Module 9: Les Lipides - Biochemie Structurale BCM-1001 - PDF

Biochimie structurale BCM-1001 Cahier d’accompagnement Module 9 Les lipides Introduction Les lipides forment une classe hétérogène de composés or...

Biochimie structurale BCM-1001 Cahier d’accompagnement Module 9 Les lipides Introduction Les lipides forment une classe hétérogène de composés organiques qui sont regroupés sur la base de leur solubilité. Ils sont insolubles ou très peu solubles dans l'eau, mais solubles dans des solvants organiques non polaires comme le chloroforme, l'éther ou le benzène. Ce sont surtout des composés hydrophobes ou amphiphiles (amphipathiques), par opposition aux glucides et aux protéines qui sont en général beaucoup plus solubles dans l'eau et les solvants polaires. 9.1 La diversité structurale et fonctionnelle des lipides Les lipides ont des structures extrêmement variées. Ils peuvent présenter des formes linéaires, ramifiées ou cycliques. Le lipide le plus simple est l’acide gras. Il correspond à la formule R-COOH où R est une chaîne hydrocarbonée. Les lipides complexes contiennent des acides gras ou sont des dérivés d’acide gras. Ces derniers ne se lient toutefois pas les uns aux autres sous forme de polymères comme le font les unités de construction des peptides ou des polysaccharides; ils sont plutôt liés à d’autres types de composés. Les lipides complexes sont subdivisés en 5 classes : les triacylglycérols (souvent appelés TAGs), les glycérophospholipides, les sphingolipides, les cérides, et les eicosanoïdes (Figure 9.1). Les isoprénoïdes ne contiennent pas d'acides gras, mais sont plutôt dérivés d’une structure à 5 carbones nommée isoprène. Trois classes particulières de biomolécules en font partie : les terpènes, les stéroïdes et certaines vitamines (Figure 9.1). La grande diversité structurale des lipides reflète leurs nombreuses fonctions dans la cellule. Page 1 Module 9  Biochimie structurale BCM-1001 Cahier d’accompagnement Triacylglycérols (TAGs) Glycérophospholipides Les lipides complexes Acides gras Sphingolipides contiennent des acides gras ou Lipides des dérivés Cérides d’acides gras Eicosanoïdes Isoprénoïdes Terpènes Stéroïdes Figure 9.1 : Classification des lipides. Voici les principales fonctions des lipides : Constituants des membranes cellulaires – Glycérophospholipides, sphingolipides et stéroïdes (isoprénoïdes) Source et réserve d’énergie – Triacylglycérols Rôle hormonal/médiateur chimique – Stéroïdes (isoprénoïdes) et eicosanoïdes Protection (thermique et/ou mécanique) – Triacylglycérols et cérides Vitamines – Isoprénoïdes Vitamines A, K et E : Terpènes Vitamine D : Stéroïdes Reconnaissance cellulaire – Sphingolipides (glycosphingolipides) Page 2 Module 9  Biochimie structurale BCM-1001 Cahier d’accompagnement 9.2 La structure des acides gras ressemble à celle des hydrocarbures Les acides gras sont des acides carboxyliques qui possèdent une longue chaîne hydrocarbonée (Figure 9.2). Notez qu’un hydrocarbure est un composé organique constitué exclusivement d’atomes de carbone (C) et d’hydrogène (H). Ce sont donc des molécules amphipathiques (ou amphiphiles) puisque leur chaîne est hydrophobe et leur extrémité portant le groupement carboxyle est hydrophile. Au pH physiologique, le carboxyle (dont le pKa est de 4,5 à 5) est ionisé (charge -). Les acides gras diffèrent entre eux par la longueur de leur chaîne hydrocarbonée, la présence de doubles liaisons carbone-carbone (C=C), la position de ces doubles liaisons et la présence de ramifications ou de structures cycliques. Les acides gras les plus fréquents possèdent une chaîne hydrocarbonée contenant entre 12 et 20 atomes de carbone (Tableau 9.1). La plupart ont une chaîne linéaire constituée d’un nombre pair d'atomes de carbone. On les retrouve très rarement à l’état libre; ce sont plutôt des composants des lipides complexes. Ils sont sous forme de dérivés (eicosanoïdes) ou liés à d’autres molécules comme le glycérol (triacylglycérols et glycérophospholipides) ou un autre alcool (cérides et sphingosines). Acide linoléique Figure 9.2 : Exemples de structures d’acide gras. Pour les représenter, les formules semi- développées (A) ou topologiques (B et C) sont les plus fréquemment utilisées (module complémentaire). La nomenclature et les propriétés physico-chimiques des acides gras sont présentées dans la capsule 9.1. Les acides gras saturés ne contiennent que des liaisons simples, alors que les acides gras insaturés contiennent une ou plusieurs doubles liaisons carbone-carbone. Lorsqu’un acide gras ne possède qu’une seule double liaison, on parle d’un acide gras monoinsaturé. Lorsqu’il en possède plusieurs, on parle d’un acide gras polyinsaturé (Figure 9.3). Page 3 Module 9  Biochimie structurale BCM-1001 Cahier d’accompagnement saturés Acides gras monoinsaturés insaturés polyinsaturés Figure 9.3 : Classification des acides gras selon la présence de doubles liaisons C=C. Tableau 9.1 : Acides gras les plus répandus. # d’atomes # de Nom commun Formule Température Oméga de carbone doubles (Notation symbolique) moléculaire de fusion (°C) liaisons 12 0 Acide laurique (C12H24O2) 44 - (12:0) 14 0 Acide myristique (C14H28O2) 52 - (14:0) 16 0 Acide palmitique (C16H32O2) 63 - (16:0) 18 0 Acide stéarique (C18H36O2) 70 - (18:0) 20 0 Acide arachidique (C20H40O2) 75 - (20:0) 16 1 Acide palmitoléique (C16H30O2) -0,5 ω-7 (16:1 Δ )9 18 1 Acide oléique (C18H34O2) 13 ω-9 (18:1 Δ )9 18 2 Acide linoléique (C18H32O2) -9 ω-6 (18:2 Δ9,12) 18 3 Acide α-linolénique (C18H30O2) -17 ω-3 (18:3 Δ 9, 12, 15) 20 4 Acide arachidonique (C20H32O2) -49 ω-6 (20:4 Δ5, 8, 11, 14) Note : Ce tableau n’est pas à apprendre par cœur. Vous devez cependant être en mesure de déterminer, à partir de leurs notations symboliques, quel acide gras a la température de fusion la plus élevée. Page 4 Module 9  Biochimie structurale BCM-1001 Cahier d’accompagnement Une double liaison dans un acide gras insaturé peut adopter 2 configurations : la configuration cis et la configuration trans (module complémentaire). Les acides gras insaturés existent donc sous différentes formes de diastéréoisomères. La vaste majorité des acides gras dans la nature sont des acides gras cis. Certains procédés d’extraction ou de transformation des huiles convertissent les acides gras cis en acide gras trans. La consommation de gras trans augmente l’incidence des maladies cardio-vasculaires et de certains cancers. Les acides gras essentiels sont des acides gras polyinsaturés qui ne peuvent être synthétisés par les mammifères bien qu'ils soient nécessaires à leur croissance. L’acide linoléique et l’acide α-linolénique sont des acides gras essentiels. Les mammifères les obtiennent en consommant des huiles provenant de certaines plantes ou certains poissons. Chez certaines bactéries et plantes, on observe des acides gras ayant une chaîne ramifiée, possédant des structures cycliques ou encore contenant un nombre impair d'atomes de carbone (Figure 9.4). Figure 9.4 : Exemples d’acides gras plus rarement rencontrés. 9.3 Les triacylglycérols (TAGs) forment la plus grande réserve d’énergie du vivant Un acylglycérol est obtenu suite à la réaction du groupement carboxyle d’un acide gras avec l’un des groupements hydroxyle du glycérol pour former un ester. On parlera d’un monoacylglycérol lorsque le glycérol a formé un lien ester avec une seule molécule d’acide gras; d’un diacylglycérol lorsque 2 liens esters sont formés et d’un triacylglycérol (TAG) lorsque 3 molécules d’acides gras ont réagi avec le glycérol (Figure 9.5). Chez les mammifères, on retrouve surtout des triacylglycérols et très peu de di- ou de monoacylglycérols. Les triacylglycérols sont des molécules non-polaire et hydrophobes, puisque les groupements polaires ou chargées de ces constitutants sont impliqués dans la formation des liens esters. Page 5 Module 9  Biochimie structurale BCM-1001 Cahier d’accompagnement Glycérol Monoacylglycérol Diacylglycérol Triacylglycérol Figure 9.5 : Structures générales des différents acylglycérols. La lettre R indique la chaîne hydrocarbonée de l’acide gras. Les triacylglycérols sont une excellente source d’énergie. On estime que de 90 à 95 % des lipides qui proviennent de l’alimentation sont des triacylglycérols. Les triacylglycérols excédentaires sont mis en réserve dans les tissus adipeux. Mais qu’est-ce qui en fait une bonne source et une bonne réserve d’énergie? 1. Gramme pour gramme, un lipide libère 2 fois plus d'énergie comparativement aux glucides. Cela est dû au fait que ce sont de molécules hautement réduites. 2. Aussi, comme les triacylglycérols sont hydrophobes, ils ne sont pas hydratés et occupent donc moins de volume que les glucides. Les triacylglycérols ont également des rôles de protection. La couche de graisse sous la peau des mammifères (tissus adipeux) constitue un isolant thermique efficace en plus de protéger les organes internes des chocs mécaniques. La plupart des graisses et huiles naturelles sont des mélanges de triacylglycérols simples et mixtes. On parle de triacylglycérol simple lorsqu’il ne contient qu’un seul type d'acide gras, alors qu’un triacylglycérol mixte contient plus d'un type d'acide gras (Figure 9.6). Chez les mammifères, la plupart des triacylglycérols sont mixtes. On retrouve généralement un acide gras insaturé lié au C2 du glycérol. Figure 9.6: A) Structure générale des triacylglycérols avec le glycérol en bleu. B) Exemple de triacylglycérol simple. C) Exemple de triacylglycérol mixte. Page 6 Module 9  Biochimie structurale BCM-1001 Cahier d’accompagnement Les acylglycérols sont les principaux lipides dans les huiles et les graisses d’origine animale ou végétale. On appelle graisses des triacylglycérols qui sont solides à la température de la pièce et huiles des triacylglycérols qui sont liquides à cette température. Figure 9.7 : Composition en acides gras de différents TAGs retrouvés dans certains aliments (Nelson, 2021). Le point de fusion dépend de la longueur et de la saturation des acides gras présents dans la molécule de TAGs : il augmente avec la longueur des chaînes d’acides gras et diminue avec le degré d’insaturation. Ainsi, les graisses, qui sont solides à la température de la pièce, ont un contenu élevé en acides gras saturés ou à chaîne longue, tandis que les huiles, qui sont liquides à la température de la pièce, ont un contenu élevé en acide gras insaturé ou à chaîne courte. 9.4 Les glycérophospholipides sont des composants majeurs des membranes Les glycérophospholipides (aussi appelés phosphoacylglycérols) sont des constituants majeurs des membranes cellulaires. Ils sont dérivés du glycérol-3-phosphate, une molécule de glycérol phosphorylé en C3 (Figure 9.8A). La molécule de glycérol-3-phosphate peut être estérifiée par des acides gras qui réagiront avec les groupements -OH des carbones 1 et 2. On obtient alors un acide phosphatidique (PA) (phosphatidate) (Figure 9.8B). Cet acide est le plus petit membre de la famille des glycérophospholipides. Il est un précurseur important pour la synthèse des autres phosphoacylglycérols. La nature des acides gras liés au glycérol- 3-phosphate est variée, mais celui lié au C2 est souvent insaturé. A B C Figure 9.8 A) Structure du glycérol-3-phosphate. B) Structure de l’acide phosphatidique. C) Structure générale des glycérophospholipides. Page 7 Module 9  Biochimie structurale BCM-1001 Cahier d’accompagnement Différents types de glycérophospholipides sont formés par l’estérification de l’acide phosphatidique avec le groupement hydroxyle d’un autre composé (la lettre X dans la Figure 9.8C); on obtient alors un lien phosphodiester. Les glycérophospholipides ainsi obtenus sont nommés d’après la nature du composé X (Figure 9.9). Figure 9.9 : Les différents glycérophospholipides. Seules la structure générale (dans le haut de la figure) et celle de l’acide phosphatidique (le principal précurseur) sont à retenir (Nelson, 2013). Les glycérophospholipides sont des molécules amphipathiques, c'est-à-dire qu'elles possèdent à la fois un pôle hydrophile et un pôle hydrophobe. Le caractère amphiphile des glycérophospholipides eur permet de former une double couche lipidique qui, de fait, est la structure de base de toutes membranes biologiques (Module 10). Page 8 Module 9  Biochimie structurale BCM-1001 Cahier d’accompagnement 9.5 Les sphingolipides sont des dérivés de la sphingosine, un alcool aminé Comme les glycérophospholipides, les sphingolipides sont des lipides amphiphiles importants que l’on retrouve dans les membranes biologiques des plantes et des animaux. Tous les sphingolipides ont en commun la présence dans leur structure d'un alcool aminé à 18 carbones : la sphingosine. À la molécule de sphingosine se greffe un acide gras qui est lié via une liaison amide (Figure 9.10). Figure 9.10 : Strutures de la sphingosine et de différents sphingolipides. Seules la structure générale (dans le haut de la figure) et celle de la céramide (le principal précurseur) sont à retenir (Nelson, 2013). Page 9 Module 9  Biochimie structurale BCM-1001 Cahier d’accompagnement Il existe 4 classes de sphingolipides : les céramides, les sphingomyélines, les cérébrosides et les gangliosides. Les céramides sont les sphingolipides les plus simples. Si on se réfère à la structure de base des sphingolipides, R est un simple atome d’hydrogène dans le cas des céramides (Figure 9.10). Ce sont les précurseurs métaboliques de tous les sphingolipides. Tout comme les glycérophospholipides, certains sphingolipides (comme les sphingomyélines) sont des phospholipides, c’est-à-dire des lipides contenant un lien phosphoester. Les sphingomyélines sont particulièrement abondants dans les tissus nerveux. D’autres sphingolipides (comme les cérébrosides et les gangliosides) sont des glycolipides, c’est-à-dire des lipides associés à un glucide via un lien O-glycosidique (Figure 9.11). On retrouve les glycolipides surtout à la surface des membranes cellulaires (côté extracellulaire), où ils servent de marqueurs pour la reconnaissance cellulaire. Ainsi, les portions glucidiques exposées à la surface cellulaire peuvent servir de récepteurs pour les bactéries, les virus et les toxines. Figure 9.11 : Certains sphingolipides, comme les sphingomyélines, sont des phospholipides (à gauche), d’autres, comme les cérébrosides et les gangliosides, sont des glycolipides (à droite) (adaptée de Nelson, 2013). 9.6 Les cérides (cires) sont des esters d’acides gras et d’un alcool à longue chaîne Les cérides sont des esters formés d’un acide gras à longue chaîne et d’un alcool primaire à longue chaîne (Figure 9.12). Elles forment la majorité des cires végétales et animales. Les cérides sont insolubles dans l'eau, ce qui confère une imperméabilité aux surfaces (ex. feuilles des plantes ou cire des ruches d’abeille). La cire est un corps chimiquement très stable, ainsi ses propriétés ne varient guère dans le temps. Elle est malléable à température ambiante. Son point de fusion est supérieur à 45 °C. Une fois fondue, elle a une faible viscosité. Figure 9.12 : Struture générale des cires. La lettre R1 représente la chaîne hydrocarbonée de l’acide gras, tandis que la lettre R2 indique celle de l’alcool primaire. Page 10 Module 9  Biochimie structurale BCM-1001 Cahier d’accompagnement 9.7 Les eicosanoïdes Les eicosanoïdes sont des hormones agissant localement. Ils aident à contrôler un grand nombre de processus physiologiques comme la contraction des muscles lisses, l’inflammation, la coagulation du sang, etc. Ils sont principalement dérivés d’un acide gras polyinsaturé à 20 atomes de carbone comme l’acide arachidonique (Figure 9.13). Le mot eicosanoïde est dérivé du grec ancien eíkosi, signifiant « vingt ». Il existe 4 types d’eicosanoïdes : les prostaglandines, les lipoxines, les thromboxanes et les leucotriènes. Figure 9.13 : Structures des 4 types d’eicosanoïdes (Nelson, 2008). Seule la structure générale des eicosanoïdes est à retenir dans le cadre de ce cours (voir exercices). 9.8 Les isoprénoïdes On nomme isoprénoïdes les lipides dérivés de l’isoprène (composé formé de 5 carbones) (Figure 9.14). Ils sont formés de 2 ou plusieurs molécules d'isoprène. L’agencement des unités isoprène entre elles peut mener à la formation de molécules linéaires ou cycliques. Un grand nombre d’agencements étant possible, on obtient des structures très diversifiées et donc des fonctions très variées. Les terpènes, les stéroïdes et certaines vitamines sont des isoprénoïdes. Figure 9.14 : Structure de l’isoprène, l’unité de base des isoprénoïdes. A) Formule semi- développée. B) Formule topologique. Page 11 Module 9  Biochimie structurale BCM-1001 Cahier d’accompagnement 9.8.1 Les terpènes Le terme terpène est généralement utilisé pour désigner les isoprénoïdes que l’on retrouve chez les végétaux. Les terpènes contribuent au parfum et à la saveur caractéristique de certaines plantes. Plusieurs terpènes, comme le menthol et le limonène, sont des essences végétales aromatiques appelées « huiles essentielles » (Figure 9.15). Figure 9.15 : Composés responsables de l’arôme de différentes fleurs. La grande majorité de ces composés sont des terpènes ou des dérivés de terpènes (exception : eugénol, méthyl- salicylate, cinnamyl-alcool et éthyl-2-methoxybenzoate) http://www.compoundchem.com/. Certains terpènes interviennent également dans la photosynthèse. Par exemple, le lycopène (un terpène) est un pigment photosynthétique de couleur rouge vif; la tomate et le melon d’eau en contiennent des quantités appréciables. La présence de doubles liaisons conjuguées explique pourquoi certains terpènes absorbent fortement la lumière dans le visible et sont donc des composés colorés (pigments). Page 12 Module 9  Biochimie structurale BCM-1001 Cahier d’accompagnement Un autre terpène, le farnésol, est également associé à certaines protéines membranaires afin d’ancrer ces dernières dans la membrane. Les membranes des archaebactéries sont composées de caldarchaeols, un terpène (Module 10). Certains terpènes ont des rôles de transporteur. Par exemple, l’ubiquinone et la plastoquinone sont des transporteurs d’électrons dans les membranes des mitochondries et des chloroplastes. Le bactoprénol sert au transporteur de glucides au travers de la membrane lors de la synthèse de la paroi cellulaire bactérienne. Le squalène, un terpène, sert de précurseur lors de la synthèse des stéroïdes (section 9.8.2). Les vitamines A, E et K sont aussi des terpènes (section 9.8.3). Figure 9.16 : Structures de quelques isoprénoïdes (Nelson, 2013). Ces structures ne sont pas à mémoriser, mais assurez-vous que vous pouvez identifier un terpène parmi un ensemble de structures (voir exercice). Page 13 Module 9  Biochimie structurale BCM-1001 Cahier d’accompagnement 9.8.2 Les stéroïdes On appelle stéroïde toute molécule qui contient un noyau cyclopentanoperhydrophénanthrène (Figure 9.17), un dérivé du squalène (terpène). Cette structure de base donne lieu à une grande variété de dérivés. On retrouve les stéroïdes chez les animaux (zoostérols) et chez les végétaux (phytostérols). Les différentes classes de stéroïdes ont plusieurs fonctions biochimiques, dont des rôles structuraux, hormonaux ou dans la digestion des lipides. Certains stéroïdes sont également des vitamines. Figure 9.17 : Structure du noyau cyclopentanoperhydrophénanthrène des stéroïdes. Dans les stérols, le carbone 3 (encerclé en rouge) est lié à un groupement hydroxyle. Figure 9.18 : Exemples de structures de stéroïdes. La testostérone et le β-estradiol sont des hormones sexuelles; le cortisol et l’aldostérone sont des hormones régulant respectivement le métabolisme du glucose et l’excrétion des sels; la prednisone et la prednisolone sont des antiinflammatoires; finalement la brassinolide est un régulateur de croissance chez certaines plantes. (Nelson, 2013). Ces structures sont données à titre d’exemple. Page 14 Module 9  Biochimie structurale BCM-1001 Cahier d’accompagnement Le cholestérol est le stérol majeur chez les animaux. C'est un constituant important des membranes cellulaires et un précurseur des autres zoostérols comme les acides biliaires, les hormones stéroïdiennes et la vitamine D. Les acides biliaires sont des dérivés du cholestérol qui aident à l'absorption intestinale des lipides. Ce sont des détergents puissants qui solubilisent les acides gras et les acylglycérols. Les hormones stéroïdiennes sont responsables des caractères sexuels secondaires. Elles participent également à la régulation du métabolisme et de la pression sanguine. 9.8.3 Les vitamines de la famille des isoprénoïdes Les vitamines sont des composés organiques que l’humain ne peut synthétiser, et dont il a absolument besoin, mais en très faibles quantités. Comme nous ne pouvons ni les fabriquer ni en faire des réserves importantes, il faut en trouver continuellement dans notre alimentation. Il est important de noter que les vitamines sont définies par rapport aux besoins des humains et que ces besoins sont différents dans d’autres espèces. Par exemple, E. coli est capable de répondre à l’ensemble de ses besoins à partir de glucose et de sels minéraux. C’est pourquoi la définition des vitamines, contrairement aux autres biomolécules que nous avons vues, est anthropocentrique. Les vitamines ne sont pas toutes des lipides, mais 4 vitamines importantes font partie de cette classe de biomolécules. Les vitamines A, E et K sont des terpènes. La vitamine A (ou rétinol) est une vitamine importante pour la vision. La vitamine E est un antioxydant qui est nécessaire à la reproduction chez le rat et probablement chez l’humain. La vitamine K participe à la régulation de la coagulation sanguine. La vitamine D est un stéroïde produit à partir du cholestérol en présence de rayons UV. C’est pourquoi, dans les pays nordiques, cette vitamine est fréquemment ajoutée dans le lait. Une déficience en vitamine D entraîne une faiblesse des os, car cette molécule est impliquée dans le métabolisme du calcium et du phosphore. 9.9 Techniques d’analyse des lipides Puisque les lipides sont des composés insolubles ou peu solubles dans l’eau, les techniques utilisés pour les extraire, les purifier et les analyser diffèrent de celles utilisées pour les protéines et les sucres. Par exemple, on utilise une technique de chromatographie particulière appelée chromatographie sur couche mince. C'est une chromatographie d'adsorption où les lipides sont séparés selon leur polarité. On utilise une plaque (plutôt qu’une colonne) pour fixer le support inerte (souvent l’acide silicique). On peut également avoir recours à la chromatographie sur colonne (Figure 9.19), Page 15 Module 9  Biochimie structurale BCM-1001 Cahier d’accompagnement La chromatographie en phase gazeuse (GC) permet l’identification et la quantification des acides gras obtenus suite à l’hydrolyse acide des lipides complexes. On peut également utiliser le HPLC. Figure 9.19 : Résumé des méthodes utilisées pour l’extraction, la purification et l’analyse des lipides (Nelson, 2021). Des solvants non polaires sont utilisés pour entraîner les lipides, car ceux-ci sont solubles uniquement dans ce type de solvant. Page 16 Module 9  Biochimie structurale BCM-1001 Cahier d’accompagnement Pour analyser les acides gras contenus dans un lipide complexe, il faut d’abord les libérer en utilisant des méthodes d’hydrolyse chimique ou enzymatique. L’hydrolyse alcaline douce libère les acides gras sous forme de sels d'acides gras. L’hydrolyse acide libère également les acides gras, mais brise en plus la liaison phosphoester entre le phosphate et le glycérol. Les lipases et les phospholipases sont des enzymes qui hydrolysent certains lipides complexes. Les lipases libèrent les acides gras des acylglycérols. Les phospholipases agissent sur les glycérophospholipides (Figure 9.20). La phospholipase A1 libère l'acide gras en C1, tandis que la phospholipase A2 libère l'acide gras en C2. La phospholipase B libère les acides gras en C1 et C2. La phospholipase C coupe le lien entre le glycérol et le phosphate, ce qui libère un diacylglycérol. Finalement, la phospholipase D coupe le lien entre le phosphate et la molécule X, transformant ainsi tous les glycérophospholipides en acide phosphatidique (PA). Figure 9.20 : Sites de coupure des phospholipases. Notez que la phospholipase B libère les acides gras en C1 et en C2 (Moran, 2012). La lipidomique est l’analyse globale des lipides et des molécules avec lesquelles ils interagissent dans les cellules, les organes et les tissus. En moyenne, une cellule contient plus de 1000 lipides différents. Tout comme pour les protéines et les glucides, la spectrométrie de masse est de plus en plus utilisée pour analyser les lipides, puisque cette méthode est très précise. Page 17 Module 9  Biochimie structurale BCM-1001 Cahier d’accompagnement Bibliographie Horton, H. R., L. A. Moran, K. G. Scrimgeour, M. D. Perry et J. D. Rawn. 2006. Principles of biochemistry, Fourth edition. Édité par Pearson Prentice Hall. ISBN 0- 13-145306-8. Moran, L. A., Horton, H. R., K. G. Scrimgeour et M. D. Perry. 2012. Principles of Biochemistry, 5th edition. Édité par Pearson Prentice Hall. ISBN 978-0-3217-0733-8. Nelson, D. L. et M. M. Cox. 2008. Lehninger's Principles of biochemistry. 5th edition. Édité par W. H. Freeman. ISBN 978-0716743392. Nelson, D. L., et M. M. Cox. 2013. Lehninger's Principles of biochemistry. 6th edition. Édité par W. H. Freeman. ISBN 978-0716743392. Page 18 Module 9