Stereoisomer Cis, Trans, E & Z

Stereoisomer

• Stereoisomer adalah isomer yang memiliki rumus molekul yang sama dan konektivitas yang sama, tetapi pengaturan atom yang berbeda dalam ruang.

Jenis-jenis Isomer

• Isomer terbagi menjadi dua kategori utama: konstitusional dan stereo.
• Isomer konstitusional memiliki rumus molekul yang sama tetapi konektivitas yang berbeda.
• Stereoisomer memiliki rumus dan konektivitas yang sama, tetapi pengaturan atom yang berbeda.
• Stereoisomer lebih lanjut dibagi menjadi enantiomer dan diastereomer.
• Enantiomer adalah bayangan cermin yang tidak dapat ditumpangkan.
• Diastereomer bukanlah bayangan cermin.

Stereoisomer Cis dan Trans

• Stereoisomer hanya berbeda dalam pengaturan atom-atomnya dalam ruang.
• Sistem cis/trans tidak efektif bila terdapat lebih dari dua substituen yang berbeda pada ikatan rangkap, sehingga sistem E/Z digunakan sebagai alternatif.
• Disubstitusi berarti dua substituen selain hidrogen terikat pada karbon ikatan rangkap.

Stereoisomer E & Z

• Akhiran E menunjukkan bahwa kelompok prioritas tertinggi berada di sisi yang berlawanan dari ikatan rangkap.
• Akhiran Z menunjukkan bahwa kelompok prioritas tertinggi berada di sisi yang sama dari ikatan rangkap (bersama).
• Ujung-ujung ikatan rangkap dipertimbangkan secara terpisah saat menetapkan konfigurasi E atau Z.
• Dua gugus di setiap ujung diprioritaskan, yang harus berbeda agar stereoisomer dapat eksis.
• Prioritisasi gugus ditentukan oleh aturan Cahn-Ingold-Prelog.

Aturan Cahn-Ingold-Prelog

• Gugus-gugus diprioritaskan dengan membandingkan atom demi atom, dimulai dengan karbon-karbon ikatan rangkap.
• Atom-atom diprioritaskan sesuai nomor atomnya: semakin tinggi nomor atom, semakin tinggi prioritasnya.
• Jika atom-atom yang dibandingkan memiliki nomor atom yang sama tetapi berbeda dalam nomor massa (isotop), maka prioritas ditentukan dengan meningkatkan nomor massa.
• Jika dua atom tersebut identik, lanjutkan di sepanjang rantai atom dari karbon ikatan rangkap, bandingkan atom demi atom hingga ditemukan perbedaan.
• Untuk ikatan rangkap, pertimbangkan setiap ikatan sebagai koneksi individu ke atom berikutnya.

Karbon Kiral

• Karbon kiral adalah atom tetrahedral sp³ dengan empat ikatan tunggal.
• Karbon kiral terikat pada empat atom/substituen yang berbeda.
• Pertukaran dua gugus apa pun pada pusat kiral (stereosenter) mengubah satu enantiomer menjadi enantiomer lainnya.

Enantiomer

• Enantiomer adalah stereoisomer yang molekulnya adalah bayangan cermin yang tidak dapat ditumpuk.
• Objek yang dapat ditumpangkan pada bayangan cerminnya dikatakan akiral.

Lokasi Stereosenter

• Lokasi stereosenter(karbon kiral) adalah karbon yang terikat pada 4 gugus yang berbeda.

Spesifikasi Konfigurasi dan Aturan Cahn-Ingold-Prelog

• Aturan urutan 1 adalah menentukan prioritas dari keempat atom yang berbeda yang melekat pada karbon kiral.
• Itu tergantung pada nomor atom, dengan atom yang nomor atomnya lebih tinggi menerima prioritas yang lebih tinggi.
• Jika dua atom adalah isotop dari elemen yang sama, isotop yang lebih berat diberikan prioritas yang lebih tinggi.
• Jika dua atom identik maka pindah di sepanjang rantai atom yang jauh dari atom karbon kiral, bandingkan atom dengan atom (bekerja ke luar dalam peringkat dll.) hingga ditemukan perbedaan.
• Atom hidrogen diabaikan saat atom dalam peringkat dibandingkan satu sama lain.
• Aturan urutan 3: Atom A yang terikat ganda diperlakukan seolah-olah ada dua ikatan tunggal C-A.
• Suatu Atom yang terikat tiga kali dianggap seolah-olah aada tiga ikatan C-A.
• Jika tidak ada perbedaan lain yang dapat dibuat, atom nyata mengungguli atom "fiksi".
• Pengecualian ini digunakan hanya sebagai upaya terakhir.

Diastereomer

• Diastereomer adalah stereoisomer non-bayangan cermin.
• Berbeda dalam konfigurasi tentang beberapa, tetapi tidak semua, atom kiral.
• Memiliki sifat fisik yang berbeda.
• Dapat dipisahkan dengan metode fisik biasa.
• Berbeda dalam rangkaian (R)/(S).

Jumlah Stereoisomer yang Mungkin

• Jumlah stereoisomer dapat ditentukan dengan rumus 2ⁿ, di mana n adalah jumlah atom kiral.