Capítulo 3: Moléculas Biológicas (PDF)

Moléculas biológicas Capítulo 3 37 38 UNIDAD 1 La vida de la célula Tabla 3-1 Grupos funcionales importantes en las moléculas biológ...

Moléculas biológicas Capítulo 3 37 38 UNIDAD 1 La vida de la célula Tabla 3-1 Grupos funcionales importantes en las moléculas biológicas De un vistazo Grupo Estructura Propiedades Se encuentra en Estudio de caso Proteínas sorprendentes 3.5 ¿Qué son las proteínas? Hidroxilo O H Polar; participa en las reacciones de deshidratación Azúcares, almidón, ácidos nucleicos, 3.1 ¿Por qué el carbono es tan importante en las Guardián de la salud Colesterol, grasas trans e hidrólisis alcoholes, algunos ácidos y esteroides moléculas biológicas? y el corazón O Carbonilo Polar; forma parte de moléculas hidrofílicas (solubles en Azúcares, algunas hormonas, algunas Las proteínas se forman a partir de cadenas de 3.2 ¿Cómo se sintetizan las moléculas orgánicas? aminoácidos C agua) vitaminas Se forman polímeros biológicos al eliminar agua y se Los aminoácidos se unen para formar cadenas mediante degradan agregándola reacciones de síntesis por deshidratación O Carboxilo Ácido; el oxígeno con carga negativa se une a un H! y Aminoácidos, ácidos grasos 3.3 ¿Qué son los carbohidratos? Una proteína puede tener hasta cuatro niveles de C forma ácido carboxílico (—COOH); participa en los enlaces estructura – peptídicos. Existen varios monosacáridos con estructuras ligeramente O Estudio de caso continuación Proteínas sorprendentes diferentes Los disacáridos constan de dos azúcares simples unidos De cerca Proteínas y textura del cabello H Amino Base; puede unirse a un H! adicional y adquirir una carga Aminoácidos, ácidos nucleicos mediante reacciones de síntesis por deshidratación Las funciones de las proteínas se relacionan con sus N positiva; participa en los enlaces peptídicos. Enlaces con la vida diaria Alimentos sintéticos estructuras tridimensionales H Los polisacáridos son cadenas de monosacáridos 3.6 ¿Qué son los nucleótidos y los ácidos 3.4 ¿Qué son los lípidos? nucleicos? S H Sulfhidrilo Forma enlaces disulfuro en las proteínas. Algunos aminoácidos; muchas proteínas Aceites, grasas y ceras son lípidos que contienen sólo Los nucleótidos actúan como portadores de energía carbono, hidrógeno y oxígeno y mensajeros intracelulares O Fosfato Ácido; enlaza nucleótidos en ácidos nucleicos; grupo que Ácidos nucleicos; fosfolípidos Los fosfolípidos tienen “cabeza” soluble en agua y “cola” El ADN y el ARN, moléculas de la herencia, son ácidos – transporta energía en el ATP (esta forma ionizada se nucleicos O P O insoluble en agua encuentra en ambientes celulares) Los esteroides constan de cuatro anillos de carbono Estudio de caso continuación Proteínas sorprendentes – O fusionados Estudio de caso otro vistazo Proteínas sorprendentes Se forman polímeros biológicos al eliminar agua dona un ión hidrógeno a una subunidad y un ión hidroxilo agua y se degradan agregándola a la otra (FIGURA 3-2). 3.1 ¿POR QUÉ EL CARBONO ES TAN formas complejas, como cadenas ramificadas, anillos, láminas y Las subunidades de las moléculas biológicas grandes se unen me- IMPORTANTE EN LAS MOLÉCULAS hélices. Al esqueleto de carbono se unen moléculas orgánicas como diante una reacción química llamada síntesis por deshidrata- ! BIOLÓGICAS? grupos funcionales, grupos de átomos que determinan las ca- ción, que literalmente significa “formar por eliminación de agua”. HO O OH HO OH HO OH Sin duda habrás notado que llaman “orgánicas” a las frutas y ver- racterísticas y la reactividad química de las moléculas. Los grupos En la síntesis por deshidratación se suprime un ión hidrógeno duras cultivadas sin fertilizantes sintéticos; pero en química, lo or- funcionales son menos estables que el esqueleto de carbono y es (H!) de una subunidad y un hidroxilo (OH") de otra. Los espa- gánico se refiere a las moléculas que tienen un esqueleto de car- más probable que participen en las reacciones químicas. Un gran cios vacantes se llenan cuando estas unidades comparten electro- bono unido con átomos de hidrógeno. El término se deriva de la número de grupos funcionales pueden unirse a las moléculas or- nes y forman un enlace covalente que las une. El ión hidrógeno y el ! FIGURA 3-2 Hidrólisis capacidad de los seres vivos de sintetizar y usar este tipo general de gánicas. En la Tabla 3-1 se encuentran los seis grupos funcionales hidroxilo se combinan para formar una molécula de agua (H2O), molécula. Las moléculas inorgánicas, entre las que se encuentra más comunes de moléculas biológicas. como se aprecia en la FIGURA 3-1, en la que se usan unidades ar- el dióxido de carbono (que no tiene átomos de hidrógeno) y todas Aunque las moléculas de la vida son increíblemente diver- bitrarias. Las enzimas digestivas usan la hidrólisis para degradar la las moléculas sin carbono (como el agua y la sal) son mucho me- sas, casi todas contienen los mismos grupos funcionales básicos. comida. Por ejemplo, el almidón de una galleta está compuesto nos variadas y más simples que las orgánicas. Además, la mayor parte de las moléculas orgánicas grandes se de una serie de moléculas de glucosa (monosacárido; véase la fi- La vida se caracteriza por una diversidad de moléculas sintetiza a partir de unidades repetidas, como veremos en la sec- gura 3-8). Las enzimas de nuestra saliva y del intestino delgado que interactúan de maneras sorprendentemente complicadas. Las ción siguiente. estimulan la hidrólisis del almidón en moléculas de glucosa que interacciones moleculares están gobernadas por las estructuras puedan absorberse. de las moléculas y las propiedades químicas que se desprenden de A pesar de la enorme diversidad de moléculas biológicas, la 3.2 ¿CÓMO SE SINTETIZAN LAS MOLÉCULAS ! O mayoría pertenece a una de cuatro categorías generales: carbohi- esas estructuras. La vida es un estado dinámico; puesto que las HO OH HO OH HO OH moléculas de las células interactúan unas con otras, sus estruc- ORGÁNICAS? dratos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos (Tabla 3-2). ! turas y propiedades químicas cambian. En conjunto, estos cam- Aunque sería posible formar una molécula compleja combinan- bios orquestados con precisión dan a las células la capacidad de do un átomo tras otro de acuerdo con un mapa detallado, la vida 3.3 ¿QUÉ SON LOS CARBOHIDRATOS? adquirir y aprovechar nutrimentos, eliminar desechos, moverse, sigue un enfoque molecular, por el cual se ensamblan moléculas Las moléculas de carbohidratos están compuestas de carbono, hi- crecer y reproducirse. pequeñas, que se unen entre sí. Así como un tren está formado ! FIGURA 3-1 Síntesis por deshidratación drógeno y oxígeno en una proporción de aproximadamente 1:2:1. El versátil átomo de carbono es la clave de la enorme varie- por una sucesión articulada de vagones, las moléculas orgánicas Esta fórmula explica el origen de la palabra carbohidrato, que lite- dad de moléculas orgánicas que hacen posible la vida en la Tierra. pequeñas (como monosacáridos o aminoácidos) se unen para for- ralmente significa: carbono más agua. Todos los carbohidratos son El átomo de carbono tiene cuatro electrones en su capa externa, mar moléculas grandes (como el almidón o las proteínas), similar azúcares pequeños y solubles en agua o bien polímeros de azúcar, en la que caben ocho; por tanto, un átomo de carbono se esta- a los vagones de un tren. Las unidades individuales se llaman mo- La reacción inversa, la hidrólisis (degrada con agua), de- como el almidón. Si un carbohidrato está formado por una única biliza si se enlaza con otros cuatro, o formando enlaces dobles y nómeros (del griego, que significa “una parte”). Las cadenas de grada la molécula de nuevo en sus subunidades originales; el molécula de azúcar, se llama monosacárido (que en griego signi- triples. Como resultado, las moléculas orgánicas pueden asumir monómeros se llaman polímeros (“muchas partes”).  Moléculas biológicas Capítulo 3 39 40 UNIDAD 1 La vida de la célula Tabla 3-2 Principales moléculas biológicas H ramente distintas. Éstos incluyen la fructosa (el azúcar de la fruta, H H H O H que está en las frutas, jarabe de maíz y miel) y la galactosa (parte Tipo y estructura de la molécula Principales subtipos y estructuras Ejemplo Función 6 5 4 3 2 1 del disacárido lactosa, llamado azúcar de la leche; FIGURA 3-5). C6H12O6 H C C C C C C H Carbohidratos: la mayoría Monosacárido: azúcar simple, por lo Glucosa Fuente importante de energía para las contienen carbono, oxígeno común con la fórmula C6H12O6 células; unidad de los polisacáridos O O O O O Fructosa H CH 2OH e hidrógeno en la fórmula aproximada (CH2O)n* H H H H HOCH 2 O H O Disacárido: dos monosacáridos unidos Sacarosa Molécula para almacenar energía en HO H OH frutas y miel (a) Fórmula química (b) Forma lineal, con esferas Principal azúcar transportado por las y varillas H HO OH H plantas terrestres HO CH 2OH H H H Polisacárido: cadena de monosacáridos Almidón Almacenamiento de energía en plantas (normalmente glucosa) O HO H H OH Glucógeno Almacenamiento de energía en animales 6 6 Celulosa Material estructural en plantas H C H CH 2OH Lípidos: contiene una gran Triglicérido: tres ácidos grasos unidos Aceite, grasa Almacenamiento de energía en animales C O 5 O ! FIGURA 3-5 Monosacáridos proporción de carbono e a glicerol y algunas plantas 5 hidrógeno. Casi todos los lípidos H H H H H Cera: números variados de ácidos Ceras en cutículas Recubrimiento impermeable en hojas H Otros monosacáridos comunes, como la ribosa y la des- son no polares e insolubles en grasos unidos a una cadena larga de vegetales y tallos de plantas terrestres 4 1 4 1 agua C H C oxirribosa (que se encuentran en el ARN y el ADN, respectiva- alcohol O H HO OH H OH mente), tienen cinco carbonos. Observa en la FIGURA 3-6 que la Fosfolípido: grupo fosfato polar y dos Fosfatidilcolina Componente de la membrana celular O O 3 2 ácidos grasos unidos a glicerol 3 2 desoxirribosa (desoxi- significa quitar el oxígeno) tiene un átomo H C C H Esteroide: cuatro anillos fundidos Colesterol Componente de la membrana de células H OH de oxígeno menos que la ribosa porque un átomo de hidrógeno de átomos de carbono con grupos eucariontes; precursor de otros H O reemplaza uno de los grupos hidroxilos funcionales en la ribosa. funcionales unidos esteroides, como la testosterona y sales H biliares Proteínas: consta de una o más Péptido: cadena corta de aminoácidos Oxitocina Hormona compuesta de nueve (c) Forma anillada, con esferas (d) Forma anillada, simplificada y varillas HOCH 2 O OH HOCH 2 O OH cadenas de aminoácidos; puede aminoácidos; sus funciones incluyen tener hasta cuatro niveles de la estimulación de las contracciones estructura que determinan su uterinas durante el parto ! FIGURA 3-4 Representación de la estructura de la glucosa H H H H función Los químicos dibujan la misma molécula de varias formas. (a) Polipéptido: cadena larga de Hemoglobina Proteína globular compuesta de cuatro Fórmula química de la glucosa; (b) forma lineal, que ocurre cuando la H H H H aminoácidos; conocida también como unidades peptídicas; transporta oxígeno glucosa es un cristal sólido; (c, d) dos representaciones de la forma OH OH OH H “proteína” en la sangre de los vertebrados anillada de la glucosa, que se forma al disolverse en agua. En (d), Ácidos nucleicos: Nucleótido: compuesto de un azúcar Adenosín trifosfato (ATP) Principal molécula transportadora de cada articulación sin nombre es un átomo de carbono; los carbonos están numerados como referencia. En la figura 3-3 se muestra una Nucleótido: consta de un azúcar, de cinco carbonos (ribosa o Adenosín monofosfato energía de corto plazo en las células representación tridimensional de la estructura anillada de la glucosa. ! FIGURA 3-6 Monosacáridos de cinco carbonos una base y un grupo fosfato desoxirribosa), una base nitrogenada cíclico (cAMP) Mensajero intracelular y un grupo fosfato Ácido nucleico: polímero formado Ácido nucleico: un polímero de Ácido desoxirribonucleico Material genético de todas las células Los disacáridos constan de dos azúcares de nucleótidos unidades de nucleótidos unidos por (ADN) es el número de carbonos del esqueleto. Cuando se disuelve en enlaces covalentes entre sus grupos Ácido ribonucleico (ARN) En las células, esencial para la síntesis de las proteínas con la secuencia genética agua, así como en el citoplasma de una célula, el esqueleto de simples unidos mediante reacciones fosfato y azúcar copiada del ADN; material genético de carbono del azúcar forma un anillo. Las FIGURAS 3-4 y 3-3 mues- de síntesis por deshidratación algunos virus tran las formas de representar la estructura química común de Los monosacáridos pueden unirse mediante reacciones de síntesis *n significa el número de carbonos en la columna de la molécula. la glucosa. Cuando veas estructuras simplificadas, recuerda que por deshidratación para formar disacáridos o polisacáridos (FIGU- toda “unión” de un anillo o una cadena que no esté marcada es RA 3-7). Muchas veces, los disacáridos almacenan energía a corto un átomo de carbono. plazo, especialmente en las plantas. Cuando se requiere energía, La glucosa es el monosacárido más común de los organis- los disacáridos se degradan en sus monosacáridos por reacciones fica azúcar única). Cuando dos monosacáridos se unen, forman mos vivos y es una unidad de muchos polisacáridos. La gluco- de hidrólisis (véase la figura 3-2) y luego éstos se degradan para li- un disacárido (dos azúcares) y un polímero con muchos sacári- sa tiene seis carbonos, así que su fórmula química es C6H12O6. berar la energía guardada en los enlaces químicos. Muchos alimen- dos se llama polisacárido (muchos azúcares). Los carbohidratos Muchos organismos sintetizan otros monosacáridos que tienen tos contienen disacáridos. Quizá desayunaste pan tostado y café como el almidón guardan energía en las células, mientras que agua la misma fórmula química de la glucosa, aunque estructuras lige- con crema y azúcar. Agregaste al café la sacarosa (un disacárido otros carbohidratos refuerzan las paredes celulares de vegetales, hongos y bacterias, o forman el exoesqueleto del cuerpo de insec- enlace de tos, cangrejos y otros. CH 2OH CH 2OH hidrógeno Si agregas azúcar al café o al té, sabes que se disuelve en el O HOCH 2 O O HOCH 2 O agua. Esto es porque los grupos funcionales hidroxilos del azúcar H H H H H H H H son polares y forman enlaces de hidrógeno con las moléculas po- ! OH H H HO OH H O H HO lares del agua (FIGURA 3-3). HO OH HO CH 2OH HO CH 2OH grupo ! Existen varios monosacáridos con estructuras hidroxilo H OH OH H H OH OH H ligeramente diferentes Los monosacáridos tienen un esqueleto de tres a siete átomos de FIGURA 3-7 Síntesis de un disacárido La sacarosa se sintetiza en una reacción de síntesis por deshidratación ! FIGURA 3-3 Disolución del azúcar en agua La glucosa ! carbono. Casi todos estos átomos tienen unido un grupo hidró- se disuelve cuando los grupos hidroxilos polares de cada molécula en la que se retira el hidrógeno de la glucosa y el grupo hidroxilo de la fructosa para formar una molécula de agua geno (—H) y un grupo hidroxilo (—OH); por tanto, los carbohi- de azúcar forman enlaces de hidrógeno con las moléculas de agua y dejar dos anillos de monosacáridos unidos por enlaces simples al átomo de oxígeno que queda. dratos tienen la fórmula química aproximada (CH2O)n, donde n cercanas. PREGUNTA Describe la hidrólisis de esta molécula.  Moléculas biológicas Capítulo 3 41 42 UNIDAD 1 La vida de la célula formado por glucosa más fructosa, molécula que guarda energía El glucógeno, que se almacena en el hígado y músculos de los en la caña y el betabel) y agregaste también crema, que contiene animales (incluyéndonos a nosotros), es también una cadena de lactosa (disacárido formado por glucosa más galactosa). El disa- unidades de glucosa, pero está mucho más ramificado que el al- CH 2OH CH 2OH cárido maltosa (glucosa más glucosa) es raro en la naturaleza, midón. H OH H O pero se forma cuando las enzimas del aparato digestivo hidrolizan Muchos organismos usan polisacáridos como materiales H H H el almidón (como el del pan tostado). A continuación, otras enzi- estructurales. Uno de los polisacáridos estructurales más impor- OH H O OH H mas digestivas hidrolizan la maltosa en dos moléculas de glucosa tantes es la celulosa, de la que están hechos la mayor parte de que las células pueden absorber y degradar para liberar energía. las paredes celulares vegetales, las suaves motas de algodón del H OH H OH Si estás a dieta, es posible que hayas añadido a tu café un algodonero y casi la mitad del tronco de un árbol (FIGURA 3-9). O sustituto de azúcar. Estas interesantes moléculas aparecen descritas Los ecologistas calculan que, aproximadamente, cada año los or- en el apartado “Enlaces con la vida diaria: Alimentos sintéticos”. ganismos sintetizan un billón de toneladas de celulosa, de modo CH 2OH CH 2OH CH 2 CH 2OH que es la molécula orgánica más abundante en el planeta. OH O O O H H H H H H H H H H H La celulosa, como el almidón, es un polímero de glucosa, Los polisacáridos son cadenas de monosacáridos OH H O OH H O OH H O OH H O pero en la celulosa (a diferencia del almidón) cada tercera glucosa Haz la prueba de masticar una galleta mucho tiempo. ¿Sabe cada está “de cabeza” (compara la figura 3-8c con la figura 3-9d). Aun- vez más dulce? Así debería ser porque con el tiempo, las enzimas que la mayoría de los animales digieren fácilmente el almidón, H OH H OH H OH H OH de la saliva producen la hidrólisis del almidón (un polisacári- ningún vertebrado tiene enzimas para digerir la celulosa. Como do) de las galletas que está formado por moléculas de glucosa se estudiará en el capítulo 6, las enzimas deben caber exactamen- ! FIGURA 3-8 El almidón es un polisacárido vegetal hecho de unidades de glucosa que (monosacárido), que tienen sabor dulce. Las plantas aprovechan te en las moléculas que degradan, y la forma del enlace de la ce- almacena energía (a) Gránulos de almidón en células de papa. (b) Corte pequeño de una molécula de el almidón (FIGURA 3-8) como molécula de almacenamiento de lulosa impide que la ataquen enzimas de un animal vertebrado. almidón, compuesta de cadenas ramificadas de hasta medio millón de unidades de glucosa. (c) Estructura energía y los animales almacenan glucógeno, un polisacárido si- Algunos animales, como las vacas, tienen en el aparato digestivo precisa de la porción circulada de la molécula de almidón en (b). Compara los vínculos entre las unidades de milar. Los dos consisten en polímeros de moléculas de glucosa. colonias de microbios que digieren la celulosa y aprovechan las glucosa con la celulosa (figura 3-9). El almidón se forma en las raíces y semillas; una galleta contiene unidades de glucosa que se liberan. En el humano, las fibras de almidón de los granos de trigo. El almidón está formado por ca- celulosa pasan intactas por el aparato digestivo, pero aportan la denas ramificadas de hasta medio millón de unidades de glucosa. fibra que evita el estreñimiento. Enlaces con la vida diaria Alimentos sintéticos En las sociedades bendecidas por una superabundancia de comida, la obesidad es un problema de salud grave. Una meta de los especialistas en ingeniería alimentaria es modificar las moléculas biológicas para que no tengan calorías; los principales candidatos son el azúcar (a 4 Cal/gramo) y las grasas (a 9 Cal/gramo). Varios endulzantes artificiales, como el aspartame (NutrasweetMR) y la sucralosa (Splenda MR) dan un sabor dulce a los alimentos con pocas o ninguna caloría. El aceite artificial llamado olestra no es digerible en absoluto; así, las papas fritas con olestra no tienen calorías de grasa y mucho menos calorías totales que las normales (FIGURA E3-1). ¿Cómo se hacen estas moléculas no biológicas? El aspartame es una combinación de dos aminoácidos: ácido aspártico y fenilalanina (figura 3-18b). Por causas desconocidas, el aspartame es mucho más eficaz que el azúcar para estimular los receptores del sabor dulce de la lengua. La sucralosa es una molécula de sacarosa modificada en la que átomos de cloro reemplazan a tres grupos hidroxilos. La sucralosa activa nuestros receptores de lo dulce 600 veces más que la sacarosa, pero nuestras enzimas no la digieren, así que ! FIGURA E3-1 Alimentos artificiales La sucralosa de no proporciona calorías. Splenda MR y el olestra de las papas fritas sin grasa son versiones Para entender la constitución del aceite olestra, observa sintéticas no digeribles del azúcar y el aceite, respectivamente. en la figura 3-13b que los aceites contienen un esqueleto Fueron diseñados para ayudar a la gente a controlar su peso. de glicerol cuyos tres átomos de carbono están enlazados a un ácido graso. En el olestra, la molécula del glicerol está como los brazos de un pulpo, impide que las enzimas ! FIGURA 3-9 Estructura y función de la celulosa (a) La madera de este pino de Colorado de 3,000 años sustituida por una de sacarosa con seis a ocho ácidos grasos digestivas degraden la molécula en fragmentos absorbibles. de antigüedad es principalmente celulosa. (b) La celulosa forma la pared que rodea todas las células del árbol. unidos a sus átomos de carbono. La cadena de ácidos grasos, Aunque no se digiere, el olestra aporta a los alimentos la (c) Las paredes celulares están formadas por fibras de celulosa en capas dispuestas en ángulo, que resisten que se extiende desde los anillos de la molécula de sacarosa misma sensación y sabor que el aceite. el rasgado en ambas direcciones. (d) La celulosa está compuesta por subunidades de glucosa. Compara esta estructura con la figura 3-8c y observa que cada tercera molécula de glucosa en la celulosa está “de cabeza”.  Moléculas biológicas Capítulo 3 43 44 UNIDAD 1 La vida de la célula Los lípidos se clasifican en tres grupos principales: (1) acei- ¿Te has preguntado… tes, grasas y ceras, que tienen una estructura parecida y sólo con- tienen carbono, hidrógeno y oxígeno; (2) fosfolípidos, que son cómo las termitas digieren la madera? estructuralmente semejantes a los aceites, pero que también con- La respuesta es que, aunque las termitas comen madera, no tienen fósforo y nitrógeno, y (3) la familia con “anillos fusiona- pueden digerirla ellas mismas. Como las vacas, las termitas dos” de los esteroides, que están compuestos de carbono, hidró- albergan en el intestino diversas poblaciones de bacterias y geno y oxígeno. protistas que digieren la celulosa. En esta relación de beneficios mutuos, las termitas ofrecen refugio y los microbios pagan la renta digiriendo la celulosa en sus unidades de glucosa, Aceites, grasas y ceras son lípidos que contienen que comparten con las termitas. Diferentes especies de sólo carbono, hidrógeno y oxígeno termitas tienen grupos peculiares de microbios que digieren Aceites, grasas y ceras se relacionan de tres maneras. En primer lu- la celulosa. Algunas protistas que viven en las termitas son gar, contienen sólo carbono, hidrógeno y oxígeno. En segundo, tan dependientes de la celulosa que mueren si las termitas se alimentan con almidón. contienen uno o más ácidos grasos, que son largas cadenas de carbono e hidrógeno con un grupo de ácido carboxílico (—COOH) en un extremo. Por último, casi ninguno tiene estructuras anilladas. Las grasas y los aceites se usan principalmente como mo- léculas de almacenamiento de energía. Contienen más del do- ! FIGURA 3-11 Lípidos en la naturaleza (a) Un gordo oso gris, listo para hibernar. Si este oso guardara ble de calorías por gramo que los carbohidratos y las proteínas la misma cantidad de energía en carbohidratos en lugar de grasas, probablemente no podría caminar. (b) La (grasas: 9 Cal/gramo; carbohidratos y proteínas: 4 Cal/gramo). cera es un lípido muy saturado que se mantiene muy firme a las temperaturas exteriores normales. Gracias a El recubrimiento externo de soporte (exoesqueleto) de El oso de la FIGURA 3-11a acumuló suficiente grasa para toda su su rigidez, forma hexágonos fuertes y de paredes delgadas en este panal. insectos, escarabajos y arañas está hecho de quitina, un polisa- hibernación. Para no acumular demasiadas grasas, algunas perso- cárido cuyas unidades de glucosa contienen un grupo funcional nas prefieren productos elaborados con sustitutos como el oles- nitrogenado (FIGURA 3-10). La quitina también endurece las pa- tra, según se describe en el apartado “Enlaces con la vida diaria: H O estas flexiones impiden que sus moléculas se compacten. El pro- redes celulares de muchos hongos, incluyendo los champiñones. H C OH HO C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 Alimentos sintéticos”. ceso comercial de hidrogenación (por el que se rompen algunos Los carbohidratos también pueden formar parte de estruc- Grasas y aceites se forman mediante reacciones de síntesis O de los enlaces dobles y se agregan hidrógenos a los carbonos) turas celulares complejas; por ejemplo, la membrana plasmática por deshidratación en la que se unen tres unidades de ácidos gra- H C OH ! HO C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 puede convertir los aceites líquidos en sólidos, pero con algunas que rodea las células está repleta de proteínas unidas a carbohi- sos a una molécula de glicerol, una molécula de tres carbonos consecuencias para la salud (véase el apartado, “Guardián de la dratos. Los ácidos nucleicos, que veremos más adelante, también O (FIGURA 3-12). Esta estructura da a grasas y aceites su nombre H C OH HO C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 salud: Colesterol, grasas trans y el corazón”, página 46). contienen moléculas de azúcar. químico: triglicéridos. H Aunque las ceras son químicamente semejantes a las grasas, Los animales producen grasas (como la mantequilla y la el humano y casi todos los otros animales carecen de las enzimas 3.4 ¿QUÉ SON LOS LÍPIDOS? manteca), mientras que los aceites (como los de maíz, canola y necesarias para degradarlas. Las ceras están muy saturadas y, por Los lípidos son un grupo variado de moléculas que contienen soya) se encuentran principalmente en las semillas de plantas. tanto, son sólidas a temperaturas exteriores normales. Las ceras regiones compuestas casi completamente por hidrógeno y carbono, La diferencia entre una grasa, que es un sólido a temperatura forman un recubrimiento impermeable sobre hojas y tallos de H O plantas terrestres. Los animales sintetizan ceras como impermeabi- con enlaces no polares carbono-carbono y carbono-hidrógeno. Es- ambiente y un aceite, que es líquido, estriba en la estructura de H C O C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 tas regiones no polares hacen a los lípidos hidrófobos e insolubles sus ácidos grasos. En las grasas, los carbonos de los ácidos grasos lizante para el pelaje de los mamíferos y el exoesqueleto de los en agua. Algunos lípidos guardan energía, mientras otros forman están unidos por enlaces únicos, con átomos de hidrógeno en O insectos. Las abejas melíferas construyen con cera elaborados pa- H C O C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 los recubrimientos impermeables de plantas y animales, otros todos los demás sitios de enlace. Estos ácidos grasos se describen nales donde guardan la miel y ponen sus huevos (FIGURA 3-11b). más son componentes esenciales de la membrana celular, o son como saturados porque contienen todos los átomos de hidró- O hormonas. geno que pueden contener. Como les faltan los enlaces dobles H C O C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 H Los fosfolípidos tienen “cabeza” soluble ! en agua y “cola” insoluble en agua La membrana plasmática que rodea a las células contiene varios CH 3 CH 3 tipos de fosfolípidos. Un fosfolípido es parecido a un aceite, sal- O C O C ! FIGURA 3-12 Síntesis de un triglicérido En la reacción de vo que en lugar de uno de los tres ácidos grasos que forman la síntesis por deshidratación se unen una molécula de glicerol y tres “cola”, hay un grupo fosfato unido a un grupo funcional polar va- CH 2OH H N H CH 2OH H N H ácidos grasos para formar un triglicérido y tres moléculas de agua. riable, que normalmente contiene nitrógeno (FIGURA 3-14). Un O O PREGUNTA Pronostica qué reacción ocurriría si una enzima que fosfolípido tiene dos extremos diferentes. En un extremo hay dos H H H H digiera grasas degrada esta molécula. H O OH H H O OH H “colas” de ácidos grasos no polares, que son insolubles en agua, y O OH H H O OH H H O en el otro se encuentra una “cabeza” de nitrógeno y fosfato que es H H H H O O polar y soluble en agua. Como se estudiará en el capítulo 5, estas propiedades de los fosfolípidos son cruciales para la estructura y H N H CH 2OH H N H CH 2OH entre los carbonos, estas cadenas de ácidos grasos saturados son funcionamiento de las membranas celulares. O C O C rectas y pueden agruparse muy estrechamente, con lo que forman grumos sólidos a temperatura ambiente (FIGURA 3-13a). Los esteroides constan de cuatro anillos CH 3 CH 3 Si hay enlaces dobles entre algunos carbonos y, por con- de carbono fusionados ! FIGURA 3-10 Quitina, un polisacárido único La quitina tiene la misma configuración de enlace siguiente, menos hidrógenos, el ácido graso es insaturado. Los A diferencia de grasas y aceites, que no tienen anillos, todos los de las moléculas de glucosa que la celulosa, pero las unidades de glucosa tienen un grupo funcional enlaces dobles de los ácidos grasos insaturados en los aceites pro- esteroides están compuestos de cuatro anillos de átomos de nitrogenado (en verde) en lugar del grupo hidroxilo. La quitina, que es dura y flexible, da sostén al cuerpo ducen flexiones (curvas) en las cadenas de ácidos grasos (FIGURA carbono unidos, de los que sobresalen varios grupos funcio- blando de los artrópodos (insectos, arañas y otros), así como a la mayor parte de los hongos, como este 3-13b). Los aceites son líquidos a temperatura ambiente porque nales (FIGURA 3-15). Un tipo de esteroide es el colesterol. Éste hongo en estante.  Moléculas biológicas Capítulo 3 45 46 UNIDAD 1 La vida de la célula OH CH3 Guardián de la salud CH3 HC CH3 Colesterol, grasas trans y el corazón CH2 ¿Por qué tantos alimentos se anuncian “sin colesterol” o con Quizás has oído hablar de grasas trans como villanos HO “bajo colesterol”? Aunque el colesterol es esencial para la de la comida. Estas grasas se producen cuando los aceites se CH2 vida, los investigadores médicos han descubierto que quienes endurecen artificialmente combinándolos con hidrógeno para CH2 tienen concentraciones elevadas en la sangre de ciertas que sean sólidos a temperatura ambiente. La hidrogenación partículas que tienen colesterol corren más riesgos de sufrir crea una secuencia inusitada de enlaces entre carbonos e HC CH3 OH CH3 CH3 un ataque cardiaco o una apoplejía. El colesterol forma en las hidrógenos en las colas de ácidos grasos; deja intactos algunos arterias unas obstrucciones llamadas placas (FIGURA E3-2) que enlaces pero elimina las flexiones (curvas) que producen CH3 CH3 favorecen la aparición de coágulos. Si un coágulo se suelta y estos enlaces en las colas de los aceites. En las investigaciones bloquea una arteria que aporta sangre al músculo cardiaco, se ha revelado que las grasas trans no se metabolizan de la puede causar un infarto. Si el coágulo bloquea una arteria que misma manera que las grasas naturales y (por causas que HO O lleva sangre al cerebro, causa una apoplejía. todavía no se conocen) pueden aumentar el colesterol LDL e El colesterol se encuentra en alimentos de origen animal, incrementar el colesterol HDL. Esto indica que colocan a los como la yema del huevo, salchichas, tocino, leche entera y consumidores en un riesgo mayor de sufrir un ataque cardiaco. ! FIGURA 3-15 Esteroides Todos los esteroides tienen una mantequilla. Quizás hayas oído hablar de colesterol “bueno” Hasta hace poco, las grasas trans artificiales abundaban en estructura molecular no polar semejante, con cuatro anillos de y colesterol “malo”. Como las moléculas del colesterol son los productos alimenticios comerciales, como la margarina, carbono unidos. Las diferencias en el funcionamiento de los no polares, no se disuelven en la sangre, sino que galletas dulces y saladas y papas a la francesa, porque caducan esteroides es resultado de diferencias en los grupos funcionales son transportadas en paquetes rodeados por moléculas más tarde y ayudan a conservar el sabor de los productos unidos a los anillos. (a) Colesterol, la molécula de la que se sintetizan otros esteroides; (b) estradiol (estrógeno), la hormona sexual transportadoras polares compuestas por proteínas y empacados. En la actualidad, la Food and Drug Administration femenina; (c) la hormona sexual masculina testosterona. Observa fosfolípidos. Estas transportadoras se llaman lipoproteínas (FDA) de Estados Unidos exige que en las etiquetas se incluya las semejanzas en la estructura del estrógeno y la testosterona. (lípidos más proteínas). el contenido de grasas trans y casi todos los productores de Las lipoproteínas que tienen más proteínas y menos alimentos y las cadenas de comida rápida han reducido o PREGUNTA ¿Por qué las hormonas esteroideas pueden penetrar lípidos se consideran “lipoproteínas de alta densidad” (high- eliminado las grasas trans de sus productos. la membrana plasmática y la membrana nuclear para producir density lipoproteins, HDL), porque la proteína es más densa sus efectos? que el lípido. El colesterol “bueno” es transportado por HDL. El hígado asimila estas partículas y metaboliza el colesterol ! FIGURA 3-13 Una grasa y un aceite (a) Las grasas tienen (para aprovecharlo, por ejemplo, en la síntesis de la bilis). que contribuye a la digestión de las grasas. Demasiado colesterol cadenas rectas de átomos de carbono en las colas de ácidos grasos. Los paquetes del colesterol “malo”, de lipoproteínas de (b) Las colas de ácidos grasos de los aceites tienen enlaces dobles “malo” puede causar una enfermedad cardiaca, como se explica baja densidad (low-density lipoproteins, LDL), tienen menos entre algunos de los átomos de carbono, lo que hace que las cadenas en el apartado “Guardián de la salud: Colesterol, grasas trans y el proteínas y más colesterol. Esta forma circula hasta las células se flexionen. Los aceites son líquidos a temperatura ambiente porque corazón”. del cuerpo y puede depositarse en las paredes arteriales. las colas flexionadas mantienen alejadas a las moléculas. Los animales, incluyendo a los seres humanos, pueden 3.5 ¿QUÉ SON LAS PROTEÍNAS? sintetizar todo el colesterol que necesitan. Casi todo el colesterol de la sangre humana es sintetizado por el organismo; sin (FIGURA 3-15a) es un componente esencial de la membrana de las Las proteínas son moléculas compuestas por una o más cadenas embargo, en virtud de las diferencias genéticas, el organismo de células animales. Comprende alrededor de 2% del cerebro huma- de aminoácidos. Las proteínas realizan muchas funciones. Esta algunas personas produce más colesterol y algunas (no todas) no, donde es un componente importante del aislamiento de las diversidad es posible por la variedad de estructuras proteínicas responden a una dieta alta en colesterol elaborando menos. El neuronas. Con el colesterol, las células sintetizan otros esteroides, (Tabla 3-3). Casi todas las células contienen cientos de enzimas estilo de vida también contribuye al contenido de colesterol como la hormona sexual femenina estrógeno (FIGURA 3-15b), la diferentes, que son proteínas que favorecen las reacciones quími- en la sangre; el ejercicio aumenta el colesterol HDL, mientras que hormona sexual masculina testosterona (FIGURA 3-15c) y la bilis, cas. Otras proteínas forman estructuras dentro y fuera del cuerpo. la obesidad y el tabaquismo incrementan las concentraciones de LDL. Una proporción elevada de HDL respecto de LDL se correlaciona con una disminución del riesgo de sufrir una enfermedad cardiaca. En las pruebas de detección de colesterol ! FIGURA E3-2 Placa Un depósito de placa (la ondulación se distingue entre las dos formas. inferior) bloquea parcialmente una arteria carótida. –CH3 – CH2 – CH2 CH3 O- – CH2 – CH2 –CH2 H3C-N+-CH2 -CH2-O-P-O-CH2 O – CH2 –CH2 Tabla 3-3 Funciones de las proteínas –CH CH3 O HC-O-C-CH2-CH2-CH2 -CH2-CH2-CH2-CH2 -CH – O Función de las proteínas Ejemplos H2C-O-C-CH2-CH2-CH2 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Estructural Queratina (forma cabello, uñas, escamas, plumas y cuernos); seda (forma telarañas y capullos) Movimiento Actina y miosina (se encuentran en los músculos; permiten la contracción) Defensa Anticuerpos (se encuentran en el torrente sanguíneo; combaten a los patógenos y algunos neutralizan venenos); venenos (se encuentran en los animales venenosos; disuaden a los depredadores e incapacitan a las presas) ! FIGURA 3-14 Fosfolípidos Los fosfolípidos tienen dos colas de ácidos grasos hidrofóbicos unidas al Almacenamiento Albúmina (en la clara del huevo; proporciona nutrimentos al embrión) esqueleto de glicerol. La tercera posición del glicerol está ocupada por una “cabeza” polar que consta de un grupo fosfato al que se une un segundo grupo funcional variable (comúnmente nitrogenado). El grupo Señalización Insulina (producida por el páncreas; promueve la asimilación de la glucosa en las células) fosfato lleva una carga negativa y el grupo nitrogenado una positiva, con lo que la cabeza es hidrofílica. Reacciones de catálisis Amilasa (se encuentra en la saliva y el intestino delgado; digiere los carbohidratos)  Moléculas biológicas Capítulo 3 47 48 UNIDAD 1 La vida de la célula Entre ellas está la queratina, que es la principal proteína del pelo, y redes. Otras más son fuente de aminoácidos para el desarrollo O OH cuernos, uñas, escamas y plumas (FIGURA 3-16). Las proteínas de de animales, como la proteína albúmina de la clara del huevo y OH CH3 C CH3 la seda son producidas por orugas y arañas para hacer capullos la proteína caseína de la leche. La proteína hemoglobina trans- porta el oxígeno en la sangre. Las proteínas contráctiles como la CH2 C O CH SH actina y la miosina de los músculos, permiten el movimiento de CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 los animales. Algunas hormonas como la insulina y la hormona del crecimiento son proteínas pequeñas, lo mismo que los anti- H 2N C C OH H 2N C C OH H 2N C C OH H 2N C C OH H 2N C C OH cuerpos (que combaten enfermedades e infecciones) y muchas H O H O H O H O H O toxinas producidas por animales (como el veneno de la víbora de cascabel). Las proteínas se forman a partir de cadenas de aminoácidos ! FIGURA 3-18 Diversidad de los aminoácidos La diversidad de los aminoácidos es causada por el variable grupo R (de color azul), que puede ser (a) hidrofílico o (b) hidrofóbico. El grupo R de cisteína (c) Las proteínas son polímeros que constan de cadenas de aminoáci- tiene un átomo de azufre que puede formar enlaces covalentes con el azufre de otras cisteínas, de modo que dos unidas por enlaces peptídicos. Todos los aminoácidos tienen se crean enlaces disulfuro que pueden doblar una proteína o enlazar cadenas de polipéptidos contiguas. la misma estructura, que consiste en un carbono central unido a tres grupos funcionales: un grupo amino nitrogenado (—NH2), uno de ácido carboxílico (—COOH) y uno “R”, que varía entre los Una proteína puede tener hasta cuatro aminoácidos (FIGURA 3-17). niveles de estructura Estudio de caso c o n t i n u a c i ó n En las proteínas de los organismos se encuentran 20 ami- noácidos con propiedades características que dependen del gru- Las proteínas tienen muchas formas y hasta cuatro niveles de es- tructura, cada uno construido sobre el anterior. Una molécula de Proteínas sorprendentes po R (FIGURA 3-18). Algunos aminoácidos son hidrofílicos y hemoglobina, la proteína que transporta el oxígeno en los gló- Las proteínas priónicas normales, no infecciosas, tienen una solubles en agua porque su grupo R es polar. Otros son hidro- estructura secundaria que es básicamente helicoidal. Cumplen fóbicos, con grupos R no polares que no se disuelven en agua. bulos rojos, ejemplifica los cuatro niveles estructurales (FIGURA una variedad de funciones beneficiosas en el organismo de El grupo R sulfhidrilo de un aminoácido, la cisteína (FIGURA 3-20). La estructura primaria se refiere a la secuencia de aminoá- los animales, incluyendo el cerebro. En cambio, los priones 3-18c), puede formar enlaces de disulfuro covalentes con el cidos que conforma la proteína (FIGURA 3-20a). Los genes de las infecciosos se doblan en láminas plegadas y fuerzan a los azufre de otra molécula de cisteína. Aunque los enlaces peptídi- moléculas de ADN especifican esta secuencia; diferentes proteínas priones normales a doblarse de la misma manera. Las láminas cos (que veremos a continuación) unen a los aminoácidos para tienen secuencias distintas de aminoácidos. son tan estables que no se desnaturalizan con la elevación de La secuencia de aminoácidos hace que cada cadena de po- la temperatura ni con la mayoría de los agentes químicos. Lo formar las cadenas que forman una proteína, los enlaces de di- lipéptidos asuma una de dos estructuras secundarias simples más importante es que no los afectan las enzimas que dividen sulfuro pueden unir diferentes cadenas de aminoácidos entre sí, a los priones normales. Como son tan estables, los priones o conectar partes de la misma cadena, con lo que la proteína se y repetitivas. Las estructuras secundarias se mantienen por en- infecciosos se acumulan perjudicialmente en el cerebro. dobla o se pliega. laces de hidrógeno entre las partes polares de los aminoácidos. Muchas proteínas, como la queratina del cabello y las unida- Los aminoácidos se unen para formar cadenas des de la molécula de hemoglobina, adquieren una estructu- ra secundaria enroscada como espiral llamada hélice (FIGURA Además de sus estructuras secundarias, las proteínas asu- mediante reacciones de síntesis por deshidratación men estructuras terciarias que consisten en pliegues determi- 3-20b). Los enlaces de hidrógeno que se forman entre los oxíge- Como los polisacáridos y los lípidos, las proteínas se forman me- nos de los grupos funcionales carbonilo (con carga ligeramen- nados por interacciones de los grupos funcionales de aminoáci- diante reacciones de síntesis por deshidratación. El nitrógeno del te negativa) y los hidrógenos de los grupos funcionales amino dos entre ellos y con su entorno (FIGURA 3-20c). La estructura grupo amino (—NH2) de un aminoácido se une al carbono (con cargas ligeramente positivas), mantienen unidas las vuel- terciaria está determinada por la secundaria de las proteínas y por del grupo del ácido carboxílico (—COOH) de otro aminoácido tas de las espirales. Otras proteínas como la de seda, contienen su ambiente; por ejemplo, si las proteínas se disuelven en el cito- mediante un enlace covalente simple y se libera agua (FIGURA cadenas de polipéptidos que se pliegan repetidamente sobre sí sol de la célula o en los lípidos de la membrana celular o en am- 3-19). Esta unión se llama enlace peptídico y la cadena que se mismas, y contienen enlaces de hidrógeno que unen segmentos bos. Una proteína en un medio acuoso se dobla de manera que forma se denomina péptido. Se agregan más aminoácidos, uno adyacentes de polipéptidos en una disposición de lámina ple- expone sus aminoácidos hidrofílicos (polares, afectos al agua) y por uno, hasta que se completa la cadena de proteínas. Las cadenas gada (FIGURA 3-21). hace que se agrupen en el centro de la molécula. En cambio, las de aminoácidos de las células vivas varían en longitud, de tres a cientos. En general, los términos proteína y polipéptido se reservan para las cadenas largas de más de 50 aminoácidos, mientras que el término péptido se refiere a las cadenas más cortas. !