Biología: Lípidos PDF

UNIDAD 3 LÍPIDOS 1. CARACTERÍSTICAS GENERALES. 2. CLASIFICACIÓN. 3. LÍPIDOS SAPONIFICABLES. 4. LÍPIDOS INSAPONIFICABLES. 5. FUNCIONES BIOLÓGICAS DE LOS LÍPIDOS. Las biomoléculas o principios inmediatos se forman por la unión de bioelementos mediante enlaces químico...

UNIDAD 3 LÍPIDOS 1. CARACTERÍSTICAS GENERALES. 2. CLASIFICACIÓN. 3. LÍPIDOS SAPONIFICABLES. 4. LÍPIDOS INSAPONIFICABLES. 5. FUNCIONES BIOLÓGICAS DE LOS LÍPIDOS. Las biomoléculas o principios inmediatos se forman por la unión de bioelementos mediante enlaces químicos. Se clasifican en: No son exclusivas de los seres vivos Una célula Son exclusivas de los contiene más de seres vivos 10.000 moléculas Las enzimas, vitaminas y hormonas distintas. pertenecen, químicamente, a algunos de estos grupos. 1  Los grupos funcionales confieren propiedades especiales a las biomoléculas. 2 1. CARACTERÍSTICAS GENERALES: Los lípidos son biomoléculas orgánicas que constituyen un grupo muy heterogéneo, tanto por su composición química como por su función biológica. Sin embargo, todos los lípidos tienen las siguientes propiedades físicas en común: - Son apolares (ya que contienen cadenas hidrocarbonadas muy largas*) y por lo tanto insolubles en agua (o muy poco) y en otros disolventes polares. Sí son solubles en disolventes orgánicos apolares (ej. benceno, acetona, cloroformo, éter…). * CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2- … «SEMEJANTE DISUELVE A SEMEJANTE» - Presentan un aspecto graso, con brillo y untuosos al tacto. 3 Están constituidos principalmente por C, H y O, en los lípidos simples. Aunque también N, P y S, en los lípidos complejos. A diferencia de otras biomoléculas orgánicas, los lípidos no forman polímeros. Muchos de ellos tienen un gran contenido energético, que liberan al oxidarse. Los lípidos son menos densos que el agua. Actividad 1: ¿Qué diferencias existen entre los lípidos y los glúcidos? Actividad 2: Nombra alimentos ricos en lípidos. 4 2. CLASIFICACIÓN: Los lípidos se pueden clasificar en: Acilglicéridos (grasas) Fosfoglicéridos LÍPIDOS SAPONIFICABLES (fosfolípidos) Lípidos de (Contienen ácidos grasos) membrana Esfingolípidos Pueden convertirse Céridos o ceras en jabones. Terpenos LÍPIDOS INSAPONIFICABLES (No contienen ácidos grasos) Esteroides No forman Prostaglandinas jabones. 5 3. LÍPIDOS SAPONIFICABLES: Los lípidos saponificables son, químicamente, ésteres. Los ésteres sufren hidrólisis con la intervención de unas enzimas llamadas lipasas (presentes en los jugos digestivos), obteniéndose un ácido carboxílico, denominado ácido graso y un alcohol: Cadena Cadenas hidrocarbonada hidrocarbonadas. hidrólisis Lípido saponificable Ácido graso La reacción inversa en la que se forma un lípido (éster) a partir de un ácido graso y un alcohol con la liberación de una molécula de agua se denomina esterificación. 6 La saponificación, término que significa formación de jabón, es una reacción similar a la hidrólisis que tiene lugar en los seres vivos. En la saponificación no biológica no intervienen enzimas y no actúa el agua sino una base (NaOH –sosa cáustica- o KOH –potasa cáustica-), en vez de formarse ácidos carboxílicos se obtienen sus sales, jabones: saponificación Lípido saponificable Los jabones, aunque no son verdaderamente solubles en agua, sí son dispersables y, gracias a ello, permiten dispersar los lípidos en el seno del agua. Los grupos –COONa se ionizan fuertemente y originan muchos radicales –COO-. La gran cantidad de radicales ionizados hace que los jabones sean buenas sustancias emulsionantes. 7 8 3.1. LOS ÁCIDOS GRASOS: Los ácidos grasos son ácidos carboxílicos con cadenas hidrocarbonadas muy largas (de más de 12 C) y con un número par de carbonos. Pueden ser: - Saturados: si su cadena hidrocarbonada solo presenta enlaces simples entre los átomos de carbono. CH3-(CH2)n-COOH Ácido esteárico Actividad 3a: Escribe la fórmula general del ácido esteárico. 9 - Insaturados: si en sus cadenas hidrocarbonadas presentan un doble enlace (monoinsaturados) o varios (poliinsaturados) entre los átomos de carbono. En este caso, los dobles enlaces se disponen espacialmente formando acodamientos. CH3-(CH2)n-CH=CH-(CH2)n-COOH CH3-(CH2)n-CH=CH-(CH2)n-CH=CH-(CH2)n-COOH Doble enlace Presente en el aceite de Ácido oleico oliva. Actividad 3b: Escribe la fórmula general del ácido oleico. 10 Actividad 4: De los siguientes ácidos grasos, distingue los saturados de los insaturados (mono o poli): Ácido láurico Ácido palmitoleico Ácido mirístico Ácido linoleico 11 La longitud de la cadena carbonada y el número de dobles enlaces que presenten los ácidos grasos (grado de insaturación) influye en su punto de fusión: - Cuanto más largas sean las cadenas, mayor punto de fusión. - La presencia de dobles enlaces disminuye el punto de fusión. 12 Ácido esteárico 13  En los ácidos grasos saturados, las cadenas extendidas pueden empaquetarse estrechamente y unirse entre sí mediante fuerzas de Van der Waals. Esto hace que sean grasas sólidas (sebos) a temperatura ambiente y que presenten mayor punto de fusión. Son de origen animal. Fuerzas de Van der Waals En los ácidos grasos insaturados, las cadenas presentan acodamientos que no permiten un empaquetamiento tan fuerte, por lo que las interacciones entre ellas son más débiles y más fáciles de desordenar mediante la aplicación de calor. Actividad 5: Elabora una tabla con las principales Esto hace que sean grasas líquidas (aceites) a diferencias entre los ácidos temperatura ambiente y que presenten menor grasos saturados y los punto de fusión. Son de origen vegetal. ácidos grasos insaturados. 14 Una característica importante de los ácidos grasos es que presentan carácter o comportamiento anfipático, con una parte polar, hidrófila y soluble en agua –”cabeza” con grupo -COOH– y una parte apolar hidrófoba e insoluble en agua –”cola” con cadena hidrocarbonada-: COLA CABEZA Son sustancias heteropolares. Parte apolar, Parte polar, insoluble en agua soluble en agua PARTE HIDRÓFOBA PARTE HIDRÓFILA (LIPÓFILA) (LIPÓFOBA) 15 Debido a este carácter anfipático, cuando los ácidos grasos están en contacto con en el agua forman dos tipos de estructuras: Formadas por una sola capa. * Micelas: son estructuras esféricas formadas por los ácidos grasos dispuestos con las cabezas polares (hidrófilas) hacia afuera, en contacto con el agua y las colas apolares (hidrófobas) dispuestas hacia el interior. Parte hidrófila * Bicapas: las colas apolares se sitúan Parte enfrentadas quedando las cabezas hidrófoba polares hacia el exterior, en contacto Parte con el agua. hidrófila Formadas por dos capas. 16 La mayoría de ácidos grasos son sintetizados por el propio organismo, pero otros no pueden ser sintetizados. Estos se denominan ácidos grasos esenciales y deben ser incorporados en la dieta (en el pasado se llamaron vitamina F, del inglés fat, grasa). Cada especie tiene ácidos grasos esenciales diferentes y su carencia impide la síntesis de otras biomoléculas. Los ácidos grasos insaturados omega 3* y omega 6* desempeñan un papel importante en múltiples procesos fisiológicos y metabólicos, por lo que deben ser consumidos en cantidades adecuadas. Estos ácidos son abundantes en el pescado azul y en semillas y aceites vegetales. Recientes estudios han revelado que su consumo protege el cerebro de envejecimiento, impulsando las funciones cerebrales y mejora la circulación sanguínea, reduciendo el riesgo de accidentes cerebrovasculares. * Indica la posición de los dobles enlaces en la cadena hidrocarbonada. 17 3.2. LOS ACILGLICÉRIDOS: Los acilglicéridos, también llamados grasas, son ésteres que se forman por la esterificación del alcohol glicerina y un ácido graso (monoglicéridos), dos (diglicéridos) o tres (triglicéridos). Estos últimos son los más abundantes: Se forma un enlace éster covalente. Esterificación Saponificación 3x o triglicérido Son insolubles en agua (hidrófobas). Los triglicéridos son apolares (solo los mono y Los ácidos grasos pueden ser diglicéridos presentan una baja polaridad iguales o diferentes, por los –OH libres de la glicerina). saturados o insaturados. Actividad 6: Dibuja la molécula resultante de la esterificación de la glicerina con el ácido esteárico y el ácido oleico. 18 En función del tamaño de las cadenas hidrocarbonadas de los ácidos grasos que las forman y del número de dobles enlaces que presenten, las grasas se diferencian por su punto de fusión y su grado de solidificación: Líquidas: aceites. En plantas y animales de sangre fría. Formadas por ácidos grasos insaturados. Sólidas: sebos y mantecas. En animales de sangre caliente. Formadas por ácidos grasos saturados. Semisólidas: margarinas y mantequillas. Formadas por ácidos grasos insaturados. Contiene grasas hidrogenadas, artificialmente saturadas. 19  Grasas saturadas: contienen ácidos grasos saturados. Grasas insaturadas: contienen ácidos grasos insaturados. Función: los acilglicéridos o grasas constituyen la principal reserva energética en los animales. Un gramo de grasas producen al metabolizarse 9 Kcal. Adipocitos del tejido adiposo con reservas de grasa en su interior. Otras funciones que desempeñan las grasas son: - Amortiguadores mecánicos en algunos órganos (ej. riñones). - Aislante térmico en animales de hábitats fríos (ej. foca). 20  3.3. LOS FOSFOGLICÉRIDOS: Los fosfoglicéridos, glicerofosfolípidos o fosfolípidos son ésteres formados por una glicerina, dos ácidos grasos (uno saturado y otro insaturado), un ácido ortofosfórico y un aminoalcohol (alcohol con un grupo amino –NH2). Ác. graso insaturado glicerina Glicerina ión fosfato Ác. graso saturado Fosfato aminoalcohol Serina Parte apolar, insoluble en agua, Parte polar, hidrófoba soluble en agua, hidrófila 21 El presentar una parte apolar y una polar les hace presentar también, como los ácidos grasos libres, carácter o comportamiento anfipático. Por esto los fosfolípidos están presentes en todas las membranas celulares, formando una doble capa (bicapa), con las colas hidrófobas –apolares- enfrentadas y las cabezas hidrófilas –polares- orientadas hacia el medio extra e intracelular (en contacto con el agua): 22 23 Según el aminoalcohol, se distinguen distintos tipos de fosfoglicéridos. Los más abundantes son: * Cefalina: presente en el cerebro. * Lecitina: presente en el hígado, en el cerebro y la yema de huevo. 3.4. LOS ESFINGOLÍPIDOS: Esfingomielina Los esfingolípidos son (aminoalcohol) Esfingosina ésteres formados por el Fosfato (aminoalcohol) Colina aminoalcohol esfingosina y un ácido graso unidos a una Ácido graso parte polar: Parte apolar, Parte polar, insoluble en agua, soluble en agua, hidrófoba hidrófila 24 También presentan carácter o comportamiento anfipático, por lo que también son componentes de las membranas celulares, aunque en menor proporción que los fosfolípidos. Son abundantes en el tejido nervioso. Según la naturaleza de la parte polar, se distinguen dos tipos: esfingomielinas y glucoesfingolípidos. * Esfingomielinas: la parte polar está formada por un aminoalcohol (colina) y un ácido fosfórico. Son abundantes en las vainas de mielina que rodean los axones neuronales. 25 * Glucoesfingolípidos: la parte polar es un glúcido. Glucolípido Esfingosina Son glucolípidos. Ácido graso Se distinguen: - Cerebrósidos: si el glúcido es un monosacárido. - Gangliósidos: si el glúcido es un oligosacárido. Abundan en las neuronas de la sustancia gris del cerebro. Se sitúan en la cara externa de la bicapa lipídica de las membranas celulares donde desempeñan un papel importante en el reconocimiento celular como receptores de señales. La parte glucídica de la membrana celular forma parte de la matriz extracelular o glucocálix (unidad 6). 26  3.5. LOS CÉRIDOS O CERAS: Las ceras son ésteres formados por un ácido graso y un monoalcohol de cadena CH3 - (CH2)n- CH- - (CH2)n - CH3 larga. Actividad 7: ¿Qué productos se obtienen por hidrólisis de una cera? Son altamente insolubles, lo que les permite actuar con función de protección como impermeabilizante recubriendo órganos vegetales (tallos, frutos, etc.), impermeabilizando las plumas de las aves, pelaje de algunos animales, los panales construidos por las abejas o conducto auditivo en animales. Actividad 8: Escribe la reacción de formación de la cera de abeja (palmitato de miricilo) por esterificación del ácido palmítico y el alcohol miricílico (CH3 - (CH2)28 - CHOH). La cera de abeja se usa en farmacia, cosmética y en productos industriales como aislante. Además, es la materia prima de las velas. 27 Actividad 9: Observa las siguientes moléculas de lípidos: A B C D a) Di a qué grupo de lípidos saponificables pertenecen. b) ¿Qué tienen en común todas ellas desde el punto de vista químico? c) ¿Cuáles son heteropolares? d) Para las que lo sean, identifica su parte polar y su parte apolar. e) ¿Cuáles presentan comportamiento anfipático? f) ¿Cuáles forman parte de las membranas celulares? 28 4. LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: Los lípidos insaponificables no son ésteres (no sufren saponificación) y no contienen ácidos grasos. Se encuentran en los seres vivos en menor cantidad que los saponificables, aunque algunos desempeñan funciones biológicas muy importantes. Se distinguen: - Los terpenos. - Los esteroides. - Las prostaglandinas. 29 4.1. LOS TERPENOS: Los terpenos se denominan también lípidos isoprenoides, ya que son polímeros del isopreno: Isopreno (2-metil-1,3-butadieno) Se encuentran en las plantas. Muchas son sustancias coloreadas (pigmentos). Según el número de isoprenos que contengan se clasifican en: Monoterpenos (2), diterpenos (4), triterpenos (6), tetraterpenos (8) y politerpenos (muchos). 30  Monoterpenos: contienen dos moléculas de isopreno. Ejemplo: sustancias volátiles responsables de aromas de plantas (alcanfor, geraniol, limoneno, mentol, eucaliptol…). Diterpenos: contienen cuatro moléculas de isopreno. Ejemplos: fitol (componente de la clorofila, pigmento fotosintético) y vitaminas E y K. Ver tabla de pág. 37. Triterpenos: contienen seis moléculas de isopreno. Ejemplo: escualeno (precursor del colesterol). Tetraterpenos: contienen ocho moléculas de isopreno. Ejemplo: carotenoides (pigmentos fotosintéticos), que pueden ser: - Xantofilas: de color amarillo. - Licopeno: de color rojo. - β-caroteno: de color rojo-anaranjado (formado por dos Ver tabla moléculas de vitamina A). de pág. 37. Politerpenos: contienen muchas moléculas de isopreno. Ejemplo: caucho (función defensiva, cicatrizante). Árbol del caucho o siringa. 31 4.2. LOS ESTEROIDES: Los esteroides son lípidos derivados del esterano: Se clasifican en: Esteroles: dentro de estos destaca el colesterol y otras moléculas que se sintetizan a partir de él: ácidos biliares y grupo de vitaminas D. Hormonas esteroideas: son las hormonas sexuales y las hormonas corticoides. 32  ESTEROLES - Colesterol: forma parte de la membrana plasmática de los animales, fosfoglicérido proporcionándole estabilidad al disminuir la fluidez de los fosfoglicéridos con ácidos grasos insaturados. Además, el colesterol también se encuentra en el plasma sanguíneo unido a proteínas (formando lipoproteínas: LDL y HDL). Parte polar, Parte apolar, soluble en agua, insoluble en agua, hidrófila hidrófoba 33  Placa de ateroma formada por el depósito de colesterol sanguíneo en exceso. La LDL (low density lipoprotein) tiende a depositarse en la cara interna de los vasos sanguíneos, que puede obstruir y originar enfermedades cardiovasculares como la arterioesclerosis, trombosis, etc. que favorecen los infartos. Por eso se conoce como colesterol “malo”. La HDL (high density lipoprotein) retira el colesterol sanguíneo y lo conduce al hígado, desde donde es eliminado por vía biliar. Por eso se denomina colesterol “bueno”. La práctica de ejercicio físico y el consumo de grasas poliinsaturadas favorecen el incremento del HDL y por lo tanto disminuyen el colesterol en la sangre. La vida sedentaria y el consumo de grasas saturadas aumentan el LDL y, en consecuencia, la aparición de enfermedades cardiovasculares. Alrededor de un 85% del colesterol en sangre tiene procedencia endógena. El hígado es el máximo responsable de esta producción, generando aproximadamente 1000 mg de colesterol al día, a partir del escualeno. 34 El colesterol es precursor de otros esteroles: Tipo de ácido biliar. - Ácidos biliares: producidos por el hígado. Actúan como detergentes orgánicos emulsionando las grasas durante los procesos digestivos, para facilitar la acción de las lipasas. - Grupo de las vitaminas D: (D2 y D3) producidas en la piel a partir de precursores por la acción de la luz ultravioleta. 36  HORMONAS ESTEROIDEAS - Hormonas sexuales: son la progesterona (producida principalmente en los ovarios, que prepara los órganos sexuales femeninos para la implantación y gestación del embrión) y la testosterona (producida en los testículos y responsable de la producción de espermatozoides y de los caracteres sexuales secundarios masculinos). - Hormonas corticoides: producidas en las glándulas suprarrenales. Son el cortisol (interviene en el metabolismo de glúcidos, lípidos y proteínas; da respuesta al estrés) y aldosterona (incrementa la reabsorción de Na+ y Cl- en el riñón durante la formación de la orina). 35 Actividad 10: Busca información sobre alimentos en los que se encuentran las vitaminas A, D, E y K. VITAMINAS LIPOSOLUBLES Ver UNIDAD 7. VITAMINAS HIDROSOLUBLES 37  4.3. LAS PROSTAGLANDINAS: Las prostaglandinas se forman por la ciclación de ácidos Se aislaron por primera vez de la próstata, grasos poliinsaturados: de ahí su nombre. Prostaglandina Ác. arquidónico PGE1 Están presentes en la mayor parte de los tejidos animales. Sus funciones son variadas: Su producción se inhibe - Estimulan la agregación de las plaquetas. con el ácido acetil salicílico. - Activan la inflamación de los tejidos por vasodilatación de los capilares. - Provocan la subida de la temperatura corporal (fiebre). - Controlan el descenso de la presión arterial al favorecer la eliminación de sustancias por el riñón. - Intervienen en la contracción del músculo uterino (durante la menstruación o el parto). - Intervienen en la producción de mucus protector y la secreción de HCl en el estómago. 38 5. FUNCIONES BIOLÓGICAS DE LOS LÍPIDOS: Las funciones biológicas que desempeñan los lípidos son: - Reserva energética. - Estructural. - Reguladora del metabolismo (vitaminas/hormonas). - Otras (específicas): protectora, pigmentos... Actividad 11: Desarrolla el esquema anterior explicando cada función y aportando ejemplos a cada tipo de función. 39  Otras preguntas de las pruebas de acceso a la Universidad: 1- ¿Qué característica común presentan todas las moléculas orgánicas que pertenecen al grupo de los lípidos? 2- ¿Cómo son químicamente los ácidos grasos? 3- ¿Qué significa que los ácidos grasos pueden ser saturados, monoinsaturados o poliinsaturados? 4- Significado de grasa saturada e insaturada. 5- ¿Qué significa el término anfipático? / ¿Qué significa que una molécula es anfipática? / ¿Qué significa que las moléculas de ácidos grasos son anfipáticas? 6- Significado de grasa poliinsaturada. 7- ¿Cuál es la principal función de las grasas? / ¿Qué función biológica tienen los triglicéridos? 8- ¿Mediante qué proceso un triglicérido se convierte en jabón? 9- ¿En qué consiste el proceso denominado saponificación? 10- ¿Qué se obtendría si se calienta una grasa en un medio alcalino? 11- ¿Qué significa que un lípido es insaponificable? 12- ¿Qué “transformación” sufren los triglicéridos para dar ácidos grasos y glicerina? 13- Clasifica en saponificable o insaponificable a: los triglicéridos, los esteroides, los céridos y los glicerofosfolípidos. 14- En general, las colas apolares de los lípidos están compuestas por sólo dos elementos químicos, ¿de qué elementos se trata? 40 15- Indica si el colesterol es un lípido saponificable o insaponificable. 16- ¿A qué tipo de moléculas pertenecen el colesterol y los triglicéridos? 17- ¿Qué función desempeña el colesterol en la membrana plasmática? / ¿Qué función biológica desempeña el colesterol en la célula? 18- ¿Dónde se encuentra, mayoritariamente, el colesterol en la célula? 19- Indica dos diferencias entre los lípidos saponificables e insaponificables. Pon un ejemplo de cada uno de ellos. 20- La naturaleza heteropolar de ciertos lípidos es fundamental para que puedan construir una estructura de la célula, ¿de qué estructura se trata? 21- ¿Qué tipo de lípidos están presentes mayoritariamente en las membranas celulares? 22- Aparte de su papel estructural, los lípidos tienen otras funciones. Explica una. 23- Cita dos hormonas esteroideas. / Cita una hormona de naturaleza lipídica. 24- Nombra un ejemplo de vitamina con estructura lipídica. 25- Cita una vitamina y una hormona derivada de algún compuesto perteneciente al mismo grupo de biomoléculas que el colesterol. 26- Cita tres funciones biológicas de los lípidos. 27- Cita dos ejemplos de lípidos con función estructural. 41