Aula 6_Bioquimica_ICS2024 (2) PDF

LÍPIDOS 1 Objetivos  Funções biológicas dos lípidos  Classificação.  Ácidos gordos saturados e insaturados  Triglicerídeos, fosfolípidos e esteróides  Importância dos lípidos no ser humano 2...

LÍPIDOS 1 Objetivos  Funções biológicas dos lípidos  Classificação.  Ácidos gordos saturados e insaturados  Triglicerídeos, fosfolípidos e esteróides  Importância dos lípidos no ser humano 2 1  Lípidos: definições e conceitos básicos Moléculas biológicas de elevada diversidade química Distinguem-se pela elevada solubilidade em solventes não polares (éter, benzeno, clorofórmio) e baixa solubilidade em H2O Compostos essencialmente por C e H; Forma de carbono totalmente reduzida. Lípidos são anfipáticos: propriedade importante para constituintes de membranas, função chave Lípidos simples vs lípidos complexos: presença de ácido gordo. 3 Funções dos Lípidos Quando totalmente oxidados (combustível) libertam grande quantidade de energia ((9.45 kcal/g) Meio pelo qual nutrientes liposolúveis (ex. esteróis, vitaminas) podem ser absorvidos pelo organismo Elemento estrutural da célula  função plástica: fosfolípidos, colesterol, ácidos gordos; componentes subcelulares Constituintes de hormonas e precursores na síntese de prostaglandinas Isolamento do calor: homeostasia ‘Alimenta’ pele e cabelo Cofator enzimático Mensageiros intracelulares 4 2 5 6 3  ÁCIDOS GORDOS Grupo Cadeia hidrocarbonada carboxilo Grupo metil ou terminação Molécula anfipática ómega 7 8 4  Ácidos Gordos Nomenclatura: comum (ex. esteárico) versus nome sistemático (octadecanóico = 18CH2 +COOH) Tamanho da cadeia: (determina propriedades) – Curta (4 a 6 átomos de C) – Média (8 a 12 átomos de C) – Longa (14 a 20 átomos de C) – Muito longa (≥ 20 átomos de C) Quanto maior a cadeia, mais elevada a temperatura de fusão – Ác. láurico – C12 – 44 ºC – Ác. palmítico – C16 – 63 ºC – Ác. araquidónico – C20 – 75 ºC 9 Ácidos Gordos Grau de saturação: – Saturados (ligações carbono-carbono são simples) – Monoinsaturados (átomos de C com 1 ligação dupla) – Polinsaturados (átomos de C com 2 ou mais ligações duplas) – As ligações duplas diminuem o ponto de fusão 10 5  Ácidos gordos: saturados e insaturados 11 Ácidos gordos naturais 12 6  Ácidos gordos naturais (cont.) 13 Nomenclatura dos ácidos gordos Nomenclatura de acordo com a localização da primeira ligação dupla, a partir da extremidade do grupamento metil Sistema omega (omega 3, ω3) Sistema n (n–3) 14 7  Nomenclatura dos ácidos gordos Omega 9 ou n–9 Omega 6 ou n–6 Omega 3 ou n–3 15 Nomenclatura dos ácidos gordos Localização dos H ácidos gordos Cis ou trans Cis-9 – ácido oléico Trans-9 – ácido elaídico 16 8  Nomenclatura dos ácidos gordos Ácidos gordos Cis 17 Empacotamento dos ácidos gordos 19 9  Ácidos gordos essenciais 20 ω-3 Proveniente de Peixe e Derivados 21 10  ω-3 Proveniente de Microalgas 22 Alimentos Funcionais com ω-3 23 11  IND/NS Bioactive lipid mediators derived from omega-6 and omega-3 fatty acids 24 Glicerol: unidade estrutural dos glicéridos 25 12  Estrutura de um triglicérido (ou acilglicérido) 26 Triglicéridos têm algum carácter anfipático 27 13  Gorduras alimentares têm uma mistura de triglicéridos 29 Conteúdo em ácidos gordos de alguns alimentos 30 14  Transporte de Lípidos 31 Ácidos Gordos Compostos poliprenóides Eicosanóides Glicofosfolípidos Esfingolípidos Plasmalogénios Fosfatidatos Outros Outros Fosfolípidos Glicolípidos Fosfolípidos Glicolípidos 32 15  Estrutura de glicerofosfolípidos (fosfoglicéridos) 34 35 16  Modelo espacial de um fosfoglicérido C16-C18 saturado C18-C20 insaturado 36 Fosfolípidos Cabeça polar (grupo fosfato) É importante como intermediario na síntese de triacilgliceróis e fosfogliceróis nos tecidos Cauda apolar (ácidos gordos) Derivados do AF em que o fosfato se esterifica com um –OH de um Cauda apolar álcool adequado Cabeça polar Principal constituinte lipídico da membrana 37 17  Glicerofosfolípidos são claramente anfipáticos 38 Fosfolípidos:fosfatidilinositol Precursor de segundos mensageiros Inositol: estereoisómero mioinositol O Diacilglicerol (DAG) e o Inositol 1,4,5 Trifosfato (IP3) constituem junto com o AMPc e o Ca+2 dois dos mensageiros nas vias de sinalização - tradução de sinais 40 18  Fosfolípidos: cardiolipina Principal lípido da membrana das mitocôndrias 41 Esfingolípidos: estrutura geral 44 19 45 Esfingomielinas: são também fosfolípidos! 46 20  Glicerofosfolípidos e esfingomielinas 47 Glicoesfingolípidos intervêm em “acções de reconhecimento” 48 21  “Blocos” ou unidades constituintes de lípidos contendo ácidos gordos 51 TERPENÓIDES OU (POLI)ISOPRENÓIDES: sintetizados a partir de isopentenil-pirofosfato 52 22  Esteróides: todos têm um núcleo de ciclopentano-fenantreno. 53 Esteróides: todos têm um núcleo de ciclopentano-fenantreno. 54 23  Colesterol é precursor de: 55 Colesterol é precursor de: 56 24  Colesterol é precursor de: 57 Colesterol é precursor de: 58 25  Hormonas Esteroídes Glucocorticoídes: Androgénios: regulam Hormonas do stress desenvolvimento sexual Ácidos biliares: Moléculas detergente 59 Outros lípidos poliisoprénicos 60 26  Outros lípidos poliisoprénicos 61 Outros lípidos poliisoprénicos 62 27