Quiz sur les céphalosporines actives sur les bacilles gram négatif et leurs effe...

Cefpirome CEFROM* = Quatrième génération Céfépime AXEPIM = Quatrième génération Ceftaroline ZINFORO® = Cinquième génération

Cefpirome CEFROM* = 2-amino-thiazole 3 N COO- O CH3 cyclopentano-1-méthylpyridinium Céfépime AXEPIM = 1-méthylpyrrolium H3C N H O S 2-amino-thiazole H C N 2 N+ 3 N N+ COO- O CH3 Ceftaroline ZINFORO® = 1,3 thiazole

Cefpirome CEFROM* = Activité sur staphylocoque, méti-S, streptocoques, Pseudomonas aeruginosa Céfépime AXEPIM = Activité sur staphylocoque, méti-S, streptocoques, Pseudomonas aeruginosa Ceftaroline ZINFORO® = Activité contre le Staphylococcus aureus résistant à la méticilline (SARM) et les bactéries Gram positif

céphalosporine P = Isolée en 1951 à partir de la moisissure Céphalosporium acrémonium céphalosporine N = Équivalent à la pénicilline céphalosporine C = Découverte par ABRAHAM & NOWTON en 1961 à Oxford céphalosporines d’hémisynthèse = A pour but d'étendre le spectre bactérien, abaisser les CMI, améliorer les caractéristiques pharmacocinétiques, augmenter la stabilité vis-à-vis des bêtalactamases et accéder à des dérivés actifs par la voie orale

acide d-aminoadipique = Partie de la structure de la céphalosporine C Amide de l’acide d-aminoadipique et de l’acide 7-aminocéphalosporanique = Comporte un cycle azétidine 2-one (I) et un cycle 1,3-dihydrothiazine (II) ayant un côté commun 3-céphème = Structure générale dérivée de la céphalosporine C 1,3-dihydrothiazine = Cycle ayant un côté commun avec le cycle azétidine 2-one dans la structure de la céphalosporine C

Spectre antimicrobien = Plus étendu que la pénicilline G, s’étend aux gram (-) Activité sur les staphylocoques pénicillino-résistants = Trop faible pour être mise en application clinique Administration parentérale = Nécessaire car la céphalosporine C est pratiquement inactive par voie orale Stabilité vis-à-vis des bêtalactamases = Caractéristique que les céphalosporines d’hémisynthèse cherchent à augmenter

Céfotaxime = Hydrolysé par BLSE de type céfotaximase Ceftazidime = Hydrolysé par BLSE de type ceftazidimase Céfopérazone = Active contre Pseudomonas aeruginosa Céfuroxime = Le groupe ester carbonique est remplacé par un groupe ester carbamique en 3

Groupe alpha-alcoxy-iminée = Assure une bonne stabilité de la molécule sur les bêtalactamases Groupe -sulfo-céphalosporine = Stabilité vis-à-vis des bêtalactamases due à la liaison « H » entre le sulfonyle et le NH en position 7 Groupe uréido-céphalosporine = Active contre Pseudomonas aeruginosa Groupe 2-aminothiazolyl-céphalosporine = Forte affinité vis-à-vis des PLP

Action plus puissante sur germes gram (-) = True Pharmacocinétique favorable = True Moins active que les Péni. du groupe méticilline-oxacilline = True Résistance accrue à l’inactivation par les céphalosporinases = True

Introduction d’un groupement méthoxyle (OCH3) en 7 = Crée un encombrement stérique empêchant l’approche des b-lactamases Remplacement du groupe méthoxy-imino par un groupe iminopropionique = Accroit l’activité anti-pseudomonas Introduction d’un 2-amino-thiazole = Forte affinité vis-à-vis des PLP et bonne diffusion tissulaire et cellulaire Remplacement par un reste imino-oxacétique = Meilleure stabilité en milieu acide et résistance aux bêtalactamases

Céphalosporines de première génération (C1G) = hydrolysées par les céphalosporinases de nombreux germes Céphalosporines de deuxième génération (C2G) = meilleure résistance à l’hydrolyse par les bêtalactamases secrétées par les bactéries Céphalosporines de troisième génération (C3G) = activité plus faible que la Péni. G sur les Streptocoques et le Pneumocoque Céphalosporines de quatrième génération (C4G) = résistance accrue vis-à-vis des céphalosporinases

Cefalotine KEFLIN® = Céphalosporines de première génération (C1G) Cefaloridine CEPORINE® = Céphalosporines de première génération (C1G) Cefazoline CEFACIDAL® = Céphalosporines de première génération (C1G) Céfalexine FEFORAL® = Céphalosporines de première génération (C1G)

groupe acétoxyméthyle en 3 = Céphalosporines de première génération (C1G) Hétérocycles en 3 = Céphalosporines de première génération (C1G) α-Aminocéphalosporine = Céphalosporines de première génération (C1G) Tétrazole-1-yl-CH2 = Céphalosporines de première génération (C1G)

plus actives que C1G sur cocci (-) = Céphalosporines de deuxième génération (C2G) moins efficaces que C1G sur cocci (+) = Céphalosporines de deuxième génération (C2G) activité accrue vis-à-vis de la pénicillinase du staphylocoque = Céphalosporines de première génération (C1G) activité plus faible que la Péni. G sur les Streptocoques et le Pneumocoque = Céphalosporines de troisième génération (C3G)