de ses carbones de manière à ce que la somme des indices soit aussi faible que possible. Lorsque deux possibilités se présentent l’ordre de numérotation retenu est celui qui donne le plus faible indice au premier substituant énoncé par ordre alphabétique. Un radical qui résulte de l’enlèvement d’un H d’un cycloalcane est appelé : cycloalkyles. Les cycloalcanes substitués, sont nommés de manière à ce que le cycle soit toujours la chaine principale quel que soit le nombre d’atomes de carbone, la présence de la double liaison dans la chaine linéaire. Exemples: CH3 (hepta-2,5-dien-1-yl)cyclohexane  Les cycloalcènes sont numérotés de manière à ce que la double liaison soit située entre les carbones 1 et 2 et qu’au premier substituant corresponde l’indice le plus faible possible. Exemples : Dr Belkhedim- Dr Taibi Année universitaire 2023-2024 Nomenclature des composés organiques B. Hydrocarbures benzéniques ou aromatiques (les arènes) : Le terme le plus simple est le benzène. Les autres en dérivent, soit par ajout de chaînes latérales, soit par la réunion de plusieurs cycles, soit encore des deux façons simultanément. Les molécules représentées ci- dessous en sont des exemples. - Lorsque le noyau benzénique porte une seule chaine latérale (substituant). Le composé est nommé en ajoutant le nom du substituant sous forme de préfixe au mot benzène - Lorsque le noyau benzénique porte plusieurs chaines latérales elles sont considérées comme substituants, et sont énoncées devant le nom du cycle benzénique par ordre alphabétique en mentionnant leurs indices de position dont la somme doit être aussi faible que possible. Exemples : Les dérivés disubstituésdu benzène peuvent exister sous trois formes (isomères), pour lesquelles on emploie les préfixesortho,méta et para, abrégés en o, m et p, au lieu de «1,2», «1,3» et «1,4». Ces deux substituants sont énoncés par ordre alphabétique dans le nom du composé. Dr Belkhedim- Dr Taibi Année universitaire 2023-2024 Nomenclature des composés organiques Exemples : VI- NOMENCLATURE DES COMPOSES A FONCTIONS SIMPLES ET MULTIPLES : On parle de composé à « fonction simple »si la molécule contient un seul groupement fonctionnel, et de composé à « fonctions multiples » s’il y a deux ou plusieurs groupements fonctionnels de même nature. Le nom d’un composé « fonctionnel » se construit à partir de celui de l’hydrocarbure correspondant (à la chaine principale) c-à-d possédant le même squelette carboné y compris les insaturations, auquel on rajoute des préfixes et/ou des suffixes. On détermine la chaine principale en fonction des critères successifs suivants, elle doit contenir: 1) Le groupement fonctionnel caractéristique 2) Le maximum d’insaturations 3) La chaine hydrocarbonée la plus longue 4) Un nombre maximal de substituants désignés par des préfixes. Ce nom peut comporter quatre parties et le sens de numérotage de la chaîne doit, dans les choix successifs qui peuvent se présenter, affecter par priorité décroissante l’indice de position le plus petit à D, puis à C, et enfin à A. 1. Les composés halogénés : Les halogènes (Fluor F, Chlore Cl, Brome Br et Iode I) sont souvent représentés par le symbole générique X. Les dérivés halogénés organiques comportent au moins une liaison C — X, et éventuellement plusieurs. Ils sont nommés en faisant précéder le nom de l’hydrocarbure correspondant des préfixes fluoro, chloro, bromo, iodo, précédés eux-mêmes des termes multiplicateurs di, tri, tétra, penta…si plusieurs atomes d’halogènes (identiques) sont greffés sur la chaine hydrocarbonée, tout en mentionnant le ou les indices de position y correspondant. Dr Belkhedim- Dr Taibi Année universitaire 2023-2024 Nomenclature des composés organiques Exemples : Un autre système, plus ancien, consiste à considérer les dérivés halogénés, et notamment les halogénoalcanes (souvent désignés par RX), comme des halogénures d’alkyle. Lorsque le « reste hydrocarboné » correspond à un groupe (ou radical) portant un nom usuel on peut aussi nommer le composé comme « halogénure de… » Certains dérivés halogénés sont le plus souvent désignés par un nom d’usage. Exemples de composés polyhalogénés : Dr Belkhedim- Dr Taibi Année universitaire 2023-2024 Nomenclature des composés organiques 2. Les alcools (ROH) : Ils sont nommés en faisant suivre le nom de l’hydrocarbure correspondant à la chaine principale de la terminaison *ol *immédiatement précédée de l’indice de position du groupement OH avec élimination du e muet final de l’hydrocarbure. On numérote chaque atome de carbone en commençant par l’extrémité la plus proche de OH. Les noms des autres substituants présents sur la chaine sont énoncés en tant que préfixes et classés par ordre alphabétique devant le nom de la chaine principale tout en précisant leurs positions. Exemples: Si la molécule contient deux ou plusieurs fonctions alcool (diols, triols, …), la terminaison ol est précédée d’un indice multiplicateur approprié, lui-même précédé de tous les indices de position correspondants à ces fonctions. Le nom de l’hydrocarbure conserve alors son e muet. Exemples : Certains alcools portent des noms d’usage utilisés préférentiellement. On peut aussi nommer les alcools en faisant suivre le mot alcool du nom du groupe hydrocarboné auquel on ajoute la terminaison « ique ». Exemples: CH3-OH alcool méthylique CH3-CH2-OHalcool éthylique C6H5-CH2-OH alcool benzylique 3. Les phénols (ArOH) : Ce sont des composés dans lesquels un groupe OH est lié à un carbone d’un cycle benzénique. Le premier terme est le phénol et beaucoup de phénols sont désignés par des noms d’usage. Dr Belkhedim- Dr Taibi Année universitaire 2023-2024 Nomenclature des composés organiques 4. Les éthers (ROR’) : Les éthers sont caractérisés par la présence d’un oxygène serti (inséré) entre deux carbones. Ils sont de la forme R-O-R’ où R et R’ sont des groupes alkyle ou aryle identiques ou différents. Pour les nommer, on détermine d’abord un nom de base qui est celui du composé correspondant au groupe R prioritaire : qui contient le plus de carbones, ou une insaturation ou un groupement fonctionnel. Le groupe R’O —, groupe alkoxy ou alkyloxy est considéré comme un substituant dans le composé de base, et constitue un préfixe devant son nom. Sa position doit être précisée. Exemples: Ils peuvent également être nommés en énonçant les noms des groupes R et R’ suivis du terme éther. Exemples: 5. Les thiols (RSH): Le suffixe « thiol »remplace le suffixe « ol » des alcools sans élimination du e final Exemples : CH3SH méthanethiol C2H5SH éthanethiol 6. Les aldéhydes R-CH=O: Ce sont des composés contenant un groupe carbonyle (C=O) lié à un seul atome de carbone. Les aldéhydes acycliques:se nomment à partir de l’hydrocarbure dont ils sont issus (en comptant l’ensemble des carbones y compris celui du groupe carbonyle) et en ajoutant le suffixe *al* après avoir enlevé le e terminal. Le carbone du groupe carbonyle porte toujours le numéro 1 et donc l’indice de position de la fonction est habituellement supprimé. S ’il s’agit d’un dialdéhyde on ajoute la terminaison*dial* sans omettre (supprimer) le e terminal. Exemples : Dr Belkhedim- Dr Taibi Année universitaire 2023-2024 Nomenclature des composés organiques Les aldéhydes cycliques dans lesquels le groupement -CHO est lié directement à un cycle, sont nommés en ajoutant la terminaison carbaldéhyde au nom du cycle et le carbone du cycle qui porte groupement carbonyle est le 1 Exemples : Certains aldéhydes ont des noms d’usage : Cas particulier : Quand il y a plus de deux groupes aldéhydes, on nomme le polyaldéhyde en ajoutant le suffixe carbaldéhyde au nom de la chaine la plus longue contenant le maximum de groupes aldéhydes mais ici les carbone de ces derniers ne font pas partie de la chaine principale. Exemples : 7. Les cétones (R-CO-R’) : Elles contiennent un groupe C=O lié à deux carbones et sont nommées à partir de la chaine carbonée la plus longue contenant le groupe carbonyle en ajoutant le suffixe « –one »au nom de l’hydrocarbure correspondant à cette chaîne après avoir enlevé le e terminal. La position du groupe carbonyle doit être précisée. Elle doit être aussi faible que possible. Exemples: Si le composé porte plusieurs groupements fonctionnels cétoniques, on le nomme en faisant suivre le nom de la chaine principale par la terminaison *one*précédée d’un terme multiplicatif approprié (di,tri, tétra …) tout en précisant les positions de ces groupements et en conservant le e terminal. Dr Belkhedim- Dr Taibi Année universitaire 2023-2024 Nomenclature des composés organiques Exemple: Les cétones peuvent être nommées autrement si les groupes R et R’ sont simples, et ceci en faisant suivre leurs noms, dans l’ordre alphabétique, du mot cétone. Exemples : Certaines cétones possèdent un nom d’usage : Au contraire des aldéhydes, les cétones peuvent faire partie d’un cycle. Et dans ce cas-là le carbone du groupement carbonyle porte le numéro1. Exemples : 8. Les amines: Le terme générique amine s’applique à trois classes de composés, de formules générales : Les amines I sont nommées en ajoutant la terminaison « -amine » au nom du squelette carboné considéré comme un substrat en lui ôtant le e terminal. La position du groupement fonctionnel NH2 est indiquée par un indice de position désignant l’atome de C auquel il est attaché (comme c’est le cas pour les alcools sauf qu’on met amine à la place de la terminaison ol) Exemples : Certaines amines primaires ont des noms d’usage employés préférentiellement : Dr Belkhedim- Dr Taibi Année universitaire 2023-2024 Nomenclature des composés organiques Les substances qui comprennent deux fonctions amines sont des diamines Exemple : Hexane-1,6-diamine Les amines secondaires et tertiaires : Si elles sont symétriques, elles sont désignées en indiquant la présence des groupes substituants fixés sur l’azote par le préfixe « Di- » ou « Tri- ». Exemples : Si elles sont mixtes(groupes R liés à l’azote non tous identiques), elles sont considérées comme des dérivés de l’amine primaire qui pourrait être formée avec le groupe R le plus long ou le plus complexe, substituée sur l’atome d’azote par les autres groupes. On énonce les noms de ces autres groupes devant celui de l’amine primaire, par ordre alphabétique en les faisant précéder de la lettre N- (éventuellement répétée) qui rappelle que ces groupes substituent l’azote, et non un autre atome. Exemples: 9. Les acides carboxyliques (RCOOH) : En série acyclique :ils sont nommés en comptant le nombre de carbone de la chaîne principale au bout de laquelle se trouve le groupe carboxyle COOH, y compris celui de ce groupe, et en remplaçant e de l’hydrocarbure correspondant par le suffixe *oïque*. S’il s’agit d’un diacide on emploie dioïque tout en conservant le e terminal de l’hydrocarbure. Le terme ainsi obtenu est précédé du mot « acide ». La numérotation de la chaîne débute par le carbone du groupe carboxyle, on omet donc l’indice de position. Exemples : Dr Belkhedim- Dr Taibi Année universitaire 2023-2024 Nomenclature des composés organiques En série cyclique,les acides dont le groupement COOH est directement lié à un cycle sont nommés en faisant suivre le mot acide du nom de l’hydrocarbure auquel on ajoute le suffixe carboxylique. Dans ce cas-là le carbone du cycle qui porte groupement carboxyle est le 1 Exemples:  De nombreux acides sont de manière très habituelle désignés par des noms d’usage Le nom de l’entité « acyle »résultant de l’enlèvement d’un OH à partir d’un acide carboxylique s’obtient en remplaçant le suffixe « -oïque »par « -oyle » ou «-carboxylique »par « -carbonyle » (ou même ique par yle dans le nom d’usage). Tout en supprimant le mot acide bien évidemment. Exemples: Le nom du groupe « acyloxy- »obtenu par enlèvement de l’hydrogène du COOH est construit en remplaçant le suffixe «-oïque» par «-oyloxy» ou «-carboxylique»par «-carbonyloxy» dans le nom de l’acide carboxylique dont il dérive, tout en supprimant le mot acide. Exemples : Pour désigner les sels des acides carboxyliques, on remplace le suffixe « -oïque » par « -oate de …» ou « -carboxylique »par« -carboxylate de … » (ou même ….ique par……ate de dans le nom d’usage) suivi du nom du métal. Exemples : Dr Belkhedim- Dr Taibi Année universitaire 2023-2024 Nomenclature des composés organiques 10. Les esters carboxyliques R — CO — OR’ : Le remplacement dans un acide carboxylique, de l’hydrogène du groupe COOH par un groupe hydrocarboné donne un ESTERqui se nomme en remplaçant, dans le nom de l’acide dont il est issu, la terminaison « oïque » par « -oate de … » ou « -carboxylique » par « -carboxylate de … » (ou encore ….iquepar…..ate de dans le nom d’usage), et en faisant suivre le mot obtenu du nom du groupe R’. Le mot acide est évidemment éliminé. Exemples : 11. Les nitriles (RCN): Ils sont nommés en ajoutant le terme « nitrile » au nom de l’hydrocarbure correspondant (en comptant tous les C y compris celui du groupe fonctionnel). Le e terminal est conservé Exemple : Ils sont également considérés comme des dérivés des acides carboxyliqueson peut alors aussi déduire leurs noms de celui de l’acide correspondant. Ainsi, dans le nom qualifiant l’acide à même nombre de carbone, on remplace la terminaison « oïque »par «nitrile »ou « -carboxylique » par « carbonitrile » et on élimine le mot acide. Ces suffixes sont précédés d’un « e » (ou d’un «o» dans le nom d’usage) pour faciliter la prononciation. Le carbone fonctionnel porte le numéro 1.  Des dénominations triviales pour certains composés existent : Dr Belkhedim- Dr Taibi Année universitaire 2023-2024 Nomenclature des composés organiques 12. Les amides : Le terme générique amide recouvre trois types différents de molécules qui résultent du remplacement du groupe hydroxyle d’un acide carboxylique par une fonction –NH2, –NHR ou –NRR′ donnant naissance respectivement aux: Pour nommer les amides I, on remplace dans l’appellation de l’acide correspondant, le suffixe «oïque ou« ique » (dans le nom d’usage), par «amide», et « carboxylique » par « carboxamide », tout en supprimant le mot acide. Le carbone fonctionnel porte l’indice 1. Exemples : Pour la nomenclature des amides secondaires et tertiaires, le(s) substituant(s) éventuel(s) sur l’atome d’azote est (sont) nommé(s) en tant que tel(s) et précédé(s) de la lettre N- (ou des lettres N,N-dans le cas d’amides tertiaires) classé (s) par ordre alphabétique et placé (s) en préfixe devant le nom de l’amideR — CO — NH2(comme pour la désignation des amines secondaires et tertiaires). Exemples : VII-NOMENCLATURE DES COMPOSES POLYFONCTIONNELS A FONCTIONS MIXTES: Les composés à fonctions mixtes comportent, dans la même molécule, des fonctions différentes ce qui nécessite pour nommer de tels composés que l’une des fonctions soit considérée comme prioritaire. L’ordre de priorité décroissante pour les principales fonctions rencontrées en chimie organique est décrit sur le tableau ci-après conformément aux règles IUPAC. La fonction prioritaire est désignée par un suffixe (l’un de ceux indiqués précédemment), et le sens de numérotage de la chaîne principale est choisi de façon à lui attribuer l’indice le plus petit possible. Dr Belkhedim- Dr Taibi Année universitaire 2023-2024 Nomenclature des composés organiques Les autres fonctions présentes sont désignées par des préfixes et énoncées, tout comme les substituants, devant le nom de la chaine principale dans l’ordre alphabétique de la première lettre de leur nom sans prendre en compte les préfixes multiplicatifs di-, tri-, etc. ni les termes : sec-, tertio- Ces fonctions (désignées grâce aux préfixes appropriés) doivent être précédées des numéros des carbones auxquels, elles sont liées. Pour repérer la chaine principale se référer à la détermination de la chaine principale dans le cas de composés monofonctionnels. Tableau : Ordre de priorité décroissante des fonctions chimiques Remarque:Certains auteurs considèrent les insaturations des alcènes, alcynes et le cycle benzénique comme des groupements fonctionnels (mais étant non prioritaires comparés aux autres groupements) car ils sont responsables de la réactivité de la molécule. IIX- EXERCICES D’APPLICATION COMMENTES: Exercice 01 : Complétez la structure suivante à l’aide d’atomes d’hydrogène et nommez selon IUPAC la molécule d’hydrocarbure obtenue : Complétons les structures proposées en tenant compte que le nombre d’atomes d’hydrogène = 4 moins le nombre de liaisons représentées. Pour donner le nom IUPAC, repérons la chaîne carbonée la plus longue. Numérotons ensuite les atomes de carbone de manière à partir de l’extrémité la plus proche d’un substituant. Comme le choix persiste, on numérote de tel sorte à ce que les substituants portent les plus petits indices. Dr Belkhedim- Dr Taibi Année universitaire 2023-2024 Nomenclature des composés organiques Exercices 2 : Nommer les composés organiques ci-dessous : C’est un composé à fonctions mixtes. Pour le nommer, on doit fixer une fonction prioritaire qui sera la fonction cétone dont la présence sera désignée par le suffixe one, l’autre fonction (alcool) sera désignée par un préfixe (hydroxy) et donc considérée comme un substituant. La chaine principale doit comporter la fonction prioritaire, le maximum d’insaturations (absentes ici), elle doit être aussi longue que possible et comporter le maximum de substituants. Ici elle est formée de 5 C et elle porte deux substituants : OH et CH3 qui seront énoncés devant le nom de la chaîne principale. On numérote la chaîne de manière à attribuer l’indice le plus faible à la fonction cétone qui sera 2 donc le nom sera : 4-hydroxy-4-méthylpentan-2-one C’est un composé à fonctions mixtes. Pour le nommer on doit fixer une fonction prioritaire qui sera la fonction acide carboxylique dont la présence sera désignée par le mot acideet le suffixe oïque, l’autre fonction (nitrile)sera désignée par un préfixe (cyano) et donc considérée comme un simple substituant C≡N. La chaine principale doit comporter la fonction prioritaire, le maximum d’insaturations (absentes ici), doit être aussi longue que possible et comporter le maximum de substituants. Ici elle est formée de 5 C et elle porte deux substituants : CN et CH3 qui seront énoncés devant le nom de la chaîne principale. On numérote la chaîne de manière à attribuer l’indice le plus faible à la fonction acide évidemment qui sera 1 (mais qui ne sera pas écrit) donc le substituant CH 3 recevra l’indice 2 et le substituant CN l’indice 4. Ainsi le nom sera : Acide4-cyano-2-méthylpentanoique Pour nommer cette molécule, il faut tout d’abord repérer les fonctions organiques. Dans ce composé, nous avons une amine primaire, un alcool et une cétone. La fonction prioritaire étant la cétone, le nom IUPAC de la molécule se terminera par «-one». Comme la chaîne carbonée principale comporte sept atomes de carbone et une liaison double C=C, il s’agira donc d’une «hepténone». La chaîne carbonée est numérotée de manière à ce que la fonction prioritaire ait le plus petit numéro. La cétone étant portée par le carbone C2 et la liaison double étant en position 6, il s’agira dès lors d’une «hept-6-én-2-one». Cette hepténone porte un substituant −OH (hydroxy) et un substituant −NH2 (amino) Dr Belkhedim- Dr Taibi Année universitaire 2023-2024 Nomenclature des composés organiques sur les atomes de carbone 3 et 5, respectivement. Ces substituants sont classés par ordre alphabétique: le nom IUPAC de cette molécule est donc la 5-amino-3-hydroxyhept-6-én-2-one. Exercice 3 :Parmi les structures ci-dessous cochez celle correspondant au 8-cyclohexyl-N-éthyl-8- hydroxy-N-méthyl-6-oxooct-4-én-2-ynamide Le nom IUPAC de la molécule est le 8-cyclohexyl-N-éthyl-8-hydroxy-N-méthyl-6-oxooct-4-én-2- ynamide. Construisons au fur et à mesure la structure de ce composé : « -oct-4-én-2-ynamide » signifie que la chaîne principale est constituée de huit atomes de carbone (oct-), l’atome de carbone C1 est le carbone portant la fonction amide. L’atome de carbone C4 porte une liaison double qui le lie à l’atome de carbone C5 (-4-én-) et l’atome de carbone C2 est lié par une liaison triple à l’atome de carbone C3 (-2-yn- ): « -N-éthyl-...-N-méthyl- » : un groupement éthyle et un groupement méthyle sont fixés sur l’atome d’azote de la fonction amide : « 8-cyclohexyl-…-8-hydroxy-…-6-oxo… » : un groupement « cyclohexyle » et un groupement « hydroxyle » (−OH) sont fixés sur l’atome de carbone C8 et une fonction cétone non prioritaire (appelée « oxo ») est portée par l’atome de carbone C6 on obtient alors : La réponse correcte est donc b Exercice 04 : La molécule ci-dessous est considérée comme le composant principal de l’huile essentielle de menthe, son nom correspond au : Dr Belkhedim- Dr Taibi Année universitaire 2023-2024 Nomenclature des composés organiques a. 5-methyl-2-(1-méthyléthyl) cyclohexanol b. 2-isopropyl-5-méthylcyclohexanol c. 1-hydroxy-3-méthyl-6-isopropylcyclohexane d. Menthol e. Cumène Réponse : a,b,d Dr Belkhedim Visa de l’enseignant Dr Taibi Dr Taibi Visa du responsable de matière Visa de responsable de l’unité d’enseignement Visa du reposable de formation Visa du chef de département Dr Belkhedim- Dr Taibi Année universitaire 2023-2024 Nomenclature des composés organiques Dr Belkhedim- Dr Taibi Année universitaire 2023-2024