Risonanza carbocatione in chimica organica

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Questions and Answers

Perché la risonanza stabilizza il carbocatione?

  • Perché l'energia aumenta
  • Perché l'energia si abbassa in quanto è possibile trovare più funzioni d'onda per gli elettroni (correct)
  • Perché la carica positiva si abolisce
  • Perché la geometria del carbocatione diventa tetraedrica

Quale tipo di ibridazione ha il carbocatione dopo la perdita di una coppia elettronica?

  • sp
  • dp
  • sp2 (correct)
  • sp3

Cosa si forma dopo la rottura eterolitica del propene sostituito con un atomo di cloro?

  • Un carbocatione secondario
  • Un carbocatione primario (correct)
  • Un carbanione terziario
  • Un carbanione metilico

Come si dispone il doppietto elettronico nel carbanione?

<p>Al posto dell'idrogeno (A)</p> Signup and view all the answers

Cosa sono i carbanioni?

<p>Molecole che donano un doppietto elettronico ad un'altra specie (C)</p> Signup and view all the answers

Perché l'ordine di stabilità dei carbanioni alchilici è terziario < secondario < primario < metilico?

<p>Perché i gruppi chimici che stabilizzano un carbocatione rendono instabile un carbanione (D)</p> Signup and view all the answers

Quale è la configurazione elettronica del carbonio nel suo stato energetico fondamentale?

<p>1s 2 2s2 2p2 (B)</p> Signup and view all the answers

Cosa si forma se si sostituisce un idrogeno del propene con un atomo di cloro e poi si verifica una rottura eterolitica nell'altro senso?

<p>Un carbanione primario (D)</p> Signup and view all the answers

Qual è la formula generale degli alchini?

<p>CnH2n-2 (A)</p> Signup and view all the answers

Come sono ibridizzati gli atomi di carbonio coinvolti nel triplo legame degli alchini?

<p>sp (C)</p> Signup and view all the answers

Quale è la desinenza degli alchini?

<p>-ino (A)</p> Signup and view all the answers

Qual è il nome del composto più semplice che si forma togliendo un H dagli alchini?

<p>Etino (C)</p> Signup and view all the answers

Cosa caratterizza la geometria del legame nei cicloalcani?

<p>Tetraedrica (A)</p> Signup and view all the answers

Quale è la desinenza dei residui dei cicloalcani?

<p>-ile (C)</p> Signup and view all the answers

In cosa sono presenti i composti ciclici?

<p>Basi azotate del DNA (C)</p> Signup and view all the answers

Quale caratteristica hanno le basi azotate?

<p>Contengono eteroatomi (D)</p> Signup and view all the answers

In quale stato di ibridazione si trova il carbonio nel legame con un gruppo ossidrilico -OH?

<p>sp3 (D)</p> Signup and view all the answers

Come si indica la posizione dell'atomo di carbonio al quale è legato il gruppo ossidrilico nella nomenclatura IUPAC?

<p>Con un numero (B)</p> Signup and view all the answers

Quale è la ragione dell'acidità molto bassa degli alcoli?

<p>Tutte le opzioni sopra (C)</p> Signup and view all the answers

Quale è la base coniugata dell'acido alcolico?

<p>RO- (D)</p> Signup and view all the answers

Cosa succede all'acidità dell'alcol se ci sono dei gruppi elettrone-attrattore?

<p>Aumenta (A)</p> Signup and view all the answers

Come si chiama il composto in cui è presente il gruppo C-O-C?

<p>Etere (B)</p> Signup and view all the answers

Perché gli eteri sono spesso utilizzati come solventi di reazione?

<p>Perché sono poco reattivi (C)</p> Signup and view all the answers

Quale è la formula generale degli eteri?

<p>ROR' (C)</p> Signup and view all the answers

Perché l'acido acetico è più acido di un alcol e dell'acqua?

<p>Perché l'acido acetico ha una forma di risonanza che stabilizza l'anione (A)</p> Signup and view all the answers

Qual è la principale differenza tra l'anione carbossilato e l'anione alcossido?

<p>L'anione carbossilato è più stabile dell'anione alcossido (B)</p> Signup and view all the answers

Che cosa si forma quando un acido carbossilico si dissocia in acqua?

<p>Un anione carbossilato e un idrogenione (C)</p> Signup and view all the answers

Perché i sali degli acidi carbossilici sono solubili in acqua?

<p>Perché hanno una parte idrofilica e una parte idrofobica (D)</p> Signup and view all the answers

Qual è la funzione dei saponi?

<p>Inglobare lo sporco idrofobico (C)</p> Signup and view all the answers

Che cosa si forma quando le molecole anfipatiche sono in acqua?

<p>Una struttura sferica con la parte idrofilica all'esterno (C)</p> Signup and view all the answers

Come si chiama la desinenza utilizzata nella nomenclatura IUPAC per gli acidi carbossilici?

<p>-oico (D)</p> Signup and view all the answers

Perché gli acidi carbossilici hanno una costante Ka più elevata rispetto agli alcoli e all'acqua?

<p>Perché hanno una forma di risonanza che stabilizza l'anione (C)</p> Signup and view all the answers

Quale tipo di reazione è quella di alogenazione?

<p>Reazione radicalica (B)</p> Signup and view all the answers

Cosa si forma quando si aggiunge l'acido cloridrico al 3-metil-1-butene?

<p>Il 2-cloro-3-metilbutano e il 2-cloro-2-metilbutano (C)</p> Signup and view all the answers

Perché il Cl va a finire su un atomo di C che non era impegnato nel doppio legame?

<p>Perché avviene una trasposizione durante la reazione (C)</p> Signup and view all the answers

Cosa si forma durante il primo stadio di addizione dell'acido cloridrico al 3-metil-1-butene?

<p>Un carbocatione secondario (A)</p> Signup and view all the answers

Quale è la driving force della trasposizione durante la reazione di addizione dell'acido cloridrico?

<p>La formazione di un carbocatione più stabile (A)</p> Signup and view all the answers

Cosa avviene durante la trasposizione nel carbocatione secondario?

<p>Si sposta un H- con i suoi 2 elettroni (B)</p> Signup and view all the answers

Quale è il prodotto principale della reazione di addizione dell'acido cloridrico al 3-metil-1-butene?

<p>Il 2-cloro-3-metilbutano (A)</p> Signup and view all the answers

Perché il carbocatione terziario è più stabile del carbocatione secondario?

<p>Perché ha una maggiore stabilizzazione delle cariche (B)</p> Signup and view all the answers

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Study Notes

Carbocationi e Carbanioni

  • I carbocationi possono avere una forma di risonanza che stabilizza la carica positiva.
  • La risonanza abbassa l'energia del carbocatione perché gli elettroni possono occupare più funzioni d'onda.
  • Il carbocatione primario si forma quando un idrogeno viene sostituito con un atomo di cloro in un propene.
  • La rottura eterolitica può anche creare un carbanione, che ha una geometria tetraedrica con un'ibridazione sp3.

Carbanioni

  • I carbanioni hanno una geometria tetraedrica con il doppietto elettronico che si dispone al posto dell'idrogeno.
  • La carica negativa e la presenza di un orbitale contenente un doppietto elettronico solitario non condiviso fanno dei carbanioni dei forti nucleofili.
  • L'ordine di stabilità dei carbanioni alchilici è terziario < secondario < primario < metilico.

Ibridazione Orbitale

  • Il carbonio nel suo stato energetico fondamentale ha una configurazione elettronica 1s 2 2s2 2p2.
  • I doppi legami vengono usati per sintetizzare i polimeri utili, ad esempio nel caso biomedico.

Alchini

  • Gli alchini hanno formula generale CnH2n-2.
  • Sono caratterizzati da legami tripli.
  • Presentano desinenza -ino.
  • Il triplo legame degli alchini è costituito da un legame σ e 2 legami π.
  • I residui degli alchini conservano la stessa radice ma cambiano desinenza da -ino a -inile.

Composti Alifatici Ciclici

  • Esistono composti ciclici sia saturi (cicloalcani) che insaturi (ciclocalcheni).
  • Ci sono restrizioni legate alla geometria del legame.
  • Nel cicloalcano C ha una geometria tetraedrica e tende ad avere un angolo di 109,5°.
  • Per un numero di atomi di C minori di 5 c'è instabilità.
  • La nomenclatura dei composti ciclici segue la regola del prefisso ciclo-.

Alcoli

  • La acidità degli alcoli è molto bassa, anche più bassa di quella dell'acqua.
  • La acidità è dovuta alle coppie elettroniche disponibili dell'ossigeno e alla polarizzazione dei legami carbonio-ossigeno e ossigeno-idrogeno.
  • L'equilibrio della reazione è quindi spostato verso sinistra (acido debole).
  • RO- è l'alcolato (o ione alcossido) base coniugata molto forte e deriva dall'acido alcolico che è un acido molto blando.

Eteri e Epossidi

  • Gli eteri sono composti in cui è presente il gruppo C-O-C.
  • Hanno formula generale ROR'.
  • Sono alcani a cui è stato staccato un idrogeno e attaccato un gruppo alcossido.
  • Sono spesso utilizzati come solventi di reazione, in quanto poco reattivi.

Acidità

  • La acidità degli acidi carbossilici è più alta di quella degli alcoli e dell'acqua.
  • Ciò è dovuto alla delocalizzazione di elettroni che stabilizza l'anione e sposta l'equilibrio verso destra.
  • La maggior acidità di un acido carbossilico rispetto ad un alcol è legata al fatto che l'anione carbossilato è più stabile dell'anione alcossido.

Alcheni

  • Gli alcheni possono subire reazioni di addizione di acidi alogenidrici (idroalogenazione).
  • La reazione di addizione di acidi alogenidrici può dare risultati inattesi.
  • La trasposizione di idruro può portare alla formazione di un carbocatione più stabile.

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