Organic Chemistry Introduction PDF

‫‪1‬‬ ‫مدخل إلى الكيمياء العضو َّية‬ ‫اﻫﺪاف‪:‬‬ ‫يتع ّرف المواد العضو َّية‪.‬‬‫أن الكربون هو المك ّون الرئيسي للمر َّكبات العضو َّية‪.‬‬ ‫يستنتج َّ‬‫يستنتج نوع ال َّروابط بين ذ َّرات الكربون في المر َّكبات العضو َّية‪.‬‬‫ ُيصنّف المر َّكبات إلى عضو َّية وال عضو َّية‪.‬‬‫يقارن بين المر َّكبات الع...

‫‪1‬‬ ‫مدخل إلى الكيمياء العضو َّية‬ ‫اﻫﺪاف‪:‬‬ ‫يتع ّرف المواد العضو َّية‪.‬‬‫أن الكربون هو المك ّون الرئيسي للمر َّكبات العضو َّية‪.‬‬ ‫يستنتج َّ‬‫يستنتج نوع ال َّروابط بين ذ َّرات الكربون في المر َّكبات العضو َّية‪.‬‬‫ ُيصنّف المر َّكبات إلى عضو َّية وال عضو َّية‪.‬‬‫يقارن بين المر َّكبات العضو َّية والمر َّكبات َّ‬‫اللعضو َّية‪.‬‬ ‫اﻟﻜﻠﻤﺎت اﻟﻤﻔﺘﺎﺣﻴﺔ‪:‬‬ ‫السالسل الكربون َّية ‪ -‬ال َّرابطة كربون ‪ -‬كربون‪.‬‬ ‫الكيمياء العضو َّية ‪َّ -‬‬ ‫س ّكر الشوندر السكري‬ ‫ُس ّكر العنب‬ ‫‪C 12 H 22 O 11‬‬ ‫ُس ّكر النشاء‬ ‫السـ ّكر المســتخرج مــن‬ ‫نتنــاول الخبــز واألر ّز والبطاطــا التــي تحــوي فــي تركيبهــا علــى النّشــاء‪ ،‬وكذلــك ُ‬ ‫قصــب السـ ّكر ّ‬ ‫السـ ّكري‪ ،‬كمــا نتنــاول اللحــوم التــي يدخــل فــي تركيبهــا البروتينــات‪.‬‬ ‫والشــوندر ُ‬ ‫والس ّكر والبروتين من الموا ّد العضو َّية؟‬ ‫لماذا ُيع ّد ك ّل من النّشاء ُ‬‫‪C 6 H 10 O 5‬‬ ‫‪162‬‬ ‫‪C 6 H 12 O 6‬‬ ‫أﺟﺮب وأﺳﺘﻨﺘﺞ‪:‬‬ ‫أدوات ال ّتجربة‪:‬‬ ‫قطعة صغيرة من الخبز ‪ -‬موقد ‪ -‬ملقط ‪ -‬صحن سيراميك‪.‬‬ ‫خطوات ال ّتجربة‪:‬‬ ‫‪ 1‬أمسك قطعة الخبز بالملقط‪.‬‬ ‫أقرب قطعة الخبز من لهب الموقد‪ ،‬ماذا أالحظ؟‬ ‫‪ّ 2‬‬ ‫أﺟﺮب وأﺳﺘﻨﺘﺞ‪:‬‬ ‫أدوات ال ّتجربة‪:‬‬ ‫الس َّكر ‪ -‬موقد ‪ -‬ملعقة معدنيَّة‪.‬‬ ‫ّ‬ ‫كميّة قليلة من ُ‬ ‫خطوات ال ّتجربة‪:‬‬ ‫‪1‬‬ ‫السكر في الملعقة‪.‬‬ ‫ُ‬ ‫أضع ُ‬ ‫خ ُن الملعقة فوق الموقد لفترة من ال َّزمن‪ ،‬ماذا أالحظ؟‬ ‫‪ 2‬أس ّ‬ ‫السابقين‪.‬‬ ‫‪ 3‬أحدّد نوع العنصر المشترك النَّاتج عن االحتراق في النَّشاطين َّ‬ ‫‪163‬‬ ‫أﺳﺘﻨﺘﺞ‪:‬‬ ‫الس ّكر وقطعة الخبز‪.‬‬ ‫تتش ّكل مادّة سوداء من الكربون عند احتراق ك ّل من ُ‬ ‫نتيجة‪:‬‬ ‫•تشترك المر َّكبات العضويَّة بعنصر رئيسي هو الكربون‪.‬‬ ‫•الكيمياء العضويَّة‪ :‬أحد فروع الكيمياء التي تدرس مر َّكبات الكربون‪.‬‬ ‫ذ َّرة الكربون‪:‬‬ ‫لذرة الكربون‪.‬‬ ‫•أُو ّ‬ ‫بالرسم التّو ّزع اإللكتروني ّ‬ ‫ضح َ ّ‬ ‫لذرة الكربون‪.‬‬ ‫•أُالحظ عدد اإللكترونات ّ‬ ‫السطحيَّة َّ‬ ‫ذرة الكربون حسب لويس‪.‬‬ ‫•أمثّل َّ‬ ‫ذرات‬ ‫فسر‬ ‫الخاصيّة المميِّزة للكربون في ميلها للتَّشارك بإلكتروناتها َّ‬ ‫ّ‬ ‫•أ ُ ّ‬ ‫السطحيَّة مع إلكترونات َّ‬ ‫أخرى‪.‬‬ ‫أﺳﺘﻨﺘﺞ‪:‬‬ ‫لذرة الكربون‬ ‫•التّو ّزع اإللكتروني ّ‬ ‫لذرة الكربون‬ ‫•عدد اإللكترونات السَّ طحيَّة َّ‬ ‫ذرة الكربون حسب لويس‬ ‫•تمثّيل رمز َّ‬ ‫‪C‬‬ ‫)‪(4‬‬ ‫‪C‬‬ ‫السويّة الرئيسيَّة الثَّانية‪ ،‬يجعلها تميل‬ ‫ذرة الكربون المتميّز بأربع إلكترونات سطحيَّة في ّ‬ ‫•نموذج َّ‬ ‫للتَّشارك بسهولة‪ ،‬وذلك من أجل تحقيق قاعدة الثَّمانيّة‪.‬‬ ‫‪164‬‬ ‫أﺟﺮب وأﺳﺘﻨﺘﺞ‪:‬‬ ‫أدوات ال ّتجربة‪:‬‬ ‫علبة الكرات واألعواد‪.‬‬ ‫خطوات ال ّتجربة‪:‬‬ ‫‪ 1‬أش ّكل نموذجاً لجزيء غاز اإليتان‪:‬‬ ‫‪ 2‬أش ّكل نموذجاً لجزيء غاز اإلتيلن‪:‬‬ ‫‪ 3‬أش ّكل نموذجاً لجزيء غاز اإلستيلين‪:‬‬ ‫ذرتي الكربون‪.‬‬ ‫السابقة من حي ُ‬ ‫‪ 4‬أقارن بين النَّماذج َّ‬ ‫الروابط المشتركة بين َّ‬ ‫ث عدد َّ‬ ‫السابقة بخطوط صغيرة‪.‬‬ ‫‪ 5‬أرسم َّ‬ ‫ذرات الكربون الممثّلة للنَّماذج َّ‬ ‫الروابط المشتركة بين َّ‬ ‫‪165‬‬ ‫أﺳﺘﻨﺘﺞ‪:‬‬ ‫ذرات الكربون‪:‬‬ ‫الروابط المشتركة بين ّ‬ ‫أنواع ّ‬ ‫•رابطة مشتركة أحاديّة‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫•رابطة مشتركة ثنائيّة‬ ‫•رابطة مشتركة ثالثيّة‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫ﻫﻞ ﺗﻌﻠﻢ؟‬ ‫إ َّن ّأول من استطاع تحضير مادّة عضويّة في المختبر (اليوريا)‪،‬‬ ‫مائي لمر ّكبين من كلوريد األمونيوم‬ ‫وذلك بتسخين محلول ّ‬ ‫الفضة هو العالم «فريدريش فوهلر ‪friedrich Wohler‬‬ ‫وسيانات ّ‬ ‫مما يؤ ّكد َّ‬ ‫أن المادّة العضويّة ليس شرطاً أن يكون‬ ‫سنة ‪ّ » 1828‬‬ ‫حي‪.‬‬ ‫مصدرها من كائن ّ‬ ‫َّ‬ ‫المركبات العضو َّية وال ّلاعضو َّية‪:‬‬ ‫مقارنة بين‬ ‫أﺟﺮب وأﺳﺘﻨﺘﺞ‪:‬‬ ‫أدوات ال ّتجربة‪:‬‬ ‫الصوديوم ‪ ،‬حمض الخ ّل ‪ -‬أسالك توصيل‬ ‫محلوالن متساويان في الحجم والتَّركيز لك ّل من‪ :‬كلوريد ّ‬ ‫‪ -‬مصابيح عدد ‪ - 2‬مولّد تيّار متواصل ‪ -‬وعاء تحليل عدد ‪2‬‬ ‫‪166‬‬ ‫خطوات ال ّتجربة‪:‬‬ ‫‪ 1‬أر ّكب دارتين كهربائيّتين كما في ال َّ‬ ‫شكل‪.‬‬ ‫أفسر ذلك‪.‬‬ ‫‪ 2‬أغلق الدّارتين الكهربائيَّتين‪ .‬ماذا أالحظ؟ ّ‬ ‫‪NaCl‬‬ ‫‪CH 3 COOH‬‬ ‫أﺳﺘﻨﺘﺞ‪:‬‬ ‫الكهربائي الحتوائها على عدد قليل من‬ ‫•محاليل المر َّكبات العضويَّة رديئة التَّوصيل للتّيّار‬ ‫ّ‬ ‫حرة الحركة‪.‬‬ ‫األيونات ّ‬ ‫•محاليل المركَّبات ّ‬ ‫الكهربائي الحتوائها على عدد كبير من‬ ‫اللعضويَّة جيّدة التّوصيل للتّيّار‬ ‫ّ‬ ‫حرة الحركة‪.‬‬ ‫األيونات ّ‬ ‫ﻧﺸﺎط‪:‬‬ ‫مادة األسيتون إلزالة طالء األظافر‪ ،‬وال يمكن ذلك باستخدام الماء‪.‬‬ ‫تُ ستخدم ّ‬ ‫‪167‬‬ ‫أﺳﺘﻨﺘﺞ‪:‬‬ ‫العضوي‪ :‬يح ُّل طالء‬ ‫المادّة المذيبة تح ُّل المادّة المذابة التي من نوعها‪ .‬ولذلك سائل األسيتون‬ ‫ّ‬ ‫العضوي‪ .‬أمَّا الماء ّ‬ ‫عضوي ال يمكنه ذلك‪.‬‬ ‫الل‬ ‫األظافر‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫نتيجة‪:‬‬ ‫العضوي (مثال‪ :‬األسيتون) يُذيب معظم المركَّبات العضويَّة‪.‬‬ ‫•المذيب‬ ‫ّ‬ ‫عضوي (مثال‪ :‬الماء) يُذيب معظم المركَّبات ّ‬ ‫•المذيب ّ‬ ‫اللعضوي َّة‪.‬‬ ‫الل‬ ‫ّ‬ ‫إﺿﺎءة‪:‬‬ ‫خر بسهولة يُدعى (النّفتا) يمكن استخدامه في إزالة بقع ال َّزيت على‬ ‫نقي خفيف جدا ً يتب َّ‬ ‫سائل ّ‬ ‫الجاف لعدم استخدام الماء‪.‬‬ ‫وتسمى هذه الطّريقة بالتّنظيف‬ ‫المالبس‪،‬‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫إزالة بقعة الزيت بالنفتا‬ ‫‪168‬‬ ‫التجفيف في الهواء الطلق‬ ‫ﻧﺸﺎط‪:‬‬ ‫ّ‬ ‫عضوية في الجدول‬ ‫والل‬ ‫العضوية‬ ‫أقارن بين درجات انصهار وغليان المركَّبات‬ ‫َّ‬ ‫َّ‬ ‫اآلتي‪ ،‬ماذا أالحظ؟‬ ‫ّ‬ ‫مركب‬ ‫الصيغة الكيميائية‬ ‫درجة االنصهار‬ ‫درجة الغليان‬ ‫كلوريد الصوديوم‬ ‫‪NaCl‬‬ ‫‪801 % C‬‬ ‫‪1413 % C‬‬ ‫أكسيد المغنزيوم‬ ‫‪MgO‬‬ ‫‪2852 % C‬‬ ‫‪3600 % C‬‬ ‫الكحول‬ ‫‪C 2 H 5 OH‬‬ ‫‪-114.1 % C‬‬ ‫‪78.5 % C‬‬ ‫األسيتون‬ ‫‪CH 3 COCH 3‬‬ ‫‪-94.7 % C‬‬ ‫‪50.05 % C‬‬ ‫أﺳﺘﻨﺘﺞ‪:‬‬ ‫درجات انصهار وغليان المر ّكبات العضويّة أق ّل نسبياً من درجات انصهار وغليان المر ّكبات‬ ‫ّ‬ ‫اللعضويّة‪.‬‬ ‫ﺗﻌﻠﻤﺖ‪:‬‬ ‫ُ‬ ‫ئيسي في تركيب المادّة العضويّة هو الكربون‪.‬‬ ‫•العنصر َّ‬ ‫الر ّ‬ ‫الروابط كربون ‪ -‬كربون (مشتركة أحاديّة‪ ،‬مشتركة ثنائيّة‪ ،‬مشتركة ثالثيّة)‪.‬‬ ‫•أنواع ّ‬ ‫الكهربائي‪ ،‬درجات‬ ‫•المر ّكبات العضويّة‪ :‬بطيئة التّفاعل غالباً‪ ،‬محاليلها رديئة التّوصيل للتّيّار‬ ‫ّ‬ ‫انصهارها وغليانها منخفضة نسبيّاً‪.‬‬ ‫•المر ّكبات ّ‬ ‫الكهربائي‪،‬‬ ‫اللعضويّة‪ :‬سريعة التّفاعل غالباً‪ ،‬محاليلها جيّدة التّوصيل للتيّار‬ ‫ّ‬ ‫درجات انصهارها وغليانها مرتفعة نسبيّاً‪.‬‬ ‫•المذيبات ت ُح ّل المر ّكبات التي من نوعها عضويّة أو ال عضويّة‪.‬‬ ‫‪169‬‬ ‫أﺧﺘﺒﺮ ﻧﻔﺴﻲ‪:‬‬ ‫األول‪:‬‬ ‫ّ‬ ‫السؤال َّ‬ ‫الصحيحة لك ّل ممّا يأتي‪:‬‬ ‫اختر اإلجابة َّ‬ ‫‪ 1.‬المر َّكب ّ‬ ‫اللعضوي من المركبّات اآلتية هو‪:‬‬ ‫‪CaO .a‬‬ ‫‪C 2 H 2 .b‬‬ ‫‪.c‬‬ ‫‪.d‬‬ ‫‪C2 H4‬‬ ‫‪C2 H6‬‬ ‫الكهربائي من بين المحاليل المتساوية التراكيز للمركبات اآلتية‬ ‫‪ 2.‬محلول جيد التَّوصيل للتّيّار‬ ‫ّ‬ ‫هو‪:‬‬ ‫الس ّكر‪.‬‬ ‫‪ .c‬ملح الطعام‪.‬‬ ‫‪ .a‬هدروكسيد األمونيوم‪ .b .‬حمض الخل‪.‬‬ ‫‪ُ .d‬‬ ‫السؤال َّ‬ ‫الثاني‪:‬‬ ‫ّ‬ ‫أعط تفسيراً علميّ ًا لك ّل ممّا يأتي‪:‬‬ ‫الكهربائي‪.‬‬ ‫الس ّكر رديء التوصيل للتّيار‬ ‫‪ 1.‬محلول ُ‬ ‫ّ‬ ‫الجوي‪.‬‬ ‫معرضاً للهواء‬ ‫‪ 2.‬تب ّ‬ ‫خر الكحول ّ‬ ‫ّ‬ ‫السريع عند تركه ّ‬ ‫السؤال َّ‬ ‫الثالث‪:‬‬ ‫ّ‬ ‫قارن بين المر ّكبات ّ‬ ‫اللعضوية والمر ّكبات العضويّة وفق الجدول اآلتي‪:‬‬ ‫الصنف‬ ‫العضوي‬ ‫وجود عنصر رئيسي يدخل في تركيبها‬ ‫ال يوجد‬ ‫طبيعة الرابطة‬ ‫سرعة التفاعل‬ ‫الناقلية للتيار الكهربائي‬ ‫‪170‬‬ ‫عنصر رئيسي‬ ‫غالبا‬ ‫مشتركة‬ ‫غالبا سريعة‬ ‫نسبي ًا‬ ‫درجة غليانها‬ ‫الحالة الفيزيائية‬ ‫عضوي‬ ‫غالبا‬ ‫التوصيل‬ ‫غالبا‬ ‫أخفض نسبي ًا من المركبات‬ ‫الالعضوية‬ ‫أو‬ ‫أو‬ ‫رديء التوصيل‬