Risonanza carbocatione in chimica organica

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Questions and Answers

Perché la risonanza stabilizza il carbocatione?

Perché l'energia aumenta

Perché l'energia si abbassa in quanto è possibile trovare più funzioni d'onda per gli elettroni (correct)

Perché la carica positiva si abolisce

Perché la geometria del carbocatione diventa tetraedrica

Quale tipo di ibridazione ha il carbocatione dopo la perdita di una coppia elettronica?

sp2 (correct)

sp3

Cosa si forma dopo la rottura eterolitica del propene sostituito con un atomo di cloro?

Un carbocatione secondario

Un carbocatione primario (correct)

Un carbanione terziario

Un carbanione metilico

Come si dispone il doppietto elettronico nel carbanione?

Al posto dell'idrogeno Signup and view all the answers

Cosa sono i carbanioni?

Molecole che donano un doppietto elettronico ad un'altra specie Signup and view all the answers

Perché l'ordine di stabilità dei carbanioni alchilici è terziario < secondario < primario < metilico?

Perché i gruppi chimici che stabilizzano un carbocatione rendono instabile un carbanione Signup and view all the answers

Quale è la configurazione elettronica del carbonio nel suo stato energetico fondamentale?

1s 2 2s2 2p2 Signup and view all the answers

Cosa si forma se si sostituisce un idrogeno del propene con un atomo di cloro e poi si verifica una rottura eterolitica nell'altro senso?

Un carbanione primario Signup and view all the answers

Qual è la formula generale degli alchini?

CnH2n-2 Signup and view all the answers

Come sono ibridizzati gli atomi di carbonio coinvolti nel triplo legame degli alchini?

sp Signup and view all the answers

Quale è la desinenza degli alchini?

-ino Signup and view all the answers

Qual è il nome del composto più semplice che si forma togliendo un H dagli alchini?

Etino Signup and view all the answers

Cosa caratterizza la geometria del legame nei cicloalcani?

Tetraedrica Signup and view all the answers

Quale è la desinenza dei residui dei cicloalcani?

-ile Signup and view all the answers

In cosa sono presenti i composti ciclici?

Basi azotate del DNA Signup and view all the answers

Quale caratteristica hanno le basi azotate?

Contengono eteroatomi Signup and view all the answers

In quale stato di ibridazione si trova il carbonio nel legame con un gruppo ossidrilico -OH?

sp3 Signup and view all the answers

Come si indica la posizione dell'atomo di carbonio al quale è legato il gruppo ossidrilico nella nomenclatura IUPAC?

Con un numero Signup and view all the answers

Quale è la ragione dell'acidità molto bassa degli alcoli?

Tutte le opzioni sopra Signup and view all the answers

Quale è la base coniugata dell'acido alcolico?

RO- Signup and view all the answers

Cosa succede all'acidità dell'alcol se ci sono dei gruppi elettrone-attrattore?

Aumenta Signup and view all the answers

Come si chiama il composto in cui è presente il gruppo C-O-C?

Etere Signup and view all the answers

Perché gli eteri sono spesso utilizzati come solventi di reazione?

Perché sono poco reattivi Signup and view all the answers

Quale è la formula generale degli eteri?

ROR' Signup and view all the answers

Perché l'acido acetico è più acido di un alcol e dell'acqua?

Perché l'acido acetico ha una forma di risonanza che stabilizza l'anione Signup and view all the answers

Qual è la principale differenza tra l'anione carbossilato e l'anione alcossido?

L'anione carbossilato è più stabile dell'anione alcossido Signup and view all the answers

Che cosa si forma quando un acido carbossilico si dissocia in acqua?

Un anione carbossilato e un idrogenione Signup and view all the answers

Perché i sali degli acidi carbossilici sono solubili in acqua?

Perché hanno una parte idrofilica e una parte idrofobica Signup and view all the answers

Qual è la funzione dei saponi?

Inglobare lo sporco idrofobico Signup and view all the answers

Che cosa si forma quando le molecole anfipatiche sono in acqua?

Una struttura sferica con la parte idrofilica all'esterno Signup and view all the answers

Come si chiama la desinenza utilizzata nella nomenclatura IUPAC per gli acidi carbossilici?

-oico Signup and view all the answers

Perché gli acidi carbossilici hanno una costante Ka più elevata rispetto agli alcoli e all'acqua?

Perché hanno una forma di risonanza che stabilizza l'anione Signup and view all the answers

Quale tipo di reazione è quella di alogenazione?

Reazione radicalica Signup and view all the answers

Cosa si forma quando si aggiunge l'acido cloridrico al 3-metil-1-butene?

Il 2-cloro-3-metilbutano e il 2-cloro-2-metilbutano Signup and view all the answers

Perché il Cl va a finire su un atomo di C che non era impegnato nel doppio legame?

Perché avviene una trasposizione durante la reazione Signup and view all the answers

Cosa si forma durante il primo stadio di addizione dell'acido cloridrico al 3-metil-1-butene?

Un carbocatione secondario Signup and view all the answers

Quale è la driving force della trasposizione durante la reazione di addizione dell'acido cloridrico?

La formazione di un carbocatione più stabile Signup and view all the answers

Cosa avviene durante la trasposizione nel carbocatione secondario?

Si sposta un H- con i suoi 2 elettroni Signup and view all the answers

Quale è il prodotto principale della reazione di addizione dell'acido cloridrico al 3-metil-1-butene?

Il 2-cloro-3-metilbutano Signup and view all the answers

Perché il carbocatione terziario è più stabile del carbocatione secondario?

Perché ha una maggiore stabilizzazione delle cariche Signup and view all the answers

Study Notes

Carbocationi e Carbanioni

I carbocationi possono avere una forma di risonanza che stabilizza la carica positiva.
La risonanza abbassa l'energia del carbocatione perché gli elettroni possono occupare più funzioni d'onda.
Il carbocatione primario si forma quando un idrogeno viene sostituito con un atomo di cloro in un propene.
La rottura eterolitica può anche creare un carbanione, che ha una geometria tetraedrica con un'ibridazione sp3.

Carbanioni

I carbanioni hanno una geometria tetraedrica con il doppietto elettronico che si dispone al posto dell'idrogeno.
La carica negativa e la presenza di un orbitale contenente un doppietto elettronico solitario non condiviso fanno dei carbanioni dei forti nucleofili.
L'ordine di stabilità dei carbanioni alchilici è terziario < secondario < primario < metilico.

Ibridazione Orbitale

Il carbonio nel suo stato energetico fondamentale ha una configurazione elettronica 1s 2 2s2 2p2.
I doppi legami vengono usati per sintetizzare i polimeri utili, ad esempio nel caso biomedico.

Alchini

Gli alchini hanno formula generale CnH2n-2.
Sono caratterizzati da legami tripli.
Presentano desinenza -ino.
Il triplo legame degli alchini è costituito da un legame σ e 2 legami π.
I residui degli alchini conservano la stessa radice ma cambiano desinenza da -ino a -inile.

Composti Alifatici Ciclici

Esistono composti ciclici sia saturi (cicloalcani) che insaturi (ciclocalcheni).
Ci sono restrizioni legate alla geometria del legame.
Nel cicloalcano C ha una geometria tetraedrica e tende ad avere un angolo di 109,5°.
Per un numero di atomi di C minori di 5 c'è instabilità.
La nomenclatura dei composti ciclici segue la regola del prefisso ciclo-.

Alcoli

La acidità degli alcoli è molto bassa, anche più bassa di quella dell'acqua.
La acidità è dovuta alle coppie elettroniche disponibili dell'ossigeno e alla polarizzazione dei legami carbonio-ossigeno e ossigeno-idrogeno.
L'equilibrio della reazione è quindi spostato verso sinistra (acido debole).
RO- è l'alcolato (o ione alcossido) base coniugata molto forte e deriva dall'acido alcolico che è un acido molto blando.

Eteri e Epossidi

Gli eteri sono composti in cui è presente il gruppo C-O-C.
Hanno formula generale ROR'.
Sono alcani a cui è stato staccato un idrogeno e attaccato un gruppo alcossido.
Sono spesso utilizzati come solventi di reazione, in quanto poco reattivi.

Acidità

La acidità degli acidi carbossilici è più alta di quella degli alcoli e dell'acqua.
Ciò è dovuto alla delocalizzazione di elettroni che stabilizza l'anione e sposta l'equilibrio verso destra.
La maggior acidità di un acido carbossilico rispetto ad un alcol è legata al fatto che l'anione carbossilato è più stabile dell'anione alcossido.

Alcheni

Gli alcheni possono subire reazioni di addizione di acidi alogenidrici (idroalogenazione).
La reazione di addizione di acidi alogenidrici può dare risultati inattesi.
La trasposizione di idruro può portare alla formazione di un carbocatione più stabile.

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Description

Questo quiz copre la risonanza del carbocatione allilico in chimica organica, con particolare riferimento alla stabilità energetica e alla rappresentazione con archetti tratteggiati.