Risonanza carbocatione in chimica organica
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Questions and Answers

Perché la risonanza stabilizza il carbocatione?

  • Perché l'energia aumenta
  • Perché l'energia si abbassa in quanto è possibile trovare più funzioni d'onda per gli elettroni (correct)
  • Perché la carica positiva si abolisce
  • Perché la geometria del carbocatione diventa tetraedrica

    • Quale tipo di ibridazione ha il carbocatione dopo la perdita di una coppia elettronica?

  • sp
  • dp
  • sp2 (correct)
  • sp3

    • Cosa si forma dopo la rottura eterolitica del propene sostituito con un atomo di cloro?

  • Un carbocatione secondario
  • Un carbocatione primario (correct)
  • Un carbanione terziario
  • Un carbanione metilico

    • Come si dispone il doppietto elettronico nel carbanione?

    <p>Al posto dell'idrogeno</p> Signup and view all the answers

    Cosa sono i carbanioni?

    <p>Molecole che donano un doppietto elettronico ad un'altra specie</p> Signup and view all the answers

    Perché l'ordine di stabilità dei carbanioni alchilici è terziario < secondario < primario < metilico?

    <p>Perché i gruppi chimici che stabilizzano un carbocatione rendono instabile un carbanione</p> Signup and view all the answers

    Quale è la configurazione elettronica del carbonio nel suo stato energetico fondamentale?

    <p>1s 2 2s2 2p2</p> Signup and view all the answers

    Cosa si forma se si sostituisce un idrogeno del propene con un atomo di cloro e poi si verifica una rottura eterolitica nell'altro senso?

    <p>Un carbanione primario</p> Signup and view all the answers

    Qual è la formula generale degli alchini?

    <p>CnH2n-2</p> Signup and view all the answers

    Come sono ibridizzati gli atomi di carbonio coinvolti nel triplo legame degli alchini?

    <p>sp</p> Signup and view all the answers

    Quale è la desinenza degli alchini?

    <p>-ino</p> Signup and view all the answers

    Qual è il nome del composto più semplice che si forma togliendo un H dagli alchini?

    <p>Etino</p> Signup and view all the answers

    Cosa caratterizza la geometria del legame nei cicloalcani?

    <p>Tetraedrica</p> Signup and view all the answers

    Quale è la desinenza dei residui dei cicloalcani?

    <p>-ile</p> Signup and view all the answers

    In cosa sono presenti i composti ciclici?

    <p>Basi azotate del DNA</p> Signup and view all the answers

    Quale caratteristica hanno le basi azotate?

    <p>Contengono eteroatomi</p> Signup and view all the answers

    In quale stato di ibridazione si trova il carbonio nel legame con un gruppo ossidrilico -OH?

    <p>sp3</p> Signup and view all the answers

    Come si indica la posizione dell'atomo di carbonio al quale è legato il gruppo ossidrilico nella nomenclatura IUPAC?

    <p>Con un numero</p> Signup and view all the answers

    Quale è la ragione dell'acidità molto bassa degli alcoli?

    <p>Tutte le opzioni sopra</p> Signup and view all the answers

    Quale è la base coniugata dell'acido alcolico?

    <p>RO-</p> Signup and view all the answers

    Cosa succede all'acidità dell'alcol se ci sono dei gruppi elettrone-attrattore?

    <p>Aumenta</p> Signup and view all the answers

    Come si chiama il composto in cui è presente il gruppo C-O-C?

    <p>Etere</p> Signup and view all the answers

    Perché gli eteri sono spesso utilizzati come solventi di reazione?

    <p>Perché sono poco reattivi</p> Signup and view all the answers

    Quale è la formula generale degli eteri?

    <p>ROR'</p> Signup and view all the answers

    Perché l'acido acetico è più acido di un alcol e dell'acqua?

    <p>Perché l'acido acetico ha una forma di risonanza che stabilizza l'anione</p> Signup and view all the answers

    Qual è la principale differenza tra l'anione carbossilato e l'anione alcossido?

    <p>L'anione carbossilato è più stabile dell'anione alcossido</p> Signup and view all the answers

    Che cosa si forma quando un acido carbossilico si dissocia in acqua?

    <p>Un anione carbossilato e un idrogenione</p> Signup and view all the answers

    Perché i sali degli acidi carbossilici sono solubili in acqua?

    <p>Perché hanno una parte idrofilica e una parte idrofobica</p> Signup and view all the answers

    Qual è la funzione dei saponi?

    <p>Inglobare lo sporco idrofobico</p> Signup and view all the answers

    Che cosa si forma quando le molecole anfipatiche sono in acqua?

    <p>Una struttura sferica con la parte idrofilica all'esterno</p> Signup and view all the answers

    Come si chiama la desinenza utilizzata nella nomenclatura IUPAC per gli acidi carbossilici?

    <p>-oico</p> Signup and view all the answers

    Perché gli acidi carbossilici hanno una costante Ka più elevata rispetto agli alcoli e all'acqua?

    <p>Perché hanno una forma di risonanza che stabilizza l'anione</p> Signup and view all the answers

    Quale tipo di reazione è quella di alogenazione?

    <p>Reazione radicalica</p> Signup and view all the answers

    Cosa si forma quando si aggiunge l'acido cloridrico al 3-metil-1-butene?

    <p>Il 2-cloro-3-metilbutano e il 2-cloro-2-metilbutano</p> Signup and view all the answers

    Perché il Cl va a finire su un atomo di C che non era impegnato nel doppio legame?

    <p>Perché avviene una trasposizione durante la reazione</p> Signup and view all the answers

    Cosa si forma durante il primo stadio di addizione dell'acido cloridrico al 3-metil-1-butene?

    <p>Un carbocatione secondario</p> Signup and view all the answers

    Quale è la driving force della trasposizione durante la reazione di addizione dell'acido cloridrico?

    <p>La formazione di un carbocatione più stabile</p> Signup and view all the answers

    Cosa avviene durante la trasposizione nel carbocatione secondario?

    <p>Si sposta un H- con i suoi 2 elettroni</p> Signup and view all the answers

    Quale è il prodotto principale della reazione di addizione dell'acido cloridrico al 3-metil-1-butene?

    <p>Il 2-cloro-3-metilbutano</p> Signup and view all the answers

    Perché il carbocatione terziario è più stabile del carbocatione secondario?

    <p>Perché ha una maggiore stabilizzazione delle cariche</p> Signup and view all the answers

    Study Notes

    Carbocationi e Carbanioni

    • I carbocationi possono avere una forma di risonanza che stabilizza la carica positiva.
    • La risonanza abbassa l'energia del carbocatione perché gli elettroni possono occupare più funzioni d'onda.
    • Il carbocatione primario si forma quando un idrogeno viene sostituito con un atomo di cloro in un propene.
    • La rottura eterolitica può anche creare un carbanione, che ha una geometria tetraedrica con un'ibridazione sp3.

    Carbanioni

    • I carbanioni hanno una geometria tetraedrica con il doppietto elettronico che si dispone al posto dell'idrogeno.
    • La carica negativa e la presenza di un orbitale contenente un doppietto elettronico solitario non condiviso fanno dei carbanioni dei forti nucleofili.
    • L'ordine di stabilità dei carbanioni alchilici è terziario < secondario < primario < metilico.

    Ibridazione Orbitale

    • Il carbonio nel suo stato energetico fondamentale ha una configurazione elettronica 1s 2 2s2 2p2.
    • I doppi legami vengono usati per sintetizzare i polimeri utili, ad esempio nel caso biomedico.

    Alchini

    • Gli alchini hanno formula generale CnH2n-2.
    • Sono caratterizzati da legami tripli.
    • Presentano desinenza -ino.
    • Il triplo legame degli alchini è costituito da un legame σ e 2 legami π.
    • I residui degli alchini conservano la stessa radice ma cambiano desinenza da -ino a -inile.

    Composti Alifatici Ciclici

    • Esistono composti ciclici sia saturi (cicloalcani) che insaturi (ciclocalcheni).
    • Ci sono restrizioni legate alla geometria del legame.
    • Nel cicloalcano C ha una geometria tetraedrica e tende ad avere un angolo di 109,5°.
    • Per un numero di atomi di C minori di 5 c'è instabilità.
    • La nomenclatura dei composti ciclici segue la regola del prefisso ciclo-.

    Alcoli

    • La acidità degli alcoli è molto bassa, anche più bassa di quella dell'acqua.
    • La acidità è dovuta alle coppie elettroniche disponibili dell'ossigeno e alla polarizzazione dei legami carbonio-ossigeno e ossigeno-idrogeno.
    • L'equilibrio della reazione è quindi spostato verso sinistra (acido debole).
    • RO- è l'alcolato (o ione alcossido) base coniugata molto forte e deriva dall'acido alcolico che è un acido molto blando.

    Eteri e Epossidi

    • Gli eteri sono composti in cui è presente il gruppo C-O-C.
    • Hanno formula generale ROR'.
    • Sono alcani a cui è stato staccato un idrogeno e attaccato un gruppo alcossido.
    • Sono spesso utilizzati come solventi di reazione, in quanto poco reattivi.

    Acidità

    • La acidità degli acidi carbossilici è più alta di quella degli alcoli e dell'acqua.
    • Ciò è dovuto alla delocalizzazione di elettroni che stabilizza l'anione e sposta l'equilibrio verso destra.
    • La maggior acidità di un acido carbossilico rispetto ad un alcol è legata al fatto che l'anione carbossilato è più stabile dell'anione alcossido.

    Alcheni

    • Gli alcheni possono subire reazioni di addizione di acidi alogenidrici (idroalogenazione).
    • La reazione di addizione di acidi alogenidrici può dare risultati inattesi.
    • La trasposizione di idruro può portare alla formazione di un carbocatione più stabile.

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    Description

    Questo quiz copre la risonanza del carbocatione allilico in chimica organica, con particolare riferimento alla stabilità energetica e alla rappresentazione con archetti tratteggiati.

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