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Questions and Answers
¿Cuál de las siguientes geninas es una de las más frecuentes en los saponósidos triterpénicos?
¿Cuál de las siguientes geninas es una de las más frecuentes en los saponósidos triterpénicos?
¿Qué tipo de saponósidos se caracterizan por tener dos puntos de unión de osas o cadenas?
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¿Qué actividad antitusa es atribuida al regaliz?
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¿Qué componente mayoritario de los saponósidos se encuentra en el regaliz?
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¿Cuál de las siguientes osas se considera común en los heterósidos de saponósidos triterpénicos?
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¿Cuál de las siguientes opciones describe correctamente la composición del ginseng?
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¿Cuál es una de las acciones del ginseng sobre el sistema nervioso?
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Los saponósidos triterpénicos del ginseng son principalmente derivados de qué tipo de geninas?
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¿Cuál de las siguientes afirmaciones sobre el ginseng no es correcta?
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Una de las funciones de las hormonas adrenocorticoidales es regular:
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¿Cuál de los siguientes no es un empleo de los esteroides?
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El ginseng se utiliza como adaptógeno para combatir síntomas de:
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¿Qué sustancias se obtienen principalmente por semisíntesis para la producción de esteroides?
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¿Cuál es la característica distintiva de los esteroides en comparación con los triterpenos?
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¿Cuál de los siguientes grupos de saponinas no es correcto en relación a su genina?
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¿Qué carbono se caracteriza por ser un carbono espirado en las geninas esteroídicas?
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¿Cuál de las siguientes afirmaciones sobre los triterpenos es incorrecta?
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Las saponinas son hemolíticos. ¿Qué significa esto?
Las saponinas son hemolíticos. ¿Qué significa esto?
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¿De qué fuente derivan la mayoría de las saponinas?
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¿Cuál de los siguientes compuestos no corresponde a la estructura típica de las geninas esteroídicas?
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¿Cuál de las siguientes propiedades se atribuye al regaliz (Glycyrrhiza glabra)?
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¿Cuál es una de las acciones de las hojas de hiedra (Hedera helix)?
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La escina, extraída del castaño de Indias (Aesculus hippocastanum), se ha demostrado que tiene las siguientes propiedades, excepto:
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¿Cuál de las siguientes no es una actividad conocida del regaliz?
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Las hederasaponinas, presentes en las hojas de hiedra, son conocidas por su efecto:
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¿Cuál de las siguientes actividades es propia de la glicirricina extraída del regaliz?
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El uso de hiedra (Hedera helix) está indicado principalmente para:
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Los saponósidos presentes en el castaño de Indias se utilizan para tratar principalmente:
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¿Cuáles son las propiedades de los heterósidos cardiotónicos?
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¿Qué tipo de ciclo lactónico distingue a los cardenólidos y bufadienólidos?
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¿Cuál de las siguientes osas es específica para las estructuras de los heterósidos cardiotónicos?
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¿Qué sustancia es común en la estructura de las geninas de los heterósidos cardiotónicos?
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¿Cuál es el papel de la glucosa en la estructura de los heterósidos cardiotónicos?
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¿Qué caracteriza a la parte osídica de los heterósidos cardiotónicos?
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¿Cuál de las siguientes familias botánicas NO presenta géneros con heterósidos cardiotónicos?
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¿Cuál de las siguientes saponinas no se menciona como fuente para la síntesis de esteroides?
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¿Cuál de las siguientes afirmaciones sobre la ouabaína es correcta?
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¿Cuál es una característica de los heterósidos cardiotónicos extraídos de Estrofantos?
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¿Cuál es la diferencia principal entre carotenos y xantofilas?
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¿Qué efecto preventivo se asocia con los carotenoides?
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¿Cómo se degradan los carotenoides en el hígado?
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¿Cuál de las siguientes afirmaciones es cierta respecto a los K-estrofantósidos?
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¿Qué características tienen los carotenoides en general?
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¿Cuál es el uso común de los carotenoides en la industria alimentaria?
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Study Notes
Triterpenos y Esteroides
- Los triterpenos y esteroides son compuestos orgánicos derivados del escualeno, una molécula de 30 átomos de carbono.
- Las ciclaciones a partir del escualeno dan lugar a la formación de estructuras cíclicas con la desaparición de dobles enlaces.
- Los triterpenos se clasifican según su estructura:
- Triterpenos: con estructuras pentacíclicas y tetracíclicas.
- Esteroides: un grupo especial de triterpenos con un esqueleto tetracíclico (ciclopentano-perhidrofenantreno). Poseen una cadena alquílica en el carbono 17, y dos grupos metilo en los carbonos 10 y 13. Difieren de los triterpenos en la ausencia de ciertas sustituciones en los carbonos 4 y 14.
Saponósidos
- Las saponinas son metabolitos secundarios de origen natural, presentes en plantas y algunos animales.
- Se presentan como heterósidos, con una genina que puede ser triterpénica o esteroidea.
- Presentan la capacidad de reducir la tensión superficial del agua, formando espumas.
- Son hemolíticos, es decir, destruyen los glóbulos rojos.
Estructura de las Geninas
- Geninas Esteroídicas: Se caracterizan por tener 27 átomos de carbono. Generalmente, presentan estructuras hexacíclicas, derivadas de los esteranos espirostano y furostano. Predominantes en Angiospermas monocotiledóneas.
- Geninas Triterpénicas: Derivadas de estructuras como cucurbitanos, dammarano, oleano, ursano y lupano. Más frecuentes en Angiospermas dicotiledóneas y algunos animales marinos y Pteridofitas.
Estructura de los Heterósidos
- Las osas implicadas en saponósidos incluyen: D-glucosa, D-galactosa, L-arabinosa, L-ramnosa, D-xilosa, D-fucosa, y ácido D-glucurónico.
- La estructura de los heterósidos puede ser de cadena lineal o ramificada, con un único azúcar o varias. El número de osas puede ser de hasta 12.
- Existen dos tipos principales de heterósidos: monodesmósidos (una sola osa o cadena) y bidesmósidos (unión de osas o cadenas en dos puntos), siendo los bidesmósidos más frecuentes y fácilmente hidrolizables a monodesmósidos.
Principales Actividades de las Plantas Medicinales con Saponinas
- Antitusivas: Regaliz, Hiedra
- Antiedematosas: Castaño de Indias, Rusco
- Antiinflamatorias: Castaño de Indias, Regaliz, Caléndula, Rusco
- Adaptógenos: Ginseng
Principales Drogas con Saponósidos
- Regaliz: Glycyrrhiza glabra. Droga: raíces y estolones. Compuestos principales: glicirricina (o ácido glicirrícico) y ácido glicirrético. Presenta actividades antitusivas, antiinflamatorias, inhibición de enzimas metabolizantes de esteroides, efecto antiulceroso, e inmunoestimulante.
- Hiedra: Hedera helix. Droga: hojas recolectadas en primavera y verano. Compuestos principales: hederasaponinas, derivadas de hederagenina y ácido oleanólico. Presenta actividades secretolíticas, espasmolíticas, broncodilatadoras, antifúngicas y antibacterianas.
- Castaño de Indias: Aesculus hippocastanum. Droga: semillas. Compuestos principales: escin. Actividaades antiinflamatorias, venotónicas y antiedematosas, usadas para tratar insuficiencia venosa crónica.
- Rusco: Ruscus aculeatus. Droga: rizoma. Compuestos principales: ruscogenina, neorruscogenina. Presenta actividades antiinflamatorias y venotónicas, empleadas tradicionalmente para aliviar molestias asociadas a trastornos venosos.
- Maravilla: Calendula officinalis. Droga: capítulos florales. Compuestos principales: flavonoides (isorramnetina, quercetina), saponósidos triterpénicos (derivados de ácido oleanólico), alcoholes triterpénicos, carotenoides, polisacáridos y aceite esencial. Funciones antibacterianas, antiinflamatorias y cicatrizantes. Usos tópicos.
Fuentes para la Síntesis de Esteroides
- Las hormonas esteroideas son importantes para el crecimiento, desarrollo y función de los órganos sexuales.
- Las hormonas adrenocorticoidales regulan el metabolismo de proteínas y carbohidratos, así como el balance de sales y agua en el cuerpo.
- La mayor parte de los esteroides utilizados en terapéutica (anticonceptivos, antiinflamatorios, anabolizantes) provienen de la semisíntesis a partir de sustancias naturales como saponósidos, fitosteroles, colesterol y ácidos biliares.
- Sapogeninas como diosgenina, hecogenina, esmilagenina y sarsasapogenina son las materias primas para la semisíntesis de esteroides.
Heterósidos Cardiotonicos
- Estos compuestos naturales son esteroídicos y se caracterizan por su toxicidad cardíaca.
- Digoxina y digitoxina son ejemplos y son empleados en el tratamiento de insuficiencia cardíaca y arritmias.
- Se clasifican según su estructura en cardenólidos (23 carbonos) y bufadienólidos (24 carbonos), con estructuras tetracíclicas y una lactona en C17.
- La estructura de la parte osídica de estos heterósidos depende de azúcares específicos como 2,6-didesoxihexosas y 6-desoxiosas.
- Ejemplos de especies que contienen estos heterósidos incluyen Digitalis, Strophanthus, y otras plantas.
Carotenoides
- Compuestos tetraterpénicos, de gran importancia.
- Se diferencian en carotenos (hidrocarburos) y xantofilas (con grupos funcionales oxigenados).
- Se caracterizan por su coloración amarilla o anaranjada y sensibilidad a la oxidación, presentes en hojas, pétalos, frutos y raíces.
- Se degradan en el hígado formando retinol (vitamina A)
- Tienen propiedades como agentes preventivos contra afecciones degenerativas y cáncer de pulmón.
- Se utilizan como colorantes alimentarios y en casos de fotosensibilización y como antioxidantes. - Ejemplo: Azafrán, que extrae crocina, un diéster de crocina y genciobiosa, empleada como colorante y antioxidante.
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Description
Este cuestionario aborda los triterpenos y esteroides, compuestos orgánicos importantes en la química orgánica. Se examinan sus estructuras, formación a partir del escualeno y características distintivas. También se exploran los saponósidos, sus propiedades y su origen en la naturaleza.
