Reazioni di Aldeidi e Chetoni e Acidi Carbossilici

Reazioni di Aldeidi e Chetoni

• Aldeidi ed i chetoni in presenza di alcol reagiscono formando acetali o emiacetali e chetali.
• L'ossidazione delle aldeidi produce acidi carbossilici.
• I chetoni si ossidano solo con condizioni drastiche, che rompono i legami carbonio-carbonio.
• Nel saggio di Tollens, l'acetaldeide è ossidata ad acido acetico, mentre l'acetone non reagisce.
• Sia le aldeidi che i chetoni possono essere ridotti ad alcoli primari o secondari, rispettivamente.

Acidi Carbossilici

• Gli acidi carbossilici hanno un gruppo carbossilico formato dal gruppo carbonile e dal gruppo ossidrile.
• I nomi IUPAC derivano da quelli degli alcani corrispondenti cambiando la -o finale in -oico e aggiungendo "acido" all'inizio.
• I nomi comuni utilizzano lettere greche (α, β, γ).
• Gli acidi carbossilici hanno punti di ebollizione elevati.
• Solo i primi tre acidi (formico, acetico e propionico) sono solubili in acqua.
• Alcuni acidi carbossilici in natura sono acidi grassi, con lunghe catene carboniose non ramificate, a numeri pari di atomi di carbonio, presenti in grassi animali e vegetali.
• Gli acidi carbossilici sono più acidi dei fenoli e degli alcoli.
• L'acidità varia a causa dell'effetto induttivo dei gruppi presenti nella molecola.
• Più gruppi elettron-attrattori aumentano la tendenza a liberare H+ e quindi la forza dell'acido.
• L'anione carbossilato si ottiene cambiando -ico in -ato.
• Gli acidi carbossilici possono formare derivati attraverso reazioni di sostituzione nucleofila acilica, in due stadi: addizione del nucleofilo al carbonio carbonilico seguito dall'eliminazione dell'anione e riformazione del doppio legame.

Esteri e Saponi

• Gli esteri si formano dalla reazione di un acido carbossilico e un alcol, conosciuta come esterificazione di Fischer, catalizzata da acidi forti, con tutti gli stadi reversibili.
• L’idrolisi è la reazione inversa all'esterificazione.
• Esteri a basso peso molecolare hanno odori gradevoli.
• Esteri naturali di elevato peso molecolare sono cere, grassi e oli.
• Le cere derivano da un alcol e un acido carbossilico a lunga catena.
• Grassi e oli, solidi o liquidi a temperatura ambiente, sono triesteri di glicerolo (trigliceridi).
• Derivano dalla reazione di glicerolo con acidi grassi saturi o insaturi, a lunga catena e privi di ramificazioni.
• La saponificazione è un'idrolisi alcalina dove grasso/olio riscaldati con NaOH producono glicerolo e sali di acidi grassi (saponi).
• I saponi sono sali di sodio (o potassio) di acidi grassi a lunga catena.
• Gli ioni carbossilato sono molecole anfipatiche (coda apolare idrofobica, testa ionica idrofila).
• Si aggregano in micelle in acqua.
• I detergenti sintetici sono simili ai saponi e possono essere anionici, cationici o non ionici, tutti tensioattivi.
• Gli alchilbenzensolfonati lineari (LAS) sono detergenti sintetici anionici.

Amine e Ammidi

• Le ammine derivano dall’ammoniaca con sostituzione di atomi di idrogeno con gruppi R.
• Si distinguono in primarie, secondarie e terziarie.
• Hanno geometria piramidale con un doppietto elettronico non condiviso.
• Il gruppo caratteristico è il gruppo amminico.
• Nomenclatura tradizionale usa i nomi dei gruppi legati, più desinenza -ammina.
• Nomenclatura IUPAC usa il prefisso -ammino per le primarie alifatiche.
• Per le ammine alifatiche secondarie e terziarie si usa la N-.
• Le ammine aromatiche derivano dall'anilina.
• Le ammine primarie e secondarie hanno punti di ebollizione più alti degli alcani analoghi.
• Amine con pochi atomi di carbonio sono solubili in acqua.
• La caratteristica chimica principale delle ammine è la loro basicità.
• Le ammine sono basi deboli, più basiche dell'acqua.
• La presenza di gruppi alchilici elettron-donatori aumenta la basicità per effetto induttivo.
• Ammidi si ottengono da acidi carbossilici sostituendo-ico/-oico con -ammide.
• Le ammidi hanno punti di fusione ed ebollizione elevati.
• Le soluzioni acquose di ammine sono basiche, quelle delle ammidi sono neutre.

Composti Eterociclici

• Composti eterociclici contengono uno o più anelli con atomi diversi dal carbonio (eteroatomi).
• Esempi sono pirrolidina, tetraidrofurano e tetraidropirano (aliciclici).
• Composti eterociclici aromatici si dividono in base al numero di elettroni forniti dall'eteroatomo al sistema aromatico.
• La piridina è piana, con tutti gli atomi sp2, l'azoto ha una coppia solitaria disponibile a dare legame con un protone e quindi a comportarsi da base.
• Nel pirrolo, l'azoto fornisce due elettroni ma non ha proprietà basiche.

Polimeri

• I polimeri sono macromolecole da monomeri ripetuti identici (omomolecolari) o diversi (copolimeri).
• Polimeri di addizione si formano da monomeri con doppi legami (es. alcheni).
• Polietilene (LDPE ramificato, HDPE lineare) si forma da etilene.
• Polimeri di condensazione eliminano piccole molecole come acqua durante la reazione (es. PET, Nylon).
• La gomma è un polimero naturale (isoprene).
• Il polietilentereftalato (PET) è un esempio di poliestere che si ottiene dalla reazione tra acido tereftalico e glicole etilenico.
• Il nylon è un esempio di poliammide che si ottiene dalla reazione tra un acido bifunzionale e un'ammina bifunzionale.

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