Quinonas e Estruturas Aromáticas

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Questions and Answers

Qual é a característica principal de uma quinona?

Possui apenas um anel aromático com uma função cetónica.

Possui três anéis aromáticos conjugados e apenas uma função cetónica.

Possui pelo menos um anel aromático com duas funções cetónicas. (correct)

É um composto que não possui um anel aromático.

Quantos anéis aromáticos conjugados são encontrados em uma estrutura de naftalina?

Três

Dois (correct)

Quatro

Quantos anéis aromáticos conjugados são encontrados na estrutura da antacina?

Dois

Quatro

Três (correct)

Qual é o composto precursor direto para a formação de naftoquinonas, segundo a via dos ácidos mevalónico e corísmico?

Ácido 1,4-dihidroxi-2-naftóico Signup and view all the answers

Qual é a molécula inicial da via acetato/malonato na biossíntese de quinonas?

Acetil-CoA Signup and view all the answers

Qual é a principal origem dos metabolitos primários nos tecidos vegetais?

Fotossíntese Signup and view all the answers

Qual das seguintes opções descreve corretamente a relação entre o número de átomos de carbono e moléculas de água nos glúcidos?

Uma molécula de água por cada átomo de carbono. Signup and view all the answers

Qual é o produto da oxidação de uma antrona?

Antraquinona Signup and view all the answers

Na via acetato/malonato, qual a distribuição dos grupos hidroxilo em uma estrutura de três anéis derivados de quinonas?

Grupos hidroxilo nos carbonos 1 e 8. Signup and view all the answers

A qual subcategoria de ósidos pertencem os polissacáridos?

Holósidos Signup and view all the answers

Qual sufixo indica que um polissacarídeo é composto pela mesma molécula de açúcar em toda a sua estrutura?

-ana Signup and view all the answers

Qual dos seguintes compostos não é considerado um precursor direto na biossíntese de quinonas?

Antraceno Signup and view all the answers

O que define um heterósido?

Uma molécula de açúcar com uma parte não osídica. Signup and view all the answers

Como são classificadas as oses simples com base no número de carbonos?

Tetroses, pentoses e hexoses Signup and view all the answers

Qual a base da classificação das oses simples como série D ou série L?

A posição do grupo hidroxilo no carbono assimétrico Signup and view all the answers

Qual é a fórmula geral dos açúcares?

Cn(H2O)n Signup and view all the answers

Qual é o principal uso dos amidos modificados em comprimidos farmacêuticos?

Atuar como diluente, ligante e desagregante, facilitando a libertação do fármaco. Signup and view all the answers

As frutanas são polímeros de qual monossacarídeo?

D-frutose Signup and view all the answers

Qual tipo de ligação glicosídica é encontrada nas frutanas?

β-(2→1) Signup and view all the answers

Qual enzima é responsável pela quebra das ligações presentes nas frutanas?

Inulinase Signup and view all the answers

Qual é uma das principais funções das frutanas no organismo humano devido à sua ação bifidogénica?

Promover a multiplicação de bifidobactérias no cólon. Signup and view all the answers

Qual é uma aplicação das frutanas que envolve a sua administração intravenosa?

Estudo da função renal devido à sua não metabolização e eliminação renal. Signup and view all the answers

De acordo com o texto, em que situação as gomas são produzidas pelas plantas?

Quando a planta sofre algum tipo de traumatismo, como picadas de insetos ou incisões. Signup and view all the answers

O que distingue as gomas de outros polissacarídeos?

Serem polissacarídeos heterogêneos e ramificados, constituídos por ácidos urónicos. Signup and view all the answers

O efeito batocrómico observado em compostos, causa qual alteração na cor da solução?

Deslocamento para comprimentos de onda maiores, resultando numa intensificação na cor vermelha. Signup and view all the answers

Qual composto é usado para obter uma cor mais estável e intensa numa reação semelhante à de Borntraeger?

Acetato de magnésio em solução metanólica (Mg(CH3COO)2,MeOH). Signup and view all the answers

Qual método cromatográfico pode ser usado para identificar os compostos mencionados no texto por absorção no UV e visível?

Cromatografia em camada fina (TLC). Signup and view all the answers

Qual das reações é usada para identificar antronas livres através da formação de uma azometina de cor azul?

Reação com p-nitrosodimetilanilina. Signup and view all the answers

Em qual etapa do doseamento das formas combinadas de antronas ocorre a hidrólise?

Hidrólise em meio ácido. Signup and view all the answers

Qual o comprimento de onda em que é feita a medição no doseamento das formas combinadas de antronas, após a reação de cor?

515 nm. Signup and view all the answers

Qual é a ação farmacológica dos compostos mencionados no texto, em relação à sua função intestinal?

Laxativos e purgativos. Signup and view all the answers

Qual tipo de composto, é considerado mais ativo e, por isso, necessita de um período de armazenamento antes da utilização?

Antronas e heterósidos de antronas. Signup and view all the answers

Qual das seguintes características não influencia a força de um gel de ácido gulurónico?

O pH do meio onde o ácido gulurónico está dissolvido. Signup and view all the answers

Em qual das seguintes aplicações os alginatos são utilizados como substância ativa e não como excipiente?

Na criação de uma barreira física no estômago para tratar o refluxo. Signup and view all the answers

Qual é o papel do cálcio nos alginatos quando aplicados em compressas per- e pós-cirúrgicas?

Facilita a absorção de serosidades e promove o desbridamento. Signup and view all the answers

Além de hemostático, em que outra área são usados os alginatos devido à sua interação com o cálcio?

Como aditivo alimentar. Signup and view all the answers

Qual a principal característica estrutural das carrageninas que as distingue de outros polissacarídeos?

Polímeros de D-galactose sulfatados. Signup and view all the answers

Qual o mecanismo pelo qual as carrageninas são usadas para tratar a obstipação?

Causando pressão nas paredes intestinais devido à sua capacidade de inchar com água. Signup and view all the answers

Além de estabilizantes e gelificantes, qual é outra aplicação das carrageninas na indústria alimentar mencionada no texto?

Como edulcorantes. Signup and view all the answers

O que diferencia o agar-agar (gelose) das carrageninas em relação à sua origem?

O agar-agar tem origem em algas vermelhas específicas, enquanto as carrageninas se obtêm de outra alga vermelha. Signup and view all the answers

Quais dos seguintes fatores edafoclimáticos são essenciais para otimizar o cultivo de plantas?

Temperatura, pluviosidade, tempo de insolação e altitude. Signup and view all the answers

Qual das seguintes opções descreve corretamente a propagação vegetativa de plantas?

Baseia-se na utilização de partes da planta idênticas à planta-mãe, com ciclo rápido. Signup and view all the answers

Qual é a principal diferença entre a propagação por sementes (sexuada) e a propagação vegetativa?

A propagação por sementes necessita de tratamento químico ou físico e um ciclo mais longo. Signup and view all the answers

Em que situações se recomenda o uso de viveiros na propagação de plantas?

Quando há distribuição não uniforme no solo, sementes com baixa germinação, tempo de germinação longo ou necessidade de cuidados especiais. Signup and view all the answers

O que é a micropropagação e qual a sua principal vantagem?

É a cultura in vitro com controlo das condições físicas e químicas, permitindo produzir plantas de difícil propagação. Signup and view all the answers

Qual é a característica principal dos tecidos não organizados na micropropagação?

São células indiferenciadas, como calos, suspensões ou protoplastos. Signup and view all the answers

O que são protoplastos no contexto da micropropagação?

São células vegetais que foram privadas da sua parede celular para facilitar a manipulação. Signup and view all the answers

Além da proximidade a resíduos de minas e autoestradas, o que mais se deve evitar ao escolher um local para a cultura?

Locais com solo arenoso e pouco nutritivo. Signup and view all the answers

Study Notes

Fitoquímica e Farmacognosia

O livro é sobre Fitoquímica e Farmacognosia, de autoria de Bruna Faria, e é para o ano letivo de 2024/2025.

Fármacos Vegetais

Drogas vegetais incluem plantas inteiras, partes de plantas, algas, fungos e líquenes, sem tratamento ou com tratamento específico, geralmente secas.
Os fármacos vegetais são definidos pelo nome botânico científico, de acordo com o sistema binomial (gênero, espécie, variedade e autor).
Os fármacos vegetais podem ser cultivados ou espontâneos.
A qualidade dos fármacos depende da seleção da espécie, cultivo, colheita, secagem, fragmentação e conservação adequadas.
As impurezas e contaminantes devem ser minimizadas, assim como a presença de putrefação.
Métodos de descontaminação, se utilizados, não podem afetar os componentes do fármaco e devem estar isentos de resíduos nocivos.
A utilização de óxido de etileno é proibida para descontaminação de fármacos vegetais.
Fármacos vegetais para tisanas são preparados aquosos para uso oral.

Obtenção de Fármacos Vegetais

A obtenção de fármacos vegetais pode ser através do crescimento espontâneo ou de cultivos.
A seleção de quimiotipos é necessária para garantir indivíduos que são morfologicamente iguais, mas quimicamente diferentes.

Culturas

Populações espontâneas: aumento da variabilidade genética, mas é mais complexo selecionar as espécies químicas adequadas
Modificações genéticas: consideração de fatores agronômicos e econômicos para produção de metabolitos específicos.
O controlo de infestantes, insetos e doenças são fundamentais
Materiais orgânicos devem ser utilizados preferencialmente

Resíduos de Pesticidas

Pesitcidas são qualquer substância destinada à prevenção, destruição ou combate de pragas ou espécies que causem danos durante a produção, transformação, armazenagem, transporte ou distribuição de fármacos de origem vegetal.
Há diferentes metodologias para determinar os níveis de resíduos de pesticidas e as tolerâncias.

Elementos estranhos

As drogas vegetais devem estar isentas de contaminação por fungos, insetos e outras contaminações por origem animal.
A percentagem de qualquer elemento estranho não deve exceder 2% m/m.
Materiais estranhos incluem partículas provenientes da planta mãe, mas que não sejam constituintes do fármaco vegetal (ex: flores quando o fármaco for obtido de folhas).
Materiais estranhos podem ser de origem vegetal ou mineral.
A presença de metais pesados também deve ser considerada, em conformidade com as monografias ou com outras monografias de fármacos vegetais.
Tolerâncias para contaminantes devem ser especificadas.

Fatores edafoclimáticos

Os fatores ambientais podem otimizar a cultura a ser estudada, incluindo temperatura, pluviosidade, tempo de insolação, e altitude.

Propagação

Propagação vegetativa (assexuada): utiliza-se partes da planta, igual à planta-mãe, com ciclo mais rápido.
Propagação por sementes (sexuada): utiliza sementes usando tratamento químico e físico, com ciclo mais demorado.
Viveiros: são utilizados quando há distribuição não uniforme no solo (ex: sementes pequenas com baixo poder germinativo) ou cuidados especiais são necessários.
Micropropagação (cultura in vitro): produção rápida de biomassa, utilizando tecidos vegetais em meios de cultura controlados.

Produção

Escolha adequada do explante (tecido, célula ou célula).
Esterilização e inoculação (assepsia).
Consideração da temperatura, luz, pH e humidade adequados para o crescimento.

Colheita e conservação

Seleção do material vegetal desejado.
Altura apropriada da colheita, considerando a melhor hora para acumulação de metabolitos (por exemplo, perfumes recolhidos de manhã).
Idade da planta para melhor composição
Identificação de possíveis doenças ou pragas e rejeição de plantas contaminadas.
Preservação adequada: evitar exposição à luz, temperatura ou microrganismos.
Secagem adequadas, considerando o tipo de fármaco (temperatura, umidade, secagem ao ar livre ou sob sombra).
Conservação dos fármacos vegetais: humidade, temperatura, recipientes apropriados e métodos de manutenção para evitar contaminação por insetos e outros microrganismos.

Controlo de qualidade

A seleção e manutenção de amostras químicas, para que haja a menor variabilidade possível
Verificar a época de colheita através de ensaios químicos
Padronização em condições de cultivo
A escolha da variedade química com melhor rendimento

Compostos de metabolismo primário

Os compostos de metabolismo primário (incluindo piruvato, aminoácidos, ácidos nucleicos e lípidos) são essenciais para a vida e estão presentes na maioria dos organismos vivos.
Os glúcidos (açúcares) podem ter funções estruturais (como a celulose), de reserva energética (como o amido) ou ser precursores de outras moléculas.
Os glúcido são classificados em oses simples e ósidos, incluindo oligossacarídeos e polissacarídeos.
Os tipos de oses simples incluem aldoses e cetoses, com base no grupo carbonilo.
Polissacáridos são oses como a glucose, e são usados para classificar os glúcides como oses e ócidos, sendo os últimos classificados em vários grupos.
A holóside possui o açúcar e a heteróside não apenas possui.
Os tipos de oses simples incluem tetroses, pentoses e hexoses, identificáveis pelo número de átomos de carbono.
Os compostos são quirais e são classificados em série D ou série L de acordo com a posição do grupo hidroxila.

Compostos de metabolismo secundário

São compostos com função biológica específica, que estão em menos organismos vivos.

Processo de Obtenção

Reatividade e solubilidade dos compostos.
Os compostos necessitam de passos adicionais para se obterem compostos puros, envolvendo extratos, reações, purificação dos compostos.

Extração e Purificação

A escolha de solventes (hidrofóbicos e hidrófilos) depende das diferentes polaridades dos compostos e também dos seus grupos funcionais, para proceder à extração e, posteriormente, à purificação dos mesmos.
Método de extrção em fase sólida: pode purificar os compostos.
Aplicações farmacológicas das substâncias pécticas,
Estudos de toxicidade dos compostos.

Substâncias pécticas

A natureza das substâncias pécticas varia de acordo com a metilação do ácido galactúrico.
As substâncias pécticas variam em grau de metilação.
Compostos péctiscos metilados: são utilizados como espessantes em vários produtos.

Corpo gordo

Os corpos gordos são misturas homogéneas que têm os seguintes tipos: simples, ácidos gordos, ceras, glicolípidos, fosfolípidos e esfingolípidos.
Ácidos gordos insaturados são responsáveis pela propriedade de ser mais líquido e solúvel em água.
Ácidos gordos têm estrutura similar, mas podem ter diferentes comprimento da cadeia de carbonos, e número e localização das ligações duplas.

Processos gerais de identificação

Identificação de compostos através da espectroscopia UV
Identificação através da espectroscopia de massa.

Metabolitos sintetizados pela via acetato

A via acetato é uma via bioquímica onde a Acetil-CoA é um precursor, e a Malonil-CoA é a molécula elongadora.
A adição de uma unidade de Malonil-CoA resulta na liberação de CO2 e na adição de 2 átomos de carbono.

Quinonas

São compostos que possuem pelo menos um anel aromático e possuem duas funções cetónicas. O processo de biossíntese depende das diversas vias em que aparecem.

Biflavonóides

São compostos que contêm duas moléculas de flavonoides unidas através das posições C6 ou C8 de um dos flavonóides.
Os compostos são formados pela reação carbono-carbono.
Diversos grupos de heterósidos destes compostos podem ser formados em função da reacção que ocorre.

Estilbenóides

Compostos C6-C2-C6.
Eles são produzidos como fitoalexinas, em resposta a stress, lesão, infecção ou radiação.
São encontrados na forma livre ou sob a forma de heterósidos que também são produzidos como resposta a stress, lesão, infecção ou radiação.

Flavonóides

São compostos que possuem uma estrutura C6-C3-C6, que deriva do cromano; e que possuem substituições características de acordo com a sua origem biossintética.

Derivados de ácidos fenólicos

São derivados de ácidos fenólicos formados quando C6-C3 das estruturas sofrem descarboxilação e redução, resultando na transformação de um carbonilo para hidroxilo.
Compostos fenólicos simples, que podem ser ácidos ou álcoois fenólicos, também são obtidos pela redução desses compostos C6-C3
Subclasses resultantes são: ácidos benzóicos, ácido C6-C1 , ácidos C6-C3 e heterósidos.

Taninos hidrolisáveis

Os taninos hidrolisáveis são compostos derivados do ácido gálhico или hexahidroxi-difenila, e são classificados em vários subtipos (incluindo galhotaninos, elagitaninos e taninos complexos).
São uma mistura de taninos (galhotaninos e elagitaninos) com um derivado fenilcromano (que estão ligados a açúcares).
Os taninos hidrolisáveis geram uma ligação entre o açúcar e o ácido gálhico e/ou o ácido hexahidroxi-difenila.
Os taninos condensados são polímeros que não contêm açúcares ligados.

Taninos condensados

Os taninos condensados são polimerizações de flavanos que não contem açúcares ligados.
Eles dividem-se em dois tipos de acordo com a ligação entre os diferentes monómeros: Tipo A e Tipo B.

Ocorrência dos compostos

Os diferentes compostos ocorrem em diversas espécies de plantas e são usados em diversas aplicações farmacológicas, dependendo do tipo de tanino.

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Description

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