Représentation des oses en chimie
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Questions and Answers

Quel est le carbone asymétrique dans le D-glycéraldéhyde?

  • Carbone N° 1
  • Carbone N° 3
  • Carbone N° 4
  • Carbone N° 2 (correct)

    • Comment sont classés les oses selon la projection de Fischer?

  • Par la position du groupe hydroxyle
  • Par leur chaîne carbonée
  • En séries D ou L (correct)
  • Par leur poids moléculaire

    • Quel est un exemple de stéréoisomères?

  • D-glucose et D-mannose
  • D-galactose et L-galactose
  • D-fructose et D-glucose
  • D-glycéraldéhyde et L-glycéraldéhyde (correct)

    • Quel type de représentant est atteint par la fonction oxydée dans la représentation linéaire de Fischer?

    <p>Aldéhyde</p> Signup and view all the answers

    Quel groupe de molécules ne contient pas de carbone asymétrique?

    <p>Dihydroxyacétone</p> Signup and view all the answers

    Combien de stéréoisomères peuvent exister pour le glycéraldéhyde?

    <p>2</p> Signup and view all the answers

    Quel énoncé est vrai concernant la chiralité?

    <p>La chiralité implique des molécules non superposables.</p> Signup and view all the answers

    Quel est le nombre de carbones asymétriques dans les aldoses linéaires?

    <p>n-2</p> Signup and view all the answers

    Quel osé est principalement considéré comme la 'molécule carburant' du monde vivant ?

    <p>D-Glucose</p> Signup and view all the answers

    Quel osé constitue le lactose dans le lait des mammifères ?

    <p>D-Galactose</p> Signup and view all the answers

    Lequel des oses suivants n'est pas métabolisé par l'Homme et est éliminé par les urines ?

    <p>D-Arabinose</p> Signup and view all the answers

    Le fructose est plus soluble que quel autre osé ?

    <p>D-Glucose</p> Signup and view all the answers

    Quel osé est un précurseur du D-Glucose et du D-Mannose ?

    <p>D-Arabinose</p> Signup and view all the answers

    Quel est le mode de mesure utilisé pour déterminer le pouvoir rotatoire des oses ?

    <p>Polarimètre à 20°C</p> Signup and view all the answers

    Quel osé est trouvé en grande quantité dans le miel et les fruits ?

    <p>D-Fructose</p> Signup and view all the answers

    Quelle condition affecte la concentration de glucose à l'état libre dans le sang ?

    <p>Le diabète</p> Signup and view all the answers

    Quel est le type de cycle formé lorsque le groupe hydroxyle du C6 du D-Fructose réagit avec le C2 ?

    <p>Pyranose</p> Signup and view all the answers

    Quel est l’ordre correct des transformations lors du passage de la représentation de Fischer à la représentation de Haworth ?

    <p>Toute la chaîne dans un même plan, hydroxyles à droite vers le bas</p> Signup and view all the answers

    Comment se caractérise la forme α dans les cycles où le dernier carbone est libre ?

    <p>Le groupement OH anomérique est orienté vers le bas</p> Signup and view all the answers

    Quelle est la règle pour la position du CH2OH terminal lors de la cyclisation d'un ose ?

    <p>Il est situé en dessous du plan si le OH est à gauche</p> Signup and view all the answers

    D'où proviennent les aldoses dans la filiation des oses ?

    <p>Du glycéraldéhyde</p> Signup and view all the answers

    Quelle est la relation entre les atomes de carbone asymétriques et le nombre d'isomères ?

    <p>N = 2n où n est le nombre d'atomes de carbone asymétriques</p> Signup and view all the answers

    Quelle est la propriété des cycles lorsque le dernier carbone est engagé dans le pont oxydique ?

    <p>L'anomère α a son groupement OH orienté vers le haut dans la série D</p> Signup and view all the answers

    Quel est le composant crucial pour passer d'un ose ayant n atome de carbone à un ose avec n + 1 atome de carbone ?

    <p>L'apparition d'un nouveau atome de carbone</p> Signup and view all the answers

    Quelle est la principale réserve énergétique glucidique de l'Homme et des animaux ?

    <p>Le glycogène</p> Signup and view all the answers

    Quel est le type de glucose présent dans la cellulose ?

    <p>β-D-Glucose</p> Signup and view all the answers

    Quel composant est responsable de la rigidité de la paroi des champignons ?

    <p>Chitine</p> Signup and view all the answers

    Quelle est la structure principale du glycogène comparée à l'amylopectine ?

    <p>Plus compacte</p> Signup and view all the answers

    Quel polymère est non hydrolysable par les enzymes digestives humaines ?

    <p>Cellulose</p> Signup and view all the answers

    Quel type de liaison unit les N-acétyle-glucosamines dans la chitine ?

    <p>β (1-4)</p> Signup and view all the answers

    Quel est un exemple d'hétéropolyoside trouvé chez les végétaux ?

    <p>Gommes</p> Signup and view all the answers

    Quelle est la fonction principale des polyosides présents dans la capsule des bactéries pneumocoques ?

    <p>Spécificité antigénique</p> Signup and view all the answers

    Qu'est-ce qui définit une molécule comme étant douée d'activité optique ?

    <p>Elle possède au moins un carbone asymétrique.</p> Signup and view all the answers

    Que signifie un pouvoir rotatoire positif ?

    <p>Le composé dévie le plan de la lumière polarisée vers la droite.</p> Signup and view all the answers

    Quel énoncé est vrai concernant les énantiomères ?

    <p>Ils ont des pouvoirs rotatoires opposés.</p> Signup and view all the answers

    Quelle condition empêche l'existence d'un équilibre mutarotationnel ?

    <p>Lorsque le carbone anomérique est engagé dans une liaison avec une autre molécule.</p> Signup and view all the answers

    Quel pourcentage de forme β existe dans un équilibre de D-Glucose à 25°C ?

    <p>64%</p> Signup and view all the answers

    Comment se définit un mélange racémique ?

    <p>Un mélange équimolaire de deux énantiomères.</p> Signup and view all the answers

    Quelle affirmation est incorrecte concernant le pouvoir rotatoire des molécules en solution ?

    <p>Le pouvoir rotatoire d'une solution dépend de la couleur.</p> Signup and view all the answers

    Quel est l'impact d'un carbone asymétrique sur l'activité optique d'une molécule ?

    <p>Il rend la molécule optiquement inactive s'il y a un plan de symétrie.</p> Signup and view all the answers

    Study Notes

    Représentation des oses

    • Il existe deux manières de représenter les oses:
      • Représentation linéaire de Fischer
      • Représentation cyclique de Haworth
    • Ces deux représentations peuvent être utilisées pour décrire le même ose, par exemple le D-glucose.

    Représentation Linéaire de Fischer

    • La fonction la plus oxydée (carbonyle) est dirigée vers le haut.
    • La fonction la plus réduite (CH2OH) est dirigée vers le bas.
    • La chaîne carbonée est représentée par un trait vertical.
    • L'alcool secondaire est représenté par un trait horizontal dirigé vers la droite (R) ou vers la gauche (S).

    Stéréo-isomérie - Chiralité

    • Un carbone asymétrique porte quatre substituants différents.
    • Le D-glycéraldéhyde possède un carbone asymétrique (C*) au niveau du carbone n°2.
    • Le nombre de carbones asymétriques dans les aldoses linéaires est égal à n-2 (n étant le nombre de carbones).
    • Le nombre de carbones asymétriques dans les cétoses linéaires est égal à n-3.

    Stéréo-isomérie – Chiralité (Suite)

    • Le glycéraldéhyde peut exister sous deux configurations possibles, non superposables mais image l'une de l'autre dans un miroir. Ces formes sont appelées énantiomères.
    • Le glycéraldéhyde possède deux formes stéréoisomères: le D et le L glycéraldéhyde.
    • Le dihydroxyacétone est achiral, car il ne possède pas de carbone asymétrique.

    Définition de stéréoisomères

    • Deux oses, ou deux composés chimiques, sont dits stéréoisomères si leur formule chimique globale est identique, mais leur formule développée est différente.
    • Le D et le L glycéraldéhyde sont des stéréoisomères (C3H6O3).
    • Le D-glucose et le D-galactose sont également des stéréoisomères (C6H12O6).

    Appartenance à la série D ou L

    • Tous les aldoses peuvent être synthétisés à partir du glycéraldéhyde.
    • En représentation de Fischer, les oses sont classés dans deux catégories: D et L.
    • La configuration D ou L est déterminée par la position du groupement hydroxyle sur le dernier carbone chiral.

    Cyclisation des oses

    • En solution aqueuse, les oses cycliques se forment par réaction intra-moléculaire entre le groupement carbonyle et un groupement hydroxyle situé sur un carbone distant.
    • Les aldoses cycliques peuvent former des cycles à 5 atomes (furanoses) ou à 6 atomes (pyranoses).
    • Les cétoses cycliques peuvent également former des cycles à 5 ou à 6 atomes, mais la numérotation des carbones change.

    Cyclisation des cétoses (Suite)

    • Le groupement hydroxyle porté par le C6 du D-Fructose peut également réagir avec le groupement C2, formant un noyau à 6 sommets ou pyranose.
    • Les aldoses peuvent former des pyranoses (C1-C5) et des furanoses (C1-C4).
    • Les cétoses peuvent former des pyranoses (C2-C6) et des furanoses (C2-C5).

    Conclusion sur la cyclisation

    • La représentation de Haworth est une représentation du cycle de l'ose.
    • La ligne épaisse représente la partie du cycle orientée vers l'observateur.
    • Les hydroxyles à droite dans la projection de Fischer sont dirigés vers le bas dans le cycle et ceux à gauche sont dirigés vers le haut.
    • La forme α ou β est basée sur la position relative du groupement OH anomérique et du CH2OH terminal.
    • Dans la série D, l'anomère α a son groupement OH anomérique orienté vers le bas et l'anomère β vers le haut.
    • Si l'OH entrant dans le pont oxydique est situé à droite, le CH2OH terminal sera au-dessus du plan du cycle. S'il est à gauche, le CH2OH sera en dessous du plan.

    Filiation des oses

    • La filiation des oses se fait à partir du glycéraldéhyde pour les aldoses et du dihydroxyacétone pour les cétoses.
    • L'élongation de la chaîne se fait vers le haut pour passer d'un ose à n atomes de carbone à un ose avec n + 1 atome de carbone.
    • Cet allongement fait apparaître un nouveau carbone asymétrique, menant à l'obtention de deux isomères possibles.
    • Le nombre de carbones asymétriques définit le nombre d'isomères.

    Filiation des cétoses

    • La filiation des cétoses se fait par l'ajout d'un groupement hydroxyle sur le carbone en position α par rapport à la fonction cétone.
    • La filiation des cétoses permet obtenir des cétoses plus complexes.

    Dégradation de WOHL-ZEMPLEN

    • Cette réaction permet de dégrader un sucre à n carbones en un sucre à n-1 carbones.
    • Cette réaction est utilisée pour déterminer la configuration absolue des oses.

    Quelques oses d'intérêt biologique

    • Le D-glucose est la "molécule carburant" du monde vivant.
    • Le D-galactose est un constituant du lactose.
    • Le D-mannose est un constituant de plusieurs glycoprotéines.
    • Le D-fructose est le sucre des fruits, du miel et du sperme.
    • Le D-ribose et le D-2-déoxyribose sont des aldopentoses des acides nucléiques (ARN et ADN).
    • Le D-arabinose est un composant de la gomme arabique.
    • Le L-arabinose est un sucre de la série L, non métabolisé par l'homme.

    Propriétés physiques des oses

    • Les oses sont très solubles dans l'eau.
    • Le fructose est plus soluble que le glucose.
    • Les oses possèdent un pouvoir rotatoire.

    Pouvoir rotatoire

    • Le pouvoir rotatoire est la capacité d'une substance à faire tourner le plan de polarisation de la lumière.
    • Le pouvoir rotatoire est mesuré par un polarimètre.
    • La substance est dite optiquement active si son pouvoir rotatoire est différent de zéro.
    • Le pouvoir rotatoire est exprimé par la loi de BIOT.
    • Un composé dextrogyre (+) fait tourner le plan de polarisation vers la droite.
    • Un composé lévogyre (-) fait tourner le plan de polarisation vers la gauche.

    Relation entre pouvoir rotatoire et dissymétrie moléculaire

    • Une molécule est dite douée d'activité optique si elle possède au moins un carbone asymétrique et ne présente pas de plan de symétrie.
    • Les énantiomères ont des pouvoirs rotatoires égaux mais de signes opposés.
    • Un mélange équimolaire de deux énantiomères est appelé mélange racémique, il est caractérisé par l'absence de pouvoir rotatoire.
    • Les pouvoirs rotatoires des molécules dans une solution sont additifs.

    Mutarotation

    • Tout ose cyclisé en solution s'ouvre et se ferme en permanence, permettant l'interconversion des formes anomères α et β.
    • Cette variation du pouvoir rotatoire en solution s'appelle mutarotation.
    • Si le carbone anomérique d'un ose est engagé dans une liaison avec une autre molécule, la forme α ou β est figée.

    Polysaccharides

    • Les polysaccharides sont des polymères d'oses.
    • Ils sont classés en deux catégories:
      • Homopolysaccharides
      • Hétéropolyosides

    Homopolysaccharides

    • Les homopolysaccharides sont des polymères d'un seul type d'ose.
    • Exemples : l'amidon, le glycogène, la cellulose, la chitine.

    L'amidon

    • L'amidon est un polymère d'α-D-glucose.
    • Il est composé de deux composants:
      • L'amylose
      • L'amylopectine
    • L'amylose est un polymère linéaire d'α-D-glucose.
    • L'amylopectine est un polymère ramifié d'α-D-glucose.
    • La structure ramifiée de l'amylopectine est responsable de sa capacité à former une gelée en présence d'eau.

    Le glycogène

    • Le glycogène est un polymère d'α-D-glucose.
    • C'est la réserve énergétique glucidique des animaux.
    • Sa structure est similaire à celle de l'amylopectine, mais il est plus ramifié et compact.
    • Le glycogène est présent dans le foie et les muscles.

    La cellulose

    • La cellulose est un polymère linéaire de β-D-glucose.
    • Elle constitue la paroi des cellules végétales.
    • Elle est le principal composant du bois et du coton.
    • Elle est non hydrolysable par les enzymes du tube digestif humain, mais elle est hydrolysable par les enzymes des ruminants.

    La chitine

    • La chitine est un polymère de N acétyle-glucosamines.
    • Elle forme les carapaces extérieures (exosquelette) des arthropodes.
    • Elle forme aussi la paroi rigide des champignons.

    Hétéropolyosides (hétéroglycanes)

    • Les hétéropolyosides sont des polymères de 2 ou plusieurs types d'oses qui se suivent en séquence selon un schéma répétitif.
    • Ils participent souvent à la constitution des enveloppes cellulaires.
    • Exemples: les gommes, l'agar-agar, les polyosides des capsules bactériennes.

    Gommes

    • Les gommes sont des hétéropolyosides que l'on trouve chez les plantes.
    • Elles sont constituées d'unités répétitives de différents oses, tels que le galactose, l'arabinose, le rhamnose et l'acide glucuronique.

    Agar-agar

    • L'agar-agar est un hétéropolyoside extrait des algues rouges.
    • Il est utilisé pour les cultures microbiennes.

    Polyosides des capsules bactériennes

    • Les polyosides des capsules bactériennes confèrent une spécificité antigénique aux bactéries.
    • Les pneumocoques et les streptocoques sont des exemples de bactéries qui possèdent une capsule polysaccharidique.

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    Description

    Ce quiz aborde les différentes manières de représenter les oses, notamment les représentations linéaire de Fischer et cyclique de Haworth. Il explore également des concepts clés comme la stéréo-isomérie et la chiralité des molécules. Testez vos connaissances sur la structure des oses et leur représentation !

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