Reazioni degli Alcani

Reazioni degli Alcani

• Gli alcani sono poco reattivi, ma possono reagire ad alta temperatura.
• Reazione di combustione: esotermica, ad esempio C4H10(g) + 13/2 O2 → 4 CO2 + 5 H2O.
• Reazione di deidrogenazione: si ottengono idrocarburi insaturi mediante rimozione di atomi di H, ad esempio CH3-CH3 → CH2=CH2 + H2.

Reazioni di Alogenazione Radicalica

• La reazione avviene con un meccanismo radicalico, ad esempio CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl.
• La reazione può essere iniziata da un perossido (es. H2O2), che forma HO• alle alte temperature.
• La reazione procede in tre fasi:
  • Fase 1: scissione del legame Cl-Cl.
  • Fase 2: un atomo di cloro (radicale) induce la scissione omolitica di un legame C-H del metano.
  • Fase 3: il radicale metile induce la scissione omolitica di una seconda molecola di cloro.

Stabilità e Reattività delle Specie Radicaliche

• La reattività di una specie dipende dalla sua stabilità: più è stabile, meno è reattiva.
• Il difetto elettronico di un radicale può essere compensato dalla delocalizzazione o da sostituenti a rilascio elettronico.
• Idrogeno primario, secondario o terziario può generare radicali primari, secondari o terziari.

Rotazione attorno al Legame σ e Isomeria Conformazionale negli Alcani

• Negli alcani, i legami singoli C-C permettono la libera rotazione dei gruppi leganti.
• La rotazione lungo l'asse carbonio-carbonio non influenza la sovrapposizione dei due orbitali sp3 che formano il legame.
• Due composti che si differenziano per l'orientamento spaziale relativo dei gruppi di atomi e possono trasformarsi l'uno nell'altro per semplice rotazione intorno ad un legame C-C (senza rottura di alcun legame) si definiscono isomeri conformazionali o conformeri.

Proiezioni di Newman

• La proiezione di Newman è un metodo utilizzato per la rappresentazione grafica di una struttura molecolare.
• La proiezione di Newman può essere utilizzata per studiare la conformazione dei composti aciclici.
• Una proiezione di Newman può essere sfalsata o eclissata, a seconda dell'orientamento spaziale dei gruppi di atomi.
• La proiezione sfalsata è più stabile perché ha energia minore.

Isomeri Conformazionali del Butano (C4H10)

• L'isomero eclissato (gauche) ha energia minore rispetto all'isomero sfalsato (anti).
• La proiezione di Newman più stabile è quella sfalsata.

Conformazioni Limite del Cicloesano

• Le conformazioni limite del cicloesano sono definite dalle posizioni assiali e equatoriali dei sostituenti.