Los Haluros de Alquilo PDF

Los haluros de alquilo Fabio Andrés Castellanos Castillo Química Orgánica Bacteriología y Laboratorio Clínico  Introducción Los haluros de alquilo son una serie de compuestos orgánicos que poseen una fórmula R-X, donde X es un halógeno...

Los haluros de alquilo Fabio Andrés Castellanos Castillo Química Orgánica Bacteriología y Laboratorio Clínico  Introducción Los haluros de alquilo son una serie de compuestos orgánicos que poseen una fórmula R-X, donde X es un halógeno (F, Cl, Br y I); también se conocen como haloalcanos. El bromuro de metilo se usa como un agente plaguicida, aunque tiene efectos cancerígenos en el ser humano Los CFC (cloro-fluoro-carbonados) eran usados como refrigerantes y en aerosoles, aunque su uso es restringido por sus efectos adversos en la capa de ozono  Introducción El cloroformo y diclorormetano es usado como disolventes medianamente polares con grandes aplicaciones en la extracción de productos químicos CHCl3 CH2Cl2 El PVC (Polivinilcloruro) es usado en la construcción de tuberías, como materiasles de diseño y estructura  Nomenclatura Los nombres de los haluros de alquilo no dependen del grupo R-X, ya que solo se nombran como sustituyentes en los alcanos: Hay que tener en cuenta que cuando se habla de prioridad, los halógenos pueden influir en la numeración de la cadena  Reacciones Los haluros de alquilo poseen varios tipos de reacciones, pero como tal existen dos muy importantes, de acuerdo con el mecanismo asociado en la reacción. Las reacciones que se dan con los haluros de alquilo son de Sustititución Nucleofílica. Factores importantes en las reacciones de sustititución nucleofílica Sustrato: El haluro de Grupo saliente: El Nucleófilo: Compuesto Disolvente: Medio en alquilo, que entre mas haluro que es sustituido, o grupo con alta donde ocurre la sustituido esté, mejor se que entre mas grande densidad electrónica, reacción, dependiendo desempeña en la sea, mas fácil es de que entre mas fuerte del mecanismo debe ser reacción sustituir sea, mejor prótico o aprótico  Reacciones Sustistución Nucleofílica SN2 El solvente debe ser aprótico El haluro debe ser El nucleófilo (Nu-) primario o reemplaza el Solventes apróticos: Son solventes que no poseen H secundario (en rojo) halógeno ácidos,por ende, solamente funcionan como medio de reacción Cloroformo CHCl3 Diclorometano (DCM) CH2Cl2 Tetrahidrofurano (THF) C 4 H8 O Dimetilsulfóxido (DMSO) C2H6SO  Reacciones El solvente debe ser prótico Sustistución Nucleofílica SN1 El haluro debe ser secundario o El solvente también Solventes próticos: Son solventes que poseen H ácidos, terciario(en rojo) por ende, permite “activar” al sustrato y permitir la funciona como reacción nucleófilo (Nu-) sustituye el Agua H2 O halógeno Metanol CH3OH Etanol C 2 H6 O Ácidos carboxílicos R-COOH  Aspectos a tener en cuenta Nucleófilos Grupos salientes Tipos de sustratos (haluros) Buenos Nu- Buenos Grupos salientes CN- Primarios OH- CN- NH2- X (excepto el F) X- Grupos grandes Secundarios Terciarios