Carbohidratos PDF

CARBOHIDRATOS (CH2O)n Características Están compuestos de carbono, hidrógeno y oxígeno. Son polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas. Presentes en forma de azúcar, fibras comestibles, cereales, tubérculos, etc. Se les llama azucares porque en su mayoría son dulces. A temperatura ambiente son sólidos. Por la presencia de un gran número de grupos OH, son solubles en agua. Isomería de función Se da en compuestos que comparten la misma fórmula molecular pero distintos grupos funcionales, las aldosas son isómeros funcionales de las cetosas. Se les llama isómeros funcionales o estructurales y tienen propiedades químicas diferentes. C3H6O3 Isomería óptica Cuando al hacer incidir un plano de luz polarizada sobre una disolución de monosacáridos que poseen carbonos quirales el plano de luz se desvía. Si la desviación de la luz es hacia la derecha se le llama dextrorrotatorio y se le asigna en signo (+). Si la desviación de la luz es hacia la izquierda se le llama levorrotatorio y se asigna el signo (-). La D-glucosa es dextrorrotatoria, D-(+)-glucosa La D-fructosa es levorrotatoria, D-(-)-fructosa Imagen especular: imagen proyectada en un espejo. El carbono quiral más alejado del grupo funcional sirve como referencia para identificar los estereoisómeros. Cuando el OH de la imagen especular de determinado monosacárido está en la derecha se le asigna la letra D (dextro) Cuando el OH de la imagen especular de determinado monosacárido está en la izquierda se le asigna la letra L (levo) Eritrosa El número de estereoisomeros se calcula con la fórmula 2n, donde n es el número de carbonos quirales. Ribosa Desoxiribosa Enantiomeros: imagenes especulares no superponibles Enantiómeros de glucosa Enantiómeros de gliceraldehido Epímeros: estereoisómeros que difieren en la posición del OH de un centro quiral. Diasteroisómeros: estereoisómeros que difieren en más de un OH de carbonos quirales. Clasificación de acuerdo a su estructura Monosacáridos Fructosa Disacáridos Monosacáridos De acuerdo al número de carbonos se clasifican en: Triosas (3C) Tetrosas (4C) Pentosas (5C) Hexosas (6C) Heptosas (7C) De acuerdo a su grupo funcional se clasifican en: Aldosas Cetosas Los monosacáridos pueden unirse entre si por deshidratación, formando di, tri o polisacáridos, conteniendo dos, tres o mas monosacáridos. Están presentes en el metabolismo en forma de derivados. Ester de azúcar fosfato.(glucosa-6-fosfato, glucosa-1- fosfato, fructosa-6-fosfato y fructosa-1,6-difosfato) Amino-azúcares: D-glucosamina Acido-azucares: ácido glucurónico Alcohol azúcares: sorbitol Monosacáridos de importancia en seres vivos. Presentes en el ADN y ARN β-D-Glucosa Monosacárido nutricional más importante en el organismo. Seconoce también con el nombre de Dextrosa y es el monosacárido al que todos los azucares pueden ser transformados en el higado. Disacáridos Seforma por la unión de dos monosacáridos mediante una reacción de deshidratación. Maltosa Dos unidades de glucosa unidos por un enlace O- glucosídico. Se forma durante la digestión de almidón a glucosa. Por reacción de hidrólisis pueden formar dos moléculas de glucosa. Lactosa Compuesta por unidades de galactosa y glucosa Sacarosa Azucar de uso común en el hogar o sucrosa Compuesta por una unidad de glucosa y otra de fructosa Oligosacáridos Maltotriosa Ciclodextrinas (glucosas) Oligosacáridos Son polímeros de hasta 30 unidades de monosacáridos. Los disacáridos pueden seguir uniéndose por medio de enlaces O-glucosídicos a otros monosacáridos. Si el disacárido es reductor, se unirá a otros monosacáridos por medio del OH de su carbono anomérico o de cualquier OH alcohólico. Si no es reductor, se unirá únicamente por medio de grupos OH alcohólicos La cadena de monomeros de glúcidos no necesariamente debe ser lineal, con mucha frecuencia se encuentran ramificados. Pueden estar unidos covalentemente a proteínas o a lípidos, formando glicoproteínas o glicolípidos. Glicoproteínas: Formando un enlace N-glucosídico con un grupo amida de la cadena lateral de la asparragina. Formando un enlace O-glucosídico con un grupo OH de la cadena lateral de la serina o treonina Enlace N-glucosídico Glicolípidos: Unidos mediante un enlace O- glucosídico o N-glucosídico a un lípido. El oligosacárido puede estar formado por monómeros de D-glucosa, D-galactosa, N-acetil-glucosamina, N- acetil-galactosamina. Los oligosacáridos se encuentran principalmente en la superficie externa de la membrana plasmática y cumplen funciones de reconocimiento en superficie. También forman parte de glicoproteínas solubles en el citoplasma. Polisacáridos Polisacáridos Se componen de miles de unidades de monosacáridos, llamados monómeros. No son completamente solubles en agua. Pueden formar dispersiones coloidales cuando son calentados en agua. Según su función se dividen en: De reserva: Almidón, glucógeno, dextranos. Estructura: Celulosa, xilanos. INULINA Fibra soluble β(1→2) Zymosan Presente en las paredes de hongos como Candida albicans (Candidiasis) Almidón El almidón es la mezcla de otros dos polímeros: Amilosa y amilopectina. Amilosa: polímero lineal formado por unidades α-D-glucopiranosa, unida exclusivamente por enlaces α(1→4), contiene entre 1000 y 4000 monómeros de glucosa. Amilopectina: tiene un peso molecular mucho mayor que la amilosa, presenta enlaces α(1→6) cada 25 a 30 unidades de glucosa. Glucógeno Polímero ramificado de hasta mas 120.000 unidades de glucosa unidos por enlaces α(1→4) y sus ramificaciones por enlaces α(1→6) cada 8 a 12 monomeros de glucosa. Usado por los animales para almacenar glucosa en el hígado y los músculos. Celulosa Formada por cadenas muy largas de unidades de glucosa, enlazadas entre sí por uniones β(1→4). Polisacárido muy estable por el alto número de puentes de hidrógeno que presenta en su molécula y además es el carbohidrato más abundante en la naturaleza, siendo la estructura fundamental de la pared celular vegetal. No es digerible facilmente por la presencia de sus enlaces O-glucosídicos β(1→4). Razones biológicas para su consumo El organismo necesita de carbohidratos para la biosíntesis de muchos compuestos y metabolitos. Los Carbohidratos tienen la función de ahorro de energía en el cuerpo. Cuando no se consumen carbohidratos en la dieta, el organismo los produce a partir de aminoácidos (gluconeogénesis), sacrificando proteínas y desviándolas de su función principal. 42 BIBLIOGRAFIA Harper, H. A.; Murray, R. K. Rivera, B. Harper: Bioquímica Ilustrada, McGraw-Hill México. 2013:816p Signatura topográfica 572 H2932 Teijon, J. M.; Fundamentos de bioquímica estructural, Editorial Tébar Flores, 2017:532p Recurso digital https://ebookcentral- proquest- com.proxy.bidig.areandina.edu.co/lib/bibliot ecafuaasp/reader.action?docID=5513802&q uery=Bioqu%C3%ADmica+ilustrada#

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