Természetes szénhidrogének és lipidek

Choose a study mode

Play Quiz
Study Flashcards
Spaced Repetition
Chat to Lesson

Podcast

Play an AI-generated podcast conversation about this lesson

Questions and Answers

Melyik állítás nem igaz az alkánokra?

  • Telített szénhidrogének.
  • Paraffin szénhidrogének.
  • Könnyen képeznek vegyületeket. (correct)
  • ’-án’ végződésűek a nevük.

Mi az általános képlete az alkánoknak?

  • CnH2n-2
  • CnH2n+2 (correct)
  • CnH2n
  • CnHn-2

Milyen csoport keletkezik egy hidrogénatom eltávolításával egy telített szénhidrogénből?

  • Étercsoport
  • Alkilcsoport (correct)
  • Hidroxilcsoport
  • Karboxilcsoport

Melyik állítás helyes az n-paraffinok fizikai tulajdonságaival kapcsolatban?

<p>A heptadekántól már szilárdak. (A)</p> Signup and view all the answers

Mitől függ az alkánok olvadás- és forráspontja?

<p>A szénatomszámmal szabályosan nő, de egyre kisebb mértékben. (B)</p> Signup and view all the answers

Hogyan befolyásolja az elágazás az alkánok forráspontját?

<p>Csökkenti a forráspontot. (B)</p> Signup and view all the answers

Mitől függenek a zsírsavak fizikai tulajdonságai?

<p>A telítettségtől és a szénatomszámtól. (D)</p> Signup and view all the answers

Milyen izoméria típusok lehetségesek?

<p>cisz és transz izoméria. (D)</p> Signup and view all the answers

Melyik állítás nem igaz a konjugált rendszerekre?

<p>A C=C kettős kötés hosszabb, mint az egyes C-C kötés. (A)</p> Signup and view all the answers

Mi az izoprén?

<p>Egy konjugált dién. (B)</p> Signup and view all the answers

Mit tartalmaznak a monoterpének?

<p>2 izoprént (C)</p> Signup and view all the answers

Milyen szerepet játszik a béta-karotin a szervezetben?

<p>Az A-vitamin provitaminja. (D)</p> Signup and view all the answers

Mi a retinal szerepe a szervezetben?

<p>A látásban játszik fontos szerepet. (C)</p> Signup and view all the answers

Hogyan gerjeszthetők a konjugált kettős kötésekben található π-kötésekben lévő elektoronok?

<p>Magas energiájú fénnyel. (A)</p> Signup and view all the answers

Hogyan függ össze a hullámhossz és a konjugált rendszer hossza a gerjesztés szempontjából?

<p>Minél hosszabb a rendszer, annál nagyobb hullámhossz szükséges. (A)</p> Signup and view all the answers

Miből épül fel a szteránváz?

<p>3 hattagú és 1 öttagú gyűrűből. (D)</p> Signup and view all the answers

Melyik vegyület nem sztezoid?

<p>Szkvalén. (B)</p> Signup and view all the answers

Hogyan helyezkednek el a kapcsolódó C(H)-atomok transz konfiguráció esetén?

<p>A gyűrű ellentétes oldalán. (A)</p> Signup and view all the answers

Melyik a benzol empirikus képlete?

<p>CH (C)</p> Signup and view all the answers

Melyik állítás nem a Hückel-szabállyal kapcsolatos?

<p>A delokalizált elektronok száma 4n+3. (D)</p> Signup and view all the answers

Melyik vegyület aromás?

<p>Benzol (B)</p> Signup and view all the answers

Milyen típusú reakció az aromás elektrofil szubsztitúció?

<p>Bimolekuláris. (A)</p> Signup and view all the answers

Melyik halogén nem tartozik a halogének csoportjába?

<p>Kén (B)</p> Signup and view all the answers

Melyik halogén a radioaktív?

<p>Az asztácium (D)</p> Signup and view all the answers

Mi a halogén szó jelentése?

<p>Sóképző (B)</p> Signup and view all the answers

Hogyan befolyásolja a halogénatomok száma a kloroform dipólusmomentumát?

<p>Négy halogénatom esetén a molekula apoláris. (A)</p> Signup and view all the answers

Melyik funkciós csoport jellemző az alkoholokra?

<p>Hidroxilcsoport (B)</p> Signup and view all the answers

Mit nevezünk az alkoholok rendűségének?

<p>A hidroxilcsoportot hordozó szénatom rendűségét. (B)</p> Signup and view all the answers

Milyen aminosavak oldallánca tartalmaz OH-csoportot?

<p>Szerin, treonin, tirozin. (D)</p> Signup and view all the answers

Mi a kinázok feladata?

<p>Foszfátcsoport átvitele. (A)</p> Signup and view all the answers

Mit nevezünk az alkoholok értékűségének?

<p>A hidroxilcsoportok számát. (C)</p> Signup and view all the answers

Milyen helyzetekben fordulhatnak elő az OH-csoportokat?

<p>Geminális, vicinális és diszjunkt. (A)</p> Signup and view all the answers

Milyen funkciós csoport helyettesít kénatom a tiolokban?

<p>Hidroxil csoportot (C)</p> Signup and view all the answers

Milyen kötéssel kapcsolódhat össze két tiol?

<p>Diszulfid-kötéssel (B)</p> Signup and view all the answers

Milyen funkciós csoportot tartalmaznak a tioéterek?

<p>Az oxigénatomot helyébe egy kénatom lép. (C)</p> Signup and view all the answers

Mi a karbonilcsoport képlete?

<p>C=O (A)</p> Signup and view all the answers

Melyik állítás nem igaz a C=O kötésre?

<p>Instabilabb, mint az alkén C=C kötése. (B)</p> Signup and view all the answers

Mi a különbség az aldehidek és a ketonok között?

<p>A ketonok láncköziek, az aldehidek láncvégiek. (D)</p> Signup and view all the answers

Flashcards

Alkánok

Telített szénhidrogének, '-án' végződéssel.

Alkilcsoport

Az alkánból egy H-atom eltávolításával kapott csoport.

Gázok

A kisebb szénatomszámú n-paraffinok halmazállapota.

Alacsonyabb

Az izoalkánok forráspontja a normál változathoz képest.

Signup and view all the flashcards

Kumulált

A szomszédos C-atomokon lévő kettős kötések relatív helyzete.

Signup and view all the flashcards

Konjugált

Az egyes kötésekkel váltakozó kettős kötések relatív helyzete.

Signup and view all the flashcards

Izolált

Legalább 2 C-atom távolságra lévő kettős kötések relatív helyzete.

Signup and view all the flashcards

Delokalizáció

A konjugált rendszerekben a π-elektronok eloszlása.

Signup and view all the flashcards

Terpének

Az izoprén egységek összekapcsolódásával keletkezők.

Signup and view all the flashcards

Monoterpének

2 izoprén egységet tartalmaznak.

Signup and view all the flashcards

Izomerizáció

A retinált fény éri.

Signup and view all the flashcards

Szteránváz

3db hattagú gyűrű (ciklohexán) + 1db öttagú gyűrű (ciklopentán).

Signup and view all the flashcards

Koleszterin képződése

3 metilcsoport elvész és egy átvándorol.

Signup and view all the flashcards

Transz

A kapcsolódó C(H)-atomok szemben állnak.

Signup and view all the flashcards

Cisz

A kapcsolódó C(H)-atomok azonos oldalon vannak.

Signup and view all the flashcards

Aromaticitás

Gyűrűvel rendelkeznek.

Signup and view all the flashcards

Aromás

δ elektronok száma 4n+2

Signup and view all the flashcards

Antiaromás

Elektronok száma 4n.

Signup and view all the flashcards

Aréniumion

Az aromás elektrofil szubsztitúcióje.

Signup and view all the flashcards

Krezolok

Helyettesített fenol.

Signup and view all the flashcards

Elektrofil szubsztitúció

Egy Se reakció telítetlen szénen.

Signup and view all the flashcards

Többgyűrűs aromások

Nehezen égnek tökéletesen.

Signup and view all the flashcards

Paraffinok

Pb-gáz, benzin, kerozin, gázolaj

Signup and view all the flashcards

Triol

Háromértékű alkohol.

Signup and view all the flashcards

Geminális

Ugyanahhoz a C-atomhoz kapcsolódnak OH-csoportok.

Signup and view all the flashcards

Vicinális

Szomszédos C-atomhoz kapcsolódnak az OH-csoportok.

Signup and view all the flashcards

Diszjunkt

Sem nem ugyanaz, sem nem szomszédos C-atomhoz kapcsolódnak az OH-csoportok.

Signup and view all the flashcards

Csak akceptorok

Az éterek hidrogénkötése.

Signup and view all the flashcards

-SH szulfanil csoport

Tiolok funkciós csoportja.

Signup and view all the flashcards

S-S diszulfid-kötés

Diszulfidokban a kötés.

Signup and view all the flashcards

Tiol

Láncvégi R-SH.

Signup and view all the flashcards

Tioéter

Láncközi R-S-R'.

Signup and view all the flashcards

Aromás

Ha a delokalizált elektronok száma 4n+2, a rendszer .....

Signup and view all the flashcards

Aréniumion

A σ-komplex neve a szerves kémiában.

Signup and view all the flashcards

R-CH2-OH

Primer alkohol.

Signup and view all the flashcards

R2-CH-OH

Szekunder alkohol.

Signup and view all the flashcards

R3-C-OH

Tercier alkohol.

Signup and view all the flashcards

Polihidroxi-aldehid

A szénhidrátok monoszacharidokra bonthatók hidrolízissel.

Signup and view all the flashcards

karbonil szénatomon

Legtöbbször egy nukleofil támad egyet a .....

Signup and view all the flashcards

Study Notes

Jogi nyilatkozat

  • Ez egy kémiát összefoglaló dokumentum.
  • Feltételezhetően hibákat tartalmaz.
  • Az eredeti célja egy vizsgára való felkészülés volt.
  • Útmutatóként kell használni, a jegyzetek nem helyettesítik a hivatalos tananyagot.
  • Nem biztos, hogy a tartalom teljesen megegyezik más jegyzetekkel; Használd felelősséggel!

Természetes szénhidrogének és lipidek - alifás

  • Az alkánok neveinek, molekulaszerkezetének és alapvető fizikai tulajdonságainak összefüggése szükséges.
  • A kettős kötések relatív helyzetét és lehetséges izoméria típusait szükséges ismerni.
  • Tudni kell a konjugált rendszerek elektronszerkezetének fő vonásait.
  • Fontos az izoprén és a terpének mint molekulacsaládok alapvető felépítésének ismerete.
  • Tudni kell a konjugált elektronrendszer és a gerjesztési energia összefüggését, valamint a β-karotin és a retinal biológiai szerepét.
  • A szteránváz, a koleszterin és a terpének kapcsolatát szintén ismerni szükséges.
  • Fel kell ismerni a szomszédos ciklohexán gyűrűk cisz vagy transz téralkatát.

Alapvető alkánok

  • Alkánok: telített szénhidrogének, '-án' végződésűek.
  • A paraffin szénhidrogének a stabilitásuk miatt kapták nevüket, mert nehezen képeznek vegyületeket.
  • Általános képletük: CnH2n+2.
  • Egy H-atom eltávolításával alkilcsoport keletkezik (pl.: metilcsoport).

Fizikai tulajdonságok

  • A kisebb szénatomszámú n-paraffinok közönséges hőmérsékleten gázok.
  • A pentántól kezdve folyadékok.
  • A heptadekántól szilárd, színtelen, kristályos anyagok.
  • Olvadás- és forráspontjuk a szénatomszámmal nő, de egyre kisebb mértékben.
  • Az elágazó láncú alkánok (izoalkánok) forráspontja alacsonyabb a normál változaténál (n-alkánok).
  • Ennek oka, hogy az elágazók között gyengébbek az intermolekuláris kölcsönhatások.
  • A páros C-atomszámú n-alkánok stabilabban tudnak rendeződni szilárd fázisban, ezért magasabb az olvadáspontjuk.
  • Sűrűségük a víznél kisebb, szénatomszámmal lassan nő.
  • A gáznemű n-paraffinok szagtalanok, a folyadékok benzin szagúak, a szilárdak szagtalanok, puha, viaszhoz hasonló anyagok.
  • Előfordulásuk: PB-gáz, benzin, kerozin, gázolaj.
  • A nyitott téralkatúak energetikailag kedvezőbbek, a nyitott állások a konformerek (=lokális energiaminimum).

Zsírsavak

  • Zsírsavak általános képlete: R-COOH
  • Zsírsav csoportosítás:
    • Telített: CnH2nO2
    • Telítetlen: CnH2n-2O2
  • Példák telített zsírsavakra: palmitinsav (hexadekánsav), sztearinsav (oktadekánsav).
  • Példák telítetlen zsírsavakra: olajsav (cisz-9-oktadecénsav).
  • A konjugált kettős kötés miatt a telítetlen olajsav olvadáspontja alacsonyabb, mint az azonos szénatomszámú, telített sztearinsavé.

Lehetséges izoméria típusok

  • Cisz izoméria: a hasonló csoportok a kettős kötés ugyanazon oldalán vannak.
  • Transz izoméria: a hasonló csoportok a kettős kötés ellentétes oldalán helyezkednek el.
  • Ha ez nem egyértelmű az E-Z /entgegen-zusammen nevezéktant/ kell használni.
  • Ekkor a csoportprioritások a CIP szabályok szerint vannak megállapítva.

Kettős kötések relatív helyzete

  • Kumulált: egymás mellett (kiralitás lehetősége).
  • Konjugált: egyes kötésekkel váltakozva (cisz-transz vagy E-Z izoméria lehetősége).
  • Izolált: legalább 2 C-atom távolságra (cisz-transz vagy E-Z izoméria lehetősége).

Konjugált rendszerek elektronszerkezete

  • A konjugált rendszerekben delokalizáció lép fel, a π-elektronok az egész kötésrendszerre eloszlanak.
  • Ekkor nincsenek "tiszta" egyes és kettős kötések.
  • Ezt a kötéshosszok is bizonyítják.
  • A C=C kettős kötés rövidebb, mint az azonos C-atomszámú molekula egyszeres C-C kötése (pl.: etán vs etilén).

Izoprén, terpének

  • Az alapegység az izoprén (= 2-metil 1,3-butadién), ami egy konjugált dién.
  • A terpének ilyen izoprén egységek összekapcsolódásával keletkeznek.
  • A monoterpének 2 izoprén egységet tartalmaznak! (Izoprén = hemiterpén).
  • Példák: zeller, fűszerkömény, babérlevél, fenyőgyanta, illóolajok (citrom, citronella, gyömbér).

β-karotin és a retinal biológiai szerepe

  • Példa: β-karotin, ami az A-vitamin provitaminja.
  • Az emberi szervezet képes A-vitaminná alakítani (β-karotin → retinal → A-vitamin).
  • A retinal a látásban fontos szerepet játszó molekula.
  • retinal+opszin = rodopszin
  • Pálcikákban a rodopszin fehérje konformációja megváltozik a retinal izomerizációja során, azaz ha fény éri.
  • A rodopszin a szomszédos fehérjékkel való kölcsönhatása is megváltozik, és így terjed tovább a jel.
  • Ezután szétesik opszinra és retinalra, majd egy enzimke segítségével a retinal visszaalakul a kiindulási izomerré.
  • Csapokban hasonló elven, csak az egyes csapok különböző elnyelési spektrummal rendelkeznek (vörös, zöld, sárga), mert eltérőek az aminosav oldalláncai.
  • A β-karotin a növényi fénygyűjtő rendszer fontos molekulája (II. pigmentrendszerben).
  • A konjugált kettős kötésekben található π-kötésekben lévő elektronok könnyen gerjeszthetők.
  • Megfelelő energiájú fény képes az alapenergiaszintről magasabb energiájú π-pályára elmozdítani az elektronokat.
  • Általánosságban, ha hosszabb a konjugált rendszer, akkor nagyobb hullámhosszú sugárzással lehet gerjeszteni a delokalizált elektronokat.
  • Minél rövidebb a konjugált rendszer, annál rövidebb hullámhosszú sugárzással lehet gerjeszteni az elektronokat, de magasabb energiájú pályára.

Szteránváz

  • Szteránváz = 3db hattagú gyűrű (ciklohexán) + 1db öttagú gyűrű (ciklopentán).
  • Pl.: lanoszterin, koleszterin, androsztán, hormonok (androszteron, tesztoszeron, ösztradiol).

Koleszterin, kapcsolat a terpénekkel

  • A szteroidok gyűrűrendszerbe zárt triterpének.
  • Minden olyan vegyület, amelynek váza négy kondenzált gyűrűből, a szteránvázból áll.
  • A C30-as szkvalénból képződnek.
  • 3 metilcsoport "elvész", 1 metilcsoport "átvándorol" a koleszterin képződésekor.

Szomszédos ciklohexán gyűrűk

  • Transz: a kapcsolódó C(H)-atomok a gyűrű ellentétes oldalán.
  • Cisz: a kapcsolódó C(H)-atomok a gyűrű azonos oldalán.
  • Ezt szteroidok esetében az A és B gyűrű kölcsönös helyzete határozza meg.

Természetes szénhidrogének és lipidek – aromás

  • Az aromaticitás lényegét, kritériumait szükséges ismerni; fontos a Hückel-szabály és az aromás rendszerek felismerése.
  • Ismerni kell az aromás elektrofil szubsztitúciót és annak egy példareakciójának magyarázata.
  • Többgyűrűs aromás rendszerek példáit, stabilitását szükséges ismerni a benzolhoz képest.
  • Ismerni kell a halogénezett szénhidrogéneket; azok szerkezetét és a dipólusmomentum kapcsolatát.

Aromaticitás lényege

  • Az aromás vegyületek közül elsőnek a benzolt izolálta Faraday.
  • Később benzoesavból (citromsav jelenlétében hevítéssel) állították elő.
  • Empirikus képlete: CH, összegképlete: C6H6.
  • A hasonló C:H arányú, illatos vegyületeket kezdték el aromásnak hívni, ez mára már szakszóként használjuk, ami adott elektronszerkezetű vegyületeket jelöli.
  • Kekulé javaslata ellenére nem tisztán egyszeres és kétszeres kötések váltakoznak a gyűrűn belül (kétféle vegyület létezne).
  • Ehelyett minden C-C kötés egyforma, de hosszuk hasonlóan a konjugált kötések esetében, az egyes és kettős kötések közé esik (rezonancia-határszerkezetek).
  • Továbbá igazolja az is, hogy a benzol lényegesen kedvezőbb energiájú, mintha ténylegesen váltakozó egyes és kettős kötésekkel számolnánk.
  • Ráadásul a benzol hidrogénezése kifejezetten kedvezőtlen reakció (endoterm), ami azt jelenti, hogy ellenáll az elektronszerkezete megbontásának, tehát nagy stabilitású.
  • A benzol esetében a 6 p-pálya 6 molekulapályává kombinálódik, melyek közül az ugyanannyi csomósíkkal rendelkezőknek ugyanakkora az energiája (degeneráltak).
  • A három alacsonyabb energiájú összességében kötőpálya, a három magasabb energiájú pedig lazító.

Kritérumok aromaticitásra

  • A ciklobutadién és a ciklooktatetraén esetében a rezonanciaszerkezetek nem alkalmazhatóak!
  • A ciklobutadién molekulapályái közül egy kötő, kettő nemkötő és egy lazító.
  • A négy elektron közül párosítatlanul a nem kötő pályákra kerül, emiatt ez a vegyület igen instabil, reaktív.

Hückel szabály

  • TFH. teljesül az alábbi 3 kritérium
    • Gyűrűs a rendszer.
    • Folytonos a konjugáció (folytonosan átfedőek a p-pályák).
    • Sík téralkatú.
  • Ekkor:
    • A rendszer aromás, HA a delokalizált elektronok száma 4n+2.
    • A rendszer antiaromás, HA a delokalizált elektronok száma 4n.

Példák aromaticitásra

  • Példák aromás rendszerekre: benzol, ciklopentadienil anion.
  • Példák nem aromás rendszerekre: ciklooktatetraén (nem síkalkatú).
  • Példák antiaromás rendszerekre ciklobutadién.

Aromás elektrofil szubsztitúció

  • Elektrofil szubsztitúció telítetlen szénatomon:1 db Se reakció telítetlen szénen.
  • A szerves kémiában aréniumionnak hívják az aromás elektrofil szubsztitúciós reakció során reaktív köztitermékként keletkező ciklohexadienil kationt.

Többgyűrűs aromás rendszerek

  • Minél nagyobb az aromás rendszer, annál instabilabb (a benzolhoz képest), mert csökken az egyes gyűrűkre eső stabilitás.
  • Emiatt a nagyobb rendszerek reaktívabbak is.
  • Például tökéletlen égés során többféle többgyűrűs aromás szénhidrogén keletkezhet (dízelmotorok, cigaretta füstje).
  • Erősen rákkeltő anyagok, ugyanis az emberi szervezetbe jutva ezek a vegyületek reaktív epoxiddá alakulnak, ami reakcióba lép a DNS-el, és másoláskor mutációt okoz.
  • Példák: naftalin, pirén, benzo[a]pirén, dibenzopirén.
  • A grafén (grafit 1 rétege), grafit (grafén rétegekből áll), gyémánt, fullerének (ezek "végtelenített" aromás rendszerekből állnak).

Halogénezett szénhidrogének

  • A halogének a periódusos rendszer VII.A főcsoportjában, található elemek.
  • A fluor, klór, bróm, jód (I), asztácium és a tenesszium tartozik ebbe a csoportba. A halogén szó jelentése: sóképző.
  • Ha csak 1 halogenid van, akkor a nagyobb elektronvonzó képessége miatt erősen poláris lesz a molekula.
  • Három esetében ez csökken, mert jobban eloszlik a halogénatomok között.
  • Négynél már szimmetrikus a molekula, apoláris.
  • Példák: kloroform, Freon-22®, Vinyl-halogenidek mint polivinil-kolorid.

Oxo- és hidroxivegyületek

  • Tudni kell a hidroxilcsoport, alkoholok rendűsége és értékűsége fogalmát.
  • Fogalmat kell alkotni az éterekről és származtatásukról.
  • Tudni kell a tiolok, tioéterek, diszulfidok funkciós csoportjait.
  • Tudni kell a karbonilcsoportot, különbséget aldehidek és ketonok között.
  • Fogalmat kell szerezni a keto-enol tautoméria fogalmáról és az aldol addíció mechanisztikus alapjáról.

Hidroxilcsoport

  • Az alkoholok rendűsége megegyezik a hidroxilcsoportot hordozó szénatom rendűségével.
  • A hidroxilcsoportot hordozó C-hez kapcsolódó R-ek száma határozza meg a rendűséget.
  • Primer, szekunder, tercier alkoholok léteznek.
  • Fontosak a foszforiláció szempontjából, ezért három aminosav oldallánca is tartalmazza: szerin, treonin, tirozin.
  • Biokémiában a kináz egy enzim, mely a foszfátcsoportot átvitelét katalizálja egy magas energiaszintű, foszfátcsoport átadására képes molekuláról egy meghatározott szubsztrátra, azaz a foszforiláció folyamatát.
  • Az alkoholok értékűségét a hidroxilcsoportok száma határozza meg.
  • Megkülönböztetjük őket a hidroxilcsoportok kölcsönös helyzete alapján:
    • Geminális: ugyanahhoz a C-atomhoz kapcsolódnak OH csoportok.
    • Vicinális: szomszédos C-atomhoz kapcsolódnak az OH-csoportok.
    • Diszjunkt: sem nem ugyanaz, sem nem szomszédos C-atomhoz kapcsolódnak az OH-csoportok.

Éterek és származtatásuk

  • Molekulák között értelemszerűen hidrogénkötés akceptorok lehetnek csak az éterek.
  • Éter-éter között nincs H-kötés.
  • Alkohol-alcohol között lehet H-kötés.
  • Alkohol-éter között lehet H-kötés.
  • Előállításuk vízkilépés során, savkatalizált reakcióban.

Tiolok, tioéterek, diszulfidok

  • A tiolok kéntartalmú szerves vegyületek.
  • Jellemző funkciós csoportjuk az - SH szulfanil - vagy szulfhidrilcsoport.
  • Az alkoholokból vagy a fenolokból vezethetők le a bennük található hidroxilcsoport oxigénatomját kénatomra cserélve.
  • Előállításuk SnN2-es (2 nukleofil szubsztitúció) reakció során.
  • A tiolok bázikus közegben tioláttá alakulhatnak.

Leegyszerűsítve Tiolokra

  • Tiol: láncvégi R-SH.
  • Tiolát: negatív töltésű lesz a tiol, R-S-.
  • Diszulfid: kénhíd-kötés = diszulfid-kötés két láncvégi tiol SH-ja ledobja a hidrogénjeit, és összekapcsolnak kovalens kötéssé (oxidációs folyamat során).
  • Toiéter: láncközi R-S-R'.

Karbonilcsoportok

  • A szerves kémiában a karbonilcsoport olyan funkciós csoport, amelyben egy szénatom kettős kötéssel kapcsolódik egy oxigénatomhoz: C=O.
  • Erősen poláris, és H-híd kötést létesít H-donorokkal.
  • A C=O kötés stabilabb, mint az alkén C=C kötése, mert rövidebb, és nagyobb energia szükséges a felszakításához.
  • Keton: két alkilcsoport kapcsolódik egy karbonilcsoporthoz (láncközi).
  • Aldehid: egy alkilcsoport és egy hidrogén kapcsolódik egy karbonilcsoporthoz (láncvégi).
  • A karbonil szénatomon a rezonanciaszerkezet miatt pozitív parciális töltés alakulhat ki, ezért elektrofillé válik, és könnyebben lép reakcióba nukleofilekkel.
  • Egyúttal az elektronegatív oxigén is reagálhat elektrofilekkel, például savas oldatban egy protonnal vagy más Lewis-savakkal.

Keto-enol tautoméria

  • Tautoméria: az izoméria olyan formája, ahol egy kettős kötés és egy hidrogénatom helyzete változik meg (~ "helyet cserélnek").
  • Tipikusan legalább az egyik érintett atom viszonylag nagy elektronegativitású (O, N).

Aldol addíció mechanisztikus alapja.

  • Két, oxocsoprtot tartalmazó vegyület addíciójával egy oxo- és hidroxilcsoportot tartalmazó termék (aldol) keletkezik.
  • Szén-szén kötés keletkezik az egyik karbonil szén és a másik vegyület karbonilcsoporttal szomszédos szénatomja között.
  • Sav- és báziskatalizát módon is megy.
  • Nukleofil addíció az egyik molekula karbonil szénatomjára.

Széndhidrogének

  • Tudni kell a Szénhidrátok általános szerkezetét, epimereket, L- és D-sorozatot.
  • Aldózok és ketózokat szükséges ismerni.
  • Tudni kell a Szénhidrátok gyűrűs formáit, anomereket, a hattagú gyűrű konformációját.
  • Glikozidok, di- és poliszacharidok szerkezetének alapvető vonásait kell ismerni.

Általános cukor képlete

  • Cn(H2O)n
  • Tudományos nevük: polihidroxi-aldehid, vagy polihidroxi-keton, illetve bármi ami ezekre a monoszacharidokra bontható hidrolízissel.

Epimerek

  • azonos C-atomszámú konfigurációkban különböző sztereoizomer párok → pl.: ha C2-epimer, akkor a 2-es szénnél vannak a szubsztituensek tükörképek

L-D sorozat

  • mindig az utolsó előtti C-atom helyzetétől függ
  • D: H-C-OH
  • L: HO-C-H (,,loccs")
  • az L és D azonos nevű monoszacharidok egymás tükörképei, mert ha a teljes molekulát tükrözzük, akkor az összes szeterocentrum konfigurációja ellentétes

Aldózok

  • D-aldóz általánosan (D-glicerinaldehid → ebből lesz minden más).
  • a fix csoport felett variábilis, oda jönnek a HCOH-k
  • pl.: D-ribóz (5 C-atomos), D-glükóz és D-galaktóz (6 C atomosak, és egymás C4 epimerjei)

Ketózok

  • D-ketóz általánosan itt a CH2OH fölé jönnek plusz C-s dolgok, de a C=O alá
  • pl: D-fruktóz (6 C atomos) ⇒ fruktóz 3 sztereocentrumának konfigurációja megegyezik a glükóz megfelelő centrumainak konfigurációjával

Aldóz cukrok

  • Láncban, elvileg így harapnak a farkukba és gyűrűvé alakulnak

Az anomerek

  • ha a hatos számon lévő CH2OH a gyűrű síkja fölött van és az egyes síkon lévő H szintén
  • izomer alakzatokban különböznek
  • Aldóz anomer: az 5-ös szénen: CH2OH és 1-es szénen az OH csoport egymáshoz képest merre állnak
  • α: ellentétes oldalon
  • β: mivel „bro"-k, ezért megegyező oldalon állnak, és ezt szeretjük, mert a nagyobb térigényű csoportok ekvatoriálisan tudnak állni, ami pedig energetikaliag kedvezőbb
  • Ketóz anomer: szénszám szénen: HOCH és 2-es sánen az OH csoport egymáshoz képest merre állnak
  • α: ellentétes oldalon
  • β: mivel itt is megegyező oldalon állnak, most is őket szeretjük

Glikozidok

  • OH csoporttal kapcsolódnak, a glikozidos csoport valami -O-akármi más, ami egyébként maga a kötés is (ami egy észterkötés), és az így összekapcsolódott cuccok lesznek maguk a glikozidok
  • szóval van benne glikozidos OH csoport, meg glikozid kötés, és kondencázió (vízkilépés)
  • FUN FACT: az összes di- és poliszacahridokban legalább az egyik monoszacharid egység glikozidos OH-csoportjával kapcsolódik.

Diszacharidok

  • 2 db monszacharidból állnak amiben különbözhetnek egymástól
  • aminosav tartalmú zsírsavak alkotórésze
  • a glikozidos kötés melyik pozíciók között van (cellobióz vs laktóz)
  • a glikozidos oxigén térállása (cellobizós vs maltóz)
    • LAKTÓZ: afla/béta-glükóz + only-béta-galaktóz
    • CELLOBIÓZ: 2db béta-glükózból (de vízben alfává mutarotálhat)
    • MALTÓZ: 2db glükózból áll, amelyikből egyik tuti alfa (másikról fogalmam sincs), de ez is mutarotizik vízben
    • SZACHARÓZ: béta-fruktóz + alfa-glükóz, érdekessége hogy mindkét monoszacharid egység a glkiozidos csoportjával kapcsolódik

Poliszcharidok

  • sok-sok monoszacharid kapcsloódik össze
    • CELLÚLÓZ: a föld leggyakoribb szerves anyaga, a száraz faanyag 50%-át adja
    • KITIN: N-acetil-glükózamin polimerje, a cellulóz után a második leggyakoribb poliszacharid
    • AMILÓZ: keménító alkotórésze, kimutatása jóddal
    • AMILOPEKTIN: keményítő alkotórésze
    • GLIKOGÉN: „állati keményítő”, hasonlít rá, csak sokkal több benne az elágazás

Karbonsavak és származékaik

  • Szükséges tudni:
    • karboxilcsoportot, karbonsavak értékűsége
    • a karbonsavak és halogénezett karbonsavak savassága
    • karbonsavak sói
    • a dekarboxileződés
    • a nukleofil acil szubsztitúció elve, legalább egy mechanizmus lépései
    • észterek: szerkezet, képződés (elv), hidrolízis (elv), transzészterifikáció (elv), laktonok
    • anhidridek levezetése
    • tioészterek, savhalogenidek és reaktivitásuk a karboxilcsoporthoz képest
  • A karboxilcsoport karboxil funkciós csoportot tartalmazó vegyületek.
  • Karboxilcsoport:: -COOH
  • Karbonilcsoport (C=O) + hidroxilcsoport (-OH) ⇒ összetett funkciós csoport

Tulajdonságok

  • A karboxilcsoport határszerkezetei gyakori

Savasság

  • Savas jelleggel bírnak
  • Általánosságban az egyszerű karbonsavak kevesebb C-atommal savasabbak, és az ilyen dikarbonsavak is igazak
  • Tudni kell megemlíteni még a halogénezett karbonsavak savasságát

Továbbiak

  • További funkciós csoportok: halogén atomok
  • Fontos megjegyezni, hogy savjelleg és katalizálni is tud
  • Karbonsavak sóit nagyon fontos megjegyezni, hogyan hatnak
  • M-el jelölt elemek valójában alkáliföldfémek és a hidroxidcsoportok között vízkilépés van
  • A nukleofil acil szubsztitúció elvét ismét ki kell hangsúlyozni
  • Nukleofil elemek mindig kötéseket alkotnak szigmán, p-ben vagy nitrogén atommal
  • C atomok itt különösen fontosak, mert ez is egy szubsztitúció reakció
  • A nitrogén fontos lesz de a halogén méginkább, a molekulák szétesnek sokszor, de sokkal stabilabban, mint azt korábban vártuk
  • Savhalogenidek itt is fontosak, érdemes képleteket ábrázolni

Dekarboxileződés

  • Tudni kell erről a B-helyzetben karbonil csoportot hordozó karbonsavak hajlamosak rá és az enol formákat nézni

Az észterekről

  • Szerszerkezetet alkotnak és képződés elve, hidrolízis elvét, transzészterifikáció elvét, laktonokat

Aminok, amidok, fehérjék

  • Tudni kell az aminocsoportot aminok rendűsége, ami fontos része a tematikának.
  • Példa királis aminokra, Aminok bázicitása
  • A piridin és a pirrol aromaticitása, a gyűrűben lévő nitrogén atom közötti különbségek, ennek következményei, az imidazol bázicitása
  • Aminosavak, ikerionos szerkezet
  • Az amidkötés: származtatás, elektron szerkezet, térszerkezet, kialakitásának elvei, hidrolízise

Aminok aminos csoportja

  • Az aminok az ammónia (NH3) szubsztituált (alkilezett to be exact) származékaiként vezethetők le ⇒ egy vagy több H-atomját az ammóniának alkil csoportra cseréljük (valami R-re). Tehát nitrogént tartalmaz a funkciós csoportban.

Szabály

  • Ammónia nitrát bázikis jellegű
  • Az aminok bázisos jellegéből adódóan reakciótól függően leggyakrabban Lewis-bázisként (elektron pár donor) vagy Brönsted bazisként (proton akceptor) viselkednek (KB ~ 10-4).

Nitrogéntartalmú aromás rendszerek

  • A gyűrűs aminok szintén az ammónia alkilezett származékaiként vezethetők le. Ezek heterociklusos vegyületek, vagyis a gyűrű felépítésében a szénatomon kívül más atom is részt vesz.

Pirimidin

  • A pirimidin 2 nitrogént tartalmazó (1,3-helyzetben), hattagú aromás, heterociklusos vegyület (C4H4N2).

Purin

  • A purin egy heterociklusos aromás vegyület, amely egy pirimidin- és egy imidazolgyűrű összeolvadásával vezethető le (C5H4N4). Mivel így két C-atom közös a két gyűrűrészben, nincsen két π-elektronszextett sem (6 delokalizált π-elektron), hanem összesen 10 π-elektron delokalizálódik a molekula 9 atomja által alkotott o-vázon.

Aminosavak

  • Számos kategóriája létezik és ismérve is
  • Ez a téma nehéz és tele van definíciókkal

Nukleinsavak

  • Tudni kell bázisokat, nukleosidokat
  • Bázisban a tautomérizáció fontos, bázikus oldalon ezek jelentőséggel bírnak
  • a Watson-Crick képesség fő jellemzőire is érdemes kitérni
  • A DNS r=is egy lényeges kérdés és annak felépítése

A szerkezetkémia és az aromás és szubsztitúciós kémiák egy fontos részét képezik

Studying That Suits You

Use AI to generate personalized quizzes and flashcards to suit your learning preferences.

Quiz Team

Related Documents

More Like This

Alkanes and Alkenes Reactions Quiz
15 questions
Chemistry: Alkanes and Hydrocarbons Quiz
11 questions
Use Quizgecko on...
Browser
Browser