Alkenų Savybės ir Reakcijos (PDF)

# Paplitimas gamtoje ## Gamtoje aptinkamiausi matai ## Cheminės savybės Alkenai, dėl π ryšio, yra aktyvesni už alkanus. Būdingos reakcijos: - Pri(st) jungimo x-halogenas (HX; X₂, H₂, H₂) - Oksidacijos - Polimerizacijos ### Reakcijų pavyzdžiai: 1. H * *C* = *C*...

# Paplitimas gamtoje ## Gamtoje aptinkamiausi matai ## Cheminės savybės Alkenai, dėl π ryšio, yra aktyvesni už alkanus. Būdingos reakcijos: - Pri(st) jungimo x-halogenas (HX; X₂, H₂, H₂) - Oksidacijos - Polimerizacijos ### Reakcijų pavyzdžiai: 1. H * *C* = *C* *H* *H* => *H* | *C* - *C* - *H* | *H* 2. *C* = *C* *H* *R* => - *C* - *C* - | *R* ### Elektrofilas Elektrofilas - dalelė, dažniausiai turinti teigiamą arba dalinai teigiamą krūvį, arba tuščią π orbitale. (Elektrofilai turi sumažintą elektroninį tankį). Pvz.: *H*; *CH₃*; - *Q* ### Nukleofilas Nukleofilas - dalelė, turinti laisvą elektronų porą arba padidintą elektroninį tankį. ### Heterolitinis skilimas Heterolitinis skilimas - kai nutrūkus kovalentiniam ryšiniui abu e^- atitenka vienai dalelei ir susidaro priešingą krūvį turintys jonai. Pvz.: *H*:*2*:* → *H⁺ + :2^-* ### Homolitinis *Q* +. *e* → *Q^. + *e^.* # Nomenklatūra - *I* ilgiausia grandinė turi įeiti dvigubasis ryšys. - Pavyzdžiui: - *2-etil*- *1*-butan**as* - *3*, *4*, *5*, kad atpažinti, kaip išdėstyta, an yra geometrinis izomeris. - *Cis* ir *trans* - Yra, kad atpažinti geometrinius izomerus, būtina nustatyti, ar nėra geometrijos izomerijos. - *CH₃* turi prijungtą *H*, kita turės *CH₃*. - Jei duores CH3, tai, reiškia geometrinis izomeras, bet tik jeigu CH₃ visada permas. - *CH₃* izomeris: - *H₃C-CH*=*CH- CH₃* - *H₃C-CH₂-CH=* *CH₂* # Alkenų fizikinės savybės - C₂-C₄ - dujinės būsenos; C₅⁺ priklauso nuo izomerijos - Alkenai blogai tirpsta H₂O (alkenai nepoliniai) arba labai blogai tirpsta organiniuose tirpikliuose. - Lengvesni už orą. - Būdingas aštrus, specifinis kvapas. - Etenas - bespalvės, blogai tirpstančios H₂O, lengvesnės dujos. - Oro mol. masė - 28,96 g/mol, C₂H₄-28,06 g/mol (galima tarpusavyje lyginti šias dujas) # Oksidacija - Alkenai pilnai dega iki CO₂ ir H₂O. * CH₄ + 3O₂→2CO₂ + 2H₂O * C₆H₁₂ + 9O₂ →6CO₂ + 6H₂O - *b)* CH=CH[O] +H₂O→CH₂-CH₂O₄ * 1,2-etandiolis* * terpe* - Alkene atpažinimo reakcija (dungubas ryšys uygotų), nes violetinė KMnO₄ spalva išblunka. - Jei šarminė ir neutrali terpė, tai negreste atpažinimas, jei rūsgi, tai susidaro produktai - beigštys arba rūgštys, ir kartais kovalentinis ryšys. - *c)* jei oksidacijai naudojami KMnO₄ ar K₂Cr₂O₇, tai skyla trigubasis ryšys ir susidaro produktai - beigštys arba rūgštys, ir kartais kovalentinis ryšys. * H₂C - CH₂ - CH = CH - CH₂ * rūsgi terpė * *H₃C - CH - CH = CH - CH₃* # Polimerizacija - Polimerizacija - katalizuojamas ilgesnių molekulių susidarymas. - *NH₂CH₂ - CH₂ - *INF polimeras *sintezės* *eta* * monomeras* *e* *tenas* - *NH₂CH=CH₂* * monomeras* *propenas* *polipropenas* - Polimerizacijos reakcijos - vienaodų molekulių susijungimas į didesnes. - Monomeras - tai junginys, kurio molekulės gali sudaryti polimero dalį. - Monomero grandis - polimero mažiausias struktūrinis vienetas, susidariusi iš vienos monomerio molekulės. # Alkenų gavimo būdai - Naftos brakinas ir pinolisė: * Krakinimas: alkanas → alkanas + alkenas - *CH₃CH₂CH₂CH₃* * * CH₃CH₂CH=CH₂* * *CH₃CH=CH₂* * Pinolisė: * 2 CH₄ → C₂H₄ + 2H₂ * etenas * alkanas * *CH₃CH₃ + CH₃CH₂CH₂CH₃* → *CH₃CH₃* + *CH₂=CH₂* *etanas* * etenas* * butanas* - Alkany dehidrinimas (-H₂) * CH₃-CH₂-CH₃ → CH₂=CH-CH₃ + H₂ * gale* - Dehidratavimas (-H₂O) * *CH₃-CH(OH)-CH₃ → CH₃-CH=CH₂ + H₂O* * *2-propanolis* * mastika pore* - Halogenalkany reakcija su alkoholiniu kalio šarmu (aba natrio). * *CH₃-CH(Cl)-CH₃* * tirpiklis* * *etanolyje* * *CH₃-CH=CH₂ + HCl* - Dihalogenintų junginių -*CH₃-CH(Cl)-CH₂Cl → *CH₃-CH=CH₂ + *InCl₂* # Užduotys 1. *CH₃CH₂OH → CH₂=CH₂ + H₂O* * m(C₂H₅OH) = 92g * R_in-? (išeiga) * gauta(C₂H₄) = *42g* * s.t.p. V = *22,4*/mol * V ~ n = *100%* * teor. * 2 reiks. sk. * * *M(C₂H₅OH) = *46,08 g/mol* *2 mol* * *m(C₂H₅OH) = *46,08 g/mol* * *n(C₂H₄) = n (C₂H₅OH) = *2 mol* - Karbokabijonas: tik 6e^- ir 1 tuščia orbitalė * H - C⁺ - H * H - H - C⁺- H * H * CH₃ - C⁺ * CH₃ - C - C⁺ * CH₃ * C - C⁺ - Metil < pirminis < antrinis < tretinis - Pui(si) jungimo reakcijos: žymima A - A+B →C - **a)** Alkenai reaguoja su halogenidais (HX, H₂SO₄, HBr, HI). - *H</i>C = C</i>H₂ + *HBr* → *CH₃-CH₂-Br* - *C=CH₂* + *HCl* → *CH₃-CH₂Cl* - **Mechanizmas (A):** 2 stadijos * *H</i>C = C</i>H₂ + *HBr* → *C</i>H₃-CH₂-Br* * padidintų * kleofilas* * atakuoja * dideja urchlauso nuo sluoksnių sk. ir nuo atomo spindulio). - *HC* - <i>CH</i>₂ + *HBr* → *HC* - <i> C </i>H₂ + *Br^-* * nieko negavo * elektrofilas* * atakuoja, nes δ⁺ * *H</i>C - <i> C </i>H₂ - *Br* * pirminis * karboka-bijonas* - *1*- Protonizacija - *2*- Atakavimas - Markovnikovo taisyklė - *H* prisijungs prie mažiau pakeisto *C* atomo. - *H* prisijungs taip, kad susidarytų stabilesnis karbokabijonas. - Visada susidaro abu produktai, tik vienos daugiau. # Gaminių gavimas ir kiti naudojimas - Etinas gaunamas iš kalcio karbido, o kalcio karbidas skirstomas oksidu. * CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂ - *b)* pirolitė (acetilenas) * CH₃CH₂CH₂CH₃ → CH₃CH=CH₂ + CH₃CH₃ - *a)* etansetenas * CaC₂ + 2H₂O → CH≡CH + Ca(OH)₂ * *CH≡CH + H₂ Br ₂ → CHBr₂ - CHBr₂* -* CHBr₂ - CHBr₂ + 2KOH → *CH≡CH + 2KBr + 2H₂O* * *etanolyje* - *b)* * CH≡CH + Br₂ → CHBr₂ * * *CH₃ - CH₂-* + *2KOH* → *CH≡CH + 2KBr + 2H₂O* * *etanolyje* - *CH≡C-CH₃* -* CH₃≡C-CH₃ + 2KBr + H₂O* - *CH=CH-CH₃* * * CH≡C-CH₃ + H₂ → H₂C=CH-CH₃* - *c>* Vinilacetilenas, 2-chlor-1,3-butadienas, prenin.s kaučiukas * *2CH≡CH + H₂ → CH₂=CH-C≡CH* -* *CH=CH-C≡CH + HCl → CH=CH-C=CH₂* * dimerizacija* # Ethino fizikinės savybės - Bespalvės, lengvesnės už orą, mažai tirpios dujos. - Grynas etinas bekvapis. - Propinas ir butinas kamb. temp. yra bespalvės dujos, kiti alkimai - skysčiai arba kietorios medžiagos. - Alkinų fizikinės savybės priklauso nuo mol. masės. - Kuo didesnė mol. masė, tuo aukštesnė virimo temperatūra. - Etine C≡C ryšiai reakcijų metu lengvai nutrūksta. - Chem. sav.: *oksidacijos, polimerizacijos reakcijos * - Budingos prisijunginio reakcijos: * Prisijungimo: * (H-X, X₂, H₂, H₂O) - *a)* hidrinimas * CH≡CH + 2H₂ → CH₃-CH₃ - *CH≡CH* * vinil chloridas * * (chloretanas)* - *CH₂=CH₂ + HCl → CH₃-CH₂Cl* # Suminė lygtis - *CH≡CH + 2HCl → CH₃-CHCl₂* - *CH≡CH + H₂O → *CH=CH+ 2H₂O → *CH≡CH + Br₂ → CHBr₂-CHBr₂* # Hidratacijos reakcija - *CH≡CH + H₂O → *CH≡C-CH₃ + H₂O → *CH≡CH + H₂O → *CH₂=CH₂* * aldehidas* -*CH≡C-CH₃ + *H₂O* → *H₂C=C-CH₃ * propinas* * sidury-kelonas* * propanonas* - **a)** oksidacijos (degimo) * 2C₂H₂ + 5O₂ → 4CO₂ + 2H₂O - Išsiskiria daug šilumos, kuri naudojama metalų suvirinimui. - **b)** oksidacija rūgščioje terpėje naudojant KMnO₄, tropale * *H₃C - C≡C - CH₃* → *H₃C - COH + CH₃-COH* - **3)** Polimerizacija * *Dimenizacija:* * *CH≡CH + CH≡CH → HC≡C-CH=CH₂* * *Trimerizacija:* katalizatorius - aktyvuota anglis * *3C₂H₂ → C₆H₆* * *etinas* * *benzenas* - *H* * *3C≡C-4-C* * *H* * *C* * *H* * *C* * *H* * *CH₃*