Triterpenos y Esteroides en Química Orgánica
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Questions and Answers

¿Cuál de las siguientes geninas es una de las más frecuentes en los saponósidos triterpénicos?

  • Terpenos mono y sesquiterpenos
  • Alcaloides
  • Cucurbitanos (correct)
  • Esteroides
  • ¿Qué tipo de saponósidos se caracterizan por tener dos puntos de unión de osas o cadenas?

  • Tridesmósidos
  • Polidesmósidos
  • Bidesmósidos (correct)
  • Monodesmósidos
  • ¿Qué actividad antitusa es atribuida al regaliz?

  • Antiedematosa
  • Antiinflamatoria
  • Antitusiva (correct)
  • Antibacteriana
  • ¿Qué componente mayoritario de los saponósidos se encuentra en el regaliz?

    <p>Glicirricina (B)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál de las siguientes osas se considera común en los heterósidos de saponósidos triterpénicos?

    <p>D-xilosa (D)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál de las siguientes opciones describe correctamente la composición del ginseng?

    <p>Esteroles y aceite esencial (B), Polisacáridos y vitaminas (C)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál es una de las acciones del ginseng sobre el sistema nervioso?

    <p>Es un estimulante-depresor (A)</p> Signup and view all the answers

    Los saponósidos triterpénicos del ginseng son principalmente derivados de qué tipo de geninas?

    <p>Geninas tetracíclicas (D)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál de las siguientes afirmaciones sobre el ginseng no es correcta?

    <p>Su uso no necesita estandarización. (C)</p> Signup and view all the answers

    Una de las funciones de las hormonas adrenocorticoidales es regular:

    <p>El metabolismo de proteínas y carbohidratos (B)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál de los siguientes no es un empleo de los esteroides?

    <p>Suplemento vitamínico (D)</p> Signup and view all the answers

    El ginseng se utiliza como adaptógeno para combatir síntomas de:

    <p>Cansancio y agotamiento (B)</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué sustancias se obtienen principalmente por semisíntesis para la producción de esteroides?

    <p>Saponósidos y fitosteroles (B)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál es la característica distintiva de los esteroides en comparación con los triterpenos?

    <p>Poseen un esqueleto tetracíclico. (C)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál de los siguientes grupos de saponinas no es correcto en relación a su genina?

    <p>Geninas acíclicas. (A)</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué carbono se caracteriza por ser un carbono espirado en las geninas esteroídicas?

    <p>C-22. (D)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál de las siguientes afirmaciones sobre los triterpenos es incorrecta?

    <p>Son necesariamente hexacíclicos. (D)</p> Signup and view all the answers

    Las saponinas son hemolíticos. ¿Qué significa esto?

    <p>Pueden inducir la hemólisis de los glóbulos rojos. (C)</p> Signup and view all the answers

    ¿De qué fuente derivan la mayoría de las saponinas?

    <p>Plantas con alto contenido de triterpenos. (A)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál de los siguientes compuestos no corresponde a la estructura típica de las geninas esteroídicas?

    <p>Perhidrofenantreno. (D)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál de las siguientes propiedades se atribuye al regaliz (Glycyrrhiza glabra)?

    <p>Efecto antiulceroso gástrico (B)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál es una de las acciones de las hojas de hiedra (Hedera helix)?

    <p>Antibacteriana (C)</p> Signup and view all the answers

    La escina, extraída del castaño de Indias (Aesculus hippocastanum), se ha demostrado que tiene las siguientes propiedades, excepto:

    <p>Antifúngica (C)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál de las siguientes no es una actividad conocida del regaliz?

    <p>Espasmolítica (B)</p> Signup and view all the answers

    Las hederasaponinas, presentes en las hojas de hiedra, son conocidas por su efecto:

    <p>Citotóxico (B)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál de las siguientes actividades es propia de la glicirricina extraída del regaliz?

    <p>Antiinflamatoria (C)</p> Signup and view all the answers

    El uso de hiedra (Hedera helix) está indicado principalmente para:

    <p>Tratar tos con hipersecreción de mucosidad (B)</p> Signup and view all the answers

    Los saponósidos presentes en el castaño de Indias se utilizan para tratar principalmente:

    <p>Retención de líquidos (B)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuáles son las propiedades de los heterósidos cardiotónicos?

    <p>Son productos naturales de naturaleza esteroídica. (D)</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué tipo de ciclo lactónico distingue a los cardenólidos y bufadienólidos?

    <p>Ciclo lactónico con 23 y 24 carbonos, respectivamente. (B)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál de las siguientes osas es específica para las estructuras de los heterósidos cardiotónicos?

    <p>D-digitoxosa. (C)</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué sustancia es común en la estructura de las geninas de los heterósidos cardiotónicos?

    <p>Núcleo común tetracíclico. (C)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál es el papel de la glucosa en la estructura de los heterósidos cardiotónicos?

    <p>Es siempre la parte terminal de la estructura osídica. (A)</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué caracteriza a la parte osídica de los heterósidos cardiotónicos?

    <p>Puede estar constituida por dos a cuatro osas en forma de oligosacárido. (D)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál de las siguientes familias botánicas NO presenta géneros con heterósidos cardiotónicos?

    <p>Rosaceae. (D)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál de las siguientes saponinas no se menciona como fuente para la síntesis de esteroides?

    <p>Quinina. (A)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál de las siguientes afirmaciones sobre la ouabaína es correcta?

    <p>Es un cardiotónico de urgencia con acción rápida y poco duradera. (D)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál es una característica de los heterósidos cardiotónicos extraídos de Estrofantos?

    <p>Se derivan de semillas de las especies de Strophanthus spp. (D)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál es la diferencia principal entre carotenos y xantofilas?

    <p>Los carotenos no tienen grupos funcionales que contienen oxígeno. (C)</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué efecto preventivo se asocia con los carotenoides?

    <p>Protección frente a afecciones degenerativas. (B)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cómo se degradan los carotenoides en el hígado?

    <p>Dando lugar a retinol (vitamina A). (C)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál de las siguientes afirmaciones es cierta respecto a los K-estrofantósidos?

    <p>Son menos tóxicos que la ouabaína pero de menor intensidad. (A)</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué características tienen los carotenoides en general?

    <p>Presentan coloraciones amarillas o anaranjadas y son sensibles a la oxidación. (A)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál es el uso común de los carotenoides en la industria alimentaria?

    <p>Como colorantes no tóxicos. (B)</p> Signup and view all the answers

    Flashcards

    Saponósidos

    Los saponósidos son compuestos orgánicos que se encuentran en plantas y animales, tienen una estructura compleja compuesta por una parte azucarada (osa) y una parte no azucarada (genina) unidos por un enlace glucosídico.

    Clasificación de saponósidos según la genina

    Los saponósidos se clasifican en dos grupos principales según la parte no azucarada (genina).

    Geninas Triterpénicas

    Las geninas triterpénicas son un tipo de genina de los saponósidos, derivadas de estructuras como el cucurbitano, dammarano, oleano, ursano y lupano. Son los saponósidos más comunes y se encuentran en animales marinos y en algunas Pteridofitas.

    Estructura de los Heterósidos

    Los heterósidos son la parte azucarada de los saponósidos. Pueden ser simples o complejos. Pueden estar formados por un único azúcar o por cadenas lineales o ramificadas.

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    Osas implicadas en los heterósidos

    Las osas más comunes en los heterósidos de los saponósidos son: D-glucosa, D-galactosa, L-arabinosa, L-ramnosa, D-xilosa, D-fucosa, y, al menos en los saponósidos triterpénicos, el ácido D-glucurónico.

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    Ginseng

    Raíz seca de Panax ginseng y otras especies de la familia Araliaceae. Contiene saponósidos triterpénicos, principalmente ginsenósidos derivados del dammarano.

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    Adaptógeno

    Efecto sobre el organismo que aumenta el estado de resistencia y adaptación a las condiciones de estrés y fatiga.

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    Estimulante-Depresor

    Efecto sobre el sistema nervioso, aumentando la actividad cerebral en pequeñas dosis, pero provocando somnolencia en dosis altas.

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    Antioxidante

    Compuesto natural que protege las células de los daños causados por los radicales libres.

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    Hormonas sexuales

    Hormonas que regulan el desarrollo y la función de los órganos sexuales.

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    Hormonas adrenocorticoidales

    Hormonas que regulan el metabolismo de proteínas y carbohidratos, así como el balance de agua y sales en el cuerpo.

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    Diosgenina

    Substancia vegetal que se utiliza como materia prima para la síntesis de hormonas esteroideas.

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    Triterpenos

    Moléculas orgánicas con 30 átomos de carbono que derivan del escualeno. Se caracterizan por tener un esqueleto policíclico, ya sea tetracíclico o pentacíclico.

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    Triterpenos tetracíclicos

    Compuestos orgánicos de 30 átomos de carbono con un esqueleto tetracíclico de ciclohexanos y un ciclopentano, además de una cadena en el carbono 17.

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    Triterpenos pentacíclicos

    Compuestos orgánicos de 30 átomos de carbono con un esqueleto pentacíclico de 5 ciclohexanos.

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    Esteroides

    Un tipo especial de triterpenos con un esqueleto tetracíclico que se basa en el ciclopentano-perhidrofenantreno. Tienen una cadena alquílica en C-17 y dos metiles en C-10 y C-13, lo que suma 27 carbonos.

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    Saponinas

    Compuestos de origen natural que forman espumas en agua y tienen actividad hemolítica.

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    Geninas esteroídicas

    Grupo de saponinas caracterizadas por tener geninas esteroideas con 27 átomos de carbono y una estructura hexacíclica.

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    Espirostano

    Esqueleto hexacíclico característico de las geninas esteroídicas que presenta un carbono espiro en C-22.

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    Propiedades de la glicirricina del regaliz

    La glicirricina, un componente del regaliz, posee actividades antivirales, antibacterianas débiles, antihepatotóxicas, inmunoestimulantes y cicatrizantes.

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    Efecto antitusivo del regaliz

    El regaliz es utilizado para aliviar la tos debido a su capacidad para estimular la producción de saliva, lo que reduce el reflejo de la tos.

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    Efecto mineralocorticoide del regaliz

    El regaliz puede provocar retención de sodio y agua, aumentando la presión arterial y disminuyendo el potasio en sangre.

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    Acción secretolítica de la hiedra

    Las hederasaponinas, presentes en la hiedra, ayudan a eliminar la mucosidad de las vías respiratorias al reducir la tensión superficial.

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    Uso de la hiedra en la tos

    La hiedra es eficaz para tratar la tos, especialmente cuando se acompaña de una excesiva producción de mucosidad viscosa.

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    Propiedades de la escina del castaño de Indias

    La escina, un componente del castaño de Indias, posee propiedades antiinflamatorias, fortalece las venas y ayuda a reducir la hinchazón.

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    Uso del castaño de Indias

    El castaño de Indias es una fuente de escina, un compuesto conocido por su acción antiinflamatoria y fortalecimiento de las venas.

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    Saponósidos: generalidades

    Los saponósidos son compuestos que se encuentran en diversas plantas y poseen diversas propiedades farmacológicas.

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    Heterósidos cardiotónicos

    Grupo de compuestos orgánicos de naturaleza esteroídica con acción sobre el corazón. Son altamente tóxicos.

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    Genina

    Componente fundamental de los heterósidos cardiotónicos. Posee una estructura esteroídica con características específicas.

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    Ciclo lactónico

    Parte de la estructura de la genina que define el tamaño del ciclo lactónico. Existen dos tipos principales: cardenólidos, con 23 carbonos, y bufadienólidos, con 24 carbonos.

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    Parte osídica

    Estructura de azúcares compleja presente en los heterósidos cardiotónicos. Contiene azúcares poco comunes como la digitoxosa, la oleandrosa y la tevetosa.

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    Ubicación de la glucosa en la parte osídica

    La glucosa, si está presente en un heterósido cardiotónico, siempre se encuentra unida al final de la cadena de la parte osídica.

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    Composición de la parte osídica

    La parte osídica de un heterósido cardiotónico puede estar formada por una única unidad de azúcar o por un grupo de dos a cuatro azúcares.

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    Familias de plantas con heterósidos cardiotónicos

    Las plantas de la familia Asclepiadaceae y Apocynaceae contienen una gran variedad de heterósidos cardiotónicos.

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    Otras familias con heterósidos cardiotónicos

    Más allá de las familias Asclepiadaceae y Apocynaceae, otras familias, como Brassicaceae, Moraceae, Scrophulariaceae, Celastraceae, Tiliaceae, Ranunculaceae y Sterculiaceae, también contienen algunas especies con heterósidos cardiotónicos.

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    Estrofantos

    Los estrofantos (Strophanthus spp.) son plantas de la familia Apocynaceae que se utilizan para extraer heterósidos cardiotónicos. Las semillas de estas plantas contienen los compuestos activos.

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    Ouabaína

    La ouabaína es un heterósido cardiotónico que se encuentra en el Strophanthus gratus. Es conocido también como G-estrofantina.

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    K-estrofantósidos

    Los K-estrofantósidos son heterósidos cardiotónicos que se encuentran en el Strophanthus kombe. Son similares a la ouabaína en su función, pero con menor intensidad y duración.

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    Carotenos

    Los carotenos son un grupo de pigmentos orgánicos que se encuentran en las plantas. Son precursores de la vitamina A.

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    Xantofilas

    Las xantofilas son un tipo de carotenoides que contienen oxígeno en su estructura. Suelen tener un color amarillo o anaranjado.

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    β-caroteno

    El β-caroteno es un caroteno que se convierte en vitamina A en el cuerpo. Es un antioxidante importante.

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    Cantaxantina

    La cantaxantina es un caroteno que se utiliza para broncear la piel. También tiene propiedades antioxidantes..

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    Study Notes

    Triterpenos y Esteroides

    • Los triterpenos y esteroides son compuestos orgánicos derivados del escualeno, una molécula de 30 átomos de carbono.
    • Las ciclaciones a partir del escualeno dan lugar a la formación de estructuras cíclicas con la desaparición de dobles enlaces.
    • Los triterpenos se clasifican según su estructura:
      • Triterpenos: con estructuras pentacíclicas y tetracíclicas.
      • Esteroides: un grupo especial de triterpenos con un esqueleto tetracíclico (ciclopentano-perhidrofenantreno). Poseen una cadena alquílica en el carbono 17, y dos grupos metilo en los carbonos 10 y 13. Difieren de los triterpenos en la ausencia de ciertas sustituciones en los carbonos 4 y 14.

    Saponósidos

    • Las saponinas son metabolitos secundarios de origen natural, presentes en plantas y algunos animales.
    • Se presentan como heterósidos, con una genina que puede ser triterpénica o esteroidea.
    • Presentan la capacidad de reducir la tensión superficial del agua, formando espumas.
    • Son hemolíticos, es decir, destruyen los glóbulos rojos.

    Estructura de las Geninas

    • Geninas Esteroídicas: Se caracterizan por tener 27 átomos de carbono. Generalmente, presentan estructuras hexacíclicas, derivadas de los esteranos espirostano y furostano. Predominantes en Angiospermas monocotiledóneas.
    • Geninas Triterpénicas: Derivadas de estructuras como cucurbitanos, dammarano, oleano, ursano y lupano. Más frecuentes en Angiospermas dicotiledóneas y algunos animales marinos y Pteridofitas.

    Estructura de los Heterósidos

    • Las osas implicadas en saponósidos incluyen: D-glucosa, D-galactosa, L-arabinosa, L-ramnosa, D-xilosa, D-fucosa, y ácido D-glucurónico.
    • La estructura de los heterósidos puede ser de cadena lineal o ramificada, con un único azúcar o varias. El número de osas puede ser de hasta 12.
    • Existen dos tipos principales de heterósidos: monodesmósidos (una sola osa o cadena) y bidesmósidos (unión de osas o cadenas en dos puntos), siendo los bidesmósidos más frecuentes y fácilmente hidrolizables a monodesmósidos.

    Principales Actividades de las Plantas Medicinales con Saponinas

    • Antitusivas: Regaliz, Hiedra
    • Antiedematosas: Castaño de Indias, Rusco
    • Antiinflamatorias: Castaño de Indias, Regaliz, Caléndula, Rusco
    • Adaptógenos: Ginseng

    Principales Drogas con Saponósidos

    • Regaliz: Glycyrrhiza glabra. Droga: raíces y estolones. Compuestos principales: glicirricina (o ácido glicirrícico) y ácido glicirrético. Presenta actividades antitusivas, antiinflamatorias, inhibición de enzimas metabolizantes de esteroides, efecto antiulceroso, e inmunoestimulante.
    • Hiedra: Hedera helix. Droga: hojas recolectadas en primavera y verano. Compuestos principales: hederasaponinas, derivadas de hederagenina y ácido oleanólico. Presenta actividades secretolíticas, espasmolíticas, broncodilatadoras, antifúngicas y antibacterianas.
    • Castaño de Indias: Aesculus hippocastanum. Droga: semillas. Compuestos principales: escin. Actividaades antiinflamatorias, venotónicas y antiedematosas, usadas para tratar insuficiencia venosa crónica.
    • Rusco: Ruscus aculeatus. Droga: rizoma. Compuestos principales: ruscogenina, neorruscogenina. Presenta actividades antiinflamatorias y venotónicas, empleadas tradicionalmente para aliviar molestias asociadas a trastornos venosos.
    • Maravilla: Calendula officinalis. Droga: capítulos florales. Compuestos principales: flavonoides (isorramnetina, quercetina), saponósidos triterpénicos (derivados de ácido oleanólico), alcoholes triterpénicos, carotenoides, polisacáridos y aceite esencial. Funciones antibacterianas, antiinflamatorias y cicatrizantes. Usos tópicos.

    Fuentes para la Síntesis de Esteroides

    • Las hormonas esteroideas son importantes para el crecimiento, desarrollo y función de los órganos sexuales.
    • Las hormonas adrenocorticoidales regulan el metabolismo de proteínas y carbohidratos, así como el balance de sales y agua en el cuerpo.
    • La mayor parte de los esteroides utilizados en terapéutica (anticonceptivos, antiinflamatorios, anabolizantes) provienen de la semisíntesis a partir de sustancias naturales como saponósidos, fitosteroles, colesterol y ácidos biliares.
    • Sapogeninas como diosgenina, hecogenina, esmilagenina y sarsasapogenina son las materias primas para la semisíntesis de esteroides.

    Heterósidos Cardiotonicos

    • Estos compuestos naturales son esteroídicos y se caracterizan por su toxicidad cardíaca.
    • Digoxina y digitoxina son ejemplos y son empleados en el tratamiento de insuficiencia cardíaca y arritmias.
    • Se clasifican según su estructura en cardenólidos (23 carbonos) y bufadienólidos (24 carbonos), con estructuras tetracíclicas y una lactona en C17.
    • La estructura de la parte osídica de estos heterósidos depende de azúcares específicos como 2,6-didesoxihexosas y 6-desoxiosas.
    • Ejemplos de especies que contienen estos heterósidos incluyen Digitalis, Strophanthus, y otras plantas.

    Carotenoides

    • Compuestos tetraterpénicos, de gran importancia.
    • Se diferencian en carotenos (hidrocarburos) y xantofilas (con grupos funcionales oxigenados).
    • Se caracterizan por su coloración amarilla o anaranjada y sensibilidad a la oxidación, presentes en hojas, pétalos, frutos y raíces.
    • Se degradan en el hígado formando retinol (vitamina A)
    • Tienen propiedades como agentes preventivos contra afecciones degenerativas y cáncer de pulmón.
    • Se utilizan como colorantes alimentarios y en casos de fotosensibilización y como antioxidantes. - Ejemplo: Azafrán, que extrae crocina, un diéster de crocina y genciobiosa, empleada como colorante y antioxidante.

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    Description

    Este cuestionario aborda los triterpenos y esteroides, compuestos orgánicos importantes en la química orgánica. Se examinan sus estructuras, formación a partir del escualeno y características distintivas. También se exploran los saponósidos, sus propiedades y su origen en la naturaleza.

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